化学：3.4《有机合成》课件（新人教版选修5）
文档属性
| 名称 | 化学：3.4《有机合成》课件（新人教版选修5） |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 223.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2009-07-23 12:27:00 | ||
图片预览
文档简介
课件18张PPT。有机合成教学目标1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思维方法。
学习重点：逆向合成法1、什么是有机合成？ 以有机反应为基础。它是利用简单易
得的原料，通过有机化学反应，生成具有
特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯一、有机合成的过程 （1）各类烃及衍生物的主要化学性质：加成加成较快较慢取代、加成取代、消去氧化、还原H酯化、酸性水解（2）有机反应的基本类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7）水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应 8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，酚醛树脂的生成等。基础原料中间体 2、有机合成的任务：
对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。目标化合物中间体辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物副产物让我们来归纳研究一些常用官能团引入的方法：1、引入碳碳双键的三种方法：
； ； 。
卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法：
； ； 。
醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代3、引入羟基的四种方法：
； ； ；
。烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原1、引入碳碳双键的三种方法举例：卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法举例：醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代3、引入羟基的四种方法举例：烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原酯的水解3、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆二、逆合成分析法（科里的重要发现）例如：乙二酸二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2O NaOH4[O]5浓H2SO4 在日常生活中，饮料、糖果中常常
添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味
的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这
种香料吗？戊酸戊酯1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2思路：CH3CH2CH2CH2CHO目标化合物中间体中间体基础原料HO-H例:用石灰石、食盐、水、焦炭为原料，写出合成聚氯乙稀的化学方程式。CH2=CHCl[小结] 有机物合成题解的关键是：
（1）选择出最佳合成方案，即最佳合成线路。
（2）熟练掌握各类有机物的结构（尤以所含的官能团）、性质、衍变关系，以及重要官能团的引入和消去等知识点。
2．合成的方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同方法。
3．思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口（结构、性质特征）→综合分析、推导→结论总产率计算——多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
2. 初步认识逆向合成法的思维方法。
学习重点：逆向合成法1、什么是有机合成？ 以有机反应为基础。它是利用简单易
得的原料，通过有机化学反应，生成具有
特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯一、有机合成的过程 （1）各类烃及衍生物的主要化学性质：加成加成较快较慢取代、加成取代、消去氧化、还原H酯化、酸性水解（2）有机反应的基本类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7）水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应 8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，酚醛树脂的生成等。基础原料中间体 2、有机合成的任务：
对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。目标化合物中间体辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物副产物让我们来归纳研究一些常用官能团引入的方法：1、引入碳碳双键的三种方法：
； ； 。
卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法：
； ； 。
醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代3、引入羟基的四种方法：
； ； ；
。烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原1、引入碳碳双键的三种方法举例：卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法举例：醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代3、引入羟基的四种方法举例：烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原酯的水解3、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆二、逆合成分析法（科里的重要发现）例如：乙二酸二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2O NaOH4[O]5浓H2SO4 在日常生活中，饮料、糖果中常常
添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味
的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这
种香料吗？戊酸戊酯1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2思路：CH3CH2CH2CH2CHO目标化合物中间体中间体基础原料HO-H例:用石灰石、食盐、水、焦炭为原料，写出合成聚氯乙稀的化学方程式。CH2=CHCl[小结] 有机物合成题解的关键是：
（1）选择出最佳合成方案，即最佳合成线路。
（2）熟练掌握各类有机物的结构（尤以所含的官能团）、性质、衍变关系，以及重要官能团的引入和消去等知识点。
2．合成的方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同方法。
3．思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口（结构、性质特征）→综合分析、推导→结论总产率计算——多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%