化学：1.2《有机化合物的结构与性质》学案（鲁科版选修5）

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第2节 有机化合物的结构与性质
【教材分析】认识有机物的结构与性质的关系，掌握通过结构推断性质，通过性质判断结构，这是学习有机化学至关重要的能力。本节教材在原子结构及化学键的基础上，从碳的结构拓展到其成键特点，介绍单键、双键、叁键的结构及极性键和非极性键，然后进一步引出同分异构现象和同分异构体的概念及不同官能团相互影响对物质性质的影响等。本节教学内容抽象难懂，要充分利用结构模型等直观教学手段，使教学形象易懂。
第一课时
碳原子成键特点及有机物的空间构型
【基本要求】
知识与技能要求：
（1）了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。
（2）理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响，能根据键角判断有机物的空间构型。
（3）理解极性键和非极性键的概念。知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响
过程与方法要求：
初步学会对有机化合物分子结构进行碳原子饱和程度、共价键类型及性质等方面的分析。
情感与价值观要求：
通过碳原子的成键特点和成键方式的学习，树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辨证唯物主义观点。
【重、难点】
本课时的重点是理解单键、双键和叁键，极性键和非极性键的概念。难点是根据有机化合物分子结构判断其碳原子饱和程度、共价键类型及性质。
【学案导学】
1．碳原子的成键有何特点，这种成键特点与有机物种类繁多成键有何关系？
2．什么是单键、双键和叁键，它们的稳定性有何关系？
3．甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的空间构型及键角分别是怎样的？
4．什么是极性键和非极性键？
5．电负性的大小与元素的金属性和非金属性有何关系？
【课时测控3】
专题一：有机化合物中碳原子的成键方式，单键、双键和叁键。
1．关于单键、双键、叁键的说法正确的是
A．单键的键长最短，键能最大。
B．叁键的键长最短，键能最大。
C．双键中两个键都活泼，加成时都断裂。
D．只有碳原子间才能形成双键和叁键。
2．下列关于乙烯分子结构的描述错误的是
A．双键键长小于乙烷中碳碳单键的键长 B．分子中所有原子在同一平面上
C．双键键能是乙中碳碳单键键能的2倍 D．分子中碳氢键的夹角是1200
3．苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳碳键长分别为a、b、c、d，它们之间由大到小顺序为 ( )
A．a>b>c>d B．b>a>c>d
C．b>c>d>a D．b>c>a>d
4．某分子中如果含有双键或叁键，分子式中氢原子个数比相同碳原子数的烷烃氢原子个数分别少
A. 1、2 B. 2、4
C. 2、3 D. 3、4
5. 下列各组有机物其结构中均有可能含有碳碳双键的是 （　　　）
A．C3H6与C3H8 B．C4H6与C3H8
C．C5H10与C6H6 D．C3H6与C3H8O
6．下列物质①甲烷 ② 乙烯 ③ 苯 ④ 乙醇 ⑤ 乙酸 ⑥ 正丁烷 ⑦ 异戊烷
(1)碳原子间的成键方式完全相同的是
___________________
(2)碳原子周围有双键的是___________
(3)碳原子周围有三种共价键的是
__________________________
7．某有机物的结构如下，分析其结构并回答下列问题：
（1）写出其分子式____________________
（2）分子中有_____________个不饱和碳原子，分子中有___________种双键
（3）分子中饱和碳原子有__________个，一定与苯环处于同一平面的碳原子有___个
（4）分子中的极性键有_________________
_______（写出两种即可）
（5）推测该有机物的三条性质：
①___________________________________
②____________________________________
③___________________________________
8．丙烯腈的结构简式为______________，指出丙烯腈分子中各化学键的类型
___________________________________________________________________________。
9．写出含有双键的两类有机化合物，各举两例，写出其结构简式。
(1)含有_______________双键，如
__________________________
_________________________
(2)含有____________双键，如
_________________________
________________________
10．有机物分子中与４个不同原子或原子团相连的碳原子称为“手性”碳原子。葡萄糖分子的结构简式为：
　
____________________________________,
在葡萄糖分子中有____________个“手性”碳原子，葡萄糖分子中的碳氧双键可以与氢气加成，加成后的生成物中有___________个“手性”碳原子．
【总结提高】
通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？
专题二：极性键和非极性键
11．下列共价键中极性最强的是（　　）
A．C—Cl B．C—O
C．C—N D．C—F
12．在1—18号元素中电负性最大的是（　　）
A．Na B．C
C．O D．F
13．下列化合物中羟基最活泼的是（　　）
A．H2O B．C2H5OH
C．CH3COOH D．C6H5OH
14．下列叙述中错误的是 ( )
A．只有成键两原子相同，才有可能形成非极性键
