旧人教版》第十六章》合成材料》学案
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第 十 六 章 合 成 材 料
第一课时 有机反应规律
【考纲要求】
１．掌握各种类型的有机反应的反应方式、反应条件、反应产物的结构和反应方程式的书写方法。
2．能熟练应用有关反应类型的知识推测有机物的结构、性质，并能进行有机合成。
教与学方案 笔记与反思
【自学反馈】
1. 有机化学基本反应类型
类型 反应物质类别 反应条件 举 例
取代反应 烷烃 光照
苯及其同系物 苯环卤代：催化剂
硝化：浓硫酸加热
磺化：加热
侧链卤代：光照
醇 加热、浓硫酸
卤代烃 氢氧化钠水溶液
羟基酸 加热、浓硫酸
加成反应 烯 除与卤素单质可直接反应外，其它反应条件均需催化剂、加热。
炔
苯及其同系物
醛和酮
不饱和酸
消去反应 醇 加热、浓硫酸
卤代烃 氢氧化钠醇溶液
水解反应 卤代烃 氢氧化钠水溶液
酯 酸或碱、加热
糖 加热、硫酸
蛋白质 酶 略
缩聚反应 酚、醛 催化剂、加热
氨基酸 催化剂
羟基酸 催化剂
加聚反应 烯 催化剂
不饱和酸 催化剂
氧化反应 大多数有机物燃烧 点燃
催化氧化 醇 催化剂、加热
烯 催化剂、加热
烷 催化剂、加热
强氧化剂氧化烯、炔 无条件 乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
弱氧化剂氧化醛 加热
还原反应 烯、炔、醛加氢 催化剂、加热
酯化反应 醇与酸 加热、浓硫酸
显色反应 酚与氯化铁 无条件 苯酚与氯化铁溶液反应显紫色
脱水反应 醇分子内 加热、浓硫酸
醇分子间 加热、浓硫酸
2.三大有机反应类型比较
类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应
反应物种类
有机反应种类或结构特征
生 成 物
碳 碳 键 变 化 情 况
不 饱 和 度
结 构 变 化 形 式
3.通常发生取代反应的物质
有机物 无机物/有机物 反应名称
烷,芳烃,酚 X2
苯的同系物 HNO3
苯的同系物 H2SO4
醇 醇
酸 醇
酯/卤代烃 酸溶液或碱溶液
羧 酸 盐 碱 石 灰
醇 HX
4. 发生水解反应的基或官能团
官能团 -X -COO- RCOO- C6H5O- 二 糖 多 糖
代表物 溴乙烷 乙酸乙酯 醋酸钠 苯酚钠 蔗糖 淀粉 纤维素
反应条件
5.发生加成反应的基/官能团
基/官能团 C=C C C C6H5- C=O -CHO
代 表 物 乙烯 乙炔 甲苯 丙酮 乙醛
无 机 物 卤素、氢气、水等 氢气等 氢气等 氢气等
6.发生氧化反应的官能团（不含燃烧）
C=C C C C-OH -CHO C6H5-R CH3CH2-CH2CH3
代表物 乙烯 乙炔 乙醇 乙醛 甲苯 丁烷
KMnO4 褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色
催化氧化 与O2生成乙醛 --------- 与O2生成乙醛 与O2生成乙酸 ------ 与O2生成乙酸
7.各类反应条件
反 应 条 件 常 见 反 应
催化剂.加热.加压
水浴加热
只用催化剂
只需加热
不需外加条件
8.有机物间的相互关系
【例题解析】
【例1】香豆素是一种香料，常用于皂用香精和其它日用化工行业中。香豆素的分子式
是，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。已知有机物和
乙酸酐经下面一系列反应可制得香豆素：
（1）试确定下列有机物的结构简式：
A ___________，C ___________，D ___________，香豆素___________。
（2）判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型：Ⅰ ___________，Ⅱ ___________。
解题思路: 。
易错点: 。
【考题再现】
1.(2000年天津高考题)有以下一系列反应，终产物为草酸。
已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。 C是_________________，F是__________________。
思维方法: 。
展望高考:
【巩固练习】
课堂反馈
某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。
心舒宁
注：
（Ⅰ）
（Ⅱ）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。
① 心舒宁的分子式为____________。
② 中间体（1）的结构简式是____________。
③ 反应①~⑤中属于加成反应的是____________（填反应代号）。
④ 如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是：（写结构简式）。
课外作业
烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式
B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。
请回答：
（1）A的结构简式是 。
（2）H的结构简式是 。
