2009年蕨溪中学有机化学基础复习提纲(四川省德阳市)

2009年蕨溪中学有机化学基础复习提纲
一、烯烃和炔烃：－C C— －C C—
1、氧化反应
①燃烧： CnH2n＋( )O2nCO2＋nH2O
CnH2n-2＋( )O2nCO2＋(n－1)H2O
②能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
2、加成反应：可与H2 、HX、 H2O、 HCN加成。
完成下列反应：
RCH=CHR/＋X2
RCH CHR/＋X2 RCH CHR/＋2X2
与HX加成时，H加在含H较多的C上。即马氏规则。
3、加聚反应：
nCH2=CH2
nCH2=CH-CH=CH2
CH CH + HCl
nCH2=CHCl
4、结构特点及实验室制取
制CH2=CH2的反应原理：
同类反应：RCH2CH2OH RCH=CH2 + H2O
制CH CH的反应原理：
同类反应：ZnC2＋2H2OZn(OH)2＋C2H2↑
Mg2C3＋4H2O2Mg(OH)2＋C3H4↑
（复分解反应原理，元素化合价不变）
原子空间结构特点：与碳碳双键碳直接相连的原子与双键碳在同一个平面上；与碳碳三键直接相连的原子与三键碳在同一条直线上。
5、特殊物质：
1，3-丁二烯： CH2=CH—CH=CH2
异戊二烯： CH2=C—CH=CH2
二、苯及其同系物
通式：CnH2n－6 (n≥6)
苯：C6H6 正六边形，与苯环直接相连的原子与苯环碳在同一平面内。
性质：
1、取代反应：
A、溴代反应：液溴、Fe作催化剂（或FeBr3作催化剂）
+ Br2
B、硝化反应：浓HNO3 浓H2SO4 水浴加热
+ HNO3
+3HNO3
注：发生在邻、对位上的取代。
C、磺化反应：浓硫酸、水浴加热
+H2SO4(浓)
注意：苯的同系物与X2发生取代反应时，若光照条件则发生在侧链上，若催化条件则发生在苯环上。
如： +Cl2 +HCl
＋Cl2 +HCl
2、加成反应（只与H2 、Cl2加成）
＋3H2
3、氧化反应：
A、燃烧生成CO2和H2O
B、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物能使KMnO4/H＋褪色，但不能使溴水褪色。
4、实验：掌握实验室制溴苯的实验。
实验现象：
使用长导管的作用：
三、卤代烃 官能团为 —X
1、水解反应：条件：NaOH水溶液，可加热。
R－X＋H2OR－OH＋HX
CH3CH2Br＋H2O
或：CH3CH2Br＋NaOH
即：R－X＋NaOHR－OH＋NaX
注：卤代烃都可以在NaOH条件下水解。
2、消去反应：条件：NaOH醇溶液、加热。
R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O
或：R－CH2CH2XRCH=CH2＋HX
注：结构要求是与—X相连碳的邻位C上有H才能发生消去反应。
3、实验：卤代烃中卤素原子的检验实验操作。
步骤：卤代烃冷却AgX↓（根据沉淀颜色确定X的种类。
四、醇类 官能团：－OH 通式：CnH2n+2O或CnH2n-1－OH (饱和一元醇)
其他醇：R－OH（－OH不与苯环直接相连）
性质：
1、与金属钠的置换反应：
2R－OH＋2Na2R－ONa＋H2 ↑
2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑
2、取代反应：
A、分子间脱水成醚：R－OH＋R/－OHR－O－R/＋H2O
B、与卤化氢的取代：R－OH＋HBrR－Br＋H2O
C、酯化反应：R－OH＋R/COOHR/COOR＋H2O
3、消去反应：与－OH相连C的邻位C上有H，则可发生消去反应。
RCH2CH2OHRCH=CH2＋H2O 加热170℃制乙烯。
4、氧化反应：
①燃烧生成CO2和H2O；
②催化氧化（去氢氧化）：条件：Cu或Ag催化、加热。
2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O
2RCHR/＋O22R R/＋2H2O
∴－OH碳上有2个H生成醛；－OH碳上有1个H则生成酮。
5、实验：实验室制乙烯：试剂加入顺序、反应现象、副反应原理。
6、特殊物质：
乙二醇：HOCH2CH2OH 丙三醇（甘油）： CH2－CH－CH2
苯甲醇： 对苯二甲醇：
五、酚：官能团为－OH，且羟基直接与苯环相连。
代表物：苯酚。
苯酚的性质：
苯酚溶解度小，有毒，对皮肤有腐蚀作用。若不慎沾在皮肤上应立即用酒精洗。
1、弱酸性：又名石炭酸。
＋H2O ＋H3O＋
+Na ＋NaOH
＋CO2＋H2O
＋Na2CO3 NaHCO3 +
说明酸性：H2CO3 ＞ ＞ HCO3－
2、取代反应：浓溴水 取代位置为邻、对位。
＋3Br2 ↓ +3HBr
3、加成反应：
＋3H2
4、显色反应： 酚遇Fe3＋显紫色，可检验酚的存在。
