2010届高考化学一轮复习必备精品：第十五章《醇 酚》
文档属性
| 名称 | 2010届高考化学一轮复习必备精品：第十五章《醇 酚》 |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 479.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2010-01-27 21:44:00 | ||
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文档简介
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第十五章 醇 酚
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高考说明 1. 掌握乙醇的组成、结构和主要性质，了解醇类的命名方法。2. 掌握醇类的结构、主要性质、了解几种类型醇（乙二醇、丙三醇）的用途和方法。3. 掌握苯酚的组成、结构、主要性质及用途。
考纲解读 1. 充分运用“结构决定性质”的观点，通过分析乙醇的分子结构及反应过程中的断键部位，体会结构与性质的内在关系；2. 通过分析苯酚的结构特点，对比乙醇、水的结构，注意有机物中基团之间的相互影响，从而理解苯酚的酸性、易于取代等性质21世纪教育网
命题预测 醇和酚主要出现在II卷中，题目的设计是利用衍生物之间的衍变关系，对有机物的结构、性质进行分析，回答有机物的名称或者官能团的名称、书写结构简式、书写主要的反应类型、书写重要的方程式、书写或者找出有机物符合条件的同分异构体；或者设计某些有机物的合成途径，进行有机合成。近几年这类题目年年出现，如药品的化学式、新材料的合成途径、有机物中间体的推导等。其中以醇、酚、醛制等物质及含苯官能团的烃的衍生物为考查的核心；也有些题目给出一些新信息，能利用新信息产生联想、分解、转换、重组，以解决题目要求的问题21世纪教育网
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一、乙醇和醇类
1. 乙醇
（1）乙醇的结构：分子式为____________，官能团是__________（—OH）；结构式：__________________，结构简式：_________________。
（2）物理性质：纯净乙醇在常温下是无色透明、具有芳香味的液体，沸点为78.5℃，相对密度0.789 g/cm3，与水以任意比混溶，是常见的有机溶剂，____________其他有机溶剂混溶。
（3）化学性质：
①与活泼金属（K、Ca、Na、Mg、Al）反应放出H2（既是置换反应，又属于____________反应）。2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑。
②与HX反应（取代反应）：
I. CH3CH2—OH+H—X→_______________________21世纪教育网
II. ____________通常用浓H2SO4和食盐作用制取，HBr则用浓H3PO4与溴化钠的混合物来制取。
③氧化反应：C2H5OH(l)+3O2(g) 2CO2(g)+3H2O(l)；ΔH<0
在催化剂作用下发生氧化反应：2CH3CH2—OH+O2 2CH3CHO+2H2O
乙醇与热的铜丝反应，铜丝由黑色变成亮红色并能闻到____________气味。
④消去反应：
H H
H—C—C—H________________________（分子内脱水）
H OH
⑤分子间脱水：2C2H5OH______________________（制取乙醚）
（4）乙醇的用途：燃料、饮料、香料、化工原料、消毒剂等。
（5）乙醇的工业制法
发酵法：淀粉→葡萄糖→C2H5OH
乙烯水化法：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
2. 醇类及其通性
（1）醇的定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化合物。
（2）醇的分类：
①根据羟基的数目可分为____________、____________等。
②根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇。
③根据羟基的饱和性可分为_____________和______________。
（3）饱和一元醇的通式为____________和______________（n≥1）。
（4）化学性质：饱和一元醇的化学性质与___________相似。
能跟活泼金属反应；能跟氢卤酸反应；能发生氧化反应；能发生脱水反应
3. 几种重要的醇
（1）甲醇：最初是由木材干馏得到的，因此又称为___________，有酒精味，但_____________。人饮用10 mL，就能使眼睛失明，再多则能致死。
（2）丙三醇俗称_____________，有护肤作用，是利用它具有___________性。
（3）乙二醇：无色、黏稠、有甜味的液体，它的水溶液凝固点_____________，可作为内燃机的__________21世纪教育网
二、苯酚
1. 苯酚的结构特征
羟基直接跟苯环相连的化合物叫酚。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫芳香醇。
—OH —CH2OH —OH
苯酚 苯甲醇 环己醇
2. 苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度不大，高于65℃时，与水以____________互溶，有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。俗称___________。
3. 苯酚的化学性质
（1）弱酸性：可与____________、____________反应，生成苯酚钠21世纪教育网
OH
+NaOH→_____________。
现象：混浊的悬浊液变成___________________。
ONa
+CO2+H2O→ ______________。
现象：浊液由澄清变为_____________。
不管二氧化碳过量与否，都不会生成____________，而生成碳酸氢钠。
结论：苯酚的酸性比碳酸___________。但苯酚的酸性比HCO3ˉ酸性强，苯酚具有弱酸性，但___________使石蕊变色21世纪教育网
OH ONa
+2Na 2 +H2↑
（2）取代反应（鉴定酚类反应）
—OH
+3Br2→__________
（3）加成反应
—OH
+3H2___________
（4）显色反应（鉴定酚类反应）
酚类物质遇__________，溶液呈特征颜色。苯酚溶液滴入_____________溶液。溶液呈__________________
4. 用途：合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用作防腐消毒剂等21世纪教育网
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击破考点一：醇的分类与命名
例1：下列说法正确的是（ ）
CH3
A. CH3—C—CH3的名称应为2—甲基—2—丙醇
CH3
B. 2—甲基—3，6—己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
CH3 OH
C.. CH3CH2—C—CH—CH2CH3的名称为4—甲基—3，4—己二醇
OH
CH3
D. CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH3的名称为3，6—二乙基—1—庚醇
CH2CH2OH
【变式训练1】对某一类醇作系统命名，其中正确的是（ ）
A.1，1—二甲基—3—丙醇 B.2—甲基—4—戊醇
C.3—甲基—2—丁醇 D.3，3—二甲基—1—丁醇
【变式训练2】A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（ ）
A.3:2:1 B.2:6:3 C.3:1:2 D.2:1:3
击破考点二：醇类物质的性质
例2：乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（ ）
H H
⑤ ④ ② ①
H——C——C——O——H
③
H H
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
【变式训练3】天文学家在太空发现一个长4630亿千米的甲醇气团，这一天文发现揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法正确的是 （ ）
A.甲醇能使蛋白质变性 B.所有的醇都能发生消去反应
C.都符合通式CnH2n+1OH D.醇与钠反应比水与钠反应剧烈
【变式训练4】针对下面的物质结构，说法正确的是 （ ）
HO— —CH2CH2OH
CH=CH2
A.所有的碳原子有可能处于同一平面
B.所有的碳原子不有可能处于同一平面
C.所有的氧原子不可能处在苯环平面
D.所有的氢原子有可能处在苯环平面
击破考点三：有机物分子式和结构式的确定
例3：某研究性学习小组以“探究乙醇的结构式”为课题，开展以下研究：
Ⅰ. 取乙醇2.30 g，燃烧后生成2.70 g水和2.24 L二氧化碳气体（标准状况），并测知乙醇蒸气对氢气的相对密度为23.0。请根据有关数据推算乙醇的分子式。
Ⅱ. 根据Ⅰ中推算出的乙醇的分子式，推算它可能具有的结构式。
Ⅲ. 设计实验探究乙醇的结构式，为了确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，甲、乙、丙、丁四名学生直接利用如图所示的装置进行实验，确定乙醇的结构21世纪教育网
（1）学生甲得到一组实验数据：
乙醇的物质的量 氢气的体积（标准状况）
0.10 mol 1.12 L
根据以上数据推测乙醇的结构式应为_________，理由是____________________________________。
（2）学生乙分别准确称量4.60 g乙醇进行多次实验，结果发现把排到量筒内的水的体积作为生成氢气的体积换算成标准状况后都小于1.12 L。如果忽略读数造成的误差，那么学生乙认为是乙醇样品中含有少量水造成的，你认为正确吗？___________（填“正确”或“不正确”）。如果你认为不正确，那么产生这种情况的原因是什么？请你提出改进方案：______________________。
（3）学生丙认为实验成功的关键有：①装置的气密性要良好；②实验开始前要准确确定乙醇的质量；③钠足量；④广口瓶内必须充满水；⑤氢气体积的测算方法要正确且数值要准确。其中正确的有__________（填序号）。
（4）学生丁不想通过称量乙醇来确定乙醇的量，那么他还需要知道的数据是_______。
（5）实验后四名同学从乙醇可能的结构分析入手，对乙醇和钠的量的关系进行讨论，如果乙醇的物质的量为n mol，那么对钠的物质的量的取值要求必须是___________。
【变式训练5】取3.40 g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00 L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56 L。将气体经足量NaOH溶液吸收，体积又减少2.80 L（所有体积均在标准状况下测定）21世纪教育网
（1）3.40 g醇中C、H、O物质的量分别为C：_________mol；H：________mol；O：________mol，该醇中C、H、O的原子个数之比为____________。
（2）由以上比值_________（填“能”或“不能”）确定该醇分子式，其原因是________________________。
（3）如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和一元醇的结构简式____________________21世纪教育网
【变式训练6】A、B两种有机物组成的混合物，当混合物质量相等时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧产生CO2的量均相等，符合这一组合条件的有：①同分异构体；②同系物；③具有相同的最简式；④含碳的质量分数相同，其中正确的是 （ ）
A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④
击破考点四：有机氧化反应和还原反应
例4：（上海）松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：
（1）α－松油醇的分子式
（2）α－松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）
A.醇 B.酚 C.饱和一元醇
（3）α－松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）
A.加成 B.水解 C.氧化
（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α－松油醇反应的化学方程式 。
（5）写结构简式：β－松油醇 ，γ松油醇 。
【变式训练7】乙醇可以发生下列反应，在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是（ ）
A.乙醇在浓H2SO4存在下发生消去反应
B.乙醇在催化剂存在下与乙酸发生酯化反应
C.乙醇与氢卤酸的取代反应
D.乙醇在铜丝存在下被催化氧化
【变式训练8】据2006年11月12日中央电视台每周质量报告报道，北京市场上销售的一部分标称是白洋淀特产的“红心鸭蛋”含偶氮染料“苏丹红Ⅳ号”，国际癌症机构将其列为三种致癌物之一。“苏丹红Ⅳ号”的结构简式如下：
CH3 CH3
OH
—N=N— —N=N— ，关于“苏丹红Ⅳ号”说法正确的是（ ）
A.属于芳香烃 B.不属于氨基酸 C.能发生加成反应 D.不能发生取代反应
击破考点五：酚的结构和性质
例5：以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：（提示：苯磺酸的化学式为 —SO3H），苯 苯磺酸 苯磺酸钠
苯酚钠（及盐和水） 苯酚。
（1）写出②③④步反应的化学方程式。
（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由？
解析：（1）从②步符合酸+盐→新酸（SO2+H2O）+新盐（苯磺酸钠），第③步反应产物已指出，第④步类似于盐+酸→新盐（Na2SO3）+新酸（苯酚）。（2）根据强酸可以从弱酸盐中制取弱酸的原理，由反应②④可知酸性强弱顺序是：苯磺酸>亚硫酸>苯酚。
【变式训练9】下列关于苯酚的叙述中，正确的是 （ ）
A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子有可能在同一平面上
C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
【变式训练10】（08四川）、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是 （ ）
A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应
B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
击破考点六：苯酚的检验方法
例6：漆酚HO— 是我国特产漆的主要成分。漆酚不应具有的化学性质是（ ）
HO— —C15H27
A.可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D.可以跟溴水发生取代反应和加成反应
【变式训练11】在盛有少量苯酚溶液的试管里加入过量的浓溴水，会立即产生大量白色沉淀物，振荡，沉淀不会消失；若在过量的苯酚溶液中加入少量浓溴水也产生白色沉淀，但稍加振荡，沉淀立即消失，产生这种现象的原因可能是 （ ）
A.生成的三溴苯酚与生成的HBr反应生成四溴代苯
B.生成的三溴苯酚溶解于溴水中
C.生成的三溴苯酚溶解于过量苯酚中
D.可能产生一溴苯酚
【变式训练12】（08重庆）、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
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下列叙述错误的是（ ）
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
击破考点七：醇的熔沸点与氢键的关系
例7：下列说法正确的是（ ）
A.对于苯酚来说，当—OH个数一定时，碳原子数越多，氢键越弱
B.乙醇蒸气中氢键比液态乙醇氢键强
C.只有醇分子之间才存在氢键
D.CH3OH常温下为气态，氢键与物质的熔沸点无关
【变式训练13】能证明乙醇分子有一个羟基的事实是（ ）
A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B.0.1 mol乙醇跟足量的钠反应生成0.05 mol氢气
C.乙醇能溶于水
D.乙醇能脱水
【变式训练14】（1）在反应CO+H2OCO2+H2达到平衡后，加入少量H218O重新达到平衡后，含18O的物质有（ ）
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
O
（2）在反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3CH2—C—CH3达到平衡后，加入少量H218O重新达到平衡后，含18O的物质有（ ）
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
击破考点八：酚类知识的综合应用
例8：（高考题）含苯酚的工业废水处理的流程图如下图：
⑴上述流程里，设备Ⅰ中进行的是 操作（填写操作名称）。实验室里这一步操作可
以用 进行（填写仪器名称）
