化学：3.3《人工合成有机化合物》学案（苏教版必修2）
文档属性
| 名称 | 化学：3.3《人工合成有机化合物》学案（苏教版必修2） |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 240.7KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2009-07-07 10:59:00 | ||
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文档简介
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《人工合成有机化合物》学案
【我思我学】
想一想:
你知道的常见的天然有机高分子化合物有哪些 常见的合成有机高分子化合物有哪些 它们有哪些优良性能
填一填：
1. 合成有机高分子是用________合成的、相对分子质量高达___________________ 的有机化合物。_________、___________、__________(统称为三大合成材料)等都是合成有机高分子化合物。
2. 含有______________或（ ） 的相对分子质量小的化合物，在一定条件下，互相结合成________________________，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。缩聚反应是指
3. 在聚合反应中，我们通常将_____________________________________物质称为单体，将高分子化合物中________________称为链节，____________称为聚合度。
【同步导学】21世纪教育网
一、评价要点
简单介绍常见的几种合成材料中的有机高分子化合物的聚合反应，了解单体、链节、聚合度、加聚反应、缩聚反应，了解高分子合成研究的一些课题。
二、方法指引
1. 聚合反应类型：
(1)加成聚合（聚合）反应:不饱和的单体聚合成高分子的反应。如：
（2）缩合聚合（缩聚）反应:单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐步聚合反应）。
2. 有机高分子单体的推断：
高聚物的单体的确定方法比较灵活，既要充分考虑原料、高聚物的结构特点，也要实事求是，适当进行变通迁移。由于单体经过某些化学反应（如加聚、缩聚、开环等）生成高聚物，所以在高分子链中，单体转变为在化学组成上能够重复的最小单位，即链节。判断高聚物的单体，就是根据高分子链，结合单体间可能发生的反应机理，找出高分子链中的链节，然后将其完形便得其单体。结合中学课本，归纳出以下几条判断规津：
题型一、由加聚反应生成高聚物的单体的判断：
两种（或两种以上）单体可以同时进行聚合，生成含有这两种（或两种以上）结构单位的大分子。
⑴凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成单质为一种。
如 [CH2—CH2 ]n 单体为CH=CH2
⑵凡链节中无碳碳双键，故链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体。
如： [CH2—CH2—CH—CH2]n 单体为CH2=CH2和CH3CH=CH2
CH3
⑶凡链节中存在碳碳双键结构，且
①主链为四个碳原子的，其合成单体必为一种，将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。
如： [CH2—C=CH—CH2 ]n单体为：CH2=C—CH=CH2
CH3 CH3
②主链节为六个碳原子的，其合成单体为两种。其中含双键的主链上的四个碳原子为一单体，另二个碳原子为一单体。21世纪教育网
题型二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断：
缩聚物的单体的判断的关键是键的断的位置以及断键后应该加什么样的基团。许多小分子相互作用，生成高分子化合物，同时释出水、醇、氨、氯化氢等物质。起缩聚反应的化合物必须含有两种或两种以上的官能团，它们可以是两种相同的分子，也可以是两种不同的分子。
三、典型例题
例题1。2003年3月，中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，人们在研究过程中曾涉及到如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题。
（1）该化合的中，官能团⑦的名称是 ，官能团①的电子式是 ，该化合物是由 种氨基酸分子脱水形成的。写出该化合物水解生成氨基酸的结构简式（任写一种） ，并写出此氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 。
（2）上海有机化学研究所在我国氟化学理论研究和氟产品以及核化学工业等方面作出过重大贡献，如F46就是用四氟乙烯与全氟丙烯共聚得到的，若两种单体物质的量之比1：1，试写出这种高聚物的结构简式 。已知三氟苯乙烯（三年氟均连在苯环上）的分子式是C8H5F3，则它的异构体除
外，还有别外五种是 。
解析：解决本题的关健在于应熟练掌握各种官能团的性质。答案如下：（1）羧基； ；4；H2NCH2COO H；H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O。
（或另外三种氨基酸及对应的反应式）
（2） ；
【随堂检学】21世纪教育网
1.下列物质中,属于天然高分子化合物的是
A、淀粉 B、油脂 C、聚乙烯 D、蔗糖
2．有关高分子化合物的描述中不正确的是 （ ）
A．一般具有良好的绝缘性
B．均不耐热，受热后会熔化改变原有的形状
C．大多数合成高分子化合物不溶于水，抗酸碱性能力较强
D．我国航天员穿航天服的袖管使用了高分子材料
3．下列说法中不正确的是 （ ）
A．从实验中测得的某种高分子的分子量只能是平均值 B．高分子也可以带支链
C．高分子化合物不溶于任何溶剂 D．高分子化合物一般不导电是因为分子量太大
4．硅橡胶的主要成分如右图所示，是由二氯二甲基
