洪都中学2009届高三化学总复习之有机化学复习题型解读与训练(江西省南昌市)

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洪都中学2009届高三化学总复习
（有机化学复习题型解读与训练）
题型解读
有机化学基础知识每年都占化学内容的15％—20％左右。有机化学基础知识包括典型有机化合物的化学式、结构式，同分异构、同系物，氧化还原反应，典型基团、官能团的化学性质，水解、酯化、消去等重要反应的规律，高分子化合物的水解、酯化等典型反应，有机物化学性质。其考查主要是从以下几个方面入手：
(1)直接考查某单一官能团物质的化学性质；
(2)考查不同类型有机物的同一化学性质；
(3)考查多官能团物质的不同化学性质；
(4)推论已学官能团的未学过的化学性质；
(5)结合化学实验考查官能团的性质；
(6)利用所给信息，演绎具体有机物的化学性质等。
其中在高考中有机化学最主要的一种题型是有机推断题，有机推断题是一类综合性强、思维容量大的题型，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。而准确判断反应类型就显的尤为重要，我们可从反应条件、反应物和生成物组成的差异得到启示，另外，反应物和中间产物(生成物)在分子量上的联系也经常是解题的“题眼”。找解题的“突破口”的一般方法是：一找已知条件最多的地方，信息量最大；二找最特殊的——特殊物质、特殊反应条件、特殊颜色等等；三找特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；四如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
题型一 有机物质的组成、结构决定性质
【例题1】 某有机物含C、H、N、O四种元素，下图为该有机物球棍模型。
(1)该有机物的化学式为__________________，结构简式为___________________。
(2)该有机物可能发生的化学反应有(填序号) _________________。
①水解 ②加聚 ③取代 ④消去 ⑤酯化
(3)该有机物发生水解反应的化学方程式为————————————。
【解析】 根据H原子形成1个化学键，C原子形成4个化学键，O原子形成2个化学键，N原子形成3个化学键，再由结构决定性质，该有机物所含官能团(—OH，
O
—NH—，—C—)，判断其性质。
(1)C5H11NO2 HOCH2CH2NHCOCH2CH3
(2)①③④⑤
(3)HOCH2CH2NHCOCH2CH3+H2O-→HOCH2CH2NH2+CH3CH2COOH
【例题2】 从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分：
A B C
(1)写出A物质可能发生的反应类型(至少三种)_____________。
(2)1 molB与溴水充分反应，需消耗_______mol单质溴。
(3)写出C在一定条件下与足量H2反应的化学方程式_________。
(4)已知RCH＝CHR′RCOOH+R′COOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式__________________。
(5)写出A与B在一定条件下，生成的一种高分子化合物的化学方程式
___________________________________。
【解析】 A中含有C＝C，苯环，决定其可以发生加成、加聚和取代反应；苯环上含有—OH，具有酚类的性质可以和溴发生取代反应，C＝C双键也可以和溴发生加成反应，注意要考虑是足量的和；参照所给信息，类比即可得到(4)的答案；和乙烯的加成对比，双建打开，首尾相连。
(1)加成、取代、加聚等 (2)4
题型二 官能团的性质反映结构
【例题3】 有四种有机物A、B、C、D，其分子式均为C3H6O2，把它们分别进行实验并记录现象如下：
有机物 氢氧化钠 银氨溶液 新制氢氧化铜 金属钠
A 发生中和反应 不反应 溶解 放出氢气
B 不反应 发生银镜反应 生成红色沉淀 放出氢气
C 发生水解反应 发生银镜反应 生成红色沉淀 不反应
D 发生水解反应 不反应 不反应 不反应
四种物质的结构式为：
A．___________；B．_________；C．__________；D．______________。
【解析】 抓住羟基、酯基、羧基、醛基等官能团性质并结合分子式，借助相关反应现象，综合归纳出结果。
A．CH3CH2COOH B．HOCH2CH2CHO
【借鉴意义】 有机反应不同于无机反应，概念间有交叉，也有包含与被包含关系，有的反应类型较难判定，所以必须熟悉掌握各类官能团的性质，掌握简单有机反应方程式的书写及判断反应类型。
题型三 有机物分子式和结构式的确定
【例题4】 已知某碳氢化合物A的分子中：①有6个碳原子；②每个碳原于都以3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连，形成2个90°的碳—碳—碳键角和1个60°的碳—碳—碳键角。根据以上事实判断：
(1)A的化学式为___________。
(2)分于中(填有或无)__________碳碳双键。
(3)A的结构可表示为(只要求画出碳架的空间结构，不要求写出C，H的符号)
___________________________________
【解析】 (1)C6H6 (2)无
【借鉴意义】 有机化学中分子式和结构式的考查是高考中的重点和难点。惟有抓住信息，理清关系，才可正确作答。
题型四 有机物燃烧规律
【例题5】 取2．2g饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的液态酯，置于4L氧气(足量)中点燃，酯完全燃烧，反应后气体体积减少0．56L。将气体经CaO吸收，体积又减少了2．24L(所有气体体积均换算在标准状况下)。