⑵由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 ，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
⑶在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为： 。
⑷在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和 。通过
操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。
⑸上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、 、 21世纪教育网
OH
【变式训练15】白藜芦醇HO— —CH=CH— 广泛存在于食物（例如桑葚、花生、
OH
尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物其反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ）
A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol C.3.5 mol、6 mol D.6 mol、7 mol
【变式训练16】（07四川）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：
关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是
A．分子式为C16H18O9
B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C．1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH
D．与浓溴水既能发生取代反应又发生加成反应
1.(2008江苏)某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是（ AD ）
A.乙二醇 B.乙醇 C.乙醛 D.甲醇和丙三醇的混合物
2.（08重庆）、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
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下列叙述错误的是 （ ）
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
3.（08四川）、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO— ( http: / / www.21cnjy.com / )—CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是 （ ）
A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应
B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
4.（08全国理综Ⅰ）、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
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（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 ；
（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 ，D具有的官能团是 ；
（3）反应①的化学方程式是 ；
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 ；
（5）E可能的结构简式是 。
5.（08广东）、醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一21世纪教育网
（1）苯甲醇可由C4H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为 。
（2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。实验结果如下：
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分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是 （写出2条）。
（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点： 。
（4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 （标出具体反应条件）21世纪教育网
（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：
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①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有 （写出2条）。
②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保护苯甲醛中醛的反应方程式 21世纪教育网
6.（08江苏）、布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。
⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）
a． b． c． d．
⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）
a． b．
c． d．
⑷F的结构简式 21世纪教育网
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。
7.（08江苏）、醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：
NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4 ①
R-OH+HBrR-Br+H2O ②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br—被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/g·cm-3 0．7893 1．4604 0．8098 1．2758
沸点/℃ 78．5 38．4 117．2 101．6
请回答下列问题：
（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 。（填字母）
a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性 （填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是
。
（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 （填“上层”、“下层”或“不分层”）。
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是 。（填字母）
a．减少副产物烯和醚的生成
b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发
d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是 。（填字母）
a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于 ；但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是 。
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1. (2008浙大附中理综模拟考试)下列四类有机物，各自所包含的物质完全燃烧时，产生的水和二氧化碳的物质的量之比都相等的一类是
A.烯烃 B.苯的同系物 C.饱和一元醇 D.酚类
2.（09·上海市南汇区二模） 我国决定推广使用车用乙醇汽油，它是在汽油中加入适量的乙醇形成的混合燃料。下列相关叙述错误的是
A．使用乙醇汽油能减少有害气体的排放
B．乙醇汽油是一种新型的化合物
C．燃料中的乙醇可以通过粮食发酵或化工合成等方法制得，属于可再生能源
D．甲醇、乙醇都能以任意比例和水互溶
3.（09·日照市高三模拟考试）下列涉及有机化合物的说法正确的是
A．乙醇可以转化成乙酸，乙醇和乙酸都能发生取代反应
B．所有烷烃和蛋白质分子中都存在碳碳单键
C．人们通常用聚乙烯、聚氯乙烯塑料来制食品包装袋，它们都是高分子化合物
D．苯和乙烯都能使溴水退色，其退色原理是相同的
4. (09·淮安高三第四次调研试题)西维因是一种高效低毒杀虫剂，在一定条件下可发生水解反应：
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有关说法正确的是
A．西维因分子式为C12H10NO2
B．可用FeCl3溶液检验是否发生水解
C．1mol西维因最多能与5mol氢气发生加成反应
D．西维因分子中至少有21个原子共平面
5.（07安徽皖南八校二次联考）2006年8月28日上午，我国首条纤维乙醇生产线——河南天冠集团3000吨级纤维乙醇项目，在镇平开发区开工奠基。这一项目打破了过去单纯以粮食类原料生产乙醇的历史，使利用秸秆类纤维质原料生产乙醇成为现实。下列有关说法中不正确的是（ ）
A.用这种纤维乙醇部分代替成品油，有助于缓解日益增长的成品油需要
B.这一项目不仅使秸秆类废物得到科学利用，而且能为国家节约大量粮食
C.乙醇能部分代替汽油车作车用燃料是因为乙醇与汽油组成元素相同，化学成分相似
D.掺入10%燃料乙醇的乙醇汽油可以使汽车尾气中一氧化碳排放量下降
6.（06黄冈中学期末考试）已知乙烯醇（CH2=CH—OH）不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是 （ ）
CH2—CH2
①CH2=CH2 ②CH3CHO ③CH2——CH2 ④O O ⑤—[—CH2—CH2O—]n—
O CH2—CH2
A.① B.②③ C.③④ D.④⑤
7.（07年湖南十所示范高中3月联考）近几年一种新型的甜味剂木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的晶体，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确的是（ ）
A. 木糖醇与葡萄糖、果糖一样是一种单糖
B. 已知木糖醇的溶解度随着温度的增高而增大，说明木糖醇的溶解过程式一个吸热过程
C. 木糖醇是一种五元醇
D. 木糖醇是一种无糖型植物甜味剂
8.（07汕头模拟）据2006年11月12日中央电视台每周质量报告报道，北京市场上销售的一部分标称是白洋淀特产的“红心鸭蛋”含偶氮染料“苏丹红Ⅳ号”，国际癌症机构将其列为三种致癌物之一。“苏丹红Ⅳ号”的结构简式如下：
CH3 CH3
OH
—N=N— —N=N— ，关于“苏丹红Ⅳ号”说法正确的是（ ）
O—CH3
9.（07北京东城质量检测）某有机物的结构简式为：HO— —CH3—CH=CH2，关于该物质的下列说法不正确的是 （ ）
①能发生取代反应；②能发生加成反应； ③能发生氧化反应；
④能发生消去反应；⑤能和NaOH溶液反应；⑥能和NaHCO3溶液反应
A.①③ B.④⑥ C.③⑥ D.④⑤
10.（07北京崇文期末统考）胡椒酚是植物油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法中正确的是 （ ）
HO— —CH2CH=CH2
①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的某些同分异构体能发生银镜反应；④1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应
A.①③ B.①②④ C.②③ D.②③④
二、非选择题
11.（08北京顺义模拟）A是一种饱和醇，已知：A中碳的质量分数为44.1%，式量为136，A中每个碳原子上最多连有一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应。请填空：
（1）A的分子式是________21世纪教育网
（2）A有多种同分异构体，其中有一种不能发生消去反应，写出此同分异构体与乙酸反应的化学方程式：_________________21世纪教育网
（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式：①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多连有一个官能团。这些同分异构体的结构简式是_____________21世纪教育网
（4）A和钠反应的化学方程式（选择（3）中任一种A为代表）_______________。
12.（07广东增城毕业班综合测试）瑞香素是一种具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子结构如下图所示：
O
OH O
OH
回答下列问题：
（1）瑞香素的化学式为_______________21世纪教育网
（2）瑞香素含有的官能团有____________（填名称）。
（3）瑞香素与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是____________________。
（4）瑞香素与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是___________________。
（5）一定条件下，瑞香素与足量氢气反应所得结构简式（可用键线式表示）____________________21世纪教育网
一、选择题
1. 乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（ ）
H H
⑤ ④ ② ①
H——C——C——O——H
③
H H
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
2. 天文学家在太空发现一个长4630亿千米的甲醇气团，这一天文发现揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法正确的是 （ ）
A.甲醇能使蛋白质变性
B.所有的醇都能发生消去反应
C.都符合通式CnH2n+1OH
D.醇与钠反应比水与钠反应剧烈
3. 某有机物的组成为碳52.25%、氢13%，该有机物1 g与足量金属钠反应，标状况下放出0.243 L H2，则该有机物的结构简式为 （ ）
A.C2H5OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OH D.C4H9OH
4. 要从苯酚的乙醇溶液中收回苯酚，合理的操作组合是 （ ）
①蒸馏；②过滤；③静止分液；④加足量钠；⑤通入过量CO2；⑥加入足量NaOH溶液；⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热；⑧加入浓溴水。
A.⑦③ B.⑧⑤② C.⑥①⑤② D.⑥①⑤③
5. 胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是 （ ）
A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应
B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
6. 只含碳、氢、氧三种元素的有机物完全燃烧时，消耗的O2和生成的CO2体积比是1:2，这类有机物中 （ ）
A.相对分子质量最小的化合物的化学式是CH2O
B.相对分子质量最小的化合物的化学式是CH2O2
C.含有相同碳原子数的各化合物，其相对分子质量之差是14的整数倍
D.含有相同碳原子数的各化合物，其相对分子质量之差是16的整数倍
7. 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 （ ）
①2 —OH+2Na→2 —ONa+H2↑
② —OH+3Br2→ ↓ +3HBr
③ —OH+NaOH→ —ONa+H2O
A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
8. 已知维生素A的结构简式如下，关于它的正确说法是（ ）
CH3
C
H2C C—(—CH=CH—C=CH—)2—CH2OH
H2C C(CH3)2 CH3
CH2
A.维生素A是一种酚
B.维生素A是一个分子中有3个双键
C.维生素A的一个分子中有30个H原子
D.维生素A有环己烷的结构单元
9. 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是
A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应
C.能溶于水，不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3
10. A、B两种有机物组成的混合物，当混合物质量相等时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧产生CO2的量均相等，符合这一组合条件的有：①同分异构体；②同系物；③具有相同的最简式；④含碳的质量分数相同，其中正确的是 （ ）
A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④
