烃的衍生物复习课

课件24张PPT。 有机化学复习知识要点（复习课）泗阳致远中学 周广春
2006年10月24日一、碳原子的成键原则：1.饱和碳原子；
2.不饱和碳原子；
3.苯环上的碳原子；
应用：利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型。二、官能团的重要性质：1. C＝C ：
（1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢）
（2）加聚（单聚、混聚）
（3）氧化
延伸：
2. C＝C
3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化）
加成。苯环有关反应的延伸:（1）引入氨基：
先引入－NO2 还原 NH3；还原剂：Fe+HCl
（2）引入羟基：
先引入－X 水解 －ONa 酸化 －OH
（3）引入烃基：+RCl 酸性KMnO4 －R
（4）引入羧基：
先引入－R 酸性KMnO4 －COOH4. R－X ：水解：
2R－X+NaOH R－OH+NaX
消去：
R-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O
5.醇羟基：2R-OH+2Na 2R-ONa + H2
2R-OH+HX 加热 R-X+H2O
R-CH2OH O2催化剂 RCHO O2催化剂 R-COOH
R-OH+ 2R1-COOH 浓硫酸，加热R1-CO-OR+H2O
R-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热R-ONO2+H2O
R-CH2-CH2OH 浓硫酸，加热R-CH=CH2+H2O
多个羟基遇Cu(OH) 2溶液呈绛蓝色
6.酚羟基（1）与Na、NaOH、Na2CO3反应
2 -OH+2Na 2 -ONa+H2
-OH+NaOH +H2O
-OH+Na2CO3 +NaHCO
注意酚与NaHCO3不反应。
-ONa H2CO3或H2SO3或H+ -OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）
-ONa-ONa②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。
③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。
检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；7、醛基：氧化与还原
R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOH
检验
①银镜反应；
②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。8.羧基①与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应
②酯化反应：
③酰胺化反应:
R-COOH + H2N-R/ R-CO-NH-R/ + H2O
9.酯基：水解：
R-CO-O-R/ + H2O R-COOH + R/ -OH
R-CO-O-R/ + NaOH R-COONa + R/ -OH
R-CO-O- +2NaOH→RCOONa+ -ONa
延伸:醇解：
R-CO-O-R/+ R//-OH R-CO-O-R//+ R/-OH10.肽键:水解：
R-CO-NH-R′+H2O一定条件R-COOH+ R′-NH212.应用：应用 ①定性分析：官能团 性质；
常见的实验现象与相应的结构：
(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C==C或C≡C；
(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚；
(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；
(4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；
(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；
(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；
(7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液水浴加热产生红色沉淀：醛；
(9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；
(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；
(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；
(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；
②定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H═X2）；
常见反应的定量关系：
加成（C=C－－X2或 HX或 H2；
C≡C－－2X2
或2HX 或2H2； －－3H2）
(2)银镜反应：─CHO－－2Ag；
(注：HCHO－－4Ag）
常见反应的定量关系：(3)与新制的Cu(OH)2反应：
－CHO－－2Cu(OH)2； ─COOH－－1/2Cu(OH)2
(4)与钠反应：2－OH－－H2
(5)与NaOH反应：
一个酚羟基—NaOH；一个羧基—NaOH；
一个醇酯—NaOH；一个酚酯—2NaOH；
R－X－－NaOH； C6H5-X－－2NaOH。③官能团的引入：(1)?引入C─C：C=C 或 C≡C 与 H2 加成；
(2)?引入C=C 或 C≡C：卤代烃或醇的消去；
(3)苯环上引入③官能团的引入：(1)??? 引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。(2)引入─OH：
①卤代烃水解；
②醛或酮加氢还原；
③C═C与H2O加成。③官能团的引入
(3)引入─CHO或酮：
①醇的催化氧化；
②C≡C与H2O加成。
(4)引入─COOH：
①醛基氧化；
②─CN水化；
③羧酸酯水解。
③官能团的引入：
(5)引入─COOR：
①醇酯由醇与羧酸酯化；
②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
(6)引入高分子：
①含C═C的单体加聚；
②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。
三、单体的聚合与高分子的解聚1、? 单体的聚合：
(1)??? 加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；
(2)??? 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯； ③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；
2、? 高分子的解聚：
(1)??? 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”四、有机合成? 合成路线：
消去 水解
烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯
含氧酸 加成
消去 氧化
还原水解氧化酯化课堂练习：1．茚是一种碳氢化合物，其结构为 。茚有一种同分异构体A，A分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键；A能发生如下变化：
已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水：
。若B、C、D、E、F分子中均有一个苯环，试根据变化关系图和已知条件，回答：
（1）A的结构简式是： D的结构简式： 。
（2）写出下列反应的化学方程式：
①?E经缩聚生成高聚物： 。
②?F经加聚生成高聚物： 。
（3）E到F的有机反应类型是： 。
同学们再见祝愿同学们在月考中考出好成绩