专题4烃的衍生物 卤代烃（5）
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专题4烃的衍生物 卤代烃（5）
[知识精粹]
[知识精粹]
一、卤代烃的物理性质
1.卤代烃的熔沸点规律：① ②
2.卤代烃的溶解性规律：
3.卤代烃的密度：
二、卤代烃的化学性质
1．溴乙烷与NaOH水溶液反应 主要产物是 ，
化学反应方程式是 ；该反应属于 反应。
卤代烃的水解反应，其实质是带负电荷的原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，根据
这一原理，写出下列反应的化学方程式。
（1）溴乙烷跟NaHS反应
（2）碘甲烷跟CH3COONa
2．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热，主要产物是 ，
化学反应方程式是 ；该反应属于 反应。
α碳原子是指： β碳原子是指：
卤代烷烃消去卤化氢时，卤素原子来自 ，氢原子来自
[参考答案]
CH3CH2OH，，取代。
CH2＝CH2，，消去。
题型1卤代烃水解与消去反应的条件
例1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 （ ）
[参考答案]D
题型2卤代烃中卤素原子的检验
例2．实验室鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO3酸化。
（1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 （填序号）。
（2）鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是 （填序号）。
[参考答案]（1）④③⑤⑦① （2）②③⑦①
思路分析：鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中的氯元素转化为Cl－，再转化为AgCl，通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判断样品中是否含有氯元素。
题型3卤代烃同分异构体的书写
例3.某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有两个CH3，有两－CH2－，有一个，和一个－Cl，它的可能结构有四种，请写出这四种可能的结构简式： 。
[参考答案] ，，
解析：分子式为C5H11Cl的化合物可以看成是戊烷C5H12的一氯代物，而戊烷的同分异构体有三种。将这三种同分异构体的每种分子内的一个氢换成一个氯原子后，选出符合题目要求的便可得解。
题型4卤代烃在有机合成中的引用
例4．从环己烷可制备1，4－环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。试回答：
（1）反应 和 属于取代反应。
（2）化合物的结构简式：B ，C 。
（3）反应④所用试剂和条件是 。
[参考答案]
题型5卤代烃的信息题
例5．卤代烃能够发生反应2CH3CH2Br + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr，下列有机物中可合成环丙烷的是 （ ）
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br C．BrCH2CH2CH2Br D．CH3CH2CHBr2
[参考答案]C
[针对训练]
1．下列卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应的是 ( )
A．1-溴丙烷 B．一溴-2，2一二甲基丙烷
C．一溴环己烷 D．苯基一溴甲烷(C6H5-CH2Br)
2．1999年4月，比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染，二恶英是两大芳香族化合物的总称。其中四氯代二苯并二恶英毒性最大，其结构简式为：
下列有关该化合物的说法中正确的是 （ ）
A．分子式为C12H8O2Cl4
B．是一种可溶于水的气体
C．是最危险的致癌物之一
D．是一种多卤代烃
[参考答案]C，思路分析：该化舍物分子式是C12H4O2Cl4，故A不正确；从结构上看，该物质为芳香族化舍物，应不溶于水，故B错；因结构中还有氧原子，不符合卤代烃的概念，所以D也不正确。
3．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 （ ）
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉
淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。
[参考答案]C ，思路分析：要检验溴乙烷中含有溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解反应或消去反应变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验。
4．下列卤代烃中，能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是 （ ）
[参考答案]C
5．下列反应中，属于消去反应的是 （ ）
A．乙烷与溴水的反应 B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C．氯苯与NaOH水溶液混合加热 D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
[参考答案]D，思路分析：消去反应不仅是一大分子脱掉一小分子，还要形成不饱和双键或叁键。A、B不发生反应，C为水解反应，D正确。
6．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰
菊酯的结构筒式如下：
下列对该化合物的叙述中正确的是 （ ）
A．属于芳香烃 B．属于卤代烃
C．在酸性条件下不水解 D．在一定条件下可以发生加成反应
[参考答案]D
7．六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下列式子中可表示六氯苯的
是 （ ）
[参考答案]C
8．用2－氯丙烷制取少量的1，2－丙二醇，经过下列哪几步反应 （ ）
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
[参考答案]B
9．有、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4Cl四种无色液体。只用一种试剂就能把它们鉴别开，这种试
剂是 （ ）
A．溴水 B．NaOH溶液 C．Na2SO4溶液 D．KMnO4溶液
[参考答案]B
10．如图所示为立方烷的结构。
（1）立方烷的分子式为 ；
（2）其一氯代物有 种，
（3）写出其二氯代物同分异构体的结构简式 、 、 。
[参考答案]（1）C8H8 （2）1（3）
11．制备苯乙炔（）可用苯乙烯（）为起始原料，通过加成、消去反应制得。写出此过程的化学方程式（所需无机试剂自选）： ；
。
[参考答案]
2NaBr+2H2O
12．根据下图的反应路线及所给信息填空：
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ；③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
[参考答案]
13．某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤原子）的密度是ag·cm－3。RX可以与稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④将沉淀过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g 。
回答下列问题：
（1）装置中长玻璃管的作用是 。
（2）步骤④中洗涤的目的是为了除去沉淀吸附的 离子。
（3）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断依据是 。
（4）该卤代烷的相对分子质量是 （列出算式）。
（5）如果在步骤②中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④测得的c值 （填下列选项代码）。
A．偏大 B．偏小 C．不变 D．大小不定
[参考答案]
（1）冷凝回流
（2）H+、NO3－、Ag+、Na+
（3）氯元素，得到的是白色沉淀
（4）
（5）A，HNO3不足，则会有AgOH沉淀，使沉淀质量增加
