研究有机化合物的一般步骤和方法
文档属性
| 名称 | 研究有机化合物的一般步骤和方法 |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 667.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2009-07-05 09:02:00 | ||
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文档简介
课件32张PPT。研究有机物的一般步骤和方法第四节 课前练习：1、在无机化学中混合物的分离方法有哪些？3、怎样确定有机物的组成？过滤、结晶、蒸馏、萃取等。定性分析：确定组成元素；
定量分析：确定组成元素的原子个数。2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。
（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）
（3）KNO3（NaCl ） （4）乙酸乙酯（乙醇）
（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）
（7）溴水（水） （8）CO2（HCl）一、分离、提纯物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开有机物分离的常用物理方法蒸馏
重结晶
萃取
分液化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 分离、提纯物质的总的原则是什么？1.不引入新杂质;
2.不减少提纯物质的量;
3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;
4.可用低反应条件的不用高反应条件1、蒸馏定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃ ）。仪器：蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；
2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；
4、需使用沸石（防止暴沸） ；
5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；2、重结晶定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。溶剂的选择：
1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；
2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。高温溶解、趁热过滤、低温结晶重结晶实验仪器重结晶苯甲酸的实验步骤如何洗涤结晶或沉淀？如何检验结晶或沉淀洗净与否？洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。
常见的有机萃取剂：
苯、乙醚、汽油、四氯化碳……
萃取－分液的实验仪器3、萃取3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出；1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； 2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。萃取－分液的注意事项[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水B DD科学视野：
混合物的分离方法4--------色谱法
阅读课本P19科学视野4、色谱法研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?二、元素分析与相对分子质量的测定（一）、元素分析：
定性分析——有机物的组成元素分析；
定量分析——分子内各元素原子的质量分数 李比希氧化产物吸收法现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）分析方法 例：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%试求该未知物A的实验式。（最简式）实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H6 定量分析确定物质的步骤：计算组成各原子的整数比（确定实验式）测定相对分子质量（确定分子式）鉴定分子结构（确定物质）（二）有机物分子式的确定1、有机物组成元素的确定5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?能否直接确定该有机物的分子式?C3H6O特殊方法：
部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是
分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）
部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得2、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D，
D =M1 / M2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，
M = 22.4L/mol ?ρg/L
相对分子质量的测定—质谱法
[原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
【思考与交流】
1、质荷比是什么？
2、如何确定有机物的相对分子质量？
质谱法确定相对分子质量是最精确、最快捷的方法。由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量M = 46[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷
C 丙烷 D 乙烯B[练习2]某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。C4H10O74C4H10O三、分子结构的鉴定
?1、红外光谱（IR）
①原理
②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
?例1、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
练习1有一有机物的相对分子质量为74确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH22、核磁共振氢谱用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。原理:练习2
2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3练习3
分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
图谱题解题建议：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。
四 、研究有机物的一般步骤：
1、分离、提纯
2、鉴定结构：
1）元素分析——实验式
2）测相对分子质量——确定分子式
3）确定官能团、氢原子种类及数目——确定结构式；李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法质谱法红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法确定有机化合物的分子式的方法有哪些？[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式 → 有机物分子式 [方法二] 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量→ 1mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数 → 有机物分子式 方法归纳：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n（公式法）
（2）M1 = DM2（相对密度法）
（3）M = 22.4L/mol ?ρg/L（标况下密度法）特殊方法：
部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）
部分特殊组成的实验式如：( CH3)n当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得 方法归纳：
定量分析：确定组成元素的原子个数。2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。
（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）
（3）KNO3（NaCl ） （4）乙酸乙酯（乙醇）
（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）
（7）溴水（水） （8）CO2（HCl）一、分离、提纯物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开有机物分离的常用物理方法蒸馏
重结晶
萃取
分液化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 分离、提纯物质的总的原则是什么？1.不引入新杂质;
2.不减少提纯物质的量;
3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;
4.可用低反应条件的不用高反应条件1、蒸馏定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃ ）。仪器：蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；
2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；
4、需使用沸石（防止暴沸） ；
5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；2、重结晶定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。溶剂的选择：
1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；
2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。高温溶解、趁热过滤、低温结晶重结晶实验仪器重结晶苯甲酸的实验步骤如何洗涤结晶或沉淀？如何检验结晶或沉淀洗净与否？洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。
常见的有机萃取剂：
苯、乙醚、汽油、四氯化碳……
萃取－分液的实验仪器3、萃取3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出；1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； 2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。萃取－分液的注意事项[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水B DD科学视野：
混合物的分离方法4--------色谱法
阅读课本P19科学视野4、色谱法研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?二、元素分析与相对分子质量的测定（一）、元素分析：
定性分析——有机物的组成元素分析；
定量分析——分子内各元素原子的质量分数 李比希氧化产物吸收法现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）分析方法 例：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%试求该未知物A的实验式。（最简式）实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H6 定量分析确定物质的步骤：计算组成各原子的整数比（确定实验式）测定相对分子质量（确定分子式）鉴定分子结构（确定物质）（二）有机物分子式的确定1、有机物组成元素的确定5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?能否直接确定该有机物的分子式?C3H6O特殊方法：
部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是
分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）
部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得2、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D，
D =M1 / M2
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，
M = 22.4L/mol ?ρg/L
相对分子质量的测定—质谱法
[原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
【思考与交流】
1、质荷比是什么？
2、如何确定有机物的相对分子质量？
质谱法确定相对分子质量是最精确、最快捷的方法。由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量M = 46[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷
C 丙烷 D 乙烯B[练习2]某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。C4H10O74C4H10O三、分子结构的鉴定
?1、红外光谱（IR）
①原理
②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
?例1、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
练习1有一有机物的相对分子质量为74确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH22、核磁共振氢谱用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。原理:练习2
2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3练习3
分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
图谱题解题建议：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。
四 、研究有机物的一般步骤：
1、分离、提纯
2、鉴定结构：
1）元素分析——实验式
2）测相对分子质量——确定分子式
3）确定官能团、氢原子种类及数目——确定结构式；李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法质谱法红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法确定有机化合物的分子式的方法有哪些？[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式 → 有机物分子式 [方法二] 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量→ 1mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数 → 有机物分子式 方法归纳：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n（公式法）
（2）M1 = DM2（相对密度法）
（3）M = 22.4L/mol ?ρg/L（标况下密度法）特殊方法：
部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）
部分特殊组成的实验式如：( CH3)n当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得 方法归纳：