有机合成

课件23张PPT。第四节 有机合成一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程4、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少的合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足“绿色化学”的要求。P65思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。二、有机合成的方法(一)、有机合成的常规方法1、官能团的引入①、引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=C2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②、引入卤原子（—X）1）烃与X2取代3）醇与HX取代2）不饱和烃与HX或X2加成③、引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解④、引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化⑤、引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的水解⑥、有机物成环的方法有：加成法、酯化法和“消去”法练一练课本P67习题12、官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子主要有机物之间转化关系图3、官能团的衍变4．碳链的增加 ① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 ① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解
② 裂化和裂解反应；
③ 脱羧反应；
④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 5．碳链的减少（二）、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图（三）、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2 C2H5OH+草酸二乙酯的合成 合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优

结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式（四）有机合成的思维结构1、有机推断题中审题的要点
⑴文字、框图及问题要全面浏览。
⑵化学式、结构式要看清。
⑶隐含信息要善于发现。
2、有机推断题的突破口
抓住有机物间的衍生关系。
3、解答问题中注意要点
结构简式、分子式、方程式等书写要规范。巩固应用1.已知下列两个有机反应
RCl +NaCN →RCN +NaCl
RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl
现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯
（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。2.已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式解：,3、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
为原料合成 CH3再见！