课件26张PPT。第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;
2、了解芳香烃的来源及其应用教学重点：
苯和苯的同系物的鉴别
硝化反应苯的同系物1、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合物。
2、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。
3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单键的芳香烃。如：甲苯、乙苯等。
通式：CnH2n-6
有人说我笨，其实并不笨，
脱去竹笠换草帽，化工生产逞雄。苯1.十九世纪20年代，欧洲经历空前的技术革命，人们将鲸的油滴在已经加温的炉子里，以产生煤气。2.在产生煤气的同时，得到了一种油状液体。
3、法拉第对这种油状液体产生了兴趣，几乎用了5年的时间来研究它。
4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。
5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。一、苯的分子结构与性质：1）结构式
2）结构简式
3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构；键角：120°
（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 1、分子结构： 分子式：C6H6 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（??? ） ?? A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结
构。 ?? B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 ?? C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 ?? D、苯分子中各个键角都为120oB2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该为
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
颜色
2、苯的物理性质气味密度溶解度毒性无色特殊气味（苦杏仁味）比水小不溶于水 易溶于有机试剂 常做有机溶剂熔点沸点5.5℃80.1℃蒸汽有毒思考与交流解释不同烃燃烧现象不同的原因
填写P37思考与交流的表格3、苯的化学性质 2）苯的取代反应（卤代、硝化）1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓烟现象？设计制备溴苯和硝基苯的实验方案
剧烈反应、锥形瓶中加入硝酸银后有淡黄色沉淀。烧
瓶底部有红棕色油状液体。
2.铁屑的作用；催化剂3.长导管的作用：
导气和冷凝回流气体4.烧瓶内发生取代反应，
有溴化氢生成
1.试剂加入顺序：苯-液溴-Fe屑注意事项：5.导管不伸入锥形瓶的液面以下为了防止倒吸，因HBr易溶水。6.实验现象： 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出，锥形瓶中有酸雾出现。由此看出反应放热。7.苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。8.因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中使溴苯呈褐色。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目，用分液漏斗分液即可分离 。生成一种无色油状
液体，且沉在水底，
有苦杏仁气味注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。顺序硝酸-硫酸-苯②需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0-300 ℃）、沙浴温度更高。③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤后分液。④长导管的作用：冷凝回流。⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。3）苯的加成反应 （与H2)（环己烷）总结：难加成、易取代练习：写出苯与氯气发生取代反应化学方程式。二、苯的同系物1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物2、化学性质： 由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼
a、能被酸性KMnO4溶液氧化；通式：CnH2n-6(n≥6)如：应用：区别苯和苯的同系物b、取代反应如：甲苯的硝化反应淡黄色针状晶体,不溶于水，是一种烈性炸药P.39学与问(比苯更容易)小结3.苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（ ）
A.都属于芳香烃
B.都能使KMnO4酸性溶液褪色
C.都能在空气中燃烧
D.都能发生取代反应B三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。芳香烃产量低3.5kg/T稠环芳香烃（P.39 资料卡片）萘蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃菲苯并芘
