高三综合复习第一轮：有机化合物--烃和卤代烃

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高三综合复习第一轮：有机化合物——烃和卤代烃
一. 教学内容：
高三综合复习第一轮：有机化合物——烃和卤代烃
二. 重点、难点
1. 烃和卤代烃的性质的要点和综合运用是本节的重点。
三. 具体内容：
A. 脂肪烃
（一）烷烃和烯烃的物理性质
1. 沸点：烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化，沸点逐渐____分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越____。
2. 相对密度：相对密度逐渐_____，常温下的存在状态，也由____逐渐过渡到____。
3. 状态：当烃分子中的碳原子数≤4时，常温下呈______态。
（二）烷烃、烯烃的化学性质
1. 烷烃的化学性质： 烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等强氧化剂____。但在特定条件下可以发生下列反应：（写出反应类型及化学方程式）
① ____：乙烷与氯气反应生成一氯乙烷_________。
② 燃烧：通式为___________________。
③ 裂解反应：丁烷_______________。
2. 烯烃的化学性质
（1）氧化反应：① 能使酸性高锰酸钾溶液____________。
② 可燃烧：通式为 CnH2n+ O2 →__________
（2）加成反应：可与______等加成。
（3）加聚反应：丙烯加聚反应为_____________。
1，3—丁二烯的1，2—加成与1，4—加成
1，2—加成：_______________。
1，4—加成：_______________。
（三）烯烃的顺反异构
由于______而导致分子中_______不同所产生的异构现象，称为顺反异构。_________排列在_________的称为顺式结构，如：顺— 2— 丁烯__________。______排列在_____的称为反式结构，如反—2—丁烯_______。
（四）炔烃
1. 乙炔实验室制法：在圆底烧瓶里放入几小块____，旋开分液漏斗的活塞，逐滴滴入_____，便产生乙炔气体。反应原理为：_____________。
实验室用______________溶液除去杂质。
2. 乙炔物理性质：是_____气体，____溶于水，____溶于有机溶剂。
3. 乙炔化学性质：
① 乙炔的氧化反应：燃烧：_______。乙炔燃烧时火焰明亮并伴有黑烟，放出大量热，因此常用氧炔焰（火焰温度3000℃以上）来_______。
乙炔易被氧化剂氧化（使______溶液褪色）。
② 加成反应：与Br2（使______溶液褪色）。CH≡CH + Br2______
CH≡CH + 2Br2__________
在一定条件下也能与氢气、氯化氢等发生加成反应。
如：CH≡CH + HCl_____________________（制塑料）
③ 加聚反应：______________________
B. 芳香烃
1. 苯
（1）苯的结构：苯分子具有_____结构，各个键之间的夹角都是_____°，苯分子中6个碳原子之间的键____等，而且是介于_______之间独特的键。
（2）苯的物理性质：苯通常是___色、带有特殊气味的___体，有毒，____溶于水，密度比水____。
（3）苯的化学性质：
① 氧化反应：苯燃烧__________，现象_____________苯____被高锰酸钾酸性溶液氧化，也____溴水反应（溴水中的溴可被苯萃取）
② _______反应：苯与溴___________苯与浓硝酸_______________
③ _______反应：苯与氢气___________________
2. 苯的同系物
苯的同系物是指苯环上的_____被______的产物。如甲苯（C7H8）、二甲苯____等
由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物化学性质产生影响。
① 苯的同系物（如甲苯）能使_____褪色
② 由甲苯生成TNT的化学方程式为____________。生成物是一种_____色晶体，____溶于水，是一种___________
3. 脂肪烃、芳香烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有_____、______和______等。芳香烃来自________。
石油中含有1~50个碳原子的_____和______。石油通过_____分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；通过____分馏得到润滑油、石蜡；通过____及____得到较多轻质油和气态烯烃。而催化重整是获得_____的主要途径。天然气的化学组成主要是_____，以_____为主。煤也是获得有机物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种_____烃；通过煤的_____可以获得燃料油及多种化工原料。
C. 卤代烃
