课件27张PPT。第二节芳香烃芳香族化合物:分子里含有一个或多个苯环的化合物芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,密度比水小,熔点大于0℃,易挥发,不溶于水,易溶于酒精等有机溶剂。(一)、苯的物理性质2mL水1mL苯振荡( ) 1mL碘水( ) 液体分成两层,上层呈紫红色,下层几乎无色液体分成两层振荡、静置一、苯的结构和化学性质 结构式 结构简式1.空间结构:平面正六边形
2.苯环上的碳碳键:介于单键和双键之间的
独特的键 (二)、苯分子的结构分子式 C6H6 最简式 CH阅读:P37科学视野C-C
1.54×10-10mC=C
1.33×10-10m1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是( )
(A) 苯的邻位二元取代物只有一种 (B) 苯的间位二元取代物只有一种
(C) 苯的对位二元取代物只有一种
(D) 苯的邻位二元取代物有二种A练 习 2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是 ( )BC(A)(B)(C)(D)①空气里燃烧:2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O(三)、苯的化学性质1、氧化反应②不能使酸性KMnO4溶液褪色现象:明亮的火焰、伴有黑烟2.苯的取代反应:(1)跟卤素的取代反应:现象:①导管口有白雾,溶液变浑浊②杯底有褐色不溶于水的液体↑无色比较3.Fe屑的作用是什么?1.长导管的作用是什么?2.为什么导管末端不插入液面下?4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?怎样证明?思考:5.如何将粗溴苯提纯?3.Fe屑的作用是什么?与Br2反应生成FeBr3作催化剂1.长导管的作用是什么?用于导气和冷凝回流(或冷凝器)2.为什么导管末端不插入液面下?4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
怎样证明?溴化氢易溶于水,防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯(沸点较高,156.43℃)的同时有溴化氢生成.AgN03产生淡黄色沉淀思考:5.如何将粗溴苯提纯?水洗、NaOH溶液、水洗、干燥、蒸馏(2)苯的硝化反应:无色、具有苦杏仁味的油状液体,其密度大于水注意:①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。③采用水浴加热,需要加热,而且一定要控制在100℃以下,均可采用水浴加热。如果超过100 ℃,还可采用油浴(0~300 ℃)、沙浴温度更高。② 硫酸的作用是:催化剂、吸水剂⑦为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。⑤长导管的作用:冷凝回流。⑥不纯的硝基苯显黄色,因为溶有NO2,而纯净硝基苯是无色,有苦杏仁味,比水重,油状液体。④温度计的位置,必须悬挂在水浴中。(3)、苯的磺化反应浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂条件: 浓硫酸,水浴加热3.苯的加成反应:性质特点:易取代、难加成、难氧化 练习、有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构,请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理? 苯是一种重要的化工原料,广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等,也常作有机溶剂。
(四)、苯重要用途(五)、苯的制取煤焦油分离提纯、石化产品催化重整 观察下列5种物质,分析它们的结构回答其中①、③、⑤的关系是____________.其中②、④、⑤的关系是_________.它们的通式是_______.CnH2n-6(n≥6)同分异构体同系物课前练习3、同分异构体2、通式:CnH2n-6 ( n≥6 )1、概念: 二、苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代的产物例:C7H8 C8H10 C9H12 与苯相差n个CH2结构练习:写出C9H12的同分异构体4、物理性质:观察甲苯和二甲苯
与苯相似(无色、特殊气味比水轻不溶水液体)5、化学性质(1)、苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似①具有可燃性②都能发生苯环上取代反应③能发生加成反应例如:甲苯能发生硝化反应(2)、苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同①侧链影响苯环,使苯环上的氢原子更易被取代邻硝基甲苯对硝基甲苯2,4,6-三硝基甲苯(T.N.T)②支链氧化 苯的同系物能使KMnO4溶液褪色,不能使溴水褪色。区别苯和烯烃,也可以区别苯和苯的同系物苯甲酸总结:苯的同系物中侧链和苯环的相互影响(1)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代(一般在邻位和对位上的H)(2)苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化(与苯环直接相连的第一个碳被氧化为羧基。)稠环芳香 烃——由两个或两个以上的苯环共用相
邻的2个碳原子的芳香烃 无色片状晶体,有特殊气味,易升华无色晶体,易升华萘蒽三、芳香烃的来源及其应用煤焦油的分馏
石油催化重整2、芳香烃的应用1、芳香烃的来源简单的芳香烃是基本的有机化工原料。可用来合成炸药、染料、药品、农药合成材料。问题1: 将下列物质分类。 烷烃:烯烃:炔烃:芳香烃:①⑤②⑥③⑦④⑧⑨⑩巩固练习:问题2
分子式为C7H8的芳香烃,其中一个氢原子被氯原子取代,生成化合物的异构体有 种?用结构简式表示?