1.3《烃》学案3（鲁科版选修5）
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烯烃和炔烃的化学性质
作者：秦文斌
学习目标：
1．能举例说明烯烃、炔烃与卤素单质、氢卤酸及酸性KMnO4溶液的反应
重点、难点
1．烯烃、炔烃及其同系物的化学性质
2．能从结构的角度分析烷烃与烯烃和烷烃与炔烃化学性质的不同，烯烃和炔烃性质相似的原因。
教学内容
一、 乙烯
．乙烯的物理性质
乙烯是 、 的气体， 于水，密度比空气 。
．化学性质
⑴乙烯的燃烧
反应方程式： 。
现象： 。
⑵与Br2的反应（将乙烯通入溴的四氯化碳溶液）
反应方程式： 。
反应现象： 。
注意：①若通入溴水中，反应的现象为：
。
②烷烃只能与液溴或纯溴反应，不能与溴水反应。
⑶与酸性高锰酸钾溶液的反应
现象： 。
3．乙烯的意义：世界上将乙烯的产量作为衡量一个国家 的标志。
二、乙炔的性质
阅读〔观察、思考〕回答下列问题
⑴将乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，试管内的溶液颜色变化为由 色到
色，说明乙炔与溴发生了 。
⑵将乙炔通入酸性KMnO4溶液，现象为溶液颜色由 变为 。说明乙炔和酸性KMnO4溶液发生了 。
⑶通过上面的两个反应可以看出乙炔的化学性质与乙烯的化学性质 ，原因是
。
三、烯烃、炔烃的化学性质
1．加成反应
⑴与卤素单质的反应
CH3－CH=CH2＋Br2 AUTOTEXT => \* MERGEFORMAT
＋Br2
CHBr=CHBr
注意：①该反应的应用可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。
⑵与H2的反应
CH3－CH=CH2
注意：该反应的催化剂为 。
⑶与卤化氢的反应
＋HCl
CH3－CH=CH2＋HCl
思考：
①丙烯与HCl的加成反应，产物就上面一种吗？如果还有的 话，请写出结构简式。
②烯烃或炔烃的加成反应，实质都是不饱和键断裂，使不饱和键两端的碳原子达到饱和，但烯烃和炔烃达到饱和所需物质的数量不同。
③乙烯于氯化氢的加成反应是制取纯净的CH3CH2Cl的最佳方法。
④烯烃或炔烃的加成反应，加成后碳骨架不变，故可根据加成后的烷烃结构，推测原烯烃或炔烃的结构。
⑤烯烃加氢的意义：制造人造黄油、提高汽油质量、计算分子中碳碳双键或叁键数目。
2．加聚反应
nCH2=CH2 产物用途：
nCH CH 产物用途：
nCH2=CHCl
nCH3－CH=CH2
3．与酸性KMnO溶液的反应
阅读〔迁移·思考〕回答下列问题
⑴烯烃与酸性KMnO4溶液反应时各部分被氧化成的物质是
CH2= RCH=
⑵该反应的应用是可以根据产物来推测原来烯烃的可能结构。
⑶该反应可以用来缩短碳链。
4．烯烃、炔烃的燃烧
烯烃的燃烧通式为：
炔烃的燃烧通式为：
小结：烯烃、炔烃的化学性质的相似性：
针对性练习
1．可以用来鉴别乙烷和乙烯，还可以用来除去乙烷中乙烯的操作方法是
A．将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D．将混合气体通过澄清石灰水的洗气瓶
2．某温度和压强下，将4g由三种炔烃(分子中均只含一个－C C－）组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4g三种对应的烷烃，则所得的烷烃中一定有
A．乙烷 B．丙烷 C．丁烷 D．异丁烷
3．已知 与 互为同分异构体，则化学式为C3H5Cl的链状化合物
的同分异构体共有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
4．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是
A．都不溶于水 B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液退色
C．分子中各原子都处在同一平面上 D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
5．工业上制取一氯乙烷应采用
A．由乙烯和氯气在一定条件下发生加成反应
B．由乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应
C．有乙烷和氯气在一定条件下发生取代反应
D．由乙烷和氯气在一定条件下发生加成反应
6．某烯烃与氢气加成得到2，2－二甲基丁烷，该烯烃的名称是
