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专题四:有机化学专题复习
[命题趋向]
分析比较近几年的高考化学试题,其中的有机化学试题这一块一直比较稳定。一是有机化学所占的分数比较稳定(约占全卷的15%-20%);二是题型比较稳定。
第一类:考查有机基础知识
1.判断有机物的类型
有机物的分类是研究有机物必需具备的最基础的知识,就中学化学范围已可从多种不同角度将有机物分类。高考中常有试题直接要求考生判断有机物的类别。
2.用有机化学知识分析生活中常见问题
《考试大纲》对这方面也有明确要求:“了解有机物的主要来源。了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。”高考中常会出现以有机化学基础知识为切口测试科学素质的试题。
3.考查有机物的命名
高中化学课本中介绍了烷烃命名的方法,对于其它类别的有机物中没有专门讨论,但课本中分散地出现过其它类型有机物命名的知识。高考试题常会以填空题或选择题形式考查有机物的命名。
4.考查糖类、脂肪和蛋白质的性质
新教材中将这三大类营养物质归成一章进行讨论,主要是为了强调这三类物质的重要性。高考试题比较重视这些跟人类生活紧密相关的化学物质,所以近几年来考查糖类、脂肪和蛋白质等内容的试题明显增加。
第二类:考查跟有机化学有关的基本技能
1.研究“新”有机物
以一种“新有机物”为载体,可以更好地考测考生在新情景中解决问题的能力。这是一类必考题型。
2.判断同分异构体和书写同分异构体的结构简式
考查同分异构体的试题可触及到有机化学中的任何一块内容。以“根据分子式判断同分异构体”形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。
3.高分子化合物与单体的相互判断
要求学生判断一种“新”的高分子化合物的单体,可以更好地测试考生的知识水平和判断能力。从单体判断高分子化合物或从高分子化合物判断单体,是一类常考题型。
4.有机反应类型的判断
碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团,了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。判断加成、取代和消去三类反应的判断是最重要的基本技能。
第三类:以有机物综合推断题测试分析和综合能力、推理能力
1.从探究角度考查有机化学
《高中化学课程标准》中强调化学学习中既要重视学习的结果、也要重视学习的过程,新教材中有许多引导学生自主探究的步骤,要求学生自己研究后得出结论。近几年的高考试题越来越重视这方面的要求。用有机化学素材测试实验探究能力是一种常见的命题形式。
2.有机框图综合推断题
有机框图综合推断题已成了高考试题中一类保留题型,几乎每份高考化学试卷、理科综合试卷中都会有一道有机框图综合推断类型的大题。
[典型题析]
例1.不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层,用不粘锅烹烧菜肴时不
易粘锅、烧焦。下列关于聚四氟乙烯的说法正确的是( )
A.不粘锅涂层为新型有机高分子材料 B.聚四氟乙烯的单体是不饱和烃
C.聚四氟乙烯中氟元素的质量分数为76% D.聚四氟乙烯的化学活泼性较大
解析:聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯,属于不饱和卤代烃。聚四氟乙烯属于传统的三大合成材料之一——塑料,其氟元素的质量分数是76%,化学性质稳定,广泛应用于炊具,商品名为“特氟隆”。选C。
例2.在有机分子中,若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团,这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性,物质有光学活性,该物质发生下列反应后生成的有机产物没有光学活性的是( )
A.与甲酸发生酯化反应 B.与氢氧化钠水溶液共热
C.与银氨溶液作用 D.在催化剂存在下与H2作用
解析:一方面试题涉及酯、醇羟基、醛基等多种官能团;另一方面要求结合新信息“手性碳原子”进行分析判断。“-CH2OH”可跟甲酸发生酯化反应生成甲酸酯,产物仍具有光学性质;跟氢氧化钠溶液共热后,“CH3COOCH2-”转化为“-CH2OH”,产物中就有了两个“-CH2OH”,失去了光学活性;醛基能跟银氨溶液反应,反应中醛基转化为“-COOH”,产物仍具有光学活性;跟H2加成反应后,“-CHO”转化为“-CH2OH”,产物中也有了两个“-CH2OH”,所以产物也没有光学活性。选BD。
例3:某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )
A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基
