苯的结构与性质

课件18张PPT。苯的结构与性质芳香烃芳香族化合物的含义历史含义：具有香味的物质
现实意义：名称沿用
现代含义：含苯环的的有机化合物芳香烃：芳香族化合物的一种
是芳香族碳氢化合物的简称
又称“芳烃”一、苯的物理性质无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。芳香烃对人体健康有伤害有毒:苯的结构——凯库勒式二、苯分子的结构C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和。1、分子式二、苯分子结构的探究1、用取代产物验证 苯的邻位二取代物只有一种苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。2、用实验事实说明往苯中加入酸性KMnO4溶液：
往苯中加入溴水：上层无色，下层紫红色上层橙红色，下层无色相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。3、从能量的角度探究能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构4、从键长、键角的角度分析碳碳单键键长：1.54×10-10m
碳碳双键键长：1.34×10-10m
苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m苯的结构邻二取代物只有一种
不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色
和H2完全加成的热效应△H=-208.4kJ·mol-1,与碳碳双键与H2完全加成的热效应的△H= -119.6kJ·mol-1）的三倍比相差较大
苯中所有碳碳键的键长、键能相同　　说明苯分子中不是单双建交替的结构苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义Sp2杂化的结果三、苯的化学性质1.卤代反应溴苯：无色油状液体，密度大于水讨论：
试剂如何添加？
冷却水为什么下进上出？
装置中冷凝管与垂直的长玻璃管的作用？
为什么导管口不插到液面下？
教材中的装置最后为何用干燥管
反应现象有哪些？
能否用溴水？
通过什么现象可肯定有新的有机物生成？
怎样净化溴苯？
如何验证反应是取代反应？2.硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯。硝基苯：苦杏仁味,有毒,
无色油状液体,密度大于水间二硝基苯1.加热方法
2.温度计的位置
3.长导管的作用硝基苯——工业制取环己烷的主要方法2C6H6+15O2?12CO2+6H2O——冒浓的黑烟3.加成反应4.氧化反应(燃烧)苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应比较困难难加成、易取代1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ( )
A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120oB 2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( )
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
D 3.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是 （ ）
A.C6H6 B. C6H5Cl
C.C6H5CH=CH2 D. C6H5CH3D 4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是
（ ）
A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O
C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6B5.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空白
1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个，一是导气，二是兼起 的作用。
2）反应过程中在导管的下口C附近可以观察到有白雾出现这里是由于反应生成的 遇水蒸气而形成的。
3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液有 生成。
4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有 色不溶于水的液体。这是溶解了 的粗产品溴苯。如何提纯？
（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式 。