专题4第一单元卤代烃
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课件22张PPT。第一单元 卤代烃链烃环烃 烃的分类石油、天然气、煤煤 烃的衍生物 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物除烃基外官能团:－X－OH－CHO－COOH－COOR卤素原子羟基醛基羧基酯基－NO2－SO3H－NH2硝基磺酸基氨基C=CC≡C决定化合物特殊性质的原子或原子团双键三键1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式2、写出乙烯与溴蒸气发生加成反应的化学方程式。卤代烃 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 烃的衍生物除烃基外1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。卤代烃一.定义和分类(1)定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所 生成的化合物.饱和一卤代烷的通式：CnH2n+1X(2).分类：含X原子数目：一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃
CHF2Cl CH3Br CHI3 CCl4 CH2ClCH2Cl
（ X=F、Cl、Br、I）2. 烃基种类
（1）卤代烷 R-X R：1°、2°、3°
CH3CH2CH2CH2I (CH3)3C-Cl(2) 卤代烯（炔）烃
CH2=CHCl CH2=CHCH2Cl CH3C≡CCl
CH2BrCH=CHCH2Br F2C=CF2(3) 卤代芳烃 3. 按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代 烃.二.物理通性:1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）
(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.三、 卤代烷烃结构：
C-X键有极性
C-X键能 C-X键长 分子μ（气相）
(kj.mol-1) (nm) (c. m)
H3C-F 452 0.138 6.07×10-30
H3C-Cl 351 0.178 6.47×10-30
H3C-Br 293 0.194 5.97×10-30
H3C-I 234 0.214 5.47×10-30
C-X键的极化度：
C-F< C-Cl < C-Br卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。因：
分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带正
电荷或孤电子对的试剂的进攻。②分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。
键 C—H C—Cl C—Br C—I
键能KJ/mol 414 339 285 218
故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。CH3CH2Br 分子式 结构式 电子式C2H5Br或 C2H5Br结构简式四、溴乙烷 2.溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大 。3.溴乙烷的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 键容易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。无明显变化溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－产生淡黄色沉淀有Br－电离出①水解反应NaOH + HBr = NaBr + H2O②消去反应现象:溴水褪色实验反应原理：消去反应( Elimination Reaction ) 卤代烷与氢氧化钠（或KOH）的醇溶液作用时，卤素常与β碳上的氢原子脱去一分子卤化氢而生成烯烃。这种在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成不饱和化合物的反应———消去反应思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应谢谢！再见！
CHF2Cl CH3Br CHI3 CCl4 CH2ClCH2Cl
（ X=F、Cl、Br、I）2. 烃基种类
（1）卤代烷 R-X R：1°、2°、3°
CH3CH2CH2CH2I (CH3)3C-Cl(2) 卤代烯（炔）烃
CH2=CHCl CH2=CHCH2Cl CH3C≡CCl
CH2BrCH=CHCH2Br F2C=CF2(3) 卤代芳烃 3. 按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代 烃.二.物理通性:1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）
(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.三、 卤代烷烃结构：
C-X键有极性
C-X键能 C-X键长 分子μ（气相）
(kj.mol-1) (nm) (c. m)
H3C-F 452 0.138 6.07×10-30
H3C-Cl 351 0.178 6.47×10-30
H3C-Br 293 0.194 5.97×10-30
H3C-I 234 0.214 5.47×10-30
C-X键的极化度：
C-F< C-Cl < C-Br
分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带正
电荷或孤电子对的试剂的进攻。②分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。
键 C—H C—Cl C—Br C—I
键能KJ/mol 414 339 285 218
故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。CH3CH2Br 分子式 结构式 电子式C2H5Br或 C2H5Br结构简式四、溴乙烷 2.溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大 。3.溴乙烷的化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 键容易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。无明显变化溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－产生淡黄色沉淀有Br－电离出①水解反应NaOH + HBr = NaBr + H2O②消去反应现象:溴水褪色实验反应原理：消去反应( Elimination Reaction ) 卤代烷与氢氧化钠（或KOH）的醇溶液作用时，卤素常与β碳上的氢原子脱去一分子卤化氢而生成烯烃。这种在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成不饱和化合物的反应———消去反应思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应谢谢！再见！