二、非选择题
11. 取3.40 g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00 L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56 L。将气体经足量NaOH溶液吸收，体积又减少2.80 L（所有体积均在标准状况下测定）。
（1）3.40 g醇中C、H、O物质的量分别为C：_________mol；H：________mol；O：________mol，该醇中C、H、O的原子个数之比为____________。
（2）由以上比值_________（填“能”或“不能”）确定该醇分子式，其原因是________________________21世纪教育网
（3）如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和一元醇的结构简式____________________21世纪教育网
12. 下图为某化学兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置（图中加热仪器、铁架台、铁夹等均未画出）。图中：A处为无水乙醇（沸点为78℃）；B处为绕成螺旋状的细铜丝或银丝；C处为无水CuSO4粉末；D处为碱石灰；F处为新制的碱性Cu(OH)2悬浊液。
G
E B C D
棉花
A F
（1）在上述装置中，实验时需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为（填序号）_________________。E处是一种纯净物，其发生反应的化学方程式为____________。
（2）为使A中乙醇平稳气化成乙醇蒸气，常采用的方法是______________。D处使用碱石灰的作用是_________________。
（3）能证明乙醇反应后所生成的产物的实验现象是____________________。
（4）图中G处导管倾斜的作用是_____________________。
（5）本实验中若不加热E处，其他操作不变，则发现C处无明显变化，而F处现象与（3）相同，B处发生反应的化学方程式是_______________________。
13. 设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液，二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
（1）利用下图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是：________接________，________接_________，___________接___________21世纪教育网
CH3COOH （D、E为塞上两个孔）
D E F
B
Na2CO3
A C 苯酚钠溶液
（2）有关反应的化学方程式为_____________________________21世纪教育网
14. 为了证明乙醇分子中含有氧原子，现采用一套装置进行实验，试根据下列装置中的试剂及实验现象，回答有关问题：
B
D
A
E CX
Y
（1）装置中所装的试剂：①A瓶装无水乙醇，内放无水盐X；
②B干燥管里装生石灰；
③C和D中都装浓H2SO4；
④E瓶装试剂Y；
（2）实验现象及操作：用水浴加热A瓶：将D中浓H2SO4缓缓滴入E中与试剂Y作用，发现C中导管有大量气泡放出；A瓶内X逐渐变色，从B中挥发出的气体可点燃。
回答下列问题：
（1）E瓶里所装的试剂Y是____________21世纪教育网
①饱和食盐水 ②MnO2和NaCl的混合物 ③浓HCl
（2）D中浓H2SO4所起的作用是_________________，C中浓H2SO4所起的作用是__________。
（3）A瓶中发生反应的化学方程式是____________________；反应类型是___________；所生成的_________（写名称）在B出口处点燃。
（4）无水盐X宜选用__________；它能起指示剂作用的原因是____________________。
（5）此实验能证明乙醇分子中含有氧原子的理由是____________________。
（6）如果将装置中的C瓶去掉能否得出最终结论？____________________。为什么？
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基础知识梳理
H H
一、1、（1）C2H6O；羟基；HO—C—C—H；CH3CH2OH
H H
（2）易与
（3）①取代；②CH3CH2—X+H2O；HCl；③刺激性；④CH2=CH2↑+H2O；⑤CH3CH2—O—CH2CH3+H2O
2、（2）①一元醇；二元醇 ③饱和醇；不饱和醇
（3）CnH2n+2O；CnH2n+1OH
（4）乙醇
3、（1）木醇；有毒（2）甘油；吸湿；硝化甘油（3）很低；抗冻剂
二、2、任意比；石炭酸
ONa OH
3、（1）钠；氢氧化钠； +H2O；透明澄清； +NaHCO3；混浊；碳酸钠；弱；不能
OH
Br— —Br↓+3HBr
Br
（3） —OH
（4）FeCl3溶液；FeCl3溶液；紫色
考点“逐一破”
例1：A 解析：A选项由命名方法可知正确；B选项由名称写出结构简式是：
CH3
CH3—CH—CHCH2CH2CH2OH，故此命名方法错误，正确的是：5—甲基—1，4—己二醇；C选
OH
项的名称应为3—甲基—3，4—己二醇；D选项中最长的碳链应为8个碳原子。应选A。
变式训练1、1、CD 解析：先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法分析其正误。
选项 结构简式 命名错误原因 正确命名
A CH2—CH2—CH(CH3)2OH 主链、编号错误 4—甲基—1—丁醇
B CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3 OH 编号错误 4—甲基—2—戊醇
C CH3—CH—CH—CH3CH3 OH 正确 正确
D CH3CH3—C—CH2—CH2OHCH3 正确 正确
变式训练2、D 解析：三种醇与足量Na反应，产生相同体积的H2，说明这三种醇各自所提供的—OH数目相同，为方便计算，设各提供数目为a，由于这三种醇的物质的量之比为3:6:2，所以各醇分子中—OH数之比为a/3:a/6:a/2=2:1:3。
例2：C 解析：根据乙醇在发生个反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断裂②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醚，断键为①和③，也是正确的。
变式训练3、A 解析：A选项，甲醇、乙醇、甲醛都能使蛋白质变性，符合题意；B选项，与烃基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应，不符合题意；C选项，饱和一元醇的通式才是CnH2n+1OH，不符合题意；D选项，醇不能电离出氢离子，而水能够微弱电离出氢离子，故醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈。不符合题意21世纪教育网
变式训练4、C
例3：I、C2H6O
II、H H H H
H—C—C—O—H 或 H—C—O—C—H
H H H H
III、（1）A；n(H2)=0.05 moln(C2H6O):n(—OH)=0.10 mol:(0.05 mol×2)=1:1，乙醇的结构式应为A式。
（2）不正确；广口瓶与量筒之间的玻璃管里水柱的体积没有计算在内，用盛满水的量筒倒立在盛水的水槽里，把导管直接通入量筒里。
（3）①②③⑤（4）乙醇样品的密度（5）大于n mol
解析：I、M（乙醇）=23.0×2=46 g/mol
n(乙醇)=23.0 g/46 g/mol=0.05 mol
n(H2O)=2.70 g/18 g/mol=0.15 mol
n(CO2)=2.24 L/22.4 L/mol=0.1 mol
所以1 mol乙醇含有2 mol C、6 mol H，则含氧原子(46—12×2—1×6) g/16 g/mol=1 mol，即可知乙醇的分子式为C2H6O。
II、根据乙醇的分子式可知，它的分子式可能有两种形式：
H H H H
H—C—C—O—H H—C—O—C—H
H H H H
A B
III、（1）实验设计思路：根据II中预测的乙醇的可能结构可知，可利用活泼金属与乙醇发生置换反应来测定乙醇分子与氢原子的数量关系；若46 g乙醇能与足量活泼金属反应生成标准状况下的H2 11.2 L。则A是正确；否则B是正确21世纪教育网
（3）因为V(H2)=V(排出水)，与广口瓶是否装满水无关，故选①②③⑤。
（4）乙醇是液体，称量不方便，可以测量乙醇的体积，进而确定其质量，由密度公式知，必须已知乙醇样品的密度。
（5）为了确保乙醇完全反应，必须加入过量钠。由反应的化学方程式知，1 mol乙醇反应要消耗1 mol钠，则有n mol乙醇时加入钠的量须大于n mol。
变式训练5、（1）0.125，0.300，0.100；5:12:4（2）能；因为该最简式中氢原子个数已经饱和，所以最简式即为化学式C5H12O4（3）C(CH2OH)4
解析：（1）根据题意，将气体经足量NaOH溶液吸收，体积减少2.80 L，此体积即为CO2的体积，则3.40 L醇中C的物质的量为n(CO2)=2.80 L/22.4 L/mol=0.125 mol，生成2.80 L CO2消耗O2的体积也是2.80 L。又因为液态醇与5.00 L O2燃烧，体积减少0.56 L，故还有0.56 L O2用于生成水，但必须注意的是：生成的H2O中还有部分氧原子来自醇分子，因此不能根据0.56 L O2来计算生成H2O的量。要根据反应后质量不变来计算醇中H的物质的量。
参加反应的O2的体积=0.56 L+2.80 L=3.36 L
参加反应的O2的质量=3.36 L/22.4 L/mol×32 g/mol=4.80 g
生成水的质量=3.40 g+4.80 g—0.125×44 g=2.70 g
3.40 g醇中H的物质的量=2×2.70 /18=0.300 mol
3.40 g醇中O的物质的量为=(3.40—0.125×12—0.300×1)/16 g/mol=0.100 mol
（2）该醇的最简式为C:H:O=5:12:4，即C5H12O4，因氢原子已经饱和，所以它本身就是化学式21世纪教育网
（3）由化学式C5H12O4知，该多元醇为四元醇，又由于无论将哪一个羟基换成卤原子都只有一种结构，所以四个羟基必须分属四个碳原子，而且所处的位置又是等价的，符合题设要求的只有C(CH2OH)4，即季戊四醇21世纪教育网
变式训练6、B 解析：要满足题设条件，A、B间必具备的条件是含碳质量分数相同。故①、③、④符合，而对于②，只有部分有机物如烯烃符合。
例4：（1）C10H1818O （2）a （3）a、c
（4）RCOOH＋ → ＋H2O
（5） ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )
解析：（1）由α－松油醇的结构简式可确定分子式，只要看懂结构简式中的原子、基团间的连接方式，问题即可解决。
（2）由α－松油醇的结构简式，观察官能团和各基团不难看出，其官能团为醇羟基，其烃基为不饱和脂肪基（无苯环，故非芳烃基）。按官能团及烃基的特点确定α－松油醇所属类别，应为不饱和的一元脂环醇。
（3）由其结构特点及官能团不难推测其性质及发生的反应。烃基上含有烯键，，故能发生加成及氧化反应21世纪教育网
（4）由于α－松油醇为醇类，跟羧酸R—COOH可发生酯化反应，按照酯化反应的原理写出方程式即可。
CH3
CH3
（5）由A的结构简式H18O—C— 知与—18OH连接的C原子所连接的三
OH
CH3
个碳原子上都有H原子，β－松油醇分子内有两个甲基，显然消去的是—18OH和跟它连接的碳原子上连接的甲基上有一个H原子而生成烯键；γ松油醇是消去—18OH和跟它连接的碳原子上连接的甲基上有一个H原子而生成烯键21世纪教育网
变式训练7、AC
变式训练8、B 解析：由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中含有羟基，故可发生消去反应和取代反应，根据相似相容原理知二甘醇不仅易溶于水也易溶于乙醇等有机溶剂。
例5：（1）2 —SO3H+Na2SO3→2 —SO3Na+SO2↑+H2O
—SO3Na+2NaOH→ —ONa+Na2SO3+H2O
2 —ONa+SO2+H2O→ 2 —OH+Na2SO3
（2）苯磺酸>亚硫酸>苯酚。理由是强酸可以从弱酸盐中制取弱酸的原理。
变式训练9、B、C 解析：苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子将处在同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀21世纪教育网
变式训练10、 B解析：由胡椒粉的结构可以得出：与H2发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成，另有碳碳双键也能加成1molH2，总计4molH2，故A对。当与Br2发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br2发生取代反应，消耗2molBr2。总计3molBr2发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。
例6：C 解析：漆酚的分子中含有酚羟基，应具有苯酚的性质，能和FeCl3溶液发生显色反应，也能与溴水发生取代反应，同时漆酚的分子中含有不饱和烃基（—C15H27），应具有不饱和烃的性质，能与溴水发生加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色等，酚羟基具有一定的酸性，但酸性比H2CO3弱，不可能与Na2CO3反应放出CO2，故选C21世纪教育网
变式训练11、C
变式训练12、D 解析：A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。
例7：A 解析：对醇来说，—OH个数一定，烃基越大，—OH之间就越不易靠近，氢键会减弱。故A正确；氢键只存在于液体或固体分子间，故B错；NH3、HF、H2O分子间均存在氢键，故C错；分子晶体液化或气化，破坏了分子间的作用力，故熔沸点与氢键有关，D错。
变式训练13、B 解析：乙醇生成的氢气的物质的量之比为0.1:0.05=2:1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代（置换），即乙醇分子中含有一个羟基21世纪教育网
变式训练14、（1）C（2）B
解析：这是一组“形似神不似”的问题。在（1）中，断键与成键不受限制，加入的H218O与CO反应，使CO2中含18O，又通过CO2与H2的反应使CO中也含有18O，所以含有氧的物质中均含有18O；对于（2）看其断键与成键规律：
O
CH3—C—OH + H—O—C2H5 →CH3COOC2H5+H2O
例8：(1)萃取(或萃取、分液) 分液漏斗
(2)C6H5ONa、NaHCO3
(3) C6H5ONa+CO2+H2O→ C6H5OH+NaHCO3
(4) CaCO3 过滤
(5)NaOH水溶液 CO2
解析：苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和苯酚的苯溶液，然后利用苯酚与氢氧化钠溶液反应生成的苯酚钠与苯不互溶的性质与苯分离，再利用苯酚钠与CO2反应的苯酚。
变式训练15、D解析：分子中含有1个碳碳双键和2个苯环，所以1 mol该化合物最多可以与7 mol H2加成。由于处于酚羟基邻对位的H原子有5个，所以可以与5 mol Br2取代，再加上一个碳碳双键，还可以加成1 mol Br2，因此，1 mol该化合物最多可与6 mol Br2反应。
变式训练16、C
高考真题“试一试”
1.(2008江苏)AD 解析: 燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g,说明7.1g是CO2和H2O的混合物，沉淀是碳酸钙，为0.1 mo1，则CO2为0.1 mo1质量为4.4 g，水为7.1-4.4=2.7g
含氢0.3mo1，所以C：H=1：3，符合C：H=1：3只有A和D
2.(2008重庆)D 解析：A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。
3.(2008四川)B 解析：由胡椒粉的结构可以得出：与H2发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成，另有碳碳双键也能加成1molH2，总计4molH2，故A对。当与Br2发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br2发生取代反应，消耗2molBr2。总计3molBr2发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。
4.(2008全国理综)（1）H3C— —OH （2）C4H8O2；羧基
O
（3）H3C— —OCCH2CH2CH3+H2OH3C— —OH+CH3CH2CH2COOH
（4）CH3CH2CH2OH；CH3CHCH3
OH
CH3 H3C
（5）H3C— —OH； —CH2COOH； —COOH； —COOH
解析：（1）可以很容易地判断出C是对甲基苯酚。
（2）C的相对分子质量是108，则D的相对分子质量为88，从转化关系知，其中含有一个羧基，其式量是45，剩余部分的式量是43 ，应该是一个丙基，则D的分子式是C4H8O2,是正丁酸。具有的官能团为羧基。
（3）化合物A是丁酸对甲基苯酚酯，要求写的是该物质水解的化学方程式，在酸性条件下水解生成对甲基苯酚和丁酸。
（4）根据G的分子式，结合反应②可知，F的分子式是C3H8O,其结构有两种，分别是丙醇和异丙醇。E是芳香酸，其分子式是C8H8O2.
