课件30张PPT。第三节卤代烃教学目标: 1.掌握卤代烃的结构和性质
2.掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的规律
3.了解卤代烃的应用
重点: 卤代烃的水解和消去反应聚氯乙烯聚四氟乙烯一.卤代烃1.定义:2.通式: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.饱和一卤代烃CnH2n+1X
3.分类卤代烃有以下几种分类方法:(1)、根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃二卤代烃多卤代烃(3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃卤代芳烃不饱和卤代烃4.物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
少数是气体,大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。熔沸点大于同碳数的烃;卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。球棍模型比例模型二 、溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式C2H5Br H H
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H—C—C—Br
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H H四种表示形式
1.分子组成和结构2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水与乙烷比较:3. 化学性质 由于溴原子吸引电子能力强,C—Br 键容易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(—Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。(1)、溴乙烷的取代反应——水解反应(2)、溴乙烷的消去反应 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热 定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。CH2CH2
| |?
H Br ?????CH2=CH2 ↑+ HBr醇、NaOH
△CH2CH2?
| |?
Cl Cl ?????CH ≡ CH↑+2HCl 醇、NaOH
△不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子如:对消去反应的理解紧扣概念CH3CH2CH2Br能否发生消去反应?能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?概念延伸注重对比、归纳
满足什么条件才有可能发生?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 水解反应有无这要求?无思考与交流 CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热 CH3CH2OH NaBr CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应1)怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br -?1、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计:2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成?2、消去反应实验设计:1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要先通通入水中吗?科学探究C2H5Br与NaOH水溶液共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验步骤
溴乙烷+氢氧化钠溶液;共热4.此反应叫做水解反应,属于取代反应!①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;
褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液;共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
KMnO4 褪色CH2=CH2
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色。三、卤代烃的化学性质1、卤代烃的活泼性:卤代烃强于烃原因:卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。2、主要的化学性质:1)取代反应(水解反应)与溴乙烷相似卤代烷烃水解成醇练习:写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH2Cl分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。2)消去反应练习:发生消去反应的条件: 1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式1、烃中碳原子数≥2 2、接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子3、反应条件:强碱和醇溶液中加热。2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式3、卤代烃中卤素原子的检验: 3)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化!!!!卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色取少量卤代烃样品于试管中四、卤代烃的应用:1、致冷剂
2、麻醉剂练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步骤(用序号按一定顺序排列): A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣 ;G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6.当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是
_________________________________加成反应氯乙烷沸点低,挥发时吸热。7、下列物质中不能发生消去反应的是( )
②
③ ④
⑥
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤ D、①⑤⑥B8、下列叙述中,正确的是( )
A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃
B、卤代烃能发生消去反应,但不
能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应CD再见