A．2，2－二甲基－3－丁烯 B．2，2－二甲基－2－丁烯
C．2，2－二甲基－1－丁烯 D．3，3－二甲基－1－丁烯
7．1体积某气态烃和2体积HCl发生加成反应后，最多还能和8体积Cl2发生取代反应。由此可以判断原气态烃是(气体体积均在相同条件下测定)
A．乙炔 B．丙炔 C．丁炔 D．丁二烯
8．某烃A的相对分子质量为140，其中碳的质量分数为85.7%。A分子中有两个碳原子与氢原子不直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。
已知： ＋ R3COOH
试写出：
⑴A的分子式 。
⑵化合物A和G的结构简式
A G
⑶与G同类的同分异构体(含G)可能有 种。
9．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，这是由于乙烯在石油化工生产中具有广泛的用途。下列关于乙烯的用途叙述不正确的是
A．以乙烯为原料可以合成聚乙烯等制备生活用品的原料
B．乙烯可以用来制备1，2－二溴乙烷(CH2Br－CH2Br)
C．乙烯可以与水发生反应制备乙醇(CH3CH2OH)
D．乙烯可以与HBr发生加成反应制备二溴乙烷(CHBr2－CH3)
10．分子式为CnH2n的烃
A．一定是烯烃
B．一定是不饱和烃
C．一定能使溴水或酸性高锰酸钾溶液退色
D．燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
11．已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构
⑴符合此条件的单烯烃有 种，判断的依据是
。
⑵在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一氯代物有3种结构。这样的单烯烃的结构简式为
12．⑴相对分子质量为70的烯烃的分子式为 ，若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烷烃的结构简式为 、
。
⑵有机物A的结构简式为 若A是单烯烃与氢气加成
后的产物。则该单烯烃可能有 种结构，若A是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有 种结构。
参考答案
一、 乙烯
1．乙烯的物理性质
乙烯是 无色 、 稍有气味 的气体， 难溶 于水，密度比空气 小 。
2．化学性质
⑴乙烯的燃烧
反应方程式：C2H4＋3O22COO2＋2H2O
现象： 火焰明亮，并伴有黑烟 。
⑵与Br2的反应（将乙烯通入溴的四氯化碳溶液）
反应方程：CH2=CH2＋Br2CH2Br－CH2Br
反应现象： 溴的四氯化碳溶液退色 。
注意：①若通入溴水中，反应的现象为：溶液退色， 溶液分层，上层为无色水层
下层为无色油状液体 。
②烷烃只能与液溴或纯溴反应，不能与溴水反应。
⑶与酸性高锰酸钾溶液的反应
现象： 酸性KMnO4溶液退色 。
3．乙烯的意义：世界上将乙烯的产量作为衡量一个国家 石油化工发展水平 的标志。
二、乙炔的性质
阅读〔观察、思考〕回答下列问题
⑴将乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，试管内的溶液颜色变化为由 橙红 色到
无 色，说明乙炔与溴发生了加成反应 。
⑵将乙炔通入酸性KMnO4溶液，现象为溶液颜色由 紫色 变为 无色 。说明乙炔和酸性KMnO4溶液发生了 氧化反应 。
⑶通过上面的两个反应可以看出乙炔的化学性质与乙烯的化学性质 相似 ，原因是
两分子内都含有不饱和碳原子 。
三、烯烃、炔烃的化学性质
1．加成反应
⑴与卤素单质的反应
CH3－CH=CH2＋Br2CH3CHBr－CH2Br
＋Br2CHBr=CHBr
＋2Br2 CHBr2－CHBr2 CHBr=CHBrCHBr2－CHBr2
注意：①该反应的应用可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。
⑵与H2的反应
CH3－CH=CH2 ＋H2CH3－CH2－CH3
＋2H2CH3－CH3
注意：该反应的催化剂为 铂黑、镍粉或钯 。
⑶与卤化氢的反应
＋HClCH2=CHCl
CH3－CH=CH2 ＋HClCH3－CH2－CH2Cl
思考：
①丙烯与HCl的加成反应，产物就上面一种吗？如果还有的化，请写出结构简式。
②烯烃或炔烃的加成反应，实质都是不饱和键断裂，使不饱和键两端的碳原子达到饱和，但烯烃和炔烃达到饱和所需物质的数量不同。