（5）符合题意的结构有四种：分别是苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸21世纪教育网
5、（2008广东）解析：(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：
(2)分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是：I、苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。II、与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。
(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：
优点：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。
缺点：令反应时间增长。
(4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式
C6H5CHO+ 2Ag（NH3）2OH ==（水浴加热）== C6H5COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3↑ + H2O
(5)①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出2条）
I、CH3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动；
II、边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；
②写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式：
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答案：见解析。
6、（2008江苏）⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化 ⑵a ⑶ac
⑷
⑸ 或
解析：根据合成路线图中，E→F→G的转化关系及E与G的结构分析可以得出F→G为酯基的水解反应，因此F的结构简式为：
由转化关系判断B→C为加氢还原，（即—NO2→—NH2），C→D为盐酸酯化后形成—COOH（即—CN→—COOH），D→E为酯化（形成—COOC2H5），故C、D分别为：
HO— —CHCN HO— —CH—COOH
NH2 CH3 NH2 CH3
C D
（1）A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化。
（2）温度升高时，多硝基取代副产物会增多，—OH的影响是主要的，取代位置以邻、对位取代为主，故最有可能生成的是a。
（3）手性碳原子上直接相连的4个取代基均不相同的为a、c，故E的四种同分异构体中含有手性碳原子21世纪教育网
（5）H是D的同分异构体且是一种α—氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，说明H中的苯环上对位上有两个取代基，且与苯环相连的碳原子上有H原子，故H的结构简式为：
L是H通过肽键连接而成的高聚物，故L的结构简式为：
或
7、（2008江苏）（1）d
（2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。
（3）下层
（4）abc（5）c
（6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动）
解析：（1）在溴乙烷和1—溴丁烷的制备实验中，最不可能用到的是仪器d，即布氏漏斗，因其是用于过滤的仪器，即不可能用作反应容器，也不可能用于量取液体。
（2）溴代烃的水溶性小于相应的醇，因为醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。
（３）根据题干表格数据：1—溴丁烷的密度大于水的密度，因此将1—溴丁烷的粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物即1—溴丁烷应在下层。
（４）由于浓硫酸在稀释时放出大量的热且具有强氧化性，因此在制备操作过程中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是防止放热导致副产物烯或醚的生成并减小HBr的挥发，同时也减少Br2的生成21世纪教育网
（5）除去溴代烷中少量杂质Br2反应可用c即NaHSO4，二者可以发生氧化还原反应而除去Br2。NaI能与Br2反应生成I2而引入新的杂质；NaOH不但能与Br2反应，同时也能与溴代烷反应；KCl都不反应，因此，a、b、d都不适合。
（6）根据平衡移动原理，蒸出产物平衡向有利于生成溴乙烷的方向移动；在制备1—溴丁烷是不能采用此方法，原因是1—溴丁烷与正丁醇的沸点差较小，若边反应边蒸，会有较多的正丁醇被蒸出。
反馈“小练习”
1.A
2.B
3.A
4.BC
5.C 点拨：A项中，乙醇作为一种燃料可代替成品油，从而缓解成品油的需要，A对；B项，利用秸秆纤维素水解生成葡萄糖，代替粮食中的淀粉，可节约大量粮食，B对；C项，乙醇含C、H、O三种元素，而汽油只含C、H两种元素，C错；D项，等量的乙醇和汽油燃烧时，乙醇消耗O2量少，故O2量一定时，乙醇燃烧更充分，排放CO少，D对。
6.A 点拨：CH2=CH2 CH2=CH—OH CH3CHO
OH OH
CH2——CH2 CH2——CH2+H2O（分子内脱水）
OH OH O
CH2—OH HO—CH2 CH2——CH2
+ O O+2H2O（分子间脱水）
CH2—OH HO—CH2 CH2——CH2
nHO—CH2—CH2—OH —[—CH2—CH2O—]n—
7.A 点拨：从木糖醇结构上可以看出它应为多元醇而不是糖。
8.B
9.B
10.C
11.（1）C5H12O4；
（2）C(CH2OH)4+4CH3COOH C(CH2OOCH3)4+4H2O
（3）CH3CHOHCHOHCHOHCH2OH、CH2CH2OHCHOHCHOHCH2OH、CH2CHOHCH2OHCHOHCH2OH
（4）CH3CHOHCHOHCHOHCH2OH+4NaCH3CHONaCHONaCHONaCH2ONa+2H2↑
点拨：（1）对于饱和醇而言，没有提到是几元醇，但是C、H个数仍然符合CnH2n+2。所以可以根据A中碳的质量分数和A的式量求出C、H的原子个数。这样就求得分子式为C5H12O4；又因为A是一种饱和醇，A中每个碳原子上最多连有一个官能团，所以应该是四元醇。
（2）醇的消去反应的条件是连有羟基的碳原子的相邻碳原子上要有氢，所以不能发生消去反应就应该符合：
CH2—OH
HO—CH2—C—CH2—OH
CH2—OH
反应方程式为：C(CH2OH)4+4CH3COOH C(CH2OOCH3)4+4H2O
12.（1）C9H6O4（2）碳碳双键、羟基、酯基
Br Br
Br Br
（3） +3Br2 +2HBr
O O
HO O HO O
OH OH
（4） +4NaOH COONa +3H2O
HO O O NaO ONa
OH
（5）
HO O O
OH
单元测试卷
一、选择题
1、C 点拨：根据乙醇在发生个反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断裂②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醚，断键为①和③，也是正确的。
2、A 点拨：A选项，甲醇、乙醇、甲醛都能使蛋白质变性，符合题意；B选项，与烃基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应，不符合题意；C选项，饱和一元醇的通式才是CnH2n+1OH，不符合题意；D选项，醇不能电离出氢离子，而水能够微弱电离出氢离子，故醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈。不符合题意21世纪教育网
3、A 点拨：根据产生H2的体积计算出醇的物质的量n=2×0.243 L/22.4 L/mol=0.022 mol
M=1 g/0.022 mol=45.5 g/mol
分子中含碳原子数=45.5×52.25%/12=2
分子中含氢原子数=45.5×13%/1=6
分子中含氧原子数=45.5—12×2—1/16=1
所以分子式为C2H6O，故选A。
4、D
5、B 点拨：由胡椒粉的结构可以得出：与H2发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成，另有碳碳双键也能加成1molH2，总计4molH2，故A对。当与Br2发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br2发生取代反应，消耗2molBr2。总计3molBr2发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。
6、B 点拨：消耗的O2和生成的CO2体积比是1:2，说明有机物通式可表示为(CO)n(H2O)m，当n=m=1化学式为CH2O2，含碳原子相同分子量相差18的整数倍。
7、B 点拨：—OH对苯环的影响，结果使苯环上的H活泼性增强，更容易发生取代反应，而①、③反应是反映—OH上H活泼性。故选B。
8、C 点拨：由结构可以看出，维生素A是一种醇，无苯环，无酚羟基，有环己烯结构，有五个C=C，分子式为C20H30O21世纪教育网
9、B 点拨：A项二甘醇存在—C——C—的结构，可以发生消去反应。C项由相似
H OH
相溶原理，二甘醇应易溶于乙醇。D项二甘醇符合CnH2n+2O3通式。
10、B 点拨：要满足题设条件，A、B间必具备的条件是含碳质量分数相同。故①、③、④符合，而对于②，只有部分有机物如烯烃符合。
11、（1）0.125，0.300，0.100；5:12:4（2）能；因为该最简式中氢原子个数已经饱和，所以最简式即为化学式C5H12O4（3）C(CH2OH)4
点拨：（1）根据题意，将气体经足量NaOH溶液吸收，体积减少2.80 L，此体积即为CO2的体积，则3.40 L醇中C的物质的量为n(CO2)=2.80 L/22.4 L/mol=0.125 mol，生成2.80 L CO2消耗O2的体积也是2.80 L。又因为液态醇与5.00 L O2燃烧，体积减少0.56 L，故还有0.56 L O2用于生成水，但必须注意的是：生成的H2O中还有部分氧原子来自醇分子，因此不能根据0.56 L O2来计算生成H2O的量。要根据反应后质量不变来计算醇中H的物质的量21世纪教育网
参加反应的O2的体积=0.56 L+2.80 L=3.36 L
参加反应的O2的质量=3.36 L/22.4 L/mol×32 g/mol=4.80 g
生成水的质量=3.40 g+4.80 g—0.125×44 g=2.70 g
3.40 g醇中H的物质的量=2×2.70 /18=0.300 mol
3.40 g醇中O的物质的量为=(3.40—0.125×12—0.300×1)/16 g/mol=0.100 mol
（2）该醇的最简式为C:H:O=5:12:4，即C5H12O4，因氢原子已经饱和，所以它本身就是化学式21世纪教育网
（3）由化学式C5H12O4知，该多元醇为四元醇，又由于无论将哪一个羟基换成卤原子都只有一种结构，所以四个羟基必须分属四个碳原子，而且所处的位置又是等价的，符合题设要求的只有C(CH2OH)4，即季戊四醇。
12、（1）B、E、A、F；2KMnO4K2MnO4+MnO2+O2↑
（2）将试管放入78℃（或略高于78℃）的热水浴中；防止F中水蒸气与无水CuSO4反应。
（3）C处无水硫酸铜变蓝，F处产生红色沉淀。
（4）使乙醛蒸气回流到A试管中
（5）CH3CH2OH CH3CHO+H2↑
13、（1）A、D；E、B；C、F （2）2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O
—ONa+H2O+CO2 —OH+NaHCO
点拨：根据较强酸与较弱酸盐溶液反应生成弱酸的原理，设计该实验。
14、（1）③（2）吸收浓HCl中的水分，使HCl气体逸出；干燥HCl气体（3）CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O；取代反应；氯乙烷（4）无水CuSO4；实验过程中观察到无水CuSO4变蓝，证明反应有水生成（5）无水CuSO4变蓝证明有水生成，水中含氧元素，它不可能来自HCl，只能来自乙醇（6）不能；若不除去水，无法判断使无水CuSO4变蓝的水是否来自于乙醇与HCl的反应21世纪教育网
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点燃
Cu
Δ
催化剂
加热、加压
熔融
钠
水
乙醇
亚硫酸钠
②
磺化
①
固体烧碱（300℃熔融）
③
SO2
④
––Br
|
Br
Br––
OH
|
自动转化
一定条件下
H2O
催化剂
催化剂
催化剂
Cu
Δ
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第十五章 醇 酚
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高考说明 1. 掌握乙醇的组成、结构和主要性质，了解醇类的命名方法。2. 掌握醇类的结构、主要性质、了解几种类型醇（乙二醇、丙三醇）的用途和方法。3. 掌握苯酚的组成、结构、主要性质及用途。
考纲解读 1. 充分运用“结构决定性质”的观点，通过分析乙醇的分子结构及反应过程中的断键部位，体会结构与性质的内在关系；2. 通过分析苯酚的结构特点，对比乙醇、水的结构，注意有机物中基团之间的相互影响，从而理解苯酚的酸性、易于取代等性质21世纪教育网
命题预测 醇和酚主要出现在II卷中，题目的设计是利用衍生物之间的衍变关系，对有机物的结构、性质进行分析，回答有机物的名称或者官能团的名称、书写结构简式、书写主要的反应类型、书写重要的方程式、书写或者找出有机物符合条件的同分异构体；或者设计某些有机物的合成途径，进行有机合成。近几年这类题目年年出现，如药品的化学式、新材料的合成途径、有机物中间体的推导等。其中以醇、酚、醛制等物质及含苯官能团的烃的衍生物为考查的核心；也有些题目给出一些新信息，能利用新信息产生联想、分解、转换、重组，以解决题目要求的问题21世纪教育网
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一、乙醇和醇类
1. 乙醇
（1）乙醇的结构：分子式为____________，官能团是__________（—OH）；结构式：__________________，结构简式：_________________。
（2）物理性质：纯净乙醇在常温下是无色透明、具有芳香味的液体，沸点为78.5℃，相对密度0.789 g/cm3，与水以任意比混溶，是常见的有机溶剂，____________其他有机溶剂混溶。
（3）化学性质：
①与活泼金属（K、Ca、Na、Mg、Al）反应放出H2（既是置换反应，又属于____________反应）。2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑。
②与HX反应（取代反应）：
I. CH3CH2—OH+H—X→_______________________21世纪教育网
II. ____________通常用浓H2SO4和食盐作用制取，HBr则用浓H3PO4与溴化钠的混合物来制取。
③氧化反应：C2H5OH(l)+3O2(g) 2CO2(g)+3H2O(l)；ΔH<0
在催化剂作用下发生氧化反应：2CH3CH2—OH+O2 2CH3CHO+2H2O
乙醇与热的铜丝反应，铜丝由黑色变成亮红色并能闻到____________气味。
④消去反应：
H H
H—C—C—H________________________（分子内脱水）
H OH
⑤分子间脱水：2C2H5OH______________________（制取乙醚）
（4）乙醇的用途：燃料、饮料、香料、化工原料、消毒剂等。
（5）乙醇的工业制法
发酵法：淀粉→葡萄糖→C2H5OH
乙烯水化法：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
2. 醇类及其通性
（1）醇的定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化合物。