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一、卤代烃的物理性质
1.卤代烃的熔沸点规律：① ②
2.卤代烃的溶解性规律：
3.卤代烃的密度：
二、卤代烃的化学性质
1．溴乙烷与NaOH水溶液反应 主要产物是 ，
化学反应方程式是 ；该反应属于 反应。
卤代烃的水解反应，其实质是带负电荷的原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，根据
这一原理，写出下列反应的化学方程式。
（1）溴乙烷跟NaHS反应
（2）碘甲烷跟CH3COONa
2．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热，主要产物是 ，
化学反应方程式是 ；该反应属于 反应。
α碳原子是指： β碳原子是指：
卤代烷烃消去卤化氢时，卤素原子来自 ，氢原子来自
[参考答案]
CH3CH2OH，，取代。
CH2＝CH2，，消去。
题型1卤代烃水解与消去反应的条件
例1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 （ ）
[参考答案]D
题型2卤代烃中卤素原子的检验
例2．实验室鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO3酸化。
（1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 （填序号）。
（2）鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是 （填序号）。
[参考答案]（1）④③⑤⑦① （2）②③⑦①
思路分析：鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中的氯元素转化为Cl－，再转化为AgCl，通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判断样品中是否含有氯元素。
题型3卤代烃同分异构体的书写
例3.某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有两个CH3，有两－CH2－，有一个，和一个－Cl，它的可能结构有四种，请写出这四种可能的结构简式： 。
[参考答案] ，，
解析：分子式为C5H11Cl的化合物可以看成是戊烷C5H12的一氯代物，而戊烷的同分异构体有三种。将这三种同分异构体的每种分子内的一个氢换成一个氯原子后，选出符合题目要求的便可得解。
题型4卤代烃在有机合成中的引用
例4．从环己烷可制备1，4－环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。试回答：
（1）反应 和 属于取代反应。
（2）化合物的结构简式：B ，C 。
（3）反应④所用试剂和条件是 。
[参考答案]
题型5卤代烃的信息题
例5．卤代烃能够发生反应2CH3CH2Br + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr，下列有机物中可合成环丙烷的是 （ ）
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br C．BrCH2CH2CH2Br D．CH3CH2CHBr2
[参考答案]C
[针对训练]
1．下列卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应的是 ( )
A．1-溴丙烷 B．一溴-2，2一二甲基丙烷
C．一溴环己烷 D．苯基一溴甲烷(C6H5-CH2Br)
2．1999年4月，比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染，二恶英是两大芳香族化合物的总称。其中四氯代二苯并二恶英毒性最大，其结构简式为：
下列有关该化合物的说法中正确的是 （ ）
A．分子式为C12H8O2Cl4
B．是一种可溶于水的气体
C．是最危险的致癌物之一
D．是一种多卤代烃
[参考答案]C，思路分析：该化舍物分子式是C12H4O2Cl4，故A不正确；从结构上看，该物质为芳香族化舍物，应不溶于水，故B错；因结构中还有氧原子，不符合卤代烃的概念，所以D也不正确。
3．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 （ ）
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉
淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。
[参考答案]C ，思路分析：要检验溴乙烷中含有溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解反应或消去反应变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验。
4．下列卤代烃中，能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是 （ ）
[参考答案]C
5．下列反应中，属于消去反应的是 （ ）
A．乙烷与溴水的反应 B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C．氯苯与NaOH水溶液混合加热 D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
[参考答案]D，思路分析：消去反应不仅是一大分子脱掉一小分子，还要形成不饱和双键或叁键。A、B不发生反应，C为水解反应，D正确。
6．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰
菊酯的结构筒式如下：
下列对该化合物的叙述中正确的是 （ ）
A．属于芳香烃 B．属于卤代烃
C．在酸性条件下不水解 D．在一定条件下可以发生加成反应
[参考答案]D
7．六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下列式子中可表示六氯苯的
是 （ ）
[参考答案]C
8．用2－氯丙烷制取少量的1，2－丙二醇，经过下列哪几步反应 （ ）
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
[参考答案]B
9．有、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4Cl四种无色液体。只用一种试剂就能把它们鉴别开，这种试
剂是 （ ）
A．溴水 B．NaOH溶液 C．Na2SO4溶液 D．KMnO4溶液
[参考答案]B
10．如图所示为立方烷的结构。
（1）立方烷的分子式为 ；
（2）其一氯代物有 种，
（3）写出其二氯代物同分异构体的结构简式 、 、 。
[参考答案]（1）C8H8 （2）1（3）
11．制备苯乙炔（）可用苯乙烯（）为起始原料，通过加成、消去反应制得。写出此过程的化学方程式（所需无机试剂自选）： ；
。
[参考答案]
2NaBr+2H2O
12．根据下图的反应路线及所给信息填空：
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ；③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
[参考答案]
13．某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤原子）的密度是ag·cm－3。RX可以与稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④将沉淀过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g 。
回答下列问题：
（1）装置中长玻璃管的作用是 。
（2）步骤④中洗涤的目的是为了除去沉淀吸附的 离子。
（3）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断依据是 。
（4）该卤代烷的相对分子质量是 （列出算式）。
（5）如果在步骤②中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④测得的c值 （填下列选项代码）。
A．偏大 B．偏小 C．不变 D．大小不定
[参考答案]
（1）冷凝回流
（2）H+、NO3－、Ag+、Na+
（3）氯元素，得到的是白色沉淀
（4）
（5）A，HNO3不足，则会有AgOH沉淀，使沉淀质量增加
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