化学：2.1《有机化合物的结构》教案（苏教版选修5）
文档属性
| 名称 | 化学：2.1《有机化合物的结构》教案（苏教版选修5） |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 175.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2009-07-03 13:33:00 | ||
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文档简介
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专题二 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
【教学目标】
1. 有机物中碳原子的成键特点
2 .有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
3 .有机物结构的表示方法：结构式
结构简式
键线式
4. 同分异构现象
5. 同分异构体的种类及确定方法
【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
【教学难点】同分异构现象
【教学方法】自主探究法、分析法等
【教学课时】2课时
【教学过程】
第一课时
【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？
形成元素种类不同
有机物性质不同
元素结合方式不同
一 有机物中碳原子的成键特点
C ——形成四根共价建
H ——形成一根共价建
O ——形成两根共价建
N ——形成三根共价建
思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？
这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表
有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式
结构式
分子构型
碳碳键成键特点
其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转
【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述）
饱和碳原子——sp3杂化 四面体型
双键碳原子——sp2杂化 平面型
叁键碳原子——sp杂化 直线型
苯环中碳原子——sp2 平面型
例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？
CH3－CH＝CH－C≡C－CF3
例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？
二 有机物结构的表示方法
1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2 结构简式——结构式的缩减形式
书写规则：
（1）结构式中表示单键的“——”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3
（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH
（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3
3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。
【完成教材P23问题解决】
【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？
三 同分异构体
1 同分异构现象的概念
有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明：
2 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？
第二课时
【讨论】学生回答以上问题
2 同分异构体的种类
1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象
（A） 首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。
（B ）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。
（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。
【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体
【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？
CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？
（D）3C以下的烷烃无同分异构体
【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？
（2）官能团位置异构
在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3
书写规则：
先排碳链异构，再排官能团位置
【例1】分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？
补充：相同位置的H
1 甲基上的3个H位置相同
2 处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构
【例2】
【例3】
（3）官能团类别异构
例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？
【答】乙醇和乙醚
A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体
B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体
C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体
D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体
【交流与讨论】教材 P25 交流与讨论说说你的想法
（4）立体异构
A 顺反异构（存在于烯烃中）
反式：相同基团在双键对角线位置
顺式：不同基团在双键对角线位置
H H H CH3
C＝C C＝C
CH3 CH3 CH3 H
顺式 反式
B 对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。
【课后练习】
１．下列含羟基（－OH）的有机物属于酚的是 （ ）
[参考答案]C
２．下列有机物中：
（1）属于芳香族化合物的是 。（2）属于芳香烃的是 。
（3）属于苯的同系物的是 。（4）属于稠环芳香烃的是 。
[参考答案]（1）①②③④⑤⑥⑦⑨（2）①②④⑨（3）④⑨（4）②
３．结构简式为的物质，其名称是 （ ）
A．2，4－二甲基－3－乙基己烷 B．3－甲基－2，3－二乙基戊烷
C．2－甲基－2，3－二乙基戊烷 D．3，5－二甲基－4－乙基己烷
[参考答案]A
４．的系统名称为 。
[参考答案]5，5－二甲基－4－乙基－2－己炔
５．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图：
图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种 （ ）
A．卤代羧酸 B．酯 C．氨基酸 D．醇钠
[参考答案]C
６．是一种驱虫药——山道年的结构简式。试确定其分子式为 ，
指出官能团的名称 。
[参考答案]C14H16O3 ，碳碳双键、酮羰基、酯基。
７．下列关于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的叙述中，正确的是 （ ）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
【思路点拨】本题须将双键和叁键的空间构型同时考虑，该结构可以看成是乙烯平面结构和
乙炔直线结构的组合。结合它们的分子构型分析，乙烯中的六个原子在同一平面上，乙炔的四个原子在同一直线上，综合考虑六个碳原子的相对位置即得结果。
【答案】B、C
８．研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2＝C(CH3)CH2CH3与CH2＝CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为 （ ）
A．2，3，4 B．3，4，5 C．4，5，6 D．5，6，7
[参考答案]C
９．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 （ ）
[参考答案]AC
10．下列物质中互为同系物的有 ；
互为同分异构体的有 ；互为同素异形体的有 ；
属于同位素的有 ；是同一种物质的有 。
[参考答案]③⑩或⑧⑩；③⑥⑧；①④；⑦⑨；②⑤
11．已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为：
（1）降冰片烯属于 。
A．环烃 B．不饱和烃 C．烷烃 D．芳香烃
（2）降冰片烯的分子式为 。
（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为 。
（4）降冰片烯不具有的性质 。
A．能溶于水 B．能发生氧化反应
C．能发生加成反应 D．常温常压下为气体
[参考答案]（1）A B （2）C7H10 （3） （4）A、D
12．对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是 ,
， ， 。
[参考答案]，。
13．四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。
A的结构简式如右图所示：
请解答下列各题：
（1）A的分子式是 。
（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。
请写出B的结构简式： 。
（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：
。
