化学：《有机官能团与有机化合物性质》学案（沪科版）
文档属性
| 名称 | 化学：《有机官能团与有机化合物性质》学案（沪科版） |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 349.4KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 其它版本 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2009-07-03 14:02:00 | ||
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文档简介
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有机官能团与有机物性质
一、知识梳理：
★ 含不饱和键的官能团
1．掌握常见的有机官能团的结构及性质。
① 碳与碳之间 （、、 ）
a.加成（溴水、H2、HX、H2O、X2、二烯烃的加成、双烯合成）
如：
b.加聚（制聚乙烯、聚氯乙烯、顺丁橡胶、丁苯橡胶、人造羊毛等）
聚乙烯： 聚氯乙烯：
顺丁橡胶：
丁苯橡胶：
人造羊毛：
② 碳与氧之间（、）
a.加成（H2、HCN）
如：
b.氧化（银镜反应、斐林反应）
如：
c.加聚（乙醛的三聚、人造象牙）
如：
2．能根据结构推导有机物的性质，能根据有机物的性质推导可能的结构。
⑴ 条件反射
①：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基的加成；
②或：碳碳双键、碳碳叁键的加成；
③：含有醛基的氧化反应：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖；
④（碳碳双键、碳碳叁键、苯环侧链上第一个碳（有氢）的氧化）；
5 双键保护
⑵ 由不饱和度推结构
Ω=1：一个双键或一个环或
Ω=2：一个叁键或二个双键或一个双键和一个环）
Ω=4：一个苯环或
二、典例剖析：
例题1 (常州一中2009届12月高三化学月考)有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，按下列流程图生产。流程图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
填写下列空白：
⑴物质的结构简式：A：CH3CH2CH2CHO ，高分子涂料： 。
⑵写出下列转化的反应类型：A→B加成反应（还原反应），B→D酯化反应（取代反应）。
⑶写出下列反应的化学方程式：
A发生银镜反应：CH3CH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O，
B与N反应生成D：CH2＝CHCOOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH2＝CHCOOCH2CH2CH2CH3＋H2O
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例题2（08上海28）近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。
请回答下列问题：
⑴写出反应类型 反应① 加成反应 反应② 加聚反应 。
⑵写出结构简式 PVC C H2C=CH—CN 。
⑶写出A AUTOTEXT => \* MERGEFORMAT EMBED PBrush D的化学反应方程式 HC≡CH+CH3COOHH2C=CH－OOCCH3 。
⑷与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有 4 种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式 CH2=CHCOOCH3 。
例题3、某有机物 A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：
① 在25℃时，电离常数K1＝3.99×10－4，K2＝5.5×10－6
②A＋RCOOH（或ROH）有香味的产物
③1molA 慢慢产生l.5mol气体
④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应
试回答：
（l）根据以上信息，对A的结构可作出的判断是 b c
（a）肯定有碳碳双键 （b）有两个羧基 （c）肯定有羟基
（d）有－COOR官能团
（2）有机物A的结构简式（不含－CH3）为 或
（3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：
HOOC－CH＝CH－COOH＋Br2 → 或 ＋Br2 →
（4）A的一个同类别的同分异构体是
例题4、溴系阻燃剂是目前世界上产量最大的阻燃剂，广泛应用于聚乙烯、聚丙烯、聚异戊二烯等聚烯烃类高聚物的阻燃。巳知某溴系阻燃剂由右图有机物与过量的溴水加成而得。请完成下列内容。
⑴写出该有机物的化学式 C21H20Br4O2 。
⑵1mol 该有机物与足量的氢气加成需氢气 8 mol ;与足量的溴水加成需溴 _2 __mol 。
⑶写出该有机物与足量的溴水加成生成溴系阻燃剂的化学方程式。
例题5、将不饱和烃在催化剂作用下，用臭氧（O3）氧化，则生成含有羰基的化合物：
（R1、R2、R3、R4为烃基或H）。现将一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃混合气体A，用上述方法氧化，得到0.5mol酮和1.5mol醛，其中甲醛为0.7mol。
（1）写出此混合气体A氧化后得到的所有生成物的结构简式：
HCHO、 CH3CHO、 CH3COCH3 CH3CH2CHO
（2）混合气体A加氢后所生成的烃为 丁烷、2—甲基丙烷 （写名称）。
（3）混合气体A中各烃的名称和体积分数： 甲基丙烯50%，2－丁烯30%，1－丁烯20% 。
三、闯关训练