解析:选D。根据题给分子可判断分子中只有一个苯环,由此入手可以写出如下所示
的结构简式: 、C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。
例4:下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( )
A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基
D.该物质的分子式可能为C3H6O3
解析:C。题给的是比例模型,应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接等。观察模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白球6个),说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的特征,可分析出黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。
例5:下列5个有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是( )
①CH2=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3 ③CH2=CHCH2OH
④CH3CH2CH2OH ⑤CH3CH2CHO
A.①③④ B.②④⑤ C.①③⑤ D.①②⑤
解析:选C。醇羟基跟羧基能发生酯化反应,碳碳双键、醛基等能发生加成反应,碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。①③⑤等三种有机物都符合题设条件。
例5:已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成,加成生成的物质加热易脱水(脱水部位如下框图所示)。如:
A是一种可以作为药物的有机化合物,请从下图反应图式中各有机物的关系(所有无机产物均已略去未写),推断有机化合物的结构简式
A ▲ B ▲
C ▲ D ▲
E ▲ F ▲
解析:这是一道综合题。题中有“新信息”,定性条件和定量条件,文字信息和框图信息,要求综合分析才能得到答案。分析框图信息和文字信息较易可判断,A是由苯甲醛、乙醛反应生成的,参考题给新反应可推出A是—CH=CH—CHO。突破了这一点,进而就可推出B是 —CH2CH2CH2OH,C是—CH=CH-COOH,D是—CHBrCHBrCOOH。
根据E的分子式和反应条件,可判断D转化成E时发生消去反应,所以E的结构简式是—C≡C-COOH,F为—CH2CH2COOH。
有机推断题是高考的必考题型。解答过程中要注意“前看、后看、上看、下看”,有时需要顺推、有时需要逆推、有时需要顺推跟逆推相结合。在高考有机框图推断题中,一般都会考查到醇、醛、酸、酯的转化关系,这一点请解题时加以注意。
[专题测试与训练]
1.维生素E具有抗衰老作用,它的结构如图所示(其中R代表烷基),下列有关维生素E的叙述正确的是( )
A.它属于芳香烃
B.它能和溴水反应
C.1mol维生素E能和2mol NaOH反应
D.属于酚类物质所以能跟溴水发生取代反应
2.在苯和苯酚组成的混合物中,碳元素的质量分数为90%, 则混合物中氧元素的质量分数是 ( )
A.2.5% B.5% C.6.5% D.7.5%
3.已知,苯甲酸的酸性比乙酸的酸性略强。相同浓度的下列溶液中,pH由大到小的排列顺序是 ( )
①CH3-COONa ② ③ NaHCO3 ④C6H5ONa ⑤NaCl
⑥NaHSO4
A.①②③④⑤⑥ B.⑥⑤④③②①
C.④③①②⑤⑥ D.③④⑤②①⑥
4.某有机物的分子式为C16H23Cl3O2,分子中不含环和叁键,则分子中的双键数为( )
A.5 B.4 C.3 D.2
5.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C=C双键发生断裂,RCH=CHR/ 可以氧化成RCHO和R/CHO。在该条件下,下列烯烃分别氧化后,产物中可能有乙醛的是 ( )
A.CH3CH=CH(CH2)2CH3 B.CH2=CH(CH2)3CH3
C.(CH3)2C=CHCH=CHCH2CH3 D.CH3CH2CH=CHCH2CH3
6. 有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
7.以乙烯和丙烯的混合物为单体,发生加聚反应,不可能得到的是 ( )
A.CH2 B.CH2CH2CH2
C.CH2CH2CH2CH2CH2 D.CH2CH2CH2
8.作为制作隐形眼镜的材料,对其性能的要求除应具有良好的光学性能外,还应具有良好透气性和亲水性,下列哪种聚合物可以用作隐形眼镜材料 ( )