B．极性键中吸引电子能力强的原子带部分正电荷
C．键的极性除受成键原子吸引电子能力的强弱影响，还受邻近原子团的影响
D．不同元素原子的核内质子数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同
15．用部分正电荷和部分负电荷描述下列化合物中指定共价键的极性
（1） H—CN 　(2) H—OH
(3) CH3—OH (4) CH3COO—CH2CH3
(5) H—SH (6) HO—SO3H
16．下列有机化合物中，有的有多个官能团：
(1)可以看作醇类的是(填入编号)
(2)可以看作酚类的是 ；
(3)可以看作羧酸类的是 ；
(4)可以看作酯类的是 。
【总结提高】
通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？
专题三：物质的空间构型
17．下列分子中所有原子不可能共处在同一平面上的是 ( )
A．C2H2 B．CS2 C．NH3 D．C6H6
18．下列所述乙炔的结构和性质中，既不同于乙烷，又不同于乙烯的是( )
A．存在碳碳叁键，其中的两个键易断裂
B．不易发生取代反应，易发生加成反应
C．分子中的所有原子都处在一条直线上
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
19．下列关于烯烃和烷烃相比较的说法，不正确的是 ( )
A．含元素种类相同，但通式不同
B．烯烃含双键而烷烃不含
C．烯烃分子含碳原子数≥2，烷烃分子含碳原子数≥1
D．碳原子数相同的烯烃分子和烷烃分子互为同分异构体
20． 描述分子结构的下列叙述中，正确的是 （ ）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上
21．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形结构的依据是 （ ）
A．CH3Cl不存在同分异构体
B．CHCl3不存在同分异构体
C．CH2Cl2不存在同分异构体
D．CH4 中四个键都相同
22．下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是 （ ）
A．苯 B．甲苯
C．苯乙烯 D．CH3—CH═CH—CH3
23．某烃的结构简式为：
CH2-CH3
∣
CH≡C—C═CH—CH2—CH3
分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为
A．4，5，3 B．4，6，3
C．2，4，5 D．4，4，6
24．某烯烃标准状况下的密度为3．75，则其分子式为 _____________________，若其所有碳原子位于同一平面上则其结构简式为______________________
25．化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为_____________。
26．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
（1） 由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃写出C6H6的一种含有叁键且无支链链烃的结构简式:
_________________________________
（2） 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题不能解决，它不能解释下列_________事实
A． 苯不能使溴水褪色
B． 苯能与氢气发生加成反应
C． 溴苯没有同分异构体
D． 邻二溴苯没有同分异构体
（3） 现代化学认苯分子碳碳之间的键是:
______________________________________
（4） 苯的化学性质表现为易取代，能加成，试写出苯的一个取代反应和一个加成反应
【总结提高】
通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？
第二课时
有机化合物的结构与性质关系
【基本要求】
知识与技能要求：
（1）了解有机化合物中同分异构现象，识别和判断烃类化合物中的结构异构类型。
（2）初步建立“不同基团间的相互作用会对有机化合物的化学性质产生影响”的观念。
过程与方法要求：
通过对典型实例的交流研讨，认识有机化合物同分异构体的类型和书写规律，形成利用有机化合物结构推测其性质的思路和意识，用官能团的相互影响来解一些问题。
情感与价值观要求：
通过官能相互影响的学习，树立“客观事物本来是相互联系、相互影响的”的辨证唯物主义观点，培养学生热爱科学、勇于探索的精神。
【重、难点】
本课时的重点、难点都是同分异构现象的概念和同分异构体书写。
【学案导学】
1．同分异构体的概念为_________
对于烷烃来说，它只存在_____________ 异构，如 C5H12有________种同分异构体。对于烯烃、炔烃及烃的衍生物，除了有_________________异构以外，还可能有____________异构或____________异构，如C4H8可能有___________种同分异构体。
2．通常只有通式相同的有机物间才能产生同分异构现象，烯烃与__________ 通式相同，都是_______________炔烃与 __________通式相同，都是____________
饱和一元醇与__________ 通式相同，都是
_______
饱和一元醛与 _____________通式相同，都是____
饱和一元羧酸与 ____________通式相同，都是____
这些异构都称为____________________
3．官能团决定一类有机化合物的________，这是因为____________________________
_______，所以我们可以根据____________ 来推测有机化合物的反应。
4．有机化合物中官能团可以相互影响，如苯和甲苯比较，由于______ 的影响，使苯环上的____________反应更容易。