1、某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时（物质的量之比为1︰1，所得产物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
2、既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是
A．通过氢氧化钠溶液 B．通过溴水
C．通过酸性高锰酸钾溶液 D．通过浓盐酸
3、 有机物⑴CH2OH(CHOH)4CHO ⑵CH3CH2CH2OH ⑶CH2=CH-CH2OH ⑷CH2=CH-COOCH3 ⑸CH2=CH-COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（ ）
A．（3）（5） B．（1）（3）（5） C．（2）（4） D．（1）（3）
4、 在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需．的热量，但1，3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热，以上事实表明（ ）
A．1，3-环己二烯加氢是吸热反应 B．1，3-环己二烯比苯稳定
C．苯加氢生成环己烷是放热反应 D．苯比1，3-环己二烯稳定
5、 与醛基相邻的碳原子上的氢原子叫 —H，无 —H的醛在强碱作用下，发生分子间氧化—还原反应生成酸和醇，叫做康尼查罗反应，例如 ，则下列化合物中不发生康尼查罗反应的是（ ）
① ② ③ ④
A．①② B．①②④ C．③④ D．①②③④
6、自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的．现在化合物A的结构简式是它与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物：，，．若化合物B与A互为同分异构体，且A、B分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同，则化合物B的结构简式正确的是
A． B．
C． D．
7、 黄曲霉素AFTB ( 见右图 ) 是污染粮食的真菌霉素，人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变，并有引发肝癌的可能性。关于黄曲霉素的说法正确的是( )
A. 该化合物的分子式为C16H12O6
B. 该化合物水解可生成醇类化合物
C. 跟1mo l 该化合物反应的H2和NaOH的最大值分别是6mol和2mol
D. 该化合物所有原子可能在同一平面上
8. 脑白金，其有效成分的结构简式为。下列对该化合物的叙述正确的是 ( )
A．它属于芳香烃 B．它属于高分子化合物
C．分子式为C13N2H16O2 D．在一定条件下可以发生加成反应
9. 乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
⑴ 现有如下几种结构的分子式均满足C6H6：
，
其中只有A是平面构型，其余均为立体构型。关于A、B、C、D，下列说法正确的是 a
a．C的二氯代物只有2种 b．C是立方烷的同系物
c．B属于二烯烃 d．A、B、C、D常温下均为气体
⑵ 聚乙炔是新型导电分子，写出聚乙炔的结构简式 _____ ，
关于聚乙炔的说法正确的是 a、c
a．聚乙炔塑料容易因老化而失去活性 b．1摩尔聚乙炔能与1摩尔Br2发生加成反应
c．能使酸性KMnO4溶液褪色 d．等质量的聚乙炔与乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
⑶ 丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，以乙炔为原料合成丙烯酰胺的反应如下（反应均在一定条件下进行）：
①反应Ⅰ和反应Ⅱ都符合绿色化学原理，是原子利用率100%的反应，反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为 HCN ，以下反应中同样符合绿色化学原理的是 d
a．取代反应 b．消去反应 c．缩聚反应 d．加聚反应
②聚丙烯酰胺是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式:
10、（08上海29）已知：CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题：
⑴写出反应类型 反应① 加成反应 反应③ 消去反应 。
⑵写出化合物B的结构简式 HOCH2CH2CH2CHO 。
⑶写出反应②的化学方程式 HOCH2CH2CH2COOHH2O + 。
⑷写出反应④的化学方程式 CH2=CH－CH=CH2+CH2=CH－COOH 。
⑸反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为 。
⑹与化合物E互为同分异构体的物质不可能为 d (填写字母)。
a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚
11. ⑴ 具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 CH2=CH—CH2—COOH CH3—CH=CH—COOH 。
⑵ 化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式CH3CH2CH2OH。
⑶ D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是:
。
12. 工业上可用乙基蒽醌（下面图解中A）制备H2O2，其工艺流程简单表示如下：
试回答：
⑴上述反应中涉及还原反应的方程式可写成:
涉及氧化反应的方程式可写成__ ________ ______．
⑵“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念．在绿色化学中，一个重要的衡量指标是原子的利用率，其计算公式为：
如：
