《 有机化合物结构的研究》练习

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有机化合物结构的研究
１．0.60g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应,生成氢气112mL(标准状况)。求该一元醇的分子式。将该一元醇进行1H核磁共振分析，其1H－NMR谱图如下，写出A的结构式。
解：设饱和一元醇A的分子式为CnH2n+1OH，则有：
CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + H2↑
(14n+18)g 11200mL
0.60g 112mL
得n＝3 ∴A的分子式为C3H7OH 。
从A的1H核磁共振谱图分析知其有四种氢，可知其结构为CH3CH2CH2OH 。
２．图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是 （ ）
A．A是C3H6 ；B是C6H6 B．A是C2H6 ；B是C3H6
C．A是C2H6 ；B是C6H6 D．A是C3H6；B是C2H6
[参考答案]B。根据峰的数目为分子中等效氢的种类：A只有一种氢，B有三种氢。
３．未知物A的实验式和分子式都是C2H6O 。A的红外光谱图如图(a)，未知物A的核磁共振氢谱有三个峰图（b），峰面积之比是1:2:3，未知物A的结构简式为 。
[参考答案]CH3－CH2－OH
４．某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的3．625倍。把1．16g该有机物在氧气中充
分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重3．72g，又知生成H2O和CO2的物质的量比为1：1，试求此有机物的分子式。红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中含有碳碳双键和羟基（结构不稳定），试确定它的结构简式。
解：M(有机物)＝3.625×16＝58，
18g·mol－1×n + 44g·mol－1×n ＝3.72g ，n＝n(CO2)＝n(H2O)＝0.06 mol
，
,
∴ 该有机物含氧：，
n(有机物):n(C):n(H):n(O)＝0.02mol:0.06mol:0.12mol:0.02mol＝1:3:6:1
∴ 有机物的分子式为C3H6O ，依题意，其结构简式为CH2＝CH－CH2OH
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