【课时测控4】
专题一：有机化合物的同分异构现象
1．主链上有5个碳原子，分子中共有7的个碳原子的烷烃，其结构有几种 （ ）
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
2．下列分子式只表示一种物质的是（ ）
A．C4H8 B．C8H10
C．C2H5Cl D．C2H4Cl2
3．对二氟二氯甲烷（CCl2F2）下列说法正确的是 （ ）
A．只有一种结构
B．有两种同分异构体
C．分子中只有极性键
D．分子中有极性键和非极性键
4．已知二氯苯的同分异构体有3种，从而推知四氯苯的同分异构体有几种 （ ）
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
5．已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛有 ( )
A．三种 B． 四种
C．五种 D．六种
6．下列各对物质中属于同分异构体的是
A．金刚石与石墨
B．红磷与白磷
C．正戊烷与新戊烷
D．氧气与臭氧
7．某相对分子质量为84的烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有 ( )
A．三种 B． 四种
C．五种 D．六种
8．在中C3H9N，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
9．一氯取代物的同分异构体有2种，二氯取代物的同分异构体有4种的烷烃是 （ ）
A．乙烷 B．丙烷
C．正丁烷 D．异丁烷
10．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ）
A．C3H8 B．C4H10
C．C5H12 D．C6H14
11．下列各组化合物中，通式相同的是 ( )
A．环烷烃、炔烃 B．二烯烃、炔烃
C．烷烃、环烷烃 D．烯烃、环烯烃
12．甲苯苯环上的一个氢原子被式量为43的烃基取代，所得的一元取代物有几种（ ）
A． 6种 B．5种
C．4种 D．3种
13．某炔烃与氢气加成后生成2—甲基戊烷，该炔烃可能的结构有 （ ）
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
14．在C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是 ( )
A．2个-CH3，能生成4种一氯代物。
B．3个-CH3，能生成4种一氯代物
C．3个-CH3，能生成5种一氯代物
D．4个-CH3，能生成4种一氯代物
15．下列说法正确的是 （ ）
A．分子量相同的两种不同分子一定互为同分异构体
B．各元素质量分数均相同的两种不同分子一定互为同分异构体
C．同分异构体的物理性质一定相同
D．互为同系物的两种分子不可能互为同分异构体
16．某有机物分子式为C5H11Cl ，分析数据表明，分子中有两个—CH3, 两个—CH2—,
一个—CH—和一个—Cl，它的结构有4种，
|
请写出其结构简式：
17．有下列几种有机化合物的结构简式或名称：
1 CH3CH═CH-CH2CH3
2 CH3—CH—CH2—CH═CH2
|
CH3
3 CH3-CH2-CH2-CH2OH
④ CH3-C≡C-CH3
⑤CH3-CH2-C≡CH
⑥CH3—CH—CH2—CH3
|
OH
⑦CH3-CH2-CH2-O-CH3
⑧环己烷
⑨CH2═CH-CH2-CH2-CH3
⑩CH2═CH-CH2-CH2-CH3
(1) 属于同分异构体的是
_________________
(2) 属于同系物的是
____________________________
(3) 官能团位置不同的同分异构体的是
_______________________________
(4) 官能团类型不同的同分异构体的是
_________________________________
18．(1)碳原子数不大于5的烷烃，其一氯代物无同分异构体，这样的烷烃有________种，请写出其结构简式并命名
(2)碳原子数大于5小于10的烷烃，其一氯代物无同分异构体，写出一种的结构简式并命名
19．分子量为100的烃，主链上有5个碳原子，其可能的结构有5种，试写出它们的结构简式并用系统命名法加以命名。
【总结提高】
通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？
专题二：有机化合物结构与性质的关系
20．能说明苯分子平面正六变形结构中碳碳键不是单双键交替结构的事实是 ( )
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的间位二元取代物只有一种
C．苯的邻位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
21．由乙烯的结构和性质推测丙烯的结构或性质正确的是 ( )
A．分子中三个碳原子在同一平面上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能发生加聚反应
22．在光照下，将等物质的量乙烷和氯气反应，得到产物的物质的量最多的是( )
A． CH3CH2Cl B．CH2ClCHCl2
C． C Cl3C Cl3 D．H Cl
23．①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2，2-二甲基丙烷五种物质的沸点由高到低的顺序排列正确的是 ( )
A．①> ②> ③>④> ⑤
B．⑤> ④> ③>②> ①
C．③> ④>⑤ >①>②
D．② >① >⑤ >④> ③
24．有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 ( )
A．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不行