则制备工艺的原子利用率为．因此，在绿色化学工程中，理想状态原子利用率为100％．试问本题提供的生产H2O2方法，可否称为理想状态的“绿色工艺” 简述理由．
可以，因为该反应的总反应式为H2+O2→H2O2，原子利用率＝34/34×100％＝100％，故可称为理想状态
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有机官能团与有机物性质
一、知识梳理：
★ 含不饱和键的官能团
1．掌握常见的有机官能团的结构及性质。
① 碳与碳之间 （、、 ）
a.加成（溴水、H2、HX、H2O、X2、二烯烃的加成、双烯合成）
如：
b.加聚（制聚乙烯、聚氯乙烯、顺丁橡胶、丁苯橡胶、人造羊毛等）
聚乙烯： 聚氯乙烯：
顺丁橡胶：
丁苯橡胶：
人造羊毛：
② 碳与氧之间（、）
a.加成（H2、HCN）
如：
b.氧化（银镜反应、斐林反应）
如：
c.加聚（乙醛的三聚、人造象牙）
如：
2．能根据结构推导有机物的性质，能根据有机物的性质推导可能的结构。
⑴ 条件反射
①：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基的加成；
②或：碳碳双键、碳碳叁键的加成；
③：含有醛基的氧化反应：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖；
④（碳碳双键、碳碳叁键、苯环侧链上第一个碳（有氢）的氧化）；
5 双键保护
⑵ 由不饱和度推结构
Ω=1：一个双键或一个环或
Ω=2：一个叁键或二个双键或一个双键和一个环）
Ω=4：一个苯环或
二、典例剖析：
例题1 (常州一中2009届12月高三化学月考)有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，按下列流程图生产。流程图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
填写下列空白：
⑴物质的结构简式：A：CH3CH2CH2CHO ，高分子涂料： 。
⑵写出下列转化的反应类型：A→B加成反应（还原反应），B→D酯化反应（取代反应）。
⑶写出下列反应的化学方程式：
A发生银镜反应：CH3CH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O，
B与N反应生成D：CH2＝CHCOOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH2＝CHCOOCH2CH2CH2CH3＋H2O
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例题2（08上海28）近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。
请回答下列问题：
⑴写出反应类型 反应① 加成反应 反应② 加聚反应 。
⑵写出结构简式 PVC C H2C=CH—CN 。
⑶写出A AUTOTEXT => \* MERGEFORMAT EMBED PBrush D的化学反应方程式 HC≡CH+CH3COOHH2C=CH－OOCCH3 。
⑷与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有 4 种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式 CH2=CHCOOCH3 。
例题3、某有机物 A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：
① 在25℃时，电离常数K1＝3.99×10－4，K2＝5.5×10－6
②A＋RCOOH（或ROH）有香味的产物
③1molA 慢慢产生l.5mol气体
④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应
试回答：
（l）根据以上信息，对A的结构可作出的判断是 b c
（a）肯定有碳碳双键 （b）有两个羧基 （c）肯定有羟基
（d）有－COOR官能团
（2）有机物A的结构简式（不含－CH3）为 或
（3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：
HOOC－CH＝CH－COOH＋Br2 → 或 ＋Br2 →
（4）A的一个同类别的同分异构体是
例题4、溴系阻燃剂是目前世界上产量最大的阻燃剂，广泛应用于聚乙烯、聚丙烯、聚异戊二烯等聚烯烃类高聚物的阻燃。巳知某溴系阻燃剂由右图有机物与过量的溴水加成而得。请完成下列内容。
⑴写出该有机物的化学式 C21H20Br4O2 。
⑵1mol 该有机物与足量的氢气加成需氢气 8 mol ;与足量的溴水加成需溴 _2 __mol 。
⑶写出该有机物与足量的溴水加成生成溴系阻燃剂的化学方程式。
例题5、将不饱和烃在催化剂作用下，用臭氧（O3）氧化，则生成含有羰基的化合物：
（R1、R2、R3、R4为烃基或H）。现将一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃混合气体A，用上述方法氧化，得到0.5mol酮和1.5mol醛，其中甲醛为0.7mol。
（1）写出此混合气体A氧化后得到的所有生成物的结构简式：
HCHO、 CH3CHO、 CH3COCH3 CH3CH2CHO
（2）混合气体A加氢后所生成的烃为 丁烷、2—甲基丙烷 （写名称）。
（3）混合气体A中各烃的名称和体积分数： 甲基丙烯50%，2－丁烯30%，1－丁烯20% 。
三、闯关训练
1、某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时（物质的量之比为1︰1，所得产物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
2、既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是
A．通过氢氧化钠溶液 B．通过溴水