③乙烯于氯化氢的加成反应是制取纯净的CH3CH2Cl的最佳方法。
④烯烃或炔烃的加成反应，加成后碳骨架不变，故可根据加成后的烷烃结构，推测原烯烃或炔烃的结构。
⑤烯烃加氢的意义：制造人造黄油、提高汽油质量、计算分子中碳碳双键或叁键数目。
2．加聚反应
nCH2=CH2 CH2－CH2 产物用途：食品包装材料
n CH=CH 产物用途：有机导电材料
nCH2=CHCl CH2－CHCl
nCH3－CH=CH2CH－CH2
3．与酸性KMnO溶液的反应
CO2＋H2O
阅读〔迁移·思考〕回答下列问题
⑴烯烃与酸性KMnO4溶液反应时各部分被氧化成的物质是
CH2= CO2 RCH= RCOOH
R R
⑵该反应的应用是可以根据产物来推测原来烯烃的可能结构。
⑶该反应可以用来缩短碳链。
4．烯烃、炔烃的燃烧
烯烃的燃烧通式为：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O
炔烃的燃烧通式为：＋O2nCO2＋(n－1)H2O
小结：烯烃、炔烃的化学性质的相似性：
易于加成，易于氧化，能加聚。
针对性练习
1． B
2． B
3． B
4． A
5． B
6． D
7． Cd
8． ⑴C10H20 ⑵A： B：
9． D
10．D
11．⑴7种；单烯烃结构以C=C为中心对称。
⑵CH3－CH2－CH=CH－CH2－CH3 ；
12． ⑴ ； ；
⑵5；1
HC
CH
HC
CH
HC
CH
CH
CH
C=
R
R
C=C
H
Cl
Br
H
C=C
H
Cl
H
Br
C=O
R1
R2
C=C
R1
R2
H
R3
氧化
CH3－CH2－CH－CH－C(CH3)3
CH3
CH3
HC
CH
HC
CH
HC
CH
HC
CH
引发剂
CH
CH
引发剂
引发剂
引发剂
CH3
CH
CH
酸性KMnO4
C=
R
R
—C—
O
CH3－C－CH=CH－C－CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3－C－COOH
CH3
CH3
CH3－CH－CH=CH－CH－CH3
CH3
CH3
CH3－C=CH－CH3
CH3
CH2=C－CH2－CH3
CH3
CH3－CH－CH=CH2
CH3
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烯烃和炔烃的化学性质
作者：秦文斌
学习目标：
1．能举例说明烯烃、炔烃与卤素单质、氢卤酸及酸性KMnO4溶液的反应
重点、难点
1．烯烃、炔烃及其同系物的化学性质
2．能从结构的角度分析烷烃与烯烃和烷烃与炔烃化学性质的不同，烯烃和炔烃性质相似的原因。
教学内容
一、 乙烯
．乙烯的物理性质
乙烯是 、 的气体， 于水，密度比空气 。
．化学性质
⑴乙烯的燃烧
反应方程式： 。
现象： 。
⑵与Br2的反应（将乙烯通入溴的四氯化碳溶液）
反应方程式： 。
反应现象： 。
注意：①若通入溴水中，反应的现象为：
。
②烷烃只能与液溴或纯溴反应，不能与溴水反应。
⑶与酸性高锰酸钾溶液的反应
现象： 。
3．乙烯的意义：世界上将乙烯的产量作为衡量一个国家 的标志。
二、乙炔的性质
阅读〔观察、思考〕回答下列问题
⑴将乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，试管内的溶液颜色变化为由 色到
色，说明乙炔与溴发生了 。
⑵将乙炔通入酸性KMnO4溶液，现象为溶液颜色由 变为 。说明乙炔和酸性KMnO4溶液发生了 。
⑶通过上面的两个反应可以看出乙炔的化学性质与乙烯的化学性质 ，原因是
。
三、烯烃、炔烃的化学性质
1．加成反应
⑴与卤素单质的反应
CH3－CH=CH2＋Br2 AUTOTEXT => \* MERGEFORMAT
＋Br2
CHBr=CHBr
注意：①该反应的应用可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。
⑵与H2的反应
CH3－CH=CH2
注意：该反应的催化剂为 。
⑶与卤化氢的反应
＋HCl
CH3－CH=CH2＋HCl
思考：
①丙烯与HCl的加成反应，产物就上面一种吗？如果还有的 话，请写出结构简式。
②烯烃或炔烃的加成反应，实质都是不饱和键断裂，使不饱和键两端的碳原子达到饱和，但烯烃和炔烃达到饱和所需物质的数量不同。
③乙烯于氯化氢的加成反应是制取纯净的CH3CH2Cl的最佳方法。
④烯烃或炔烃的加成反应，加成后碳骨架不变，故可根据加成后的烷烃结构，推测原烯烃或炔烃的结构。
