化学:3.2《醛》教案(新人教版选修5)

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名称 化学:3.2《醛》教案(新人教版选修5)
格式 rar
文件大小 1.7MB
资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2009-07-31 13:32:00

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教 案
课题:第三章 第二节 醛 授课班级
课 时
教学目的 知识与技能 1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。2、了解醛类和甲醛的性质和用途。3、了银氨溶液的配制方法。
过程与方法 通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系
情感态度价值观 培养实验能力,树立环保意识
重 点 醛的氧化反应和还原反应
难 点 醛的氧化反应
知识结构与板书设计 第二节 醛(aldehyde)一、乙醛(ethanal)1.乙醛的结构分子式:C2H4O 结构简式:CH3CHO官能团:—CHO或 (醛基)2.乙醛的物理性质:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。3.乙醛的化学性质(1)加成反应(碳氧双键上的加成)(2)氧化反应乙醛完全燃烧的化学方程式为:催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOH①银镜反应(silver mirror reaction)AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O (银氨溶液的配制)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。4、乙醛的实验室制法二、醛类1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。①醛类的结构式通式为:或简写为RCHO。②分子式通式可表示为CnH2nO2.醛的分类3.醛的命名4、醛类的主要性质:(1)醛被还原成醇通式:R-CHO+H2 R-CH2OH (2)醛的氧化反应:①催化氧化 2R-CHO + O2 2R-COOH②被银氨溶液氧化 R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O③被新制氢氧化铜氧化R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O5.醛的主要用途6、醛的重要代表---甲醛(formaldehyde)(1)甲醛的结构分子式:CH2O 结构简式:HCHO (2)物理性质:甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。(3)化学性质①能与H2发生加成反应: HCHO+H2 CH3OH②具有还原性。HCHO + 4Ag(NH3)2OH → (NH4) 2CO3 +4Ag↓+6NH3+2 H2OHCHO+2Cu(OH)2 →CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O(4)用途三、丙酮
教学过程
教学步骤、内容 教学方法、手段、师生活动
[引入]前面学习了乙醇的知识,乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下,氧化成什么物质呢?写出反应的化学方程式。[学生活动]回忆,思考,回答并写出有关化学方程式:[讲]醛是重要的一类化合物,引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛,今天我们将学习醛的结构与性质。[板书]第二节 醛(aldehyde)[问]乙醛是怎样的一种物质呢?下面我们具体地来认识一下。[板书]一、乙醛(ethanal)[投影]乙醛分子的结构模型[讲]乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。[讲]分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得C=O双键的电子云向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。因此,在化学反应中,C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。[板书]1.乙醛的结构分子式:C2H4O 结构式: 结构简式:CH3CHO官能团:—CHO或 (醛基)[设问]乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH?[投影][讲]因为在乙醛的分子结构中,不含有羟基。[板书]2.乙醛的物理性质[展示]一瓶纯净的乙醛溶液,打开瓶盖,观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。)[学生活动]观察、闻气味,说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。[指导阅读]乙醛的物理性质,引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。[板书]乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。[过渡]从结构上分析可知,乙醛分子中含有官能团—CHO,它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质?[板书]3.乙醛的化学性质[讲]烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。 [板书](1)加成反应(碳氧双键上的加成)[问]哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的?[学生活动]思考,描述乙烯和氢气加成时,是乙烯结构双键中的一个键断裂,加上两个氢原子。[问]当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢?请一位同学到黑板上写出化学方程式,引导学生总结出加成反应的规律:C=O中的双键中的一个键打开。[投影][板书][讲]我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化)、失氧(即还原)开始认识的。在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知,乙醛的催化加氢也是它的还原反应。[板书](2)氧化反应[讲]乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸,工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。[板书]乙醛完全燃烧的化学方程式为:催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOH[讲]乙醛不仅能被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化。[板书]①银镜反应(silver mirror reaction)[投影]演示实验3-5:在洁净的试管里加入1 mL 2%的AgNO3 溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。[投影][讲]由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为:乙醛和银氨,生成某酸铵,还有水、银、氨,系数一、二、三。[讲]银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。配制银氨溶液是向AgNO3 稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。[投影]实验注意事项:1.试管内壁应洁净。2.必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成易爆物质)。[指导学生]根据实验步骤写出化学方程式。[板书]AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O (银氨溶液的配制) CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。[讲]做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。