(1)2．2g该酯中，C，H物质的量分别是：C________mol，H_______mol。该酯中，C，H，O的原子个数之比为___________________。
(2)根据(1)中C，H，O的原子个数之比，能否求出该酯的分子式 _________，
原因是___________________________________。
(3)若该酯的分子式已求出，能否确定该酯一定是哪种酯 __________
原因是_____________________________。
【解析】 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式为CnH2nO2，结合有机物燃烧的情况进行分析。
(1)0．1 0．2 2：4：1
(2)能 该酯的化学式中氧原子个数为2
(3)不能 该酯有多种同分异构体
【借鉴意义】 有机物分子式一般是通过有机物的燃烧确定的，结构式则主要是通过有机物的化学性质确定的，这类试题有利于考查有机化学基础知识和逻辑思维能力。“有关确定有机物分子式的计算”在教学大纲中的要求是“D”，这是值得关注的。
题型五 同系物及同分异构体
【例题6】 有人提出苯的结构还可能有两种具有三维空间的立体结构。
(1)若苯的结构为(Ⅰ)，问它与 结构在下列各项中的哪些方面不同
A．一氯代物种数 B．二氯代物种数 C．与溴水作用 D．含碳量
(2)在结构(Ⅱ)分子中引入2个“—X”基团，可形成的同分异构体除上图外；还有多种同分异构体，请写出另外四种。
【解析】 (1)C (2)
【例题7】 某报载，最近我国科学家正在研究人胃与牛胃的区别，藉此研制出一种酶，使纤维素能较快地转变为低聚糖。这样，人就不再为米面发愁，吃绿色植物也可以过日子了。不但如此，大量无用的短纤维，也可以转换成乙醇，供工业使用。
根据以上信息，回答下列问题：
(1)试写出由纤维素转变为葡萄糖的化学方程式_______________；该反应既可认为是_________________反应，也可认为是__________________反应。
(2)试确定与葡萄糖分子等氢原子的烷烃的同分异构体有_____________种，写出其中熔沸点最低的烷烃分子的结构简式_________，用系统命名法将其命名为__________。
【解析】 在第(2)小问中有个烷烃比较规律要注意一下：在同系物中，碳原子数越多的熔沸点越高；在同分异构体中，支链越多的，熔沸点越低。
(1)(C6H10O5)n+nH2OC6H12O6 水解 加成
纤维素 葡萄糖
(2)3 C(CH3)4 2，2—二甲基丙烷
【借鉴意义】 有关同分异构体的题型包括：(1)较简单有机物同分异构体(数目较少)的直接书写或数目判断；(2)在一定条件的限制下，书写有机物的同分异构体；(3)同分异构体与同物质的迅速判断。
题型六 有机物质的鉴别
【例题8】请根据图示，回答问题：
(1)请写出下列转化的方程式并指出反应类型。
①C3H6 →A：__________________________________
②E→G：_____________________________________
O
(2)请设计实验，证明C中含有—C—H：____________________。
(3)F中含有的官能团有①_______________、②_____________；
请设计实验证明：
①_______________________；②____________________________。
【解析】 (1)①CH2＝CH—CH3+Br2—→CH2—CH—CH3 加成反应
| |
Br Br
(2)在盛有银氨溶液的试管中加入少量C，放在水浴中加热，产生银镜，证明C中
O
含有—C—H
(3)－C===C－ －COOH
①取少量溴水(或高锰酸钾酸性溶液)，加入F，溶液褪色，证明含有－C===C－，
②取少量F加入适量水溶解，然后滴几滴紫色石蕊试液，溶液变红，证明F中含有—COOH
【借鉴意义】 鉴别实验要求现象明显、操作简单、试剂和反应常见。
题型七 有机化学与生活
【例题9】 “虎门销烟”是禁烟运动的伟大胜利。1839年6月，收缴的110万千克鸦片被集中运到虎门海滩，和数以万担生石灰一起投入挖好的销烟池中。随着大闸拉起，海水灌进池中，顿时池中热浪翻滚，通过各种化学和物理作用，鸦片被全部销毁。鸦片是黑色青状物，它含有二十多种成分，吗啡和罂粟碱是其中较主要的两种有效成分。
在吗啡和罂粟碱的分子中，含有相同的基团是(“—CH3”、“—CH2—”等烃基除外)___________，所以它们都可以看作是芳香族化合物。其中，能与NaOH溶液发生中和反应的是(填物质名称)_______________，1 mol这种物质能被_________molNaOH中和。
较强的碱性和较高的温度是鸦片在池中被销毁的主要原因。海水灌进池中，产生较强碱性的原因是(用化学方程式表示)____________________________，由于这是一个____________反应，所以产生较高的温度。
【解析】 苯环(或苯基) 吗啡 2 CaO+H2O===Ca(OH)2 放热
有机推断
题型一 根据反应物官能团的演变进行的推断
【例题10】 百合醛(CH3)3C— —CH2CH—CHO是一种香料，可由异丁基苯
|
CH3
经一系列的反应得到，其合成路线如下：
请回答：
(1)写出A和B的结构简式：A_____________________；B__________________。
(2)反应④的反应类型是__________________(填有机化学反应类型名称)，其化学方程式是_________________________________________。
【解析】 观察反应物和生成物的前后变化，结合反应条件，并以此为突破口。
【借鉴意义】 熟悉各有机物的转化规律，应具备的基本知识：
①官能团的引入：