⑤烯烃加氢的意义：制造人造黄油、提高汽油质量、计算分子中碳碳双键或叁键数目。
2．加聚反应
nCH2=CH2 产物用途：
nCH CH 产物用途：
nCH2=CHCl
nCH3－CH=CH2
3．与酸性KMnO溶液的反应
阅读〔迁移·思考〕回答下列问题
⑴烯烃与酸性KMnO4溶液反应时各部分被氧化成的物质是
CH2= RCH=
⑵该反应的应用是可以根据产物来推测原来烯烃的可能结构。
⑶该反应可以用来缩短碳链。
4．烯烃、炔烃的燃烧
烯烃的燃烧通式为：
炔烃的燃烧通式为：
小结：烯烃、炔烃的化学性质的相似性：
针对性练习
1．可以用来鉴别乙烷和乙烯，还可以用来除去乙烷中乙烯的操作方法是
A．将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D．将混合气体通过澄清石灰水的洗气瓶
2．某温度和压强下，将4g由三种炔烃(分子中均只含一个－C C－）组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4g三种对应的烷烃，则所得的烷烃中一定有
A．乙烷 B．丙烷 C．丁烷 D．异丁烷
3．已知 与 互为同分异构体，则化学式为C3H5Cl的链状化合物
的同分异构体共有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
4．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是
A．都不溶于水 B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液退色
C．分子中各原子都处在同一平面上 D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
5．工业上制取一氯乙烷应采用
A．由乙烯和氯气在一定条件下发生加成反应
B．由乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应
C．有乙烷和氯气在一定条件下发生取代反应
D．由乙烷和氯气在一定条件下发生加成反应
6．某烯烃与氢气加成得到2，2－二甲基丁烷，该烯烃的名称是
A．2，2－二甲基－3－丁烯 B．2，2－二甲基－2－丁烯
C．2，2－二甲基－1－丁烯 D．3，3－二甲基－1－丁烯
7．1体积某气态烃和2体积HCl发生加成反应后，最多还能和8体积Cl2发生取代反应。由此可以判断原气态烃是(气体体积均在相同条件下测定)
A．乙炔 B．丙炔 C．丁炔 D．丁二烯
8．某烃A的相对分子质量为140，其中碳的质量分数为85.7%。A分子中有两个碳原子与氢原子不直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。
已知： ＋ R3COOH
试写出：
⑴A的分子式 。
⑵化合物A和G的结构简式
A G
⑶与G同类的同分异构体(含G)可能有 种。
9．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，这是由于乙烯在石油化工生产中具有广泛的用途。下列关于乙烯的用途叙述不正确的是
A．以乙烯为原料可以合成聚乙烯等制备生活用品的原料
B．乙烯可以用来制备1，2－二溴乙烷(CH2Br－CH2Br)
C．乙烯可以与水发生反应制备乙醇(CH3CH2OH)
D．乙烯可以与HBr发生加成反应制备二溴乙烷(CHBr2－CH3)
10．分子式为CnH2n的烃
A．一定是烯烃
B．一定是不饱和烃
C．一定能使溴水或酸性高锰酸钾溶液退色
D．燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
11．已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构
⑴符合此条件的单烯烃有 种，判断的依据是
。
⑵在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一氯代物有3种结构。这样的单烯烃的结构简式为
12．⑴相对分子质量为70的烯烃的分子式为 ，若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烷烃的结构简式为 、
。
⑵有机物A的结构简式为 若A是单烯烃与氢气加成
后的产物。则该单烯烃可能有 种结构，若A是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有 种结构。
参考答案
一、 乙烯
1．乙烯的物理性质
