科学家怎样研究有机物
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课件30张PPT。科学家怎样研究有机物一、有机化合物组成的研究二、有机化合物结构的研究三、有机化学反应 的 研 究模块一有机化合物组成的研究（一）有机物组成元素的判断1、燃烧法：（若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H，可能有O。）
欲判断该有机物中是否含氧元素：
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素1．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( )
A分子中的C、H、O的个数比为1：2：3
B、分子中C、H个数比为1：2
C该有机物的相对分子质量为14
D、该分子中肯定不含氧元素
B2．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( ) A该化合物仅含碳、氢两种元素 B、该化合物中碳、氢原子个数比为1：4 C、无法确定该化合物是否含有氧元素 D、该化合物中一定含有氧元素 BD3、1 mol 的某烃完全燃烧，需9.5 mol 的氧气，则这种烃的分子式为
A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14（一）有机物组成元素的判断3、钠融法：确定含有Ｎ、Ｃl、Ｂr、Ｓ等元素.
氮、氯、溴、硫等元素分别以氰化钠、氯化钠、溴
化钠、硫化钠等的形式存在，再用无机定性分析法测
定。 4、铜丝燃烧法：确定含有卤素－－火焰为绿色5、元素分析仪2、测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法：
最早是由李比希于1831年提出。基本原理 是怎样的？（二）有机物分子式的确定1.直接法（物质的量法） 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。例1、已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水36g，
二氧化碳66g，求该烃的分子式。2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。如烃的最简式的求法为: 所以最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n, n=M / (12a+b) (M为烃的相对分子质量,12a+b为最简式的式量)例题：例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15 。求该化合物的最简式和分子式。例2、某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化
碳和0.3mol水，该有机物对氢气的相对
密度为31，试求该有机物的分子式。二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（1803～1873） 1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。
1838年李比希还提出了“基”的定义
基与“根”的区别
1、基团应是中性基团，不带电荷，必有某原
子含有未成对电子，不可以独立存在。 2、“根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。 练习： —OH，OH— 的电子式。 有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是
官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部
分叫做烃基（如甲基、亚甲基），一般用－R表示，
官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机
化学重要的分类依据。 二、有机化合物结构的研究１、原子间－－－－主要通过共价键结合２、基团（官能团）－ＯＨ羟基、 －ＣＨＯ醛基、 －ＣＯＯＨ羧基、 －ＮＨ2氨基、 －Ｒ烃基、 －ＣＨ3甲基、
－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－ＮO2硝基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？二、有机化合物结构的研究３、结构分析法① 核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化学环境不同）特征峰也不同② 红外光谱作用：获得分子中含有何种化学键
或官能团的信息作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 拓展视野红外光谱的应用原理 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振
动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用
红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸
收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将
处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能
团的信息。核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用原理 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过
共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有
关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频
率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原
子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分
子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。例1、化合物A、B的分子式都是C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为 。B的1H—NMR谱上有 个峰，
强度比为 ：
例2、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为____ , 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为__________________CH3COOCH3 ；CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、
CH3COCH2OH资料卡手性分子三、有机化学反应的研究问题解决酯化反应的反应机理酯的水解反应机理本单元作业1．m mol C2H2跟n mol H2在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成p mol C2H4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成CO2和H2O，所需要氧气的物质的是 （ ）
A．（3m+n）mol B．
C．(3m+n+2p)mol
D．2、在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20℃），压强减小至原来的一半，若加NaOH的溶液则气体全部被吸收，则此烃为 （ ）
A.C3H8 B.C2H4
C.C2H6 D.C6H63. 在一密闭容器中充入一种气态烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持不变，若气体体积均在120℃和相同的压强下测定的，这种气态烃可能是（ ）
A. CH4 B. C2H6
C. C2H4 D. C3H64.当燃烧8.96升由CH4 、CO、C2H6 组成的混和气体时,除生成水外,还生成13.44升CO2 气体(气体体积均在标准状况下测定).则原混和气体中含C2H6的物质的量是（ ）
A.0.2 mol B.0.4 mol
C.0.6 mol D.0.8 mol6.某一元醇C3H8O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为（ ）
A.100 B.102 C .104 D.106
7.由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元素的质量百分含量为60%，则氧元素的质量百分含量为
A．15.6% B．26.7% C．30% D．无法确定
8.下列最简式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是： （ ）
A、CH3 B.CH2 C.CH D.C2H59. 2.3g有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物蒸气对空气的相对密度是1.6，该化合物的分子式为 。
10.燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。若由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式11.（8分）有0.2mol有机物和0.4mol的氧气在密闭容器中燃烧后产物为CO2、CO和气态水，产物通过浓H2SO4后，浓H2SO4增重10.8g，再通过灼热的CuO充分反应后， CuO减轻了3.2g，最后该气体再通过碱石灰完全吸收，质量增加17.6g，
(1)、如何确定各产物的量？
(2)、反应后，氧气有无剩余？为什么?