（3）B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。
（4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。
（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标装饰品下可得CO 2的体积是 mL。
第 十 六 章 合 成 材 料
第二课时 有机合成方法
【考纲要求】
1.掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断。
2.掌握有机官能团间的衍变关系,并能熟练进行有机合成。
教与学方案
【自学反馈】
1. 有机推断题解题思路：
２．有机推断题解题方法
(1)顺推法: 。
（2）逆推法： 。
（3）猜测论证法： 。
3.题眼小汇
(1)烃和烃的含氧衍生物中,氢原子个数一定为偶数,相对分子质量也一定是偶数。
（2）烷烃与比它少一个碳原子的的饱和一元醛相对分子质量，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。
(3)常见的有机物中,最简式是CH的是乙炔、苯、苯乙烯；最简式为CH2的是单烯烃和环烷烃。最简式为CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。
（4）通常情况下是气体的烃是少于等于四个碳原子的烃，含氧衍生物是甲醛等。
（5）若混合烃的平均相对分子质量小于26，或平均碳原子数小于2，则有定含有甲烷。
（6）与新制氢氧化铜反应的有：羧酸（溶解），含有醛基的化合物（加热时，有红色沉淀产生），多羟基物质（绛蓝色）。
4．确定有机高分子化合物单体的方法
【例题解析】
【例1】请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
试剂和条件已略去，请写出（A）（B）（C）（D）的结构简式。
解题思路: 。
易错点: 。
【例2】化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是 ；
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式
；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是 。
（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号） 。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是 。
【考题再现】
1.（04年理综高考题）科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。
请回答下列问题：
（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是________。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为_________ 。
（2）油脂A经下列途径可得到M。
图中②的提示：
C2H5OH＋HO－NO2 C2H5O－NO2＋H2O
硝酸 硝酸乙酯
反应①的化学方程式是________________________________。
反应②的化学方程式是__________________________________。
（3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式____________________________。
（4）若将0.1mol B与足量的金属钠反应，则需消耗_________g金属钠。
思维方法: 。
展望高考:
2.（04年理综高考题）芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是 。
A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
（1）写出E的结构简式 。
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式 。
（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，
实验现象是 ，反应类型是 。
（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：
，
实验现象是 ，反应类型是 。
（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式
，
实验现象是 ，反应类型是 。
（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是 。
思维方法: 。
展望高考:
【巩固练习】
课堂反馈
1.工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体.
式中C6H5为苯基。
这三种单体的结构简式分别是:______ 、______ 、______ .