乙烯是 无色 、 稍有气味 的气体， 难溶 于水，密度比空气 小 。
2．化学性质
⑴乙烯的燃烧
反应方程式：C2H4＋3O22COO2＋2H2O
现象： 火焰明亮，并伴有黑烟 。
⑵与Br2的反应（将乙烯通入溴的四氯化碳溶液）
反应方程：CH2=CH2＋Br2CH2Br－CH2Br
反应现象： 溴的四氯化碳溶液退色 。
注意：①若通入溴水中，反应的现象为：溶液退色， 溶液分层，上层为无色水层
下层为无色油状液体 。
②烷烃只能与液溴或纯溴反应，不能与溴水反应。
⑶与酸性高锰酸钾溶液的反应
现象： 酸性KMnO4溶液退色 。
3．乙烯的意义：世界上将乙烯的产量作为衡量一个国家 石油化工发展水平 的标志。
二、乙炔的性质
阅读〔观察、思考〕回答下列问题
⑴将乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，试管内的溶液颜色变化为由 橙红 色到
无 色，说明乙炔与溴发生了加成反应 。
⑵将乙炔通入酸性KMnO4溶液，现象为溶液颜色由 紫色 变为 无色 。说明乙炔和酸性KMnO4溶液发生了 氧化反应 。
⑶通过上面的两个反应可以看出乙炔的化学性质与乙烯的化学性质 相似 ，原因是
两分子内都含有不饱和碳原子 。
三、烯烃、炔烃的化学性质
1．加成反应
⑴与卤素单质的反应
CH3－CH=CH2＋Br2CH3CHBr－CH2Br
＋Br2CHBr=CHBr
＋2Br2 CHBr2－CHBr2 CHBr=CHBrCHBr2－CHBr2
注意：①该反应的应用可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。
⑵与H2的反应
CH3－CH=CH2 ＋H2CH3－CH2－CH3
＋2H2CH3－CH3
注意：该反应的催化剂为 铂黑、镍粉或钯 。
⑶与卤化氢的反应
＋HClCH2=CHCl
CH3－CH=CH2 ＋HClCH3－CH2－CH2Cl
思考：
①丙烯与HCl的加成反应，产物就上面一种吗？如果还有的化，请写出结构简式。
②烯烃或炔烃的加成反应，实质都是不饱和键断裂，使不饱和键两端的碳原子达到饱和，但烯烃和炔烃达到饱和所需物质的数量不同。
③乙烯于氯化氢的加成反应是制取纯净的CH3CH2Cl的最佳方法。
④烯烃或炔烃的加成反应，加成后碳骨架不变，故可根据加成后的烷烃结构，推测原烯烃或炔烃的结构。
⑤烯烃加氢的意义：制造人造黄油、提高汽油质量、计算分子中碳碳双键或叁键数目。
2．加聚反应
nCH2=CH2 CH2－CH2 产物用途：食品包装材料
n CH=CH 产物用途：有机导电材料
nCH2=CHCl CH2－CHCl
nCH3－CH=CH2CH－CH2
3．与酸性KMnO溶液的反应
CO2＋H2O
阅读〔迁移·思考〕回答下列问题
⑴烯烃与酸性KMnO4溶液反应时各部分被氧化成的物质是
CH2= CO2 RCH= RCOOH
R R
⑵该反应的应用是可以根据产物来推测原来烯烃的可能结构。
⑶该反应可以用来缩短碳链。
4．烯烃、炔烃的燃烧
烯烃的燃烧通式为：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O
炔烃的燃烧通式为：＋O2nCO2＋(n－1)H2O
小结：烯烃、炔烃的化学性质的相似性：
易于加成，易于氧化，能加聚。
针对性练习
1． B
2． B
3． B
4． A
5． B
6． D
7． Cd
8． ⑴C10H20 ⑵A： B：
9． D
10．D
11．⑴7种；单烯烃结构以C=C为中心对称。
⑵CH3－CH2－CH=CH－CH2－CH3 ；
12． ⑴ ； ；
⑵5；1
HC
CH
HC
CH
HC
CH
CH
CH
C=
R
R
C=C
H
Cl
Br
H
C=C
H
Cl
H
Br
C=O
R1
R2
C=C
R1
R2
H
R3
氧化
CH3－CH2－CH－CH－C(CH3)3
CH3
CH3
HC
CH
HC
CH
HC
CH
HC
CH
引发剂
CH
CH
引发剂
引发剂
引发剂
CH3
CH
CH
酸性KMnO4
C=
R
R
—C—
O
CH3－C－CH=CH－C－CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3－C－COOH
CH3
CH3
CH3－CH－CH=CH－CH－CH3
CH3
CH3
CH3－C=CH－CH3
CH3
CH2=C－CH2－CH3
CH3
CH3－CH－CH=CH2
CH3
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