A. B.
C. D.
9.将废旧塑料制品回收加工再利用,是目前解决白色污染的一种新途径。下列对废旧塑料加工产品的判断,你认为正确的是 ( )
①可重新加工成塑料 ②加工成防水涂料 ③加工成燃料
A.①② B.①③ C.②③ D.①②③
10.下列物质不能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是 ( )
A.二氧化硫 B.乙苯 C.苯 D.丁烯
11.某种含有3个碳原子的饱和一元醛和某种一元醇B,无论以何种比例混合,只要总质量一定时,完全燃烧生成CO2和H2O的总质量不变。
① 醇B应符合的通式是: 。
② 醇B的分子结构中必须满足的条件是: 。
12.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团:A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空:
(1)A的分子式是 ,其结构简式是 。
(2)写出A与乙酸反应的化学方程式: 。
(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物;②与A具有相同的官能团;③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是 。
13.2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希,以表彰他“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构,最有实用价值的就是氢谱,常用HNMR表示,如:乙醚分子中有两种氢原子,其HNMR谱中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3:2,而乙醇分子中有三种氢,HNMR谱中有三个峰,三个共振峰之间的面积比为3:2:1。
(1)请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合物的结构简式______。
(2)C4H10的HNMR谱有两种,其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为__________,结构简式__________;其同分异构体的两个峰的面种比为_________,结构简式为________________________。
14.由葡萄糖(C6H12O6)发酵可得乳酸,为无色粘稠液体,易溶于水。为研究乳酸分子的组成和结构,进行如下的实验:
(1)称取乳酸0.90 g,升温使其汽化,测其密度是氢气的45倍。
(2)将其燃烧并使产物通过碱石灰,使碱石灰增重1.42g 且不使硫酸铜白色粉末变蓝;继续通过过量的石灰水中,有1.0g白色沉淀生成;在增重的碱石灰中,加入盐酸后,产生无色的气体,在标准状况下为448ml。
(3)另取0.90g乳酸,跟足量碳酸钠反应,生成112ml二氧化碳(标况),若跟金属钠反应,则生成氢气224ml(标况)。
(4)乳酸可跟乙酸发生酯化反应,其质量比为3:2;乳酸还可跟乙醇发生酯化反应,其物质的量之比为1:1,且酯化分别发生在链中和链端,试通过计算回答:
A.乳酸的相对分子质量为 。
B.0.9g乳酸燃烧时,生成二氧化碳 mol ,同时生成水 mol。
C.0.9g乳酸含氧元素 mol。
D.乳酸的分子式 。
E.乳酸的结构简式 。
F.若葡萄糖发酵只生成乳酸,其化学方程式为 。
G.乳酸与乙酸酯化的化学方程式 。
H.乳酸与乙醇酯化的化学方程式 。
[参考答案]
1.D 2.A 3.C 4.B 5.A 6.C
7.C 乙烯和丙烯发生混合加聚反应时,两者的C==C键中的一个键断裂分别形成自由基—CH2—CH2—和—CH2——然后结合成长链(高分子),其中主链上的碳原子应为原来不饱和键(C==C)上的碳原子。因些不可能得到CH2CH2CH2CH2CH2。
8.B。B和C两种材料中含有较多有羟基,这两种材料亲水性好。但C的酸性太强,不宜用作隐形眼镜。
9.D。对于具有热塑性的废旧塑料制品可重新加工成塑料,也可将废旧塑料制品加工成防水涂料或燃料。
10.C。SO2被KMnO4酸性溶液氧化生成硫酸。乙苯、丁烯都能与KMnO4酸性溶液反应。只有苯不与其反应。
11.① CnH2nO ②含有一个C=C 或一个环状结构 。饱和一元醛的通式是CnH2nO ,根据题意,一元醇的通式也必须符合CnH2nO。该醇与饱和一元醇相比较,少2个氢原子。故B中含有一个C=C 或一个环。
12.(1)C5H12O4 C(CH2OH)4
(2)C(CH2OH)4+CH3COOHC(CH2OCOCH3)4+4H2O
(3)
13.题示信息“乙醚分子中有两种氢原子,其HNMR谱中有两个共振峰,两个共振峰的面积比为3:2,而乙醇分子中有三种氢,HNMR谱中有三个峰,三个共振峰之间的面积比为3:2:1”中可得出两个结论:一是有机分子中氢原子和种类数跟HNMR中共振峰个数相等;二是共振峰的面积比与有机分子中各类氢原子个数有关,如乙醚分子(CH3CH2OCH2CH3)中,两类氢原子的个数比为3:2,所以两个共振峰的面积之比为3:2。
(1)分子式为C4H8的同分异构体有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2等,还有环丁烷、甲基环内烷等环烷烃。符合“两种氢原子(两个峰)”、“两类氢原子个数为3:1(共振峰面积之比为3:1)”这两项条件的只有CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2。
(2)作液体打火机燃料是正丁烷,正丁烷分子中有两类氢原子,个数比为3:2。
所以答案为:3:2,CH3CH2CH2CH3;9:1,CH3CH(CH3)2。
14.A、相对分子质量为45×2=90;B、二氧化碳为0.03mol,水为0.03mol;C、氧元素为0.03mol;D、乳酸的分子式为C3H6O3。
E、乳酸的结构简式为:CH3-—COOH。 F、C6H12O62C3H6O3。
G、CH3--COOH+CH3COOHCH3-CH(COOH)-O—CH3+H2O
H、CH3--COOH+C2H5OHCH3-—OCH2CH3+H2O
O∶H
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