(3)、如何判断有机物中是否含有氧元素？
(4)、根据以上分析结果，如何求得分子式？12、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示该有机物可能是 （ ）
A、甲醇 B、甲烷
C、丙烷 D、乙烯13.（6分）化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为 。B的1H—NMR谱上有 个峰，强度比为 ：
14.（6分） 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）：
。
欲判断该有机物中是否含氧元素：
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素1．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( )
A分子中的C、H、O的个数比为1：2：3
B、分子中C、H个数比为1：2
C该有机物的相对分子质量为14
D、该分子中肯定不含氧元素
B2．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( ) A该化合物仅含碳、氢两种元素 B、该化合物中碳、氢原子个数比为1：4 C、无法确定该化合物是否含有氧元素 D、该化合物中一定含有氧元素 BD3、1 mol 的某烃完全燃烧，需9.5 mol 的氧气，则这种烃的分子式为
A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14（一）有机物组成元素的判断3、钠融法：确定含有Ｎ、Ｃl、Ｂr、Ｓ等元素.
氮、氯、溴、硫等元素分别以氰化钠、氯化钠、溴
化钠、硫化钠等的形式存在，再用无机定性分析法测
定。 4、铜丝燃烧法：确定含有卤素－－火焰为绿色5、元素分析仪2、测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法：
最早是由李比希于1831年提出。基本原理 是怎样的？（二）有机物分子式的确定1.直接法（物质的量法） 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。例1、已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水36g，
二氧化碳66g，求该烃的分子式。2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。如烃的最简式的求法为: 所以最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n, n=M / (12a+b) (M为烃的相对分子质量,12a+b为最简式的式量)例题：例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15 。求该化合物的最简式和分子式。例2、某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化
碳和0.3mol水，该有机物对氢气的相对
密度为31，试求该有机物的分子式。二、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（1803～1873） 1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。
1838年李比希还提出了“基”的定义
基与“根”的区别
1、基团应是中性基团，不带电荷，必有某原
子含有未成对电子，不可以独立存在。 2、“根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。 练习： —OH，OH— 的电子式。 有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是
官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部
分叫做烃基（如甲基、亚甲基），一般用－R表示，
官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机
化学重要的分类依据。 二、有机化合物结构的研究１、原子间－－－－主要通过共价键结合２、基团（官能团）－ＯＨ羟基、 －ＣＨＯ醛基、 －ＣＯＯＨ羧基、 －ＮＨ2氨基、 －Ｒ烃基、 －ＣＨ3甲基、
－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－ＮO2硝基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？二、有机化合物结构的研究３、结构分析法① 核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化学环境不同）特征峰也不同② 红外光谱作用：获得分子中含有何种化学键
或官能团的信息作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 拓展视野红外光谱的应用原理 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振
动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用
红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸
收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将
处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能
团的信息。核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用原理 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过
共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有
关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频
率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原
子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分
子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。例1、化合物A、B的分子式都是C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为 。B的1H—NMR谱上有 个峰，
强度比为 ：
例2、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为____ , 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为__________________CH3COOCH3 ；CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、
CH3COCH2OH资料卡手性分子三、有机化学反应的研究问题解决酯化反应的反应机理酯的水解反应机理本单元作业1．m mol C2H2跟n mol H2在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成p mol C2H4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成CO2和H2O，所需要氧气的物质的是 （ ）
A．（3m+n）mol B．
C．(3m+n+2p)mol
D．2、在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20℃），压强减小至原来的一半，若加NaOH的溶液则气体全部被吸收，则此烃为 （ ）
A.C3H8 B.C2H4
C.C2H6 D.C6H63. 在一密闭容器中充入一种气态烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持不变，若气体体积均在120℃和相同的压强下测定的，这种气态烃可能是（ ）
A. CH4 B. C2H6
C. C2H4 D. C3H64.当燃烧8.96升由CH4 、CO、C2H6 组成的混和气体时,除生成水外,还生成13.44升CO2 气体(气体体积均在标准状况下测定).则原混和气体中含C2H6的物质的量是（ ）
A.0.2 mol B.0.4 mol
C.0.6 mol D.0.8 mol6.某一元醇C3H8O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为（ ）
A.100 B.102 C .104 D.106
7.由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元素的质量百分含量为60%，则氧元素的质量百分含量为
A．15.6% B．26.7% C．30% D．无法确定
8.下列最简式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是： （ ）
A、CH3 B.CH2 C.CH D.C2H59. 2.3g有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物蒸气对空气的相对密度是1.6，该化合物的分子式为 。
10.燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。若由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式11.（8分）有0.2mol有机物和0.4mol的氧气在密闭容器中燃烧后产物为CO2、CO和气态水，产物通过浓H2SO4后，浓H2SO4增重10.8g，再通过灼热的CuO充分反应后， CuO减轻了3.2g，最后该气体再通过碱石灰完全吸收，质量增加17.6g，
(1)、如何确定各产物的量？
(2)、反应后，氧气有无剩余？为什么?
(3)、如何判断有机物中是否含有氧元素？
(4)、根据以上分析结果，如何求得分子式？12、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示该有机物可能是 （ ）
A、甲醇 B、甲烷
C、丙烷 D、乙烯13.（6分）化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为 。B的1H—NMR谱上有 个峰，强度比为 ：
14.（6分） 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）：
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