2.下面是一种线型高分子链的一部分：
分析此结构，可推知此高聚物的单体最少有 种，写出这些单体的结构简式： 。
3.(04年理综高考题)烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
I. 已知丙醛的燃烧热为，丙酮的燃烧热为，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。
II. 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：
回答下列问题：
（A）B的相对分子质量是 ；CF的反应类型为 ；D中含有官能团的名称 。
（B）的化学方程式是： 。
（C）A的结构简式为 。
（D）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。
课外作业
已知CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3
(相对分子质量46) (相对分子质量88)
R CH OH RCH=O+H2O
OH
现在只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
（1）在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是
（2）写出化合物A和F结构简式
笔记与反思
A
脂肪酸
B
M
①
②
浓硫酸
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第 十 六 章 合 成 材 料
第一课时 有机反应规律
【考纲要求】
１．掌握各种类型的有机反应的反应方式、反应条件、反应产物的结构和反应方程式的书写方法。
2．能熟练应用有关反应类型的知识推测有机物的结构、性质，并能进行有机合成。
教与学方案 笔记与反思
【自学反馈】
1. 有机化学基本反应类型
类型 反应物质类别 反应条件 举 例
取代反应 烷烃 光照
苯及其同系物 苯环卤代：催化剂
硝化：浓硫酸加热
磺化：加热
侧链卤代：光照
醇 加热、浓硫酸
卤代烃 氢氧化钠水溶液
羟基酸 加热、浓硫酸
加成反应 烯 除与卤素单质可直接反应外，其它反应条件均需催化剂、加热。
炔
苯及其同系物
醛和酮
不饱和酸
消去反应 醇 加热、浓硫酸
卤代烃 氢氧化钠醇溶液
水解反应 卤代烃 氢氧化钠水溶液
酯 酸或碱、加热
糖 加热、硫酸
蛋白质 酶 略
缩聚反应 酚、醛 催化剂、加热
氨基酸 催化剂
羟基酸 催化剂
加聚反应 烯 催化剂
不饱和酸 催化剂
氧化反应 大多数有机物燃烧 点燃
催化氧化 醇 催化剂、加热
烯 催化剂、加热
烷 催化剂、加热
强氧化剂氧化烯、炔 无条件 乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
弱氧化剂氧化醛 加热
还原反应 烯、炔、醛加氢 催化剂、加热
酯化反应 醇与酸 加热、浓硫酸
显色反应 酚与氯化铁 无条件 苯酚与氯化铁溶液反应显紫色
脱水反应 醇分子内 加热、浓硫酸
醇分子间 加热、浓硫酸
2.三大有机反应类型比较
类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应
反应物种类
有机反应种类或结构特征
生 成 物
碳 碳 键 变 化 情 况
不 饱 和 度
结 构 变 化 形 式
3.通常发生取代反应的物质
有机物 无机物/有机物 反应名称
烷,芳烃,酚 X2
苯的同系物 HNO3
苯的同系物 H2SO4
醇 醇
酸 醇
酯/卤代烃 酸溶液或碱溶液
羧 酸 盐 碱 石 灰
醇 HX
4. 发生水解反应的基或官能团
官能团 -X -COO- RCOO- C6H5O- 二 糖 多 糖
代表物 溴乙烷 乙酸乙酯 醋酸钠 苯酚钠 蔗糖 淀粉 纤维素
反应条件
5.发生加成反应的基/官能团
基/官能团 C=C C C C6H5- C=O -CHO
代 表 物 乙烯 乙炔 甲苯 丙酮 乙醛
无 机 物 卤素、氢气、水等 氢气等 氢气等 氢气等
6.发生氧化反应的官能团（不含燃烧）
C=C C C C-OH -CHO C6H5-R CH3CH2-CH2CH3
代表物 乙烯 乙炔 乙醇 乙醛 甲苯 丁烷
KMnO4 褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色
催化氧化 与O2生成乙醛 --------- 与O2生成乙醛 与O2生成乙酸 ------ 与O2生成乙酸
7.各类反应条件
反 应 条 件 常 见 反 应
催化剂.加热.加压
水浴加热
只用催化剂
只需加热
不需外加条件
8.有机物间的相互关系
【例题解析】
【例1】香豆素是一种香料，常用于皂用香精和其它日用化工行业中。香豆素的分子式
是，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。已知有机物和
乙酸酐经下面一系列反应可制得香豆素：
（1）试确定下列有机物的结构简式：
A ___________，C ___________，D ___________，香豆素___________。
（2）判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型：Ⅰ ___________，Ⅱ ___________。
解题思路: 。
易错点: 。
【考题再现】
1.(2000年天津高考题)有以下一系列反应，终产物为草酸。
已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。 C是_________________，F是__________________。
思维方法: 。
展望高考:
【巩固练习】
课堂反馈
某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。
心舒宁
注：
（Ⅰ）
（Ⅱ）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。
① 心舒宁的分子式为____________。
② 中间体（1）的结构简式是____________。
③ 反应①~⑤中属于加成反应的是____________（填反应代号）。
④ 如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是：（写结构简式）。
课外作业
烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式
B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。
请回答：
（1）A的结构简式是 。
（2）H的结构简式是 。
（3）B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。