（2）醇的分类：
①根据羟基的数目可分为____________、____________等。
②根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇。
③根据羟基的饱和性可分为_____________和______________。
（3）饱和一元醇的通式为____________和______________（n≥1）。
（4）化学性质：饱和一元醇的化学性质与___________相似。
能跟活泼金属反应；能跟氢卤酸反应；能发生氧化反应；能发生脱水反应
3. 几种重要的醇
（1）甲醇：最初是由木材干馏得到的，因此又称为___________，有酒精味，但_____________。人饮用10 mL，就能使眼睛失明，再多则能致死。
（2）丙三醇俗称_____________，有护肤作用，是利用它具有___________性。
（3）乙二醇：无色、黏稠、有甜味的液体，它的水溶液凝固点_____________，可作为内燃机的__________21世纪教育网
二、苯酚
1. 苯酚的结构特征
羟基直接跟苯环相连的化合物叫酚。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫芳香醇。
—OH —CH2OH —OH
苯酚 苯甲醇 环己醇
2. 苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度不大，高于65℃时，与水以____________互溶，有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。俗称___________。
3. 苯酚的化学性质
（1）弱酸性：可与____________、____________反应，生成苯酚钠21世纪教育网
OH
+NaOH→_____________。
现象：混浊的悬浊液变成___________________。
ONa
+CO2+H2O→ ______________。
现象：浊液由澄清变为_____________。
不管二氧化碳过量与否，都不会生成____________，而生成碳酸氢钠。
结论：苯酚的酸性比碳酸___________。但苯酚的酸性比HCO3ˉ酸性强，苯酚具有弱酸性，但___________使石蕊变色21世纪教育网
OH ONa
+2Na 2 +H2↑
（2）取代反应（鉴定酚类反应）
—OH
+3Br2→__________
（3）加成反应
—OH
+3H2___________
（4）显色反应（鉴定酚类反应）
酚类物质遇__________，溶液呈特征颜色。苯酚溶液滴入_____________溶液。溶液呈__________________
4. 用途：合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用作防腐消毒剂等21世纪教育网
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击破考点一：醇的分类与命名
例1：下列说法正确的是（ ）
CH3
A. CH3—C—CH3的名称应为2—甲基—2—丙醇
CH3
B. 2—甲基—3，6—己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
CH3 OH
C.. CH3CH2—C—CH—CH2CH3的名称为4—甲基—3，4—己二醇
OH
CH3
D. CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH3的名称为3，6—二乙基—1—庚醇
CH2CH2OH
【变式训练1】对某一类醇作系统命名，其中正确的是（ ）
A.1，1—二甲基—3—丙醇 B.2—甲基—4—戊醇
C.3—甲基—2—丁醇 D.3，3—二甲基—1—丁醇
【变式训练2】A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（ ）
A.3:2:1 B.2:6:3 C.3:1:2 D.2:1:3
击破考点二：醇类物质的性质
例2：乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（ ）
H H
⑤ ④ ② ①
H——C——C——O——H
③
H H
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
【变式训练3】天文学家在太空发现一个长4630亿千米的甲醇气团，这一天文发现揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法正确的是 （ ）
A.甲醇能使蛋白质变性 B.所有的醇都能发生消去反应
C.都符合通式CnH2n+1OH D.醇与钠反应比水与钠反应剧烈
【变式训练4】针对下面的物质结构，说法正确的是 （ ）
HO— —CH2CH2OH
CH=CH2
A.所有的碳原子有可能处于同一平面
B.所有的碳原子不有可能处于同一平面
C.所有的氧原子不可能处在苯环平面
D.所有的氢原子有可能处在苯环平面
击破考点三：有机物分子式和结构式的确定
例3：某研究性学习小组以“探究乙醇的结构式”为课题，开展以下研究：
Ⅰ. 取乙醇2.30 g，燃烧后生成2.70 g水和2.24 L二氧化碳气体（标准状况），并测知乙醇蒸气对氢气的相对密度为23.0。请根据有关数据推算乙醇的分子式。
Ⅱ. 根据Ⅰ中推算出的乙醇的分子式，推算它可能具有的结构式。
Ⅲ. 设计实验探究乙醇的结构式，为了确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，甲、乙、丙、丁四名学生直接利用如图所示的装置进行实验，确定乙醇的结构21世纪教育网
（1）学生甲得到一组实验数据：
乙醇的物质的量 氢气的体积（标准状况）
0.10 mol 1.12 L
根据以上数据推测乙醇的结构式应为_________，理由是____________________________________。
（2）学生乙分别准确称量4.60 g乙醇进行多次实验，结果发现把排到量筒内的水的体积作为生成氢气的体积换算成标准状况后都小于1.12 L。如果忽略读数造成的误差，那么学生乙认为是乙醇样品中含有少量水造成的，你认为正确吗？___________（填“正确”或“不正确”）。如果你认为不正确，那么产生这种情况的原因是什么？请你提出改进方案：______________________。
（3）学生丙认为实验成功的关键有：①装置的气密性要良好；②实验开始前要准确确定乙醇的质量；③钠足量；④广口瓶内必须充满水；⑤氢气体积的测算方法要正确且数值要准确。其中正确的有__________（填序号）。
（4）学生丁不想通过称量乙醇来确定乙醇的量，那么他还需要知道的数据是_______。
（5）实验后四名同学从乙醇可能的结构分析入手，对乙醇和钠的量的关系进行讨论，如果乙醇的物质的量为n mol，那么对钠的物质的量的取值要求必须是___________。
【变式训练5】取3.40 g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00 L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56 L。将气体经足量NaOH溶液吸收，体积又减少2.80 L（所有体积均在标准状况下测定）21世纪教育网
（1）3.40 g醇中C、H、O物质的量分别为C：_________mol；H：________mol；O：________mol，该醇中C、H、O的原子个数之比为____________。
（2）由以上比值_________（填“能”或“不能”）确定该醇分子式，其原因是________________________。
（3）如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和一元醇的结构简式____________________21世纪教育网
【变式训练6】A、B两种有机物组成的混合物，当混合物质量相等时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧产生CO2的量均相等，符合这一组合条件的有：①同分异构体；②同系物；③具有相同的最简式；④含碳的质量分数相同，其中正确的是 （ ）
A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④
击破考点四：有机氧化反应和还原反应
例4：（上海）松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：
（1）α－松油醇的分子式
（2）α－松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）
A.醇 B.酚 C.饱和一元醇
（3）α－松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）
A.加成 B.水解 C.氧化
（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α－松油醇反应的化学方程式 。
（5）写结构简式：β－松油醇 ，γ松油醇 。
【变式训练7】乙醇可以发生下列反应，在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是（ ）
A.乙醇在浓H2SO4存在下发生消去反应
B.乙醇在催化剂存在下与乙酸发生酯化反应
C.乙醇与氢卤酸的取代反应
D.乙醇在铜丝存在下被催化氧化
【变式训练8】据2006年11月12日中央电视台每周质量报告报道，北京市场上销售的一部分标称是白洋淀特产的“红心鸭蛋”含偶氮染料“苏丹红Ⅳ号”，国际癌症机构将其列为三种致癌物之一。“苏丹红Ⅳ号”的结构简式如下：
CH3 CH3
OH
—N=N— —N=N— ，关于“苏丹红Ⅳ号”说法正确的是（ ）
A.属于芳香烃 B.不属于氨基酸 C.能发生加成反应 D.不能发生取代反应
击破考点五：酚的结构和性质
例5：以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：（提示：苯磺酸的化学式为 —SO3H），苯 苯磺酸 苯磺酸钠
苯酚钠（及盐和水） 苯酚。
（1）写出②③④步反应的化学方程式。
（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由？
解析：（1）从②步符合酸+盐→新酸（SO2+H2O）+新盐（苯磺酸钠），第③步反应产物已指出，第④步类似于盐+酸→新盐（Na2SO3）+新酸（苯酚）。（2）根据强酸可以从弱酸盐中制取弱酸的原理，由反应②④可知酸性强弱顺序是：苯磺酸>亚硫酸>苯酚。
【变式训练9】下列关于苯酚的叙述中，正确的是 （ ）
A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子有可能在同一平面上
C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
【变式训练10】（08四川）、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是 （ ）
A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应
B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
击破考点六：苯酚的检验方法
例6：漆酚HO— 是我国特产漆的主要成分。漆酚不应具有的化学性质是（ ）
HO— —C15H27
A.可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D.可以跟溴水发生取代反应和加成反应
【变式训练11】在盛有少量苯酚溶液的试管里加入过量的浓溴水，会立即产生大量白色沉淀物，振荡，沉淀不会消失；若在过量的苯酚溶液中加入少量浓溴水也产生白色沉淀，但稍加振荡，沉淀立即消失，产生这种现象的原因可能是 （ ）
A.生成的三溴苯酚与生成的HBr反应生成四溴代苯
B.生成的三溴苯酚溶解于溴水中
C.生成的三溴苯酚溶解于过量苯酚中
D.可能产生一溴苯酚
【变式训练12】（08重庆）、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
下列叙述错误的是（ ）
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
击破考点七：醇的熔沸点与氢键的关系
例7：下列说法正确的是（ ）
A.对于苯酚来说，当—OH个数一定时，碳原子数越多，氢键越弱
B.乙醇蒸气中氢键比液态乙醇氢键强
C.只有醇分子之间才存在氢键
D.CH3OH常温下为气态，氢键与物质的熔沸点无关
【变式训练13】能证明乙醇分子有一个羟基的事实是（ ）
A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B.0.1 mol乙醇跟足量的钠反应生成0.05 mol氢气
C.乙醇能溶于水
D.乙醇能脱水
【变式训练14】（1）在反应CO+H2OCO2+H2达到平衡后，加入少量H218O重新达到平衡后，含18O的物质有（ ）
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
O
（2）在反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3CH2—C—CH3达到平衡后，加入少量H218O重新达到平衡后，含18O的物质有（ ）
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
击破考点八：酚类知识的综合应用
例8：（高考题）含苯酚的工业废水处理的流程图如下图：
⑴上述流程里，设备Ⅰ中进行的是 操作（填写操作名称）。实验室里这一步操作可
以用 进行（填写仪器名称）
⑵由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 ，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
⑶在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为： 。
⑷在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和 。通过
操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。
⑸上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、 、 21世纪教育网
OH
【变式训练15】白藜芦醇HO— —CH=CH— 广泛存在于食物（例如桑葚、花生、
OH
尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物其反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ）
A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol C.3.5 mol、6 mol D.6 mol、7 mol
【变式训练16】（07四川）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：
关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是
A．分子式为C16H18O9
B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C．1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH
D．与浓溴水既能发生取代反应又发生加成反应
1.(2008江苏)某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是（ AD ）
A.乙二醇 B.乙醇 C.乙醛 D.甲醇和丙三醇的混合物
2.（08重庆）、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
下列叙述错误的是 （ ）
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
3.（08四川）、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO— ( http: / / www.21cnjy.com / )—CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是 （ ）