硅烷 经两种反应制成的，这两种反
应是（ ）
A．消去、加聚 B．水解、缩聚 C．氧化、缩聚 D．水解、加聚
5.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的 反应是:(CH3)2C＝O+HCN—→(CH3)2C(OH)CN（HCN有剧毒）
(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4—→CH2＝C(CH3)COOCH3+NH4HSO4
90年代新法的反应是:
与旧法比较,新法的优点是 （ ）
A、原料无爆炸危险 B、原料都是无毒物质
C、没有副产物,原料利用率高 D、对设备腐蚀性较小
6．“喷水溶液法”是日本科学家最近研制出的一种使沙漠变绿洲的技术，它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下30-50cm处形成一个厚0.50cm的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截、畜积雨水作用，下列对聚丙烯酸酯的说法错误的是（ ）
A．它的单体的结构简式为CH2=CHCOOR B．它在一定条件下能发生加成反应
C．它在一定条件下能发生水解反应 D．它没有固定熔沸点
7．下列说法中正确的是 （ ）
A．单体的质量之和等于所生成的高聚物的质量
B．单体为一种时，则单体发生加聚反应
C．缩聚反应的单体至少有两种物质
D．淀粉和纤维素的链节相同，但聚合度不同，彼此不是同分异构体
8.合成结构简式为-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]n-高聚物，其单体应是①苯乙烯
②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯 （ ）
A、①② B、④⑤ C、③⑤ D、①③
9．amolCH2=C (CH3)—C (CH3)=CH2?和bmol CH2=CH-CN加聚形成高聚物A，A在适量氧气中恰好完全燃烧，生成CO2、H2O(气)、N2，在相同条件下，它们的体积比依次为12∶8∶1，则a∶b为 （ ）
A．1∶1 B．1∶2? C．.2∶3 D．3∶2
10．具有单双键交替长链（如：…）的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔（Nobel）化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是 （ ）
A 聚乙烯 B．聚丁二烯 C．聚苯乙烯 D．聚乙炔
11．分别由聚乙烯、聚氯乙烯为原料制成的两种塑料袋，鉴别的实验方法是______________________________，写出有关的化学方程式__________________________。
12.乙二酸和乙二醇在不同条件下反应,可生成三种不同的酯,其中一种是分子式为C4H6O5的普通酯A,另一种是分子式为C4H4O4的环酯B,还有一种是高分子酯C。试
写出它们的结构简式。A B C
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【活学活用】
阅读以下材料，回答1～2题：
我国科学家在1965年9月首先用人工方法合成牛胰岛素，为了证明人工合成和天然的是否为同一物质，在人工合成牛胰岛素中掺入放射性14C，然后将人工合成和天然牛胰岛素
混合得到了放射性14C分布均匀的结晶物，从而证明了两者都是同一物质，为我国在国际上首先合成具有生物活性的牛胰岛素提供了有力证据。
1．在人工合成中掺入放射性14C的用途是（ ）
A 催化剂 B 媒介质 C 组成元素 D 示踪原子
2．以上所述人工合成的牛胰岛素与天然结晶是同一物质的依据是（ ）
A 扩散作用 B 渗透作用 C 相似相溶作用 D 物质结构相同
3.液晶是一类新型材料：MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物：、，醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有M个；胺B也有多种异构体，其中-C4H9处在对位的苯胺就有N个，则M和N的值分别为 ( )
A M=3，N=5 B M=6，N=4 C N=4，N=2 D M=5，N=3
4．某有机物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是
A. C2H5OH B. C2H4 C. CH3CHO D. CH3COOH
5.天然橡胶的结构简式为 [ CH2—CH2 C—CH2 ]n 。盛放溴水的试剂瓶不能用
天然胶制的橡皮塞,其原因是
6．酸牛奶中含有乳酸，其结构为CH3—CH—COOH
（1）乳酸可能发生的反应是 （填序号）
①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应 ⑤加聚反应 ⑥中和反应
（2）乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其中式量最小的酯的结构简式是 反应原理 ，形成高分子化合物的酯的结构简式 。
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参考答案
【随堂检学】
1. A、2． B 3． C． D． 4． B． 5. C、D 6． B． 7． D． 8. D、 9． B． 10． D．
11.①各剪取少许用火点着，如果燃烧效果不好，离开火源就熄灭的是聚氯乙烯。②如果在燃烧过程中产生浓重的刺激性气体的是聚氯乙烯。聚氯乙烯燃烧的化学方程式为：
12. A. COOH B. COOCH2 C. . [ O—C—C—OCH2CH2 ]n
COOCH2CH2OH COOCH2
【活学活用】
1． D 2． D 3、 B 4.C
5. 因天然橡胶中含有碳碳双键,能和溴单质发生加成反应所以盛放溴水的试剂瓶不能用天然橡胶制的胶皮塞,应选用磨口玻璃塞。
6.（1）①②④⑥