1. 卤代烃：烃分子中的_____被_____取代后生成的化合物称为卤代烃。根据卤素不同可分为____、____、____、____。常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为_____和______。卤代烃______溶于水，可溶于多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。
2. 溴乙烷的物理性质：____色____体，密度比水_____，_____溶于水，溶于多种有机溶剂。
3. 溴乙烷的化学性质：
① ______：溴乙烷与NaOH溶液_______________
② ______：溴乙烷与NaOH乙醇溶液___________
4. 如何检验卤代烃中的卤素
5. 卤代烃的应用与危害：有些多卤代烃，如氟氯代烷（氟利昂）化学性质_____、___毒，具有_____
燃烧、_____挥发、____液化等特性，曾被广泛用于_____。今年来发现它们破坏______其原理实际上起_____作用。
D. 有机物分子中原子共线共面问题
（1）熟练掌握简单分子的几何构型
（2）形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转
（3）审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”等关键词
【典型例题】
[例1] 下列化学式只表示一种物质的是（ ）
A. C4H10 B. C3H6 C. C2H5Cl D. C2H4Br2
答案：C
解析：考查同分异构体的判断。
[例2] 某液态烃，它不跟溴水反应，但能使KMnO4酸性溶液褪色。将其0.5 mol完全燃烧生成的CO2通入含5mol NaOH的溶液中，所得碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1:3 。则该烃是（ ）
A. 1—丁烯 B. 甲苯
C. 1，3—二甲苯 D. 2—甲基—3—乙基—2—戊烯
答案：C
解析：考查元素守恒和物质的性质。
[例3] 由2—氯丙烷制取少量1，2—丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ）
A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→取代
C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去
答案：B
解析：考查物质制备的基本方法。
[例4] 某气态烃A，1 mol能与2 mol HCl完全加成生成B，B上的氢原子被Cl原子完全取代需要8 mol Cl2，则A可能是（ ）
A. 丙炔 B. 2—丁炔 C. 1，3—丁二烯 D. 2—甲基丙烯
答案：BC
解析：考查加成反应和不饱和度的判断。
[例5] 实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提纯：（1）蒸馏；（2）水洗；（3）用干燥剂干燥；（4）用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是（ ）
A.（1）（2）（3）（4） B.（4）（2）（3）（1）
C.（4）（1）（2）（3） D.（2）（4）（3）（1）
答案：D
解析：考查溴苯制备后的净化问题。
[例6] 下列关于CH≡C—C6H4—CH=CHCH3的说法正确的是（ ）
A. 所有碳原子有可能都在同一平面上
B. 最多只可能有9个碳原子在同一平面上
C. 最多有7个碳原子可能在同一直线上
D. 最多只可能有5个碳原子在同一直线上
答案：AD
解析：考查有机物的共面共线问题。
[例7] 1，2 — 二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18 g·cm—3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂.在实验室中可以用下图所示装置制备1，2— 二溴乙烷.其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。
填写下列空白：
（1）写出本题中制备1，2—二溴乙烷的两个化学反应方程式：______
（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞．请写出发生堵塞时瓶b中的现象__________________。
（3）容器c中NaOH溶液的作用是：_____________。
（4）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因_________________。
答案：（1）乙醇消去和乙烯与溴加成的化学方程式；（2）长导管内有液面上升甚至溢出，b中水面下降；（3）除去SO2、CO2等酸性气体；（4）乙醇与浓硫酸混合没有迅速升高到170℃；产生乙烯速度过快，部分没有与液溴反应。
解析：考查基本的有机实验。
[例8] 从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。
（1）写出D的结构简式
（2）写出B的结构简式
（3）写出第②步反应的化学方程式
（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式
（5）写出第⑨步反应的化学方程式
（6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）