A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应
B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
4.（08全国理综Ⅰ）、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
( http: / / www.21cnjy.com / )
（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 ；
（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 ，D具有的官能团是 ；
（3）反应①的化学方程式是 ；
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 ；
（5）E可能的结构简式是 。
5.（08广东）、醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一21世纪教育网
（1）苯甲醇可由C4H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为 。
（2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。实验结果如下：
( http: / / www.21cnjy.com / )
分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是 （写出2条）。
（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点： 。
（4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 （标出具体反应条件）21世纪教育网
（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：
( http: / / www.21cnjy.com / )
①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有 （写出2条）。
②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保护苯甲醛中醛的反应方程式 21世纪教育网
6.（08江苏）、布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。
⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）
a． b． c． d．
⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）
a． b．
c． d．
⑷F的结构简式 21世纪教育网
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。
7.（08江苏）、醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：
NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4 ①
R-OH+HBrR-Br+H2O ②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br—被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/g·cm-3 0．7893 1．4604 0．8098 1．2758
沸点/℃ 78．5 38．4 117．2 101．6
请回答下列问题：
（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 。（填字母）
a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性 （填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是
。
（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 （填“上层”、“下层”或“不分层”）。
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是 。（填字母）
a．减少副产物烯和醚的生成
b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发
d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是 。（填字母）
a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于 ；但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是 。
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1. (2008浙大附中理综模拟考试)下列四类有机物，各自所包含的物质完全燃烧时，产生的水和二氧化碳的物质的量之比都相等的一类是
A.烯烃 B.苯的同系物 C.饱和一元醇 D.酚类
2.（09·上海市南汇区二模） 我国决定推广使用车用乙醇汽油，它是在汽油中加入适量的乙醇形成的混合燃料。下列相关叙述错误的是
A．使用乙醇汽油能减少有害气体的排放
B．乙醇汽油是一种新型的化合物
C．燃料中的乙醇可以通过粮食发酵或化工合成等方法制得，属于可再生能源
D．甲醇、乙醇都能以任意比例和水互溶
3.（09·日照市高三模拟考试）下列涉及有机化合物的说法正确的是
A．乙醇可以转化成乙酸，乙醇和乙酸都能发生取代反应
B．所有烷烃和蛋白质分子中都存在碳碳单键
C．人们通常用聚乙烯、聚氯乙烯塑料来制食品包装袋，它们都是高分子化合物
D．苯和乙烯都能使溴水退色，其退色原理是相同的
4. (09·淮安高三第四次调研试题)西维因是一种高效低毒杀虫剂，在一定条件下可发生水解反应：
( http: / / www.21cnjy.com / )
有关说法正确的是
A．西维因分子式为C12H10NO2
B．可用FeCl3溶液检验是否发生水解
C．1mol西维因最多能与5mol氢气发生加成反应
D．西维因分子中至少有21个原子共平面
5.（07安徽皖南八校二次联考）2006年8月28日上午，我国首条纤维乙醇生产线——河南天冠集团3000吨级纤维乙醇项目，在镇平开发区开工奠基。这一项目打破了过去单纯以粮食类原料生产乙醇的历史，使利用秸秆类纤维质原料生产乙醇成为现实。下列有关说法中不正确的是（ ）
A.用这种纤维乙醇部分代替成品油，有助于缓解日益增长的成品油需要
B.这一项目不仅使秸秆类废物得到科学利用，而且能为国家节约大量粮食
C.乙醇能部分代替汽油车作车用燃料是因为乙醇与汽油组成元素相同，化学成分相似
D.掺入10%燃料乙醇的乙醇汽油可以使汽车尾气中一氧化碳排放量下降
6.（06黄冈中学期末考试）已知乙烯醇（CH2=CH—OH）不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是 （ ）
CH2—CH2
①CH2=CH2 ②CH3CHO ③CH2——CH2 ④O O ⑤—[—CH2—CH2O—]n—
O CH2—CH2
A.① B.②③ C.③④ D.④⑤
7.（07年湖南十所示范高中3月联考）近几年一种新型的甜味剂木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的晶体，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确的是（ ）
A. 木糖醇与葡萄糖、果糖一样是一种单糖
B. 已知木糖醇的溶解度随着温度的增高而增大，说明木糖醇的溶解过程式一个吸热过程
C. 木糖醇是一种五元醇
D. 木糖醇是一种无糖型植物甜味剂
8.（07汕头模拟）据2006年11月12日中央电视台每周质量报告报道，北京市场上销售的一部分标称是白洋淀特产的“红心鸭蛋”含偶氮染料“苏丹红Ⅳ号”，国际癌症机构将其列为三种致癌物之一。“苏丹红Ⅳ号”的结构简式如下：
CH3 CH3
OH
—N=N— —N=N— ，关于“苏丹红Ⅳ号”说法正确的是（ ）
O—CH3
9.（07北京东城质量检测）某有机物的结构简式为：HO— —CH3—CH=CH2，关于该物质的下列说法不正确的是 （ ）
①能发生取代反应；②能发生加成反应； ③能发生氧化反应；
④能发生消去反应；⑤能和NaOH溶液反应；⑥能和NaHCO3溶液反应
A.①③ B.④⑥ C.③⑥ D.④⑤
10.（07北京崇文期末统考）胡椒酚是植物油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法中正确的是 （ ）
HO— —CH2CH=CH2
①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的某些同分异构体能发生银镜反应；④1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应
A.①③ B.①②④ C.②③ D.②③④
二、非选择题
11.（08北京顺义模拟）A是一种饱和醇，已知：A中碳的质量分数为44.1%，式量为136，A中每个碳原子上最多连有一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应。请填空：
（1）A的分子式是________21世纪教育网
（2）A有多种同分异构体，其中有一种不能发生消去反应，写出此同分异构体与乙酸反应的化学方程式：_________________21世纪教育网
（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式：①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多连有一个官能团。这些同分异构体的结构简式是_____________21世纪教育网
（4）A和钠反应的化学方程式（选择（3）中任一种A为代表）_______________。
12.（07广东增城毕业班综合测试）瑞香素是一种具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子结构如下图所示：
O
OH O
OH
回答下列问题：
（1）瑞香素的化学式为_______________21世纪教育网
（2）瑞香素含有的官能团有____________（填名称）。
（3）瑞香素与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是____________________。
（4）瑞香素与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是___________________。
（5）一定条件下，瑞香素与足量氢气反应所得结构简式（可用键线式表示）____________________21世纪教育网
一、选择题
1. 乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（ ）
H H
⑤ ④ ② ①
H——C——C——O——H
③
H H
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
2. 天文学家在太空发现一个长4630亿千米的甲醇气团，这一天文发现揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法正确的是 （ ）
A.甲醇能使蛋白质变性
B.所有的醇都能发生消去反应
C.都符合通式CnH2n+1OH
D.醇与钠反应比水与钠反应剧烈
3. 某有机物的组成为碳52.25%、氢13%，该有机物1 g与足量金属钠反应，标状况下放出0.243 L H2，则该有机物的结构简式为 （ ）
A.C2H5OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OH D.C4H9OH
4. 要从苯酚的乙醇溶液中收回苯酚，合理的操作组合是 （ ）
①蒸馏；②过滤；③静止分液；④加足量钠；⑤通入过量CO2；⑥加入足量NaOH溶液；⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热；⑧加入浓溴水。
A.⑦③ B.⑧⑤② C.⑥①⑤② D.⑥①⑤③
5. 胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是 （ ）
A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应
B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
6. 只含碳、氢、氧三种元素的有机物完全燃烧时，消耗的O2和生成的CO2体积比是1:2，这类有机物中 （ ）
A.相对分子质量最小的化合物的化学式是CH2O
B.相对分子质量最小的化合物的化学式是CH2O2
C.含有相同碳原子数的各化合物，其相对分子质量之差是14的整数倍
D.含有相同碳原子数的各化合物，其相对分子质量之差是16的整数倍
7. 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 （ ）
①2 —OH+2Na→2 —ONa+H2↑
② —OH+3Br2→ ↓ +3HBr
③ —OH+NaOH→ —ONa+H2O
A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
8. 已知维生素A的结构简式如下，关于它的正确说法是（ ）
CH3
C
H2C C—(—CH=CH—C=CH—)2—CH2OH
H2C C(CH3)2 CH3
CH2
A.维生素A是一种酚
B.维生素A是一个分子中有3个双键
C.维生素A的一个分子中有30个H原子
D.维生素A有环己烷的结构单元
9. 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是
A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应
C.能溶于水，不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3
10. A、B两种有机物组成的混合物，当混合物质量相等时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧产生CO2的量均相等，符合这一组合条件的有：①同分异构体；②同系物；③具有相同的最简式；④含碳的质量分数相同，其中正确的是 （ ）
A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④
二、非选择题
11. 取3.40 g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00 L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56 L。将气体经足量NaOH溶液吸收，体积又减少2.80 L（所有体积均在标准状况下测定）。
（1）3.40 g醇中C、H、O物质的量分别为C：_________mol；H：________mol；O：________mol，该醇中C、H、O的原子个数之比为____________。
（2）由以上比值_________（填“能”或“不能”）确定该醇分子式，其原因是________________________21世纪教育网
（3）如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和一元醇的结构简式____________________21世纪教育网
12. 下图为某化学兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置（图中加热仪器、铁架台、铁夹等均未画出）。图中：A处为无水乙醇（沸点为78℃）；B处为绕成螺旋状的细铜丝或银丝；C处为无水CuSO4粉末；D处为碱石灰；F处为新制的碱性Cu(OH)2悬浊液。
G
E B C D