（4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。
（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标装饰品下可得CO 2的体积是 mL。
第 十 六 章 合 成 材 料
第二课时 有机合成方法
【考纲要求】
1.掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断。
2.掌握有机官能团间的衍变关系,并能熟练进行有机合成。
教与学方案
【自学反馈】
1. 有机推断题解题思路：
２．有机推断题解题方法
(1)顺推法: 。
（2）逆推法： 。
（3）猜测论证法： 。
3.题眼小汇
(1)烃和烃的含氧衍生物中,氢原子个数一定为偶数,相对分子质量也一定是偶数。
（2）烷烃与比它少一个碳原子的的饱和一元醛相对分子质量，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。
(3)常见的有机物中,最简式是CH的是乙炔、苯、苯乙烯；最简式为CH2的是单烯烃和环烷烃。最简式为CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。
（4）通常情况下是气体的烃是少于等于四个碳原子的烃，含氧衍生物是甲醛等。
（5）若混合烃的平均相对分子质量小于26，或平均碳原子数小于2，则有定含有甲烷。
（6）与新制氢氧化铜反应的有：羧酸（溶解），含有醛基的化合物（加热时，有红色沉淀产生），多羟基物质（绛蓝色）。
4．确定有机高分子化合物单体的方法
【例题解析】
【例1】请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
试剂和条件已略去，请写出（A）（B）（C）（D）的结构简式。
解题思路: 。
易错点: 。
【例2】化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是 ；
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式
；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是 。
（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号） 。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是 。
【考题再现】
1.（04年理综高考题）科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。
请回答下列问题：
（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是________。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为_________ 。
（2）油脂A经下列途径可得到M。
图中②的提示：
C2H5OH＋HO－NO2 C2H5O－NO2＋H2O
硝酸 硝酸乙酯
反应①的化学方程式是________________________________。
反应②的化学方程式是__________________________________。
（3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式____________________________。
（4）若将0.1mol B与足量的金属钠反应，则需消耗_________g金属钠。
思维方法: 。
展望高考:
2.（04年理综高考题）芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是 。
A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
（1）写出E的结构简式 。
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式 。
（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，
实验现象是 ，反应类型是 。
（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：
，
实验现象是 ，反应类型是 。
（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式
，
实验现象是 ，反应类型是 。
（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是 。
思维方法: 。
展望高考:
【巩固练习】
课堂反馈
1.工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体.
式中C6H5为苯基。
这三种单体的结构简式分别是:______ 、______ 、______ .
2.下面是一种线型高分子链的一部分：
分析此结构，可推知此高聚物的单体最少有 种，写出这些单体的结构简式： 。
3.(04年理综高考题)烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
I. 已知丙醛的燃烧热为，丙酮的燃烧热为，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。
II. 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：
回答下列问题：
（A）B的相对分子质量是 ；CF的反应类型为 ；D中含有官能团的名称 。
（B）的化学方程式是： 。
（C）A的结构简式为 。
（D）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。
课外作业
已知CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3
(相对分子质量46) (相对分子质量88)
R CH OH RCH=O+H2O
OH
现在只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
（1）在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是
（2）写出化合物A和F结构简式
笔记与反思
A
脂肪酸
B
M
①
②
浓硫酸
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