研究有机化合物的一般步骤(广东省广州市东山区)
文档属性
| 名称 | 研究有机化合物的一般步骤(广东省广州市东山区) |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 27.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2008-06-18 09:06:00 | ||
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文档简介
课件25张PPT。 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法有机物（不纯）有机物（纯净）分离 提纯有机物的性质结构式
（有哪些官能团）确定分子式不纯固体物质残渣
(不溶性杂质)滤液母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体
(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤对不纯的固体有机物进行提纯，常用的方
法是________,提纯液体有机物常采用的操
作方法有_______、_________。
重结晶蒸馏萃取分液下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A 乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水
B 乙酸和水、甲苯和水、己烷和水
C 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇
D 溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ ）
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水
DD现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶
液 ②乙醇和丁醇 ⑧溴化钠和单质溴的
水溶液，分离以上各混合液的正确方法依
次是（ ）
A 分液、萃取、蒸馏
B 萃取、蒸馏、分液
C 分液、蒸馏、萃取
D 蒸馏、萃取、分液
C有机物（纯净）确定 分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和
CO2的物质的量之比为1:1,由此可以得出的结
论是 （ ）
A、该有机物分子中C、H、O原子个数比为1:2:3
B、分子中C、H原子个数比为1：2
C、有机物必定含有氧
D、有机物中必定不含有氧B[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O二、元素分析相对分子质量P21学与问 实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因，经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%，氢5.20%，氧16.5%，氮28.9%，其摩尔质量为194.1g/mol，你能确定它的分子式吗？（96试测题）吗啡是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1mol
CO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气
的相对密度是1.6,求该化合物的分子式。将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石
灰水中完全吸收，经过滤得到干燥的沉淀物20g
滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物不可能
是 （ ）
A、C2H6 B、C2H6O
C、C2H6O2 D、C2H4OD确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n
（2）M1 = DM2
（3）M = 22.4L/mol ?ρg/L测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。（一）相对分子质量的确定——质谱法三、用物理方法确定有机化合物的结构2、相对分子质量的测定——质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 乙醇的质谱图相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 29100%060%20%503020 质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
B（二）分子结构的测定 有机物的性质结构式
（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团
写出可能的同分异构体[指出]当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。1、红外光谱
[讲述]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
限于在学生知道红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的结构。[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 C—O—C对称CH3对称CH22、核磁共振氢谱
[讲述]对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
（有哪些官能团）确定分子式不纯固体物质残渣
(不溶性杂质)滤液母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体
(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤对不纯的固体有机物进行提纯，常用的方
法是________,提纯液体有机物常采用的操
作方法有_______、_________。
重结晶蒸馏萃取分液下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A 乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水
B 乙酸和水、甲苯和水、己烷和水
C 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇
D 溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ ）
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水
DD现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶
液 ②乙醇和丁醇 ⑧溴化钠和单质溴的
水溶液，分离以上各混合液的正确方法依
次是（ ）
A 分液、萃取、蒸馏
B 萃取、蒸馏、分液
C 分液、蒸馏、萃取
D 蒸馏、萃取、分液
C有机物（纯净）确定 分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和
CO2的物质的量之比为1:1,由此可以得出的结
论是 （ ）
A、该有机物分子中C、H、O原子个数比为1:2:3
B、分子中C、H原子个数比为1：2
C、有机物必定含有氧
D、有机物中必定不含有氧B[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O二、元素分析相对分子质量P21学与问 实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因，经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%，氢5.20%，氧16.5%，氮28.9%，其摩尔质量为194.1g/mol，你能确定它的分子式吗？（96试测题）吗啡是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1mol
CO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气
的相对密度是1.6,求该化合物的分子式。将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石
灰水中完全吸收，经过滤得到干燥的沉淀物20g
滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物不可能
是 （ ）
A、C2H6 B、C2H6O
C、C2H6O2 D、C2H4OD确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n
（2）M1 = DM2
（3）M = 22.4L/mol ?ρg/L测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。（一）相对分子质量的确定——质谱法三、用物理方法确定有机化合物的结构2、相对分子质量的测定——质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 乙醇的质谱图相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 29100%060%20%503020 质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
B（二）分子结构的测定 有机物的性质结构式
（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团
写出可能的同分异构体[指出]当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。1、红外光谱
[讲述]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
限于在学生知道红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的结构。[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 C—O—C对称CH3对称CH22、核磁共振氢谱
[讲述]对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。