棉花
A F
（1）在上述装置中，实验时需要加热的仪器按加热的先后顺序排列为（填序号）_________________。E处是一种纯净物，其发生反应的化学方程式为____________。
（2）为使A中乙醇平稳气化成乙醇蒸气，常采用的方法是______________。D处使用碱石灰的作用是_________________。
（3）能证明乙醇反应后所生成的产物的实验现象是____________________。
（4）图中G处导管倾斜的作用是_____________________。
（5）本实验中若不加热E处，其他操作不变，则发现C处无明显变化，而F处现象与（3）相同，B处发生反应的化学方程式是_______________________。
13. 设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液，二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
（1）利用下图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是：________接________，________接_________，___________接___________21世纪教育网
CH3COOH （D、E为塞上两个孔）
D E F
B
Na2CO3
A C 苯酚钠溶液
（2）有关反应的化学方程式为_____________________________21世纪教育网
14. 为了证明乙醇分子中含有氧原子，现采用一套装置进行实验，试根据下列装置中的试剂及实验现象，回答有关问题：
B
D
A
E CX
Y
（1）装置中所装的试剂：①A瓶装无水乙醇，内放无水盐X；
②B干燥管里装生石灰；
③C和D中都装浓H2SO4；
④E瓶装试剂Y；
（2）实验现象及操作：用水浴加热A瓶：将D中浓H2SO4缓缓滴入E中与试剂Y作用，发现C中导管有大量气泡放出；A瓶内X逐渐变色，从B中挥发出的气体可点燃。
回答下列问题：
（1）E瓶里所装的试剂Y是____________21世纪教育网
①饱和食盐水 ②MnO2和NaCl的混合物 ③浓HCl
（2）D中浓H2SO4所起的作用是_________________，C中浓H2SO4所起的作用是__________。
（3）A瓶中发生反应的化学方程式是____________________；反应类型是___________；所生成的_________（写名称）在B出口处点燃。
（4）无水盐X宜选用__________；它能起指示剂作用的原因是____________________。
（5）此实验能证明乙醇分子中含有氧原子的理由是____________________。
（6）如果将装置中的C瓶去掉能否得出最终结论？____________________。为什么？
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基础知识梳理
H H
一、1、（1）C2H6O；羟基；HO—C—C—H；CH3CH2OH
H H
（2）易与
（3）①取代；②CH3CH2—X+H2O；HCl；③刺激性；④CH2=CH2↑+H2O；⑤CH3CH2—O—CH2CH3+H2O
2、（2）①一元醇；二元醇 ③饱和醇；不饱和醇
（3）CnH2n+2O；CnH2n+1OH
（4）乙醇
3、（1）木醇；有毒（2）甘油；吸湿；硝化甘油（3）很低；抗冻剂
二、2、任意比；石炭酸
ONa OH
3、（1）钠；氢氧化钠； +H2O；透明澄清； +NaHCO3；混浊；碳酸钠；弱；不能
OH
Br— —Br↓+3HBr
Br
（3） —OH
（4）FeCl3溶液；FeCl3溶液；紫色
考点“逐一破”
例1：A 解析：A选项由命名方法可知正确；B选项由名称写出结构简式是：
CH3
CH3—CH—CHCH2CH2CH2OH，故此命名方法错误，正确的是：5—甲基—1，4—己二醇；C选
OH
项的名称应为3—甲基—3，4—己二醇；D选项中最长的碳链应为8个碳原子。应选A。
变式训练1、1、CD 解析：先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法分析其正误。
选项 结构简式 命名错误原因 正确命名
A CH2—CH2—CH(CH3)2OH 主链、编号错误 4—甲基—1—丁醇
B CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3 OH 编号错误 4—甲基—2—戊醇
C CH3—CH—CH—CH3CH3 OH 正确 正确
D CH3CH3—C—CH2—CH2OHCH3 正确 正确
变式训练2、D 解析：三种醇与足量Na反应，产生相同体积的H2，说明这三种醇各自所提供的—OH数目相同，为方便计算，设各提供数目为a，由于这三种醇的物质的量之比为3:6:2，所以各醇分子中—OH数之比为a/3:a/6:a/2=2:1:3。
例2：C 解析：根据乙醇在发生个反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断裂②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醚，断键为①和③，也是正确的。
变式训练3、A 解析：A选项，甲醇、乙醇、甲醛都能使蛋白质变性，符合题意；B选项，与烃基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应，不符合题意；C选项，饱和一元醇的通式才是CnH2n+1OH，不符合题意；D选项，醇不能电离出氢离子，而水能够微弱电离出氢离子，故醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈。不符合题意21世纪教育网
变式训练4、C
例3：I、C2H6O
II、H H H H
H—C—C—O—H 或 H—C—O—C—H
H H H H
III、（1）A；n(H2)=0.05 moln(C2H6O):n(—OH)=0.10 mol:(0.05 mol×2)=1:1，乙醇的结构式应为A式。
（2）不正确；广口瓶与量筒之间的玻璃管里水柱的体积没有计算在内，用盛满水的量筒倒立在盛水的水槽里，把导管直接通入量筒里。
（3）①②③⑤（4）乙醇样品的密度（5）大于n mol
解析：I、M（乙醇）=23.0×2=46 g/mol
n(乙醇)=23.0 g/46 g/mol=0.05 mol
n(H2O)=2.70 g/18 g/mol=0.15 mol
n(CO2)=2.24 L/22.4 L/mol=0.1 mol
所以1 mol乙醇含有2 mol C、6 mol H，则含氧原子(46—12×2—1×6) g/16 g/mol=1 mol，即可知乙醇的分子式为C2H6O。
II、根据乙醇的分子式可知，它的分子式可能有两种形式：
H H H H
H—C—C—O—H H—C—O—C—H
H H H H
A B
III、（1）实验设计思路：根据II中预测的乙醇的可能结构可知，可利用活泼金属与乙醇发生置换反应来测定乙醇分子与氢原子的数量关系；若46 g乙醇能与足量活泼金属反应生成标准状况下的H2 11.2 L。则A是正确；否则B是正确21世纪教育网
（3）因为V(H2)=V(排出水)，与广口瓶是否装满水无关，故选①②③⑤。
（4）乙醇是液体，称量不方便，可以测量乙醇的体积，进而确定其质量，由密度公式知，必须已知乙醇样品的密度。
（5）为了确保乙醇完全反应，必须加入过量钠。由反应的化学方程式知，1 mol乙醇反应要消耗1 mol钠，则有n mol乙醇时加入钠的量须大于n mol。
变式训练5、（1）0.125，0.300，0.100；5:12:4（2）能；因为该最简式中氢原子个数已经饱和，所以最简式即为化学式C5H12O4（3）C(CH2OH)4
解析：（1）根据题意，将气体经足量NaOH溶液吸收，体积减少2.80 L，此体积即为CO2的体积，则3.40 L醇中C的物质的量为n(CO2)=2.80 L/22.4 L/mol=0.125 mol，生成2.80 L CO2消耗O2的体积也是2.80 L。又因为液态醇与5.00 L O2燃烧，体积减少0.56 L，故还有0.56 L O2用于生成水，但必须注意的是：生成的H2O中还有部分氧原子来自醇分子，因此不能根据0.56 L O2来计算生成H2O的量。要根据反应后质量不变来计算醇中H的物质的量。
参加反应的O2的体积=0.56 L+2.80 L=3.36 L
参加反应的O2的质量=3.36 L/22.4 L/mol×32 g/mol=4.80 g
生成水的质量=3.40 g+4.80 g—0.125×44 g=2.70 g
3.40 g醇中H的物质的量=2×2.70 /18=0.300 mol
3.40 g醇中O的物质的量为=(3.40—0.125×12—0.300×1)/16 g/mol=0.100 mol
（2）该醇的最简式为C:H:O=5:12:4，即C5H12O4，因氢原子已经饱和，所以它本身就是化学式21世纪教育网
（3）由化学式C5H12O4知，该多元醇为四元醇，又由于无论将哪一个羟基换成卤原子都只有一种结构，所以四个羟基必须分属四个碳原子，而且所处的位置又是等价的，符合题设要求的只有C(CH2OH)4，即季戊四醇21世纪教育网
变式训练6、B 解析：要满足题设条件，A、B间必具备的条件是含碳质量分数相同。故①、③、④符合，而对于②，只有部分有机物如烯烃符合。
例4：（1）C10H1818O （2）a （3）a、c
（4）RCOOH＋ → ＋H2O
（5） ( http: / / www.21cnjy.com / )、 ( http: / / www.21cnjy.com / )
解析：（1）由α－松油醇的结构简式可确定分子式，只要看懂结构简式中的原子、基团间的连接方式，问题即可解决。
（2）由α－松油醇的结构简式，观察官能团和各基团不难看出，其官能团为醇羟基，其烃基为不饱和脂肪基（无苯环，故非芳烃基）。按官能团及烃基的特点确定α－松油醇所属类别，应为不饱和的一元脂环醇。
（3）由其结构特点及官能团不难推测其性质及发生的反应。烃基上含有烯键，，故能发生加成及氧化反应21世纪教育网
（4）由于α－松油醇为醇类，跟羧酸R—COOH可发生酯化反应，按照酯化反应的原理写出方程式即可。
CH3
CH3
（5）由A的结构简式H18O—C— 知与—18OH连接的C原子所连接的三
OH
CH3
个碳原子上都有H原子，β－松油醇分子内有两个甲基，显然消去的是—18OH和跟它连接的碳原子上连接的甲基上有一个H原子而生成烯键；γ松油醇是消去—18OH和跟它连接的碳原子上连接的甲基上有一个H原子而生成烯键21世纪教育网
变式训练7、AC
变式训练8、B 解析：由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中含有羟基，故可发生消去反应和取代反应，根据相似相容原理知二甘醇不仅易溶于水也易溶于乙醇等有机溶剂。
例5：（1）2 —SO3H+Na2SO3→2 —SO3Na+SO2↑+H2O
—SO3Na+2NaOH→ —ONa+Na2SO3+H2O
2 —ONa+SO2+H2O→ 2 —OH+Na2SO3
（2）苯磺酸>亚硫酸>苯酚。理由是强酸可以从弱酸盐中制取弱酸的原理。
变式训练9、B、C 解析：苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子将处在同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀21世纪教育网
变式训练10、 B解析：由胡椒粉的结构可以得出：与H2发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成，另有碳碳双键也能加成1molH2，总计4molH2，故A对。当与Br2发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br2发生取代反应，消耗2molBr2。总计3molBr2发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。
例6：C 解析：漆酚的分子中含有酚羟基，应具有苯酚的性质，能和FeCl3溶液发生显色反应，也能与溴水发生取代反应，同时漆酚的分子中含有不饱和烃基（—C15H27），应具有不饱和烃的性质，能与溴水发生加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色等，酚羟基具有一定的酸性，但酸性比H2CO3弱，不可能与Na2CO3反应放出CO2，故选C21世纪教育网
变式训练11、C
变式训练12、D 解析：A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。
例7：A 解析：对醇来说，—OH个数一定，烃基越大，—OH之间就越不易靠近，氢键会减弱。故A正确；氢键只存在于液体或固体分子间，故B错；NH3、HF、H2O分子间均存在氢键，故C错；分子晶体液化或气化，破坏了分子间的作用力，故熔沸点与氢键有关，D错。
变式训练13、B 解析：乙醇生成的氢气的物质的量之比为0.1:0.05=2:1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代（置换），即乙醇分子中含有一个羟基21世纪教育网
变式训练14、（1）C（2）B
解析：这是一组“形似神不似”的问题。在（1）中，断键与成键不受限制，加入的H218O与CO反应，使CO2中含18O，又通过CO2与H2的反应使CO中也含有18O，所以含有氧的物质中均含有18O；对于（2）看其断键与成键规律：
O
CH3—C—OH + H—O—C2H5 →CH3COOC2H5+H2O
例8：(1)萃取(或萃取、分液) 分液漏斗
(2)C6H5ONa、NaHCO3
(3) C6H5ONa+CO2+H2O→ C6H5OH+NaHCO3
(4) CaCO3 过滤
(5)NaOH水溶液 CO2
解析：苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和苯酚的苯溶液，然后利用苯酚与氢氧化钠溶液反应生成的苯酚钠与苯不互溶的性质与苯分离，再利用苯酚钠与CO2反应的苯酚。
变式训练15、D解析：分子中含有1个碳碳双键和2个苯环，所以1 mol该化合物最多可以与7 mol H2加成。由于处于酚羟基邻对位的H原子有5个，所以可以与5 mol Br2取代，再加上一个碳碳双键，还可以加成1 mol Br2，因此，1 mol该化合物最多可与6 mol Br2反应。
变式训练16、C
高考真题“试一试”
1.(2008江苏)AD 解析: 燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g,说明7.1g是CO2和H2O的混合物，沉淀是碳酸钙，为0.1 mo1，则CO2为0.1 mo1质量为4.4 g，水为7.1-4.4=2.7g
含氢0.3mo1，所以C：H=1：3，符合C：H=1：3只有A和D
2.(2008重庆)D 解析：A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。
3.(2008四川)B 解析：由胡椒粉的结构可以得出：与H2发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成，另有碳碳双键也能加成1molH2，总计4molH2，故A对。当与Br2发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br2发生取代反应，消耗2molBr2。总计3molBr2发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。
4.(2008全国理综)（1）H3C— —OH （2）C4H8O2；羧基
O
（3）H3C— —OCCH2CH2CH3+H2OH3C— —OH+CH3CH2CH2COOH
（4）CH3CH2CH2OH；CH3CHCH3
OH
CH3 H3C
（5）H3C— —OH； —CH2COOH； —COOH； —COOH
解析：（1）可以很容易地判断出C是对甲基苯酚。
（2）C的相对分子质量是108，则D的相对分子质量为88，从转化关系知，其中含有一个羧基，其式量是45，剩余部分的式量是43 ，应该是一个丙基，则D的分子式是C4H8O2,是正丁酸。具有的官能团为羧基。
（3）化合物A是丁酸对甲基苯酚酯，要求写的是该物质水解的化学方程式，在酸性条件下水解生成对甲基苯酚和丁酸。
（4）根据G的分子式，结合反应②可知，F的分子式是C3H8O,其结构有两种，分别是丙醇和异丙醇。E是芳香酸，其分子式是C8H8O2.
