化学：3.3.1《简单有机物的合成》学案（苏教版必修2）
文档属性
| 名称 | 化学：3.3.1《简单有机物的合成》学案（苏教版必修2） |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 48.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2009-07-07 09:47:00 | ||
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文档简介
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第三单元 人工合成有机化合物
第一节 简单有机物的合成
第1课时
[学习目标]高考资源网
1.以乙酸乙酯的合成为例，从横向角度将乙烯、乙醇、乙醛和乙酸的联系起来，在这一过程中关联到的有机反应类型有加成反应、氧化反应、取代反应（酯化）等；
2.通过对乙酸乙酯的合成路径的讨论，强化对有机反应的认识；
3.通过资料的查阅，体验人工合成有机化合物对人类生活的影响。
[学习过程]
一、简单有机物的合成21世纪教育网
（一）合成有机化合物的一般思路
合成有机物要依据被合成物质的_________________，选择合适的________________，精心设计并选择合理的合成方法和路线。
（二）简单有机物的合成探究
1. 乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。如何合成呢？设计路线并写出反应方程式：
___________________________________、___________________________________
___________________________________、___________________________________
说明：
①有机合成路线的确定常利用逆推法；
②常见官能团之间的转化：
2. 由乙烯制备乙酸乙酯合成路线归纳
说明：
①三条合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现。在实际生产中，还要综合考虑___________、____________、____________、____________、____________生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
②乙烯制备烃的衍生物：
a. 乙烯水化制乙醇：_______________________
b. 乙烯催化氧化制乙醇：________________________
c. 乙烯催化氧化制乙酸：_________________________
需要注意的是它们的反应条件各不相同
思考：若甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）、和乙醇（C2H5OH）在一定条件下在同一反应体系中发现酯化反应，理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？
酸 醇 酯化反应方程式 酯名称
甲酸 甲醇
甲酸 乙醇
乙酸 甲醇
乙酸 乙醇
其中____________和____________的分子式都是________互为同分异构体。
说明：
当饱和一元羧酸与由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯具有相同的_________时，二者互为同分异构体。
3.人工合成有机物的研究方向
（1）创造新的分子是有机化学的重要课题
（2）发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。
（3）在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。
【典题解悟】
例题1.新型有机材料是近年来大量合成的一类新型化学材料。它具有密度小，强度高，弹性、可塑性、绝缘性和耐腐蚀性好等优点，因而被广泛用于工农业生产、交通运输、国防、医疗卫生、建筑以及日常生活。
（1）国际上最新采用热聚门冬氨酸盐（TPA）来降解聚丙烯酸的废弃物，TPA是由单体聚合而成，请写出TPA的结构简式 ；
（2）新型弹性材料“丁苯吡橡胶”
的结构简式如右图：其单体有 种，
结构简式为分别为：
解析：推断过程中注意：1.聚合物是通过加聚还是缩聚反应形成；2。聚合物中价键断裂的位置；3。注意1，3丁二烯的1、4加聚方式。答案如下：
（1）TPA的结构简式 ；
（2）其单体有 3 种，
结构简式为分
例题2．已知：①R——
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响．
以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：
（1）A转化为B的化学方程式是___________________________________________。
（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：
①________________________，②_______________________________。
（3）B在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。
（4）有机物的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。
解析：结合题给信息，采用逆推法进行推断，注意取代基在苯环上的位置，即可得到正确答案。
（3）6 （4）不是
【当堂检测】
1．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有 （ ）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
2. A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：
A的分子量比B大2，C的分子量比B大16，C能与A生成一种有特殊香味的液体，以下说法正确的是 ( )
A. A是乙炔，B是乙烯 B. A是乙烯，B是乙烷
C. A是乙醇，B是乙醛 D. A是环己烷，B是苯
3. 某酯在酸性条件下水解，生成两种有机物的相对分子质量相同，且其中一种能发生银镜反应，该酯可能是（ ）
A. 乙酸甲酯 B. 甲酸乙酯 C. 乙酸乙酯 D. 甲酸丙酯
4．分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为：
A．HCOOCH2CH2CH3 B．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH2COOCH3 D．HCOOCH（CH3）2
5．化合物丙由如下反应制得：
H2SO4（浓） Br2（CCl4）
C4H10O C4H8 C4H8Br2（丙）
丙的结构简式不可能是
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．（CH3）2CBrCH2Br
6．有机化学中取代反应范畴很广，下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应的字母) 。
浓硫酸
A． + HNO3 ───→ ―NO2 + H2O
50~60℃
B．CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH=CHCH3 + H2O
OH
C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O
D．(CH3)2CHCH=CH2 + HI → (CH3)2CHCHICH3 + (CH3)2CHCH2CH2 I
（多） （少）
E．CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
RCOOCH2 CH2OH
F．RCOOCH+ 3H2O 3RCOOH + CHOH
RCOOCH2 CH2OH
7. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下图（反应条件没有全部注明）已知：甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸。
（1）写出A、B的结构简式A B
（2）反应⑤的化学方程式为
（3）上述反应中没有的反应类型是 （填编号，下同）
A 取代反应 B 加成反应 C 氧化反应 D 酯化反应
（4）在合成线路中，设计第③和第⑥这两步的目的是什么？
参考答案
1． B． 2. C. 3. B. 4． C． 5．B． 6． ACEF
7、(1)
(2)