（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1︰2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：
。
[参考答案]（1）C14H10O9 （2）
（3）
（4） 或
OH
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专题二 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
【教学目标】
1. 有机物中碳原子的成键特点
2 .有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
3 .有机物结构的表示方法：结构式
结构简式
键线式
4. 同分异构现象
5. 同分异构体的种类及确定方法
【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
【教学难点】同分异构现象
【教学方法】自主探究法、分析法等
【教学课时】2课时
【教学过程】
第一课时
【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？
形成元素种类不同
有机物性质不同
元素结合方式不同
一 有机物中碳原子的成键特点
C ——形成四根共价建
H ——形成一根共价建
O ——形成两根共价建
N ——形成三根共价建
思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？
这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表
有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式
结构式
分子构型
碳碳键成键特点
其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转
【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述）
饱和碳原子——sp3杂化 四面体型
双键碳原子——sp2杂化 平面型
叁键碳原子——sp杂化 直线型
苯环中碳原子——sp2 平面型
例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？
CH3－CH＝CH－C≡C－CF3
例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？
二 有机物结构的表示方法
1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2 结构简式——结构式的缩减形式
书写规则：
（1）结构式中表示单键的“——”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3
（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH
（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3
3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。
【完成教材P23问题解决】
【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？
三 同分异构体
1 同分异构现象的概念
有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明：
2 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？
第二课时
【讨论】学生回答以上问题
2 同分异构体的种类
1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象
（A） 首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。
（B ）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。
（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。
【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体
【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？
CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？
（D）3C以下的烷烃无同分异构体
【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？
（2）官能团位置异构
在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3
书写规则：
先排碳链异构，再排官能团位置
【例1】分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？
补充：相同位置的H
1 甲基上的3个H位置相同
2 处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构
【例2】
【例3】
（3）官能团类别异构
例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？
【答】乙醇和乙醚
A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体
B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体
C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体
D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体
【交流与讨论】教材 P25 交流与讨论说说你的想法
（4）立体异构
A 顺反异构（存在于烯烃中）
反式：相同基团在双键对角线位置
顺式：不同基团在双键对角线位置
H H H CH3
C＝C C＝C
CH3 CH3 CH3 H
顺式 反式
B 对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。
【课后练习】
１．下列含羟基（－OH）的有机物属于酚的是 （ ）
[参考答案]C
２．下列有机物中：
（1）属于芳香族化合物的是 。（2）属于芳香烃的是 。
（3）属于苯的同系物的是 。（4）属于稠环芳香烃的是 。
[参考答案]（1）①②③④⑤⑥⑦⑨（2）①②④⑨（3）④⑨（4）②
３．结构简式为的物质，其名称是 （ ）
A．2，4－二甲基－3－乙基己烷 B．3－甲基－2，3－二乙基戊烷
C．2－甲基－2，3－二乙基戊烷 D．3，5－二甲基－4－乙基己烷
[参考答案]A
４．的系统名称为 。
[参考答案]5，5－二甲基－4－乙基－2－己炔
５．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图：
图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种 （ ）
A．卤代羧酸 B．酯 C．氨基酸 D．醇钠
[参考答案]C
６．是一种驱虫药——山道年的结构简式。试确定其分子式为 ，
指出官能团的名称 。
[参考答案]C14H16O3 ，碳碳双键、酮羰基、酯基。
７．下列关于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的叙述中，正确的是 （ ）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
【思路点拨】本题须将双键和叁键的空间构型同时考虑，该结构可以看成是乙烯平面结构和
乙炔直线结构的组合。结合它们的分子构型分析，乙烯中的六个原子在同一平面上，乙炔的四个原子在同一直线上，综合考虑六个碳原子的相对位置即得结果。
【答案】B、C
８．研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2＝C(CH3)CH2CH3与CH2＝CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为 （ ）
A．2，3，4 B．3，4，5 C．4，5，6 D．5，6，7
[参考答案]C
９．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 （ ）
[参考答案]AC
10．下列物质中互为同系物的有 ；
互为同分异构体的有 ；互为同素异形体的有 ；
属于同位素的有 ；是同一种物质的有 。
[参考答案]③⑩或⑧⑩；③⑥⑧；①④；⑦⑨；②⑤
11．已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为：
（1）降冰片烯属于 。
A．环烃 B．不饱和烃 C．烷烃 D．芳香烃
（2）降冰片烯的分子式为 。
（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为 。
（4）降冰片烯不具有的性质 。
A．能溶于水 B．能发生氧化反应
C．能发生加成反应 D．常温常压下为气体
[参考答案]（1）A B （2）C7H10 （3） （4）A、D
12．对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是 ,
， ， 。
[参考答案]，。
13．四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。
A的结构简式如右图所示：
请解答下列各题：
（1）A的分子式是 。
（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。
请写出B的结构简式： 。
（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：
。
（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1︰2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：
。
[参考答案]（1）C14H10O9 （2）
（3）
（4） 或
OH
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