（5）符合题意的结构有四种：分别是苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸21世纪教育网
5、（2008广东）解析：(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：
(2)分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是：I、苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。II、与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。
(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：
优点：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。
缺点：令反应时间增长。
(4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式
C6H5CHO+ 2Ag（NH3）2OH ==（水浴加热）== C6H5COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3↑ + H2O
(5)①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出2条）
I、CH3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动；
II、边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；
②写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式：
http://www.21cnjy.com/ ( http: / / www.21cnjy.com / )http://www.21cnjy.com/ ( http: / / www.21cnjy.com / )HYPERLINK "http://www.21cnjy.com/"
答案：见解析。
6、（2008江苏）⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化 ⑵a ⑶ac
⑷
⑸ 或
解析：根据合成路线图中，E→F→G的转化关系及E与G的结构分析可以得出F→G为酯基的水解反应，因此F的结构简式为：
由转化关系判断B→C为加氢还原，（即—NO2→—NH2），C→D为盐酸酯化后形成—COOH（即—CN→—COOH），D→E为酯化（形成—COOC2H5），故C、D分别为：
HO— —CHCN HO— —CH—COOH
NH2 CH3 NH2 CH3
C D
（1）A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化。
（2）温度升高时，多硝基取代副产物会增多，—OH的影响是主要的，取代位置以邻、对位取代为主，故最有可能生成的是a。
（3）手性碳原子上直接相连的4个取代基均不相同的为a、c，故E的四种同分异构体中含有手性碳原子21世纪教育网
（5）H是D的同分异构体且是一种α—氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，说明H中的苯环上对位上有两个取代基，且与苯环相连的碳原子上有H原子，故H的结构简式为：
L是H通过肽键连接而成的高聚物，故L的结构简式为：
或
7、（2008江苏）（1）d
（2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。
（3）下层
（4）abc（5）c
（6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动）
解析：（1）在溴乙烷和1—溴丁烷的制备实验中，最不可能用到的是仪器d，即布氏漏斗，因其是用于过滤的仪器，即不可能用作反应容器，也不可能用于量取液体。
（2）溴代烃的水溶性小于相应的醇，因为醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。
（３）根据题干表格数据：1—溴丁烷的密度大于水的密度，因此将1—溴丁烷的粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物即1—溴丁烷应在下层。
（４）由于浓硫酸在稀释时放出大量的热且具有强氧化性，因此在制备操作过程中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是防止放热导致副产物烯或醚的生成并减小HBr的挥发，同时也减少Br2的生成21世纪教育网
（5）除去溴代烷中少量杂质Br2反应可用c即NaHSO4，二者可以发生氧化还原反应而除去Br2。NaI能与Br2反应生成I2而引入新的杂质；NaOH不但能与Br2反应，同时也能与溴代烷反应；KCl都不反应，因此，a、b、d都不适合。
（6）根据平衡移动原理，蒸出产物平衡向有利于生成溴乙烷的方向移动；在制备1—溴丁烷是不能采用此方法，原因是1—溴丁烷与正丁醇的沸点差较小，若边反应边蒸，会有较多的正丁醇被蒸出。
反馈“小练习”
1.A
2.B
3.A
4.BC
5.C 点拨：A项中，乙醇作为一种燃料可代替成品油，从而缓解成品油的需要，A对；B项，利用秸秆纤维素水解生成葡萄糖，代替粮食中的淀粉，可节约大量粮食，B对；C项，乙醇含C、H、O三种元素，而汽油只含C、H两种元素，C错；D项，等量的乙醇和汽油燃烧时，乙醇消耗O2量少，故O2量一定时，乙醇燃烧更充分，排放CO少，D对。
6.A 点拨：CH2=CH2 CH2=CH—OH CH3CHO
OH OH
CH2——CH2 CH2——CH2+H2O（分子内脱水）
OH OH O
CH2—OH HO—CH2 CH2——CH2
+ O O+2H2O（分子间脱水）
CH2—OH HO—CH2 CH2——CH2
nHO—CH2—CH2—OH —[—CH2—CH2O—]n—
7.A 点拨：从木糖醇结构上可以看出它应为多元醇而不是糖。
8.B
9.B
10.C
11.（1）C5H12O4；
（2）C(CH2OH)4+4CH3COOH C(CH2OOCH3)4+4H2O
（3）CH3CHOHCHOHCHOHCH2OH、CH2CH2OHCHOHCHOHCH2OH、CH2CHOHCH2OHCHOHCH2OH
（4）CH3CHOHCHOHCHOHCH2OH+4NaCH3CHONaCHONaCHONaCH2ONa+2H2↑
点拨：（1）对于饱和醇而言，没有提到是几元醇，但是C、H个数仍然符合CnH2n+2。所以可以根据A中碳的质量分数和A的式量求出C、H的原子个数。这样就求得分子式为C5H12O4；又因为A是一种饱和醇，A中每个碳原子上最多连有一个官能团，所以应该是四元醇。
（2）醇的消去反应的条件是连有羟基的碳原子的相邻碳原子上要有氢，所以不能发生消去反应就应该符合：
CH2—OH
HO—CH2—C—CH2—OH
CH2—OH
反应方程式为：C(CH2OH)4+4CH3COOH C(CH2OOCH3)4+4H2O
12.（1）C9H6O4（2）碳碳双键、羟基、酯基
Br Br
Br Br
（3） +3Br2 +2HBr
O O
HO O HO O
OH OH
（4） +4NaOH COONa +3H2O
HO O O NaO ONa
OH
（5）
HO O O
OH
单元测试卷
一、选择题
1、C 点拨：根据乙醇在发生个反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断裂②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醚，断键为①和③，也是正确的。
2、A 点拨：A选项，甲醇、乙醇、甲醛都能使蛋白质变性，符合题意；B选项，与烃基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应，不符合题意；C选项，饱和一元醇的通式才是CnH2n+1OH，不符合题意；D选项，醇不能电离出氢离子，而水能够微弱电离出氢离子，故醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈。不符合题意21世纪教育网
3、A 点拨：根据产生H2的体积计算出醇的物质的量n=2×0.243 L/22.4 L/mol=0.022 mol
M=1 g/0.022 mol=45.5 g/mol
分子中含碳原子数=45.5×52.25%/12=2
分子中含氢原子数=45.5×13%/1=6
分子中含氧原子数=45.5—12×2—1/16=1
所以分子式为C2H6O，故选A。
4、D
5、B 点拨：由胡椒粉的结构可以得出：与H2发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成，另有碳碳双键也能加成1molH2，总计4molH2，故A对。当与Br2发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br2发生取代反应，消耗2molBr2。总计3molBr2发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。
6、B 点拨：消耗的O2和生成的CO2体积比是1:2，说明有机物通式可表示为(CO)n(H2O)m，当n=m=1化学式为CH2O2，含碳原子相同分子量相差18的整数倍。
7、B 点拨：—OH对苯环的影响，结果使苯环上的H活泼性增强，更容易发生取代反应，而①、③反应是反映—OH上H活泼性。故选B。
8、C 点拨：由结构可以看出，维生素A是一种醇，无苯环，无酚羟基，有环己烯结构，有五个C=C，分子式为C20H30O21世纪教育网
9、B 点拨：A项二甘醇存在—C——C—的结构，可以发生消去反应。C项由相似
H OH
相溶原理，二甘醇应易溶于乙醇。D项二甘醇符合CnH2n+2O3通式。
10、B 点拨：要满足题设条件，A、B间必具备的条件是含碳质量分数相同。故①、③、④符合，而对于②，只有部分有机物如烯烃符合。
11、（1）0.125，0.300，0.100；5:12:4（2）能；因为该最简式中氢原子个数已经饱和，所以最简式即为化学式C5H12O4（3）C(CH2OH)4
点拨：（1）根据题意，将气体经足量NaOH溶液吸收，体积减少2.80 L，此体积即为CO2的体积，则3.40 L醇中C的物质的量为n(CO2)=2.80 L/22.4 L/mol=0.125 mol，生成2.80 L CO2消耗O2的体积也是2.80 L。又因为液态醇与5.00 L O2燃烧，体积减少0.56 L，故还有0.56 L O2用于生成水，但必须注意的是：生成的H2O中还有部分氧原子来自醇分子，因此不能根据0.56 L O2来计算生成H2O的量。要根据反应后质量不变来计算醇中H的物质的量21世纪教育网
参加反应的O2的体积=0.56 L+2.80 L=3.36 L
参加反应的O2的质量=3.36 L/22.4 L/mol×32 g/mol=4.80 g
生成水的质量=3.40 g+4.80 g—0.125×44 g=2.70 g
3.40 g醇中H的物质的量=2×2.70 /18=0.300 mol
3.40 g醇中O的物质的量为=(3.40—0.125×12—0.300×1)/16 g/mol=0.100 mol
（2）该醇的最简式为C:H:O=5:12:4，即C5H12O4，因氢原子已经饱和，所以它本身就是化学式21世纪教育网
（3）由化学式C5H12O4知，该多元醇为四元醇，又由于无论将哪一个羟基换成卤原子都只有一种结构，所以四个羟基必须分属四个碳原子，而且所处的位置又是等价的，符合题设要求的只有C(CH2OH)4，即季戊四醇。
12、（1）B、E、A、F；2KMnO4K2MnO4+MnO2+O2↑
（2）将试管放入78℃（或略高于78℃）的热水浴中；防止F中水蒸气与无水CuSO4反应。
（3）C处无水硫酸铜变蓝，F处产生红色沉淀。
（4）使乙醛蒸气回流到A试管中
（5）CH3CH2OH CH3CHO+H2↑
13、（1）A、D；E、B；C、F （2）2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O
—ONa+H2O+CO2 —OH+NaHCO
点拨：根据较强酸与较弱酸盐溶液反应生成弱酸的原理，设计该实验。
14、（1）③（2）吸收浓HCl中的水分，使HCl气体逸出；干燥HCl气体（3）CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O；取代反应；氯乙烷（4）无水CuSO4；实验过程中观察到无水CuSO4变蓝，证明反应有水生成（5）无水CuSO4变蓝证明有水生成，水中含氧元素，它不可能来自HCl，只能来自乙醇（6）不能；若不除去水，无法判断使无水CuSO4变蓝的水是否来自于乙醇与HCl的反应21世纪教育网
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点燃
Cu
Δ
催化剂
加热、加压
熔融
钠
水
乙醇
亚硫酸钠
②
磺化
①
固体烧碱（300℃熔融）
③
SO2
④
––Br
|
Br
Br––
OH
|
自动转化
一定条件下
H2O
催化剂
催化剂
催化剂
Cu
Δ
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