B．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢比乙烷分子中的氢更易被卤原子取代
C．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
D．相等物质的量的甘油和乙醇分别与足量金属钠反应，甘油产生的H2多
25．CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸（ClCH2COOH）的酸性强于CH3COOH，这是因为—Cl是吸电子基团，能使—OH上的氢原子具有更大的活性，有的基团属于斥电子基团，能减弱 —OH上的氢原子的活性，这些作用统称为“诱导效应”。根据上述规律回答下列问题：
（1）HCOOH显酸性，而水显中性，这是由于HCOOH分子中存在 ________电子基团，这种基团是 ___________
（2）CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在________ 电子基团，这种基团是____________
（3）—C6H5属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH____________
（4）下列酸中： CF3COOH 、 CCl3COOH 、 CHCl2COOH 、 CH2ClCOOH酸性最强的是_______________________
26．烷基取代苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，若烷基中直接与苯环相连的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化得到苯甲酸，现有分子式为C11H16的含一个烷基的取代苯，它可以被氧化的异构体有7种，请写出它们的结构简式：
______________________________________
______________________________________
27．饱和链烃Ａ和不饱和链烃Ｂ在常温下均为气体，Ａ和Ｂ分子最多只含有４个碳原子，且Ａ分子含有的碳原子多于Ｂ，将Ａ和Ｂ按一定比例混合，取其１Ｌ混合气体，使之完全燃烧后在同温同压下得到３．５Ｌ
ＣＯ２气体。
（１）试推断混合气体中Ａ和Ｂ所有可能的组合，将它们的分子式填入下表：
组合编号 １ ２ ３ ４
Ａ的分子式
Ｂ的分子式
（２）在１２００Ｃ时，取１ＬＡ和１ＬＢ与足量的氧气混合，充分燃烧后，恢复到原来状态，反应后气体总体积比反应前体总体积增大了２Ｌ，确定Ｂ的分子式
【总结提高】
通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？
【学习反思】
请同学们记录本课时的主要问题，并分析错误原因，提出解决办法。
参考答案
【课时测控3】
1 2 3 4 5
B C B B AC
11 12 13 14
D D C A
16 17 18 19 20
C AC D BC
21 22 23
C A B
6．（1）①⑥⑦ （2）②⑤ （3）④⑤
7．（1）（1）C16H16O5
（2）12，2 （3）4，4 （4）碳氢键，
碳氧键，氧氢键，
（5）①可使溴水褪色
②能发生水解反应
③能与醇和羧酸发生酯化反应
8．CH2═CH—C≡N，碳碳双键，碳氮三键，
碳碳单键，碳氢键，非极性键有：碳碳双键，
碳碳单键，极性键有：碳氮三键，
碳碳单键
9．碳碳双键， CH2═CH2 CH2═CHCH3
碳氧双键， CH3CHO ，CH3COOH
10．CH2OH（CHOH）4CHO， 4， 4
15．略
16．（1）B （2）ABC （3）BC （4）E
24．C6H12
25． CH3 CH3
│ │
CH3—C═C—C═C—CH3
│ │
CH3 CH3
26．（1）CH≡C—C≡C—CH2—CH3
（2）AD
（3）介于单键和双键之间的特殊的键
（4）略
【课时测控4】
1 2 3 4 5
B C AC B B
6 7 8 9 10
C B D B C
11 12 13 14 15
B A B B D
16 17 18 19 20
C
21 22 23 24 25
AD D C D
16．（1）CH3—CH—CH2—CH2—CH3
│
Cl
（2）CH3—CH2—CH—CH2—CH3
│
Cl
（3）CH3—CH-CH2-CH3
│
CH2 Cl
（4）CH3—CH-CH2-CH3
│ │
CH3 Cl
17．（1）②⑧，④⑤⑨，①⑩
（2）①②⑩
（3）①⑩，③⑥，④⑤
（4）③⑦，⑥⑦，④⑨，⑤⑨
18．（1）3，甲烷，乙烷，
2，2—二甲基丙烷
（2）2，2，3，3—四甲基丁烷
19．C7H16
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
│
CH2CH3
3—乙基戊烷
CH3
│
CH3-C-CH2-CH2-CH3
│
CH3
2，2—二甲基戊烷
CH3
│
CH3-CH2—C-CH2-CH3
│
CH3
3，3—二甲基戊烷
CH3—CH—CH—CH2—CH3
│ │
CH3 CH3
2，3—二甲基戊烷
CH3—CH—CH2—CH—CH3
│ │
CH3 CH3
2，4—二甲基戊烷
25． （1）吸，醛基 （2）斥，甲基 （3）强
（4）CF3COOH
26．
—CH2CH2CH2CH2CH3
—CH-CH2-CH2-CH3
│
CH3
—CH2-CH-CH2-CH3
│
CH3
—CH2-CH2-CH-CH3
│
CH3
—CH—CH-CH3
│ │
CH3 CH3
CH3
│
—CH2—C-CH3
│
CH3
—CH—CH-CH3
│
CH2 -CH3
27．（1）
组合编号 １ ２ ３ ４
Ａ的分子式 C4H10 C4H10 C4H10 C4H10
Ｂ的分子式 C2H2 C2H4 C3H4 C3H6
（2）C3H6
—CH—CH2COOH
OOCCH3
CH2=CH—CH2—
CH≡C—
OH
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