此外,另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。[板书]②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化[投影]演示实验3-6:在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾,观察现象。[投影][板书]CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O实验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。[讲]乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉及的主要化学反就是[投影][讲]实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2 必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4 溶液,NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。[问]分析上述两个实验的共同点是什么?说明乙醛有什么性质?如何检验醛基?[讲]乙醛能被弱氧化剂氧化,有还原性,是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。[板书][讲]乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。[板书]4、乙醛的实验室制法[投影]知识拓展[问]如果结构简式为CH3CH2CHO,CH3CH2CH2CHO应叫什么名称?你能否概括出什么是醛?(学生思考回答:丙醛、丁醛。并让学生讨论、总结出醛的概念)[板书]二、醛类1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。[设问]①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示?②醛类的分子式通式应如何表示?[板书]①醛类的结构式通式为:或简写为RCHO。②分子式通式可表示为CnH2nO2.醛的分类[投影][板书]3.醛的命名[讲]选主链时要选含有醛基的最长碳链;编号时要从醛基上的碳原子开始;名称中不必对醛基定位,因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构,包括碳链异构,醛基的位置异构,以及官能团异构(醛与碳的酮、烯醇为同分异构)。[投影](甲醛,又叫蚁醛),(乙醛),(丙醛)(苯甲醛),(乙二醛)[问]醛类分子中都含有什么官能团?它对醛类的化学性质起什么作用?醛类物质应有哪些化学性质?[提示]结合乙醛的分子结构及性质分析。[板书]4、醛类的主要性质:[讲]醛类分子中都含有醛基官能团,它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应,与银氨溶液及新制的Cu(OH)2反应。[联想启发]如果醛类物质有这些化学性质,则体现了醛基有什么性质?[板书](1)醛被还原成醇通式:R-CHO+H2 R-CH2OH [投影][讲]醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不与溴加成,这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是,加成物中带正电的基团与氧相连,而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。[投影] CH3-CHO + HCN [板书](2)醛的氧化反应①催化氧化通式:2R-CHO + O2 2R-COOH[投影];[板书]②被银氨溶液氧化通式:R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O[投影];[板书]③被新制氢氧化铜氧化通式:R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O[投影];[板书]5.醛的主要用途[讲]由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。[讲]在醛类物质中还有另一种比较重要的醛即甲醛,今天我们来学习甲醛的结构及性质。[板书]6、醛的重要代表---甲醛(formaldehyde)[讲]甲醛,又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数在35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0.1%~0.5%的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。福尔马林(formalin)还用来浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。[板书](1)甲醛的结构分子式:CH2O 结构简式:HCHO 结构式: [讲]结构特点为羰基两侧是对称的氢原子,与其它醛类物质不同,甲醛分子中相当是含有两个醛基。[板书](2)物理性质:甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。[讲]根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是,在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化,相当于两个醛基。[问]谁能用化学方程式来表示?[板书](3)化学性质①能与H2发生加成反应: HCHO+H2 CH3OH②具有还原性。HCHO + 4Ag(NH3)2OH → (NH4) 2CO3 +4Ag↓+6NH3+2 H2OHCHO+2Cu(OH)2 →CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O[板书](4)用途[讲]甲醛在工业上,可制备酚醛树脂,合成纤维、生产维尼纶等,也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。[讲]除甲醛外,我们常见的醛还有苯甲醛。是有苦杏仁气味的液体,沸点是178℃,工业上称其为苦杏仁油,它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中,苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。[讲]丙酮的官能团是羰基,主要化学性质:可催化加氢生成醇,但不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。[板书]三、丙酮[讲]丙酮的分子式C3H6O,结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。[投影]丙酮的化学性质:CH3COCH3+H2→CH3CHCH3[讲]酮能与H2、HCN、HX、NH3、醇等发生加成反应,酮不能发生银镜反应,也不能被新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。[讲]饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO或CnH2nO,由于醛类物质都含有醛基,它们的性质很相似。如,它们都能被还原成醇,被氧化成羧酸,都能发生银镜反应等。饱和一元醛、酮互为同分异构体,它们具有相同的通式CnH2nO,从分子组成上看比乙烯多一个氧原子,其通式也可以看做CnH2n-2·H2O,它们燃烧时耗氧量与同碳原子的炔烃相同,生成的水与同碳原子数的烯烃相同。[总结]指导学生对这节的知识进行总结,归纳。如:醇、醛、酸之间的转化关系如何?[投影] 引导学生分析比较:此过程中要引导学生认真观察,了解银氨溶液的配制,银镜反应的条件和现象。此过程中要引导学生认真观察,了解乙醛发生此反应的条件和现象。学生讨论,分析,推测(学生热烈讨论后回答,教师根据学生的回答给予评价并板书)(学生积极思考,猜测应该是氧化性和还原性。)
教学回顾:教与学有机结合而对立统一。良好的教学设想,必须通过教学实践来体现,教师必须善于驾驭教法,指导学法,充分发挥学生的主体作用和教师的主导作用以达成教学目标,从而使学生愉快地、顺利地、认真地、科学地接受知识。通过本节课的教学,可以培养学生学会以下几点:研究物质的基本方法:“结构决定性质,性质决定用途。”解决问题的基本途径:提出问题---设计方案---实验探究---归纳总结形成善于思考、善于观察、善于动手、善于记忆的学习习惯
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