5、氧化反应：苯酚易被空气氧化为粉红色，也可被酸性KMnO4溶液氧化。
六、醛：官能团为 －CHO 名称为醛基。
饱和一元醛的通式为：CnH2nO
性质：
1、加成反应：醛基中的 可与H2、HCN 加成，不能与Br2、H2O 加成。与H2加成称还原反应。
R－CHO＋H2RCH2OH
2、氧化反应：
A、燃烧生成CO2和H2O
B、催化氧化生成酸：
2CH3CHO＋O22CH3COOH
2R－CHO＋O22R－COOH
C、被弱氧化剂氧化（碱性条件下）
银镜反应：R－CHO＋2[Ag(NH3)2]OHR－COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
与新制Cu(OH)2悬浊液反应：R－CHO＋2Cu(OH)2R－COOH＋Cu2O＋2H2O
D、被强氧化剂溴水及酸性KMnO4氧化而使其褪色。
3、特殊物质：
HCHO OHC－CHO
七、羧酸：官能团 －COOH 饱和一元酸通式：CnH2nO2
1、酸性：弱酸
电离方程式为：R－COOHR－COO－＋H＋
CH3COOH＋Na2CO3
酸性：CH3COOH＞H2CO3 ＞
2、酯化反应：
条件：浓H2SO4 △ 可逆反应：
本质：羧脱 醇脱H
通式：
R－OH＋R/COOHR/COOR＋H2O
例：CH3COOH＋CH3CH2OH
3、缩聚反应：
n 〔 〕n ＋ nH2O
nHOCH2CH2CH2OH＋HOOCCOOH －OCH2CH2CH2O－ +2nH2O
双分子缩合成环酯，环上含有两个酯基
成环类型：
羟基羧酸双分子、氨基酸双分子脱二水（环上两个肽键）、二元酸与二元醇、二元醇双分子之间均可成环。（各自写一例）
4、实验：乙酸乙酯的实验室制取
试剂加入顺序？为什么用饱和Na2CO3溶液吸收？导管末端为什么不能伸入溶液面以下？如何分离吸收乙酸乙酯后的混合液？
5、特殊物质：
HCOOH：具有酸性和醛基的性质，能发生中和反应和银镜反应。
乙二酸又名草酸：HOOC－COOH 属于二元酸。
芳香酸：苯甲酸、对苯二甲酸。
八、酯：
官能团： 或－COO— 结构通式： R
性质：
1、酸性条件下水解（不彻底）、可逆：
R－COO－R/＋H2ORCOOH＋R/OH
2、碱性条件下水解（彻底）
RCOOR/＋NaOHRCOONa＋R/OH
3、甲酸某酯能发生银镜反应，因含有
HCOOCH2CH3 + 2[Ag(NH3)2]OHNH4OCOOCH2CH3＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
HCOOCH2CH3＋2Cu(OH)2HOCOOCH2CH3＋Cu2O＋2H2O
4、特殊反应：
CH2OHCHOHCH2OH＋3HNO3
5、特殊物质：
硬脂酸：C17H35COOH 软脂酸：C15H31COOH 油酸：C17H33COOH
对应的高级脂肪酸甘油酯：
硬脂酸甘油酯： 油酸甘油酯：
九、糖类、油脂、蛋白质：
了解糖的分类、各类代表物分子式、结构特点；
了解油脂水解反应、皂化反应原理、饱和脂肪与不饱和脂肪的性质异同；
了解蛋白质水解产物α—氨基酸性质：①酸性、碱性；②成肽反应；③肽键水解。
十、几个特殊反应：
1、乙醇工业制法：C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑
2、乙醛工业制法：
乙烯催化氧化：2CH2=CH2＋O22CH3CHO
乙炔水化法：CH CHCH3CHO
3、工业制尿素原理（无机与有机联系）
2NH3＋CO2CO(NH2)2＋H2O
尿素的结构：
点烯
点燃
催化剂
催化剂
催化剂
催化剂
△
浓硫酸
—OH
CH3
CH3
Fe
△
浓硫酸
△
浓硫酸
△
—CH3
光照
—CH2Cl
—CH3
△
催化剂
—CH3
Cl
△
Ni
△
NaOH
△
NaOH
△
△
醇
醇△
NaOH
△
NaOH溶液
过量HNO3酸化
加AgNO3
△
浓硫酸
酸
浓硫酸
△
浓硫酸
△
△
△
Cu
Cu
—C—
O
OH
OH
OH
—CH2
—OH
CH2OH
CH2OH
—OH
—O——
—OH
—ONa
—OH
—ONa
—OH
OH
OH
Br
Br—
Br
OH
△
Ni
—OH
—C—H
O
—C—
O
△
Ni
△
催化剂
△
催化剂
水浴加热
△
—CHO
—CHO
OHC—
—C—OH
O
—OH
—OH
浓硫酸
△
△
浓H2SO4
CH2
—OH
COOH
一定条件
—C—
—O—
H2C—
O
—O—
一定条件
O—
O
C
O
—C— n
O
—C
O—R/
O
C
H＋
—CHO
△
△
浓H2SO4
△
I酒化酶
加热加压
催化剂
催化剂
一定条件
H2N
—C—
O
—C—
O
O
—C—
NH2
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