C．通过酸性高锰酸钾溶液 D．通过浓盐酸
3、 有机物⑴CH2OH(CHOH)4CHO ⑵CH3CH2CH2OH ⑶CH2=CH-CH2OH ⑷CH2=CH-COOCH3 ⑸CH2=CH-COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（ ）
A．（3）（5） B．（1）（3）（5） C．（2）（4） D．（1）（3）
4、 在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需．的热量，但1，3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热，以上事实表明（ ）
A．1，3-环己二烯加氢是吸热反应 B．1，3-环己二烯比苯稳定
C．苯加氢生成环己烷是放热反应 D．苯比1，3-环己二烯稳定
5、 与醛基相邻的碳原子上的氢原子叫 —H，无 —H的醛在强碱作用下，发生分子间氧化—还原反应生成酸和醇，叫做康尼查罗反应，例如 ，则下列化合物中不发生康尼查罗反应的是（ ）
① ② ③ ④
A．①② B．①②④ C．③④ D．①②③④
6、自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的．现在化合物A的结构简式是它与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物：，，．若化合物B与A互为同分异构体，且A、B分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同，则化合物B的结构简式正确的是
A． B．
C． D．
7、 黄曲霉素AFTB ( 见右图 ) 是污染粮食的真菌霉素，人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变，并有引发肝癌的可能性。关于黄曲霉素的说法正确的是( )
A. 该化合物的分子式为C16H12O6
B. 该化合物水解可生成醇类化合物
C. 跟1mo l 该化合物反应的H2和NaOH的最大值分别是6mol和2mol
D. 该化合物所有原子可能在同一平面上
8. 脑白金，其有效成分的结构简式为。下列对该化合物的叙述正确的是 ( )
A．它属于芳香烃 B．它属于高分子化合物
C．分子式为C13N2H16O2 D．在一定条件下可以发生加成反应
9. 乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
⑴ 现有如下几种结构的分子式均满足C6H6：
，
其中只有A是平面构型，其余均为立体构型。关于A、B、C、D，下列说法正确的是 a
a．C的二氯代物只有2种 b．C是立方烷的同系物
c．B属于二烯烃 d．A、B、C、D常温下均为气体
⑵ 聚乙炔是新型导电分子，写出聚乙炔的结构简式 _____ ，
关于聚乙炔的说法正确的是 a、c
a．聚乙炔塑料容易因老化而失去活性 b．1摩尔聚乙炔能与1摩尔Br2发生加成反应
c．能使酸性KMnO4溶液褪色 d．等质量的聚乙炔与乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
⑶ 丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，以乙炔为原料合成丙烯酰胺的反应如下（反应均在一定条件下进行）：
①反应Ⅰ和反应Ⅱ都符合绿色化学原理，是原子利用率100%的反应，反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为 HCN ，以下反应中同样符合绿色化学原理的是 d
a．取代反应 b．消去反应 c．缩聚反应 d．加聚反应
②聚丙烯酰胺是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式:
10、（08上海29）已知：CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题：
⑴写出反应类型 反应① 加成反应 反应③ 消去反应 。
⑵写出化合物B的结构简式 HOCH2CH2CH2CHO 。
⑶写出反应②的化学方程式 HOCH2CH2CH2COOHH2O + 。
⑷写出反应④的化学方程式 CH2=CH－CH=CH2+CH2=CH－COOH 。
⑸反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为 。
⑹与化合物E互为同分异构体的物质不可能为 d (填写字母)。
a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚
11. ⑴ 具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 CH2=CH—CH2—COOH CH3—CH=CH—COOH 。
⑵ 化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式CH3CH2CH2OH。
⑶ D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是:
。
12. 工业上可用乙基蒽醌（下面图解中A）制备H2O2，其工艺流程简单表示如下：
试回答：
⑴上述反应中涉及还原反应的方程式可写成:
涉及氧化反应的方程式可写成__ ________ ______．
⑵“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念．在绿色化学中，一个重要的衡量指标是原子的利用率，其计算公式为：
如：
则制备工艺的原子利用率为．因此，在绿色化学工程中，理想状态原子利用率为100％．试问本题提供的生产H2O2方法，可否称为理想状态的“绿色工艺” 简述理由．
可以，因为该反应的总反应式为H2+O2→H2O2，原子利用率＝34/34×100％＝100％，故可称为理想状态
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