引入卤原子(烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代等)；
引入双键(醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等)；
引入羟基(烯加水，醛、酮加H2，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等)； 生成醛、酮(烯的催化氧化，醇的催化氧化等)。
②碳链的改变：
增长碳链(酯化，炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等)；
减少碳链(酯水解，裂化、裂解，脱羧，肽键水解等)。
③成环反应(不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯，酯化、分子间脱水，缩合、聚合等)。
④解题技巧：
(Ⅰ)利用官能团的特征性质找突破口(Ⅱ)根据有机物之间的相互演变关系，进行综合分析加以推断。
题型二 沿着有机合成线路的推断
【例题11】 工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯(HO— —COOC2H5)，
其过程如下：
据上图填写下列空白：
(1)有机物A的结构简式___________________，B的结构简式__________________；
(2)反应④属于__________________，反应⑤属于_____________________；
(3)③和⑥的目的是______________________；
(4)写出反应⑥的方程式 ___________________________________。
【解析】 此题可采用“直导法”和“反推法”相结合的方式，前三步可以直接导出A；后三步反推得出B。
(1)H3C— —Cl HOOC— —OCH3
(2)氧化反应 酯化反应
(3)保护酚羟基，防止被氧化
(4)H3C— —COOC2H5+HI——→HO— —COOC2H5+CH3I
【借鉴意义】 此类题要熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。
有机合成路线的推断，一般有两种方法：一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反椎法”，该方法的思路是：
(1)首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的
有机物之间的关系，
(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反
应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经
一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料。
题型三 根据题目提供信息进行的推断
【例题12】 去年9月底，国家质检总局查处了在食品中使用“吊白块”七大案例。“吊白块”的化学名称为甲醛次硫酸氢钠，违法者往食品中添加“吊白块”是为了漂白增色、防腐、增加米面制品的韧性及口感。但人食用“吊白块”后会刺激肠道，引起过敏和食物中毒，容易致癌。已知“吊白块”是甲醛和次硫酸氢钠(可表示成
Na+[OSOH]—)反应制得：
回答下列问题：
(1)“吊白块”____________(填“易”或“微”或“难”)溶于水。“吊白块”具有_________(填“强还原性”或“强氧化性”)，写出“吊白块”溶液中滴加足量碘水所发生反应的化学方程式__________________________________。
(2)写出次硫酸氢根的电子式___________________。
(3)写出水溶液中次硫酸氢钠和氢氧化钾反应的离子方程式___________________。
(4)甲醛能使_______________变性凝固，所以可用其浓溶液保存动物标本。
(5)甲醛是非常重要的合成原料。纯净的甲醛在[F3B←O(CH2CH3)2]配位化合物的催化下，生成聚甲醛(是一种优良的工程塑料)，聚甲醛的结构式为__________；俄国化学家布特列洛夫在1861年首次发现在弱碱作用下，6个甲醛分子加合得到己糖，此己糖的分子式为________________________________。
【解析】 (1)易 强还原性 CH2—SO2Na+2I2+2H2O——→4HI+NaHSO4+CH2O
OH
【借鉴意义】 根据题目提供信息，进行推断，大多是以信息给予题的形式出现。因此在分析试题时，要找出题中的两类信息，即有效信息和隐含信息，剔除无效信息和干扰信息。
题型四 数据有关的有机物推断
【例题13】 A、B、C三种有机物，其相对分子质量都小于150，已知B完全燃烧时所消耗的O2和生成的CO2的物质的量相等，C中碳、氢元素总的质量分数为48．39％。在热的稀硫酸中，1 molA水解能生成2molB和1 molC。B不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应放出CO2。
(1)B的分子组成中氢、氧原子个数比为___________________________；
(2)C分子中含有的氧原子个数为______________________________；
(3)有机物A的结构简式为__________________；
(4)写出有机物A水解生成B和C的化学方程式_____________________________。
【解析】 (1)2：1 (2)2 (3)CH2OOCCH3
|
CH2OOCCH3
(4)CH2OOCCH3+2H2OCH2OH+2CH3COOH
CH2OOCCH3 CH2OH