答案：（1）聚2—氯—1，3—丁二烯的结构简式；（2）CH2（OH）CHClCH2CH2OH；（3）1，4—二溴—2—丁烯与NaOH水溶液反应的化学方程式；（4）CH2（COOH）CH=CHCOOH；（5）2—丁烯二酸与甲醇酯化的反应；（6）④、⑦
解析：考查有机物的综合推断。
【模拟试题】
1. 下列有机物可以形成顺反异构的是（ ）
A. 丙烯 B. 1—氯—1—丙烯
C. 2—甲基—2—丁烯 D. 2，3—二甲基—2—丁烯
2. 下列实验中，需要使用温度计但温度计不用插入液面下的是（ ）
A. 实验室制取硝基苯 B. 实验室分馏石油
C. 食盐的蒸发 D. 溴乙烷和NaOH水溶液加热反应
3. 下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是（ ）
A. 甲苯 B. 邻二甲苯 C. 间二甲苯 D. 对二甲苯
4. 下列5种烃：① 2—甲基丙烷；② 乙烷；③ 丙烷；④ 丁烷；⑤ 戊烷。按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是（ ）
A. ①②③④⑤ B. ⑤④①③②
C. ④⑤②①③ D. ③①②⑤④
5. 下列各组物质中，用分液漏斗无法将其分开的是（ ）
A. 甲苯和水 B. 氯乙烷和水 C. 硝基苯和水 D. 苯和溴苯
6. 下列物质中，所有原子一定都在同一平面的是（ ）
A. 丙烯 B. 苯乙烯 C. 乙炔 D. 氯乙烷
7. 以下物质；（1） 甲烷；（2） 苯；（3） 聚乙烯；（4） 聚乙炔；（5） 2—丁炔；（6） 环己烷；（7） 邻二甲苯；（8） 苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（ ）
A.（3）（4）（5）（8） B.（4）（5）（7）（8）
C.（4）（5）（8） D.（3）（4）（5）（7）（8）
8. 今年3月11日杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 吨苯泄入路边300 米长的水渠，选成严重危险，许多新闻媒体进行了连续报道，以下报道中，有科学性错误的是（ ）
A. 由于大量苯溶于水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染
B. 由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸
C. 可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到清除泄漏物的目的
D. 处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳
9. 下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是（ ）
A. 2—溴丁烷 B. 2—甲基—3—氯戊烷
C. 2，2—二甲基—1—氯丁烷 D. 1，3—二氯苯
10. 为检验某卤代烃（R—X）中的X元素，下列操作：（1）加热；（2）加入AgNO3溶液；（3）取少量该卤代烃；（4）加入足量稀硝酸酸化；（5）加入NaOH溶液；（6）冷却。正确的操作顺序是（ ）
A.（3）（1）（5）（6）（2）（4）
B.（3）（5）（1）（6）（4）（2）
C.（3）（2）（1）（6）（4）（5）
D.（3）（5）（1）（6）（2）（4）
11. 乙烯和1，3—丁二烯的混合气体1 L，催化剂存在下与足量氢气发生加成反应，消耗1.4 L氢气，则原混合气体中乙烯和1，3—丁二烯的体积比为（ ）
A. 3:2 B. 4:1 C. 3:1 D. 任意比
12. 下列分子中的碳原子（有氮原子的包含氮）不可能处于同一平面上的是_________
【试题答案】
1. B 2. B 3. D 4. B 5. D 6. C 7. C 8. A 9. AB
10. B 11. A 12. CE
【试题解析】
1. 要求碳碳双键两侧的碳原子所连的两个原子或原子团不相同。
2. A中温度计插入水浴中，CD不需要强调温度，不用温度计。
3. A中有甲基的邻间对位三种；B中有甲基的邻间位两种；C中有两个甲基中间、外侧邻间位三种。
4. 烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，碳数相同时，支链越多，沸点越低。
5. 分液法分离的是互不相溶的两种液体。
6. A中甲基上的碳和氢原子不可能都在此平面上；B苯环和碳碳双键的两个平面可能不在同一个平面上；D中的碳都为单键，所以是空间四面体的结构。
7. 甲烷、苯、聚乙烯、环己烷使两者都不褪色；邻二甲苯只能使高锰酸钾溶液褪色。
8. 苯不溶于水。
9. 凡是卤代烃都能发生水解反应，而消去反应的条件要有 —H，生成两种烯烃，要求卤素原子的 —H有两种，即卤素原子在链端或两侧不对称。
10. 检验卤代烃的方法是先让卤素原子变成离子，用水解反应或消去反应，但是两个反应都是在碱性条件下反应，所以反应后要先将溶液酸化再用硝酸银检验。
11. 十字交叉法，即知道最大值二烯消耗2，最小值乙烯消耗1，平均值为1.4，十字交叉用减法，所得数值即为两者体积比。
12. 考查单键的碳、氮结构为空间结构，所以所连原子不能都共面。
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