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CH3
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OH
O O
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《人工合成有机化合物》学案
【我思我学】
想一想:
你知道的常见的天然有机高分子化合物有哪些 常见的合成有机高分子化合物有哪些 它们有哪些优良性能
填一填：
1. 合成有机高分子是用________合成的、相对分子质量高达___________________ 的有机化合物。_________、___________、__________(统称为三大合成材料)等都是合成有机高分子化合物。
2. 含有______________或（ ） 的相对分子质量小的化合物，在一定条件下，互相结合成________________________，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。缩聚反应是指
3. 在聚合反应中，我们通常将_____________________________________物质称为单体，将高分子化合物中________________称为链节，____________称为聚合度。
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一、评价要点
简单介绍常见的几种合成材料中的有机高分子化合物的聚合反应，了解单体、链节、聚合度、加聚反应、缩聚反应，了解高分子合成研究的一些课题。
二、方法指引
1. 聚合反应类型：
(1)加成聚合（聚合）反应:不饱和的单体聚合成高分子的反应。如：
（2）缩合聚合（缩聚）反应:单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐步聚合反应）。
2. 有机高分子单体的推断：
高聚物的单体的确定方法比较灵活，既要充分考虑原料、高聚物的结构特点，也要实事求是，适当进行变通迁移。由于单体经过某些化学反应（如加聚、缩聚、开环等）生成高聚物，所以在高分子链中，单体转变为在化学组成上能够重复的最小单位，即链节。判断高聚物的单体，就是根据高分子链，结合单体间可能发生的反应机理，找出高分子链中的链节，然后将其完形便得其单体。结合中学课本，归纳出以下几条判断规津：
题型一、由加聚反应生成高聚物的单体的判断：
两种（或两种以上）单体可以同时进行聚合，生成含有这两种（或两种以上）结构单位的大分子。
⑴凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成单质为一种。
如 [CH2—CH2 ]n 单体为CH=CH2
⑵凡链节中无碳碳双键，故链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体。
如： [CH2—CH2—CH—CH2]n 单体为CH2=CH2和CH3CH=CH2
CH3
⑶凡链节中存在碳碳双键结构，且
①主链为四个碳原子的，其合成单体必为一种，将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。
如： [CH2—C=CH—CH2 ]n单体为：CH2=C—CH=CH2
CH3 CH3
②主链节为六个碳原子的，其合成单体为两种。其中含双键的主链上的四个碳原子为一单体，另二个碳原子为一单体。21世纪教育网
题型二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断：
缩聚物的单体的判断的关键是键的断的位置以及断键后应该加什么样的基团。许多小分子相互作用，生成高分子化合物，同时释出水、醇、氨、氯化氢等物质。起缩聚反应的化合物必须含有两种或两种以上的官能团，它们可以是两种相同的分子，也可以是两种不同的分子。
三、典型例题
例题1。2003年3月，中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，人们在研究过程中曾涉及到如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题。
（1）该化合的中，官能团⑦的名称是 ，官能团①的电子式是 ，该化合物是由 种氨基酸分子脱水形成的。写出该化合物水解生成氨基酸的结构简式（任写一种） ，并写出此氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 。
（2）上海有机化学研究所在我国氟化学理论研究和氟产品以及核化学工业等方面作出过重大贡献，如F46就是用四氟乙烯与全氟丙烯共聚得到的，若两种单体物质的量之比1：1，试写出这种高聚物的结构简式 。已知三氟苯乙烯（三年氟均连在苯环上）的分子式是C8H5F3，则它的异构体除
外，还有别外五种是 。
解析：解决本题的关健在于应熟练掌握各种官能团的性质。答案如下：（1）羧基； ；4；H2NCH2COO H；H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O。
（或另外三种氨基酸及对应的反应式）
（2） ；
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1.下列物质中,属于天然高分子化合物的是
A、淀粉 B、油脂 C、聚乙烯 D、蔗糖
2．有关高分子化合物的描述中不正确的是 （ ）
A．一般具有良好的绝缘性
B．均不耐热，受热后会熔化改变原有的形状
C．大多数合成高分子化合物不溶于水，抗酸碱性能力较强
D．我国航天员穿航天服的袖管使用了高分子材料
3．下列说法中不正确的是 （ ）
A．从实验中测得的某种高分子的分子量只能是平均值 B．高分子也可以带支链
C．高分子化合物不溶于任何溶剂 D．高分子化合物一般不导电是因为分子量太大
4．硅橡胶的主要成分如右图所示，是由二氯二甲基
硅烷 经两种反应制成的，这两种反
应是（ ）
A．消去、加聚 B．水解、缩聚 C．氧化、缩聚 D．水解、加聚