【借鉴意义】 数据推断题解决的关键是做好题给数据的分析，通过对题给数据的分析或根据某些反应的产物推知官能团的个数和位置，确定关键有机物中某些原子、原子团的结构或某种官能团的个数，其他问题就会迎刃而解。有些题目中给出的条件不够充分，可从数学角度判断是否有确定的解，通过讨论，从化学角度选择合理的解。
有机化学题型训练
1．有机物的结构可用“键线式”简化表示。如CH3—CH==CH—CH3可简写为。有机物X的键线式如右图，
(1)有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y的结构简式：_____________。
(2)Y与乙烯在一定条件下可发生聚合反应，写出其反应的化学方程式：_____________________________。
(3)X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有______种。
2．一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵(Hepronicate)是按如下路线合成的：
其中C的分子式为C10H22O3，试回答：
(1)写出结构简式：B_________，E___________；
(2)上述反应中属于取代反应的是_____________(填序号)；
(3)写出反应方程式：
Ⅰ．反应②______________；
Ⅱ．反应⑤______________；
Ⅲ．F与银氨溶液反应：___________________。
3．已知甲酸和浓硫酸共热到60—80℃可发生脱水反应：
HCOOH CO↑+H2O
实验室用甲酸和浓硫酸混合后制取CO时，常不需加热，其具体操作方法如下：在试管内倒入一定体积的甲酸，然后再小心沿试管壁倒入等体积的浓硫酸，这时可见试管内液体分上、下两层，在两层液体的界面处有少量气泡，轻轻振动试管，可见液体交界面处气泡增多，改变振动的力度可控制气泡产生的速率。试回答下列问题：
(1)用该法制CO不需加热的原因：___________________________________。
(2)以上操作方法可控制反应速率的原因：
____________________________________。
(3)具支试管(试管侧壁有一支管，如右图所示)在实验室有多种用途，试只用具支试管、橡皮塞(橡皮塞上最多只能打一个孔)、玻璃导管及连接和夹持仪器装配一个用浓硫酸和甲酸的混合液制取CO气体，用CO还原氧化铜，并检验其氧化产物的实验装置。画出该装置示意图(同类仪器最多只有三件，不必画夹持仪器，但需注明所装的药品)。
4．俗话说；“饭后一苹果，疾病远离我。”吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后不久，果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
①这一变化(酚变为二醌)的反应类型为_____________(填序号)。
a．氧化反应 b．还原反应 c．加成反应 d．取代反应
②若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开的苹果的方法_______________，其原因是___________________________________。
5．已知：
从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中C为高分子化合物，化合物B的分子式为C8H8O，当以铁作催化剂进行氯化时，一元取代物只有两种。
请填空：
(1)结构简式：A__________，M___________。
(2)反应类型：Ⅰ__________，Ⅳ_________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
B→C___________________。
C+D→H_________________________________。
(4)与C互为同分异构体且均属于酯类的芳香族的化合物共有__________种。
6．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下：
请回答下列问题：
(1)写出结构简式：A___________，P__________，C____________。
(2)反应类型：X___________，Y__________。
(3)写出化学反应方程式：
A→B_____________________________。
G→H_____________________________。
(4)若环状酯E在NaOH溶液中共热，则发生反应的化学方程式为
___________________________________。
有机化学题型训练参考答案
1．(1) —CH==CH2
(3)2
2．(1)HCHO
(2)①②⑤
(3)Ⅰ． —CH2Cl+H2O —CH2OH+HCl
Ⅲ． —CHO+2Ag(NH3)2OH —COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
3．(1)甲酸和浓硫酸混合时，可产生大量的热，使反应液温度达到反应所需的温度
(2)由于甲酸和浓硫酸密度不同，所以甲酸在上层，浓硫酸在下层，反应在两液体的界面发生，振动试管可使两反应物相互混合、溶解，增大反应物相互间的接触面而加快反应速率 (3)如右图
4．①a ②放入水中 因切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触，减缓氧化速率
(4)6
6．(1)CH2—CH2 CH≡CH OHC—CHO
Br Br
(2)酯化反应 加聚反应
(3)CH2—CH2+2H2O CH2—CH2+2HBr
Br Br OH OH
nCH2=CHClCH2-CH
Cl
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