(3)B (4) 保护苯环上的羟基，防止其被氧化
乙烯CH2=CH2
乙醇C2H5OH
乙醛CH3CHO
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
B
C
—O—CH3
CH3—
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第三单元 人工合成有机化合物
第一节 简单有机物的合成
第1课时
[学习目标]高考资源网
1.以乙酸乙酯的合成为例，从横向角度将乙烯、乙醇、乙醛和乙酸的联系起来，在这一过程中关联到的有机反应类型有加成反应、氧化反应、取代反应（酯化）等；
2.通过对乙酸乙酯的合成路径的讨论，强化对有机反应的认识；
3.通过资料的查阅，体验人工合成有机化合物对人类生活的影响。
[学习过程]
一、简单有机物的合成21世纪教育网
（一）合成有机化合物的一般思路
合成有机物要依据被合成物质的_________________，选择合适的________________，精心设计并选择合理的合成方法和路线。
（二）简单有机物的合成探究
1. 乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。如何合成呢？设计路线并写出反应方程式：
___________________________________、___________________________________
___________________________________、___________________________________
说明：
①有机合成路线的确定常利用逆推法；
②常见官能团之间的转化：
2. 由乙烯制备乙酸乙酯合成路线归纳
说明：
①三条合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现。在实际生产中，还要综合考虑___________、____________、____________、____________、____________生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
②乙烯制备烃的衍生物：
a. 乙烯水化制乙醇：_______________________
b. 乙烯催化氧化制乙醇：________________________
c. 乙烯催化氧化制乙酸：_________________________
需要注意的是它们的反应条件各不相同
思考：若甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）、和乙醇（C2H5OH）在一定条件下在同一反应体系中发现酯化反应，理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？
酸 醇 酯化反应方程式 酯名称
甲酸 甲醇
甲酸 乙醇
乙酸 甲醇
乙酸 乙醇
其中____________和____________的分子式都是________互为同分异构体。
说明：
当饱和一元羧酸与由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯具有相同的_________时，二者互为同分异构体。
3.人工合成有机物的研究方向
（1）创造新的分子是有机化学的重要课题
（2）发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。
（3）在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。
【典题解悟】
例题1.新型有机材料是近年来大量合成的一类新型化学材料。它具有密度小，强度高，弹性、可塑性、绝缘性和耐腐蚀性好等优点，因而被广泛用于工农业生产、交通运输、国防、医疗卫生、建筑以及日常生活。
（1）国际上最新采用热聚门冬氨酸盐（TPA）来降解聚丙烯酸的废弃物，TPA是由单体聚合而成，请写出TPA的结构简式 ；
（2）新型弹性材料“丁苯吡橡胶”
的结构简式如右图：其单体有 种，
结构简式为分别为：
解析：推断过程中注意：1.聚合物是通过加聚还是缩聚反应形成；2。聚合物中价键断裂的位置；3。注意1，3丁二烯的1、4加聚方式。答案如下：
（1）TPA的结构简式 ；
（2）其单体有 3 种，
结构简式为分
例题2．已知：①R——
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响．
以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：
（1）A转化为B的化学方程式是___________________________________________。
（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：
①________________________，②_______________________________。
（3）B在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。
（4）有机物的所有原子 （填“是”或“不是”）在同一平面上。
解析：结合题给信息，采用逆推法进行推断，注意取代基在苯环上的位置，即可得到正确答案。
（3）6 （4）不是
【当堂检测】
1．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有 （ ）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
2. A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：
A的分子量比B大2，C的分子量比B大16，C能与A生成一种有特殊香味的液体，以下说法正确的是 ( )
A. A是乙炔，B是乙烯 B. A是乙烯，B是乙烷
C. A是乙醇，B是乙醛 D. A是环己烷，B是苯
3. 某酯在酸性条件下水解，生成两种有机物的相对分子质量相同，且其中一种能发生银镜反应，该酯可能是（ ）
A. 乙酸甲酯 B. 甲酸乙酯 C. 乙酸乙酯 D. 甲酸丙酯
4．分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为：
A．HCOOCH2CH2CH3 B．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH2COOCH3 D．HCOOCH（CH3）2
5．化合物丙由如下反应制得：
H2SO4（浓） Br2（CCl4）
C4H10O C4H8 C4H8Br2（丙）
丙的结构简式不可能是
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．（CH3）2CBrCH2Br
6．有机化学中取代反应范畴很广，下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应的字母) 。
浓硫酸
A． + HNO3 ───→ ―NO2 + H2O
50~60℃
B．CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH=CHCH3 + H2O
OH
C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O
D．(CH3)2CHCH=CH2 + HI → (CH3)2CHCHICH3 + (CH3)2CHCH2CH2 I
（多） （少）
E．CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
RCOOCH2 CH2OH
F．RCOOCH+ 3H2O 3RCOOH + CHOH
RCOOCH2 CH2OH
7. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下图（反应条件没有全部注明）已知：甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸。
（1）写出A、B的结构简式A B
（2）反应⑤的化学方程式为
（3）上述反应中没有的反应类型是 （填编号，下同）
A 取代反应 B 加成反应 C 氧化反应 D 酯化反应
（4）在合成线路中，设计第③和第⑥这两步的目的是什么？
参考答案
1． B． 2. C. 3. B. 4． C． 5．B． 6． ACEF
7、(1)
(2)
(3)B (4) 保护苯环上的羟基，防止其被氧化
乙烯CH2=CH2
乙醇C2H5OH
乙醛CH3CHO
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
B
C
—O—CH3
CH3—
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