5.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的 反应是:(CH3)2C＝O+HCN—→(CH3)2C(OH)CN（HCN有剧毒）
(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4—→CH2＝C(CH3)COOCH3+NH4HSO4
90年代新法的反应是:
与旧法比较,新法的优点是 （ ）
A、原料无爆炸危险 B、原料都是无毒物质
C、没有副产物,原料利用率高 D、对设备腐蚀性较小
6．“喷水溶液法”是日本科学家最近研制出的一种使沙漠变绿洲的技术，它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下30-50cm处形成一个厚0.50cm的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截、畜积雨水作用，下列对聚丙烯酸酯的说法错误的是（ ）
A．它的单体的结构简式为CH2=CHCOOR B．它在一定条件下能发生加成反应
C．它在一定条件下能发生水解反应 D．它没有固定熔沸点
7．下列说法中正确的是 （ ）
A．单体的质量之和等于所生成的高聚物的质量
B．单体为一种时，则单体发生加聚反应
C．缩聚反应的单体至少有两种物质
D．淀粉和纤维素的链节相同，但聚合度不同，彼此不是同分异构体
8.合成结构简式为-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]n-高聚物，其单体应是①苯乙烯
②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯 （ ）
A、①② B、④⑤ C、③⑤ D、①③
9．amolCH2=C (CH3)—C (CH3)=CH2?和bmol CH2=CH-CN加聚形成高聚物A，A在适量氧气中恰好完全燃烧，生成CO2、H2O(气)、N2，在相同条件下，它们的体积比依次为12∶8∶1，则a∶b为 （ ）
A．1∶1 B．1∶2? C．.2∶3 D．3∶2
10．具有单双键交替长链（如：…）的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔（Nobel）化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是 （ ）
A 聚乙烯 B．聚丁二烯 C．聚苯乙烯 D．聚乙炔
11．分别由聚乙烯、聚氯乙烯为原料制成的两种塑料袋，鉴别的实验方法是______________________________，写出有关的化学方程式__________________________。
12.乙二酸和乙二醇在不同条件下反应,可生成三种不同的酯,其中一种是分子式为C4H6O5的普通酯A,另一种是分子式为C4H4O4的环酯B,还有一种是高分子酯C。试
写出它们的结构简式。A B C
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【活学活用】
阅读以下材料，回答1～2题：
我国科学家在1965年9月首先用人工方法合成牛胰岛素，为了证明人工合成和天然的是否为同一物质，在人工合成牛胰岛素中掺入放射性14C，然后将人工合成和天然牛胰岛素
混合得到了放射性14C分布均匀的结晶物，从而证明了两者都是同一物质，为我国在国际上首先合成具有生物活性的牛胰岛素提供了有力证据。
1．在人工合成中掺入放射性14C的用途是（ ）
A 催化剂 B 媒介质 C 组成元素 D 示踪原子
2．以上所述人工合成的牛胰岛素与天然结晶是同一物质的依据是（ ）
A 扩散作用 B 渗透作用 C 相似相溶作用 D 物质结构相同
3.液晶是一类新型材料：MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物：、，醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有M个；胺B也有多种异构体，其中-C4H9处在对位的苯胺就有N个，则M和N的值分别为 ( )
A M=3，N=5 B M=6，N=4 C N=4，N=2 D M=5，N=3
4．某有机物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是
A. C2H5OH B. C2H4 C. CH3CHO D. CH3COOH
5.天然橡胶的结构简式为 [ CH2—CH2 C—CH2 ]n 。盛放溴水的试剂瓶不能用
天然胶制的橡皮塞,其原因是
6．酸牛奶中含有乳酸，其结构为CH3—CH—COOH
（1）乳酸可能发生的反应是 （填序号）
①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应 ⑤加聚反应 ⑥中和反应
（2）乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其中式量最小的酯的结构简式是 反应原理 ，形成高分子化合物的酯的结构简式 。
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【随堂检学】
1. A、2． B 3． C． D． 4． B． 5. C、D 6． B． 7． D． 8. D、 9． B． 10． D．
11.①各剪取少许用火点着，如果燃烧效果不好，离开火源就熄灭的是聚氯乙烯。②如果在燃烧过程中产生浓重的刺激性气体的是聚氯乙烯。聚氯乙烯燃烧的化学方程式为：
12. A. COOH B. COOCH2 C. . [ O—C—C—OCH2CH2 ]n
COOCH2CH2OH COOCH2
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1． D 2． D 3、 B 4.C
5. 因天然橡胶中含有碳碳双键,能和溴单质发生加成反应所以盛放溴水的试剂瓶不能用天然橡胶制的胶皮塞,应选用磨口玻璃塞。
6.（1）①②④⑥
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