高三综合复习第一轮：有机化合物--烃的含氧衍生物

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高三综合复习第一轮：有机化合物——烃的含氧衍生物
一. 教学内容：
高三综合复习第一轮：有机化合物——烃的含氧衍生物
二. 重点、难点：
1. 综合掌握烃的各种含氧衍生物的性质和转化关系。
2. 掌握各种有机物的综合推断的入手点。
三. 具体内容：
（一）醇酚
1. 醇是____与___或苯环____碳原子相连的化合物；酚是____与____相连的化合物。
2. 根据醇分子中含有羟基的数目，可分为_____、____、_____，饱和一元醇通式为____。乙二醇结构简式______，丙三醇结构简式_____，乙二醇、丙三醇都___色、____、有____味的___体，都____溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇用于______，丙三醇用于_______。
3. 醇的物理性质：
① 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，___的沸点远远高于____。这是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的____原子间存在着相互吸引作用，我们称之为____。
② 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为________。
③ 饱和一元醇的同系物沸点随碳原子数____而_____。
④ 乙二醇的沸点____乙醇沸点，1，2，3—丙三醇沸点____1，2—丙二醇____1—丙醇，其原因是：由于____数目增多，使得分子间形成氢键____。
4. 醇的化学性质：
（1）______：乙醇和活泼金属钠反应______________
（2）______：乙醇和浓硫酸共热至170℃__________
（3）______：① 乙醇和浓硫酸共热至140℃________② 乙醇与浓氢溴酸混合加热_____________③ 酯化反应___________
（4）______：① 燃烧________________② 催化氧化____________③ 被强氧化剂_________氧化。C2H5OH_________________
5. 苯酚物理性质：纯净苯酚是____色晶体，但放置时间较长的苯酚往往呈____色，这是由于部分苯酚被_____所致。苯酚有_____气味，熔点43℃。_____溶于乙醇等有机溶剂。室温下，在水中溶解度____，当温度高于_____能与水______。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应______。
6. 苯酚的化学性质：
（1）弱酸性：苯酚俗称_____，酸性弱，_____使酸碱指示剂变色。向浑浊的苯酚水溶液中逐滴滴加NaOH溶液，现象为______。方程式__________，再逐滴滴加稀盐酸，现象为________，方程式_______________。如果向苯酚钠溶液中通CO2，现象_____，方程式______________。
（2）_______：苯酚稀溶液与过量饱和溴水________，现象为_______，可用于苯酚的_____和_______。
（3）显色反应：苯酚遇_____显______。
（4）氧化反应
（二）醛
1. 醛是由_____与______相连而构成的化合物，简写为RCHO，饱和一元醛通式为_____最简单的醛是_____，为___色有____气味____体，____溶于水，用途广泛，水溶液称____具有杀菌、防腐性能。
2. 乙醛物理性质：___色有____气味____体，密度比水_____，能跟_____等互溶，____挥发，____燃烧。
3. 乙醛化学性质
（1）氧化反应：① 燃烧；② 被弱氧化剂氧化
银镜反应：_____溶液中逐滴滴加______，至_____为止，制得银氨溶液，滴入乙醛在______温热，一会儿，试管_______。反应的化学方程式_________，此反应可用于检验______。
新制Cu（OH）2悬浊液：向_____溶液中滴入少量____可得到新制Cu（OH）2，滴入乙醛在_____加热至沸腾，现象_____。化学方程式________。也可用于实验室检验______，在医疗上检测_______
③ 催化氧化：____________。
④ 被强氧化剂_______、______等氧化。
（2）还原反应：________________。
4. 丙酮结构简式为______。常温下，丙酮是_____色透明____体，____挥发，____与水、乙醇等混溶。丙酮_____被银氨溶液、新制Cu（OH）2等氧化，___与氢气反应。
（三）羧酸、酯
1. 羧酸：是_____与_____相连构成的有机物。根据与羧基相连的烃基不同，羧酸可分为______（如乙酸_____、硬脂酸______等）和_____（如苯甲酸___）；根据羧基数目不同，羧酸可分为_____（如油酸____）、_____（如乙二酸____）和多元羧酸等。饱和一元羧酸的通式为______。
2. 乙酸的物理性质：是一种____气味的____色_____体，_____溶于水和乙醇。当温度低于16.6℃时，乙酸凝结成冰状晶体，所以纯净乙酸又称_____。
3. 乙酸的化学性质
（1）酸性：乙酸在水溶液中能部分电离，方程式_______________乙酸尽管是弱酸，但具有酸的通性。可与_______等反应。乙酸、甲酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序为_________
（2）酯化反应：乙酸与乙醇在_____作用下发生酯化反应，方程式为________。脱水方式为羧酸脱_____而醇脱_____。
4. 酯：酯是羧酸分子中_____被______取代后的产物。简写为______。低级酯是具有___气味的液体，密度一般___水，___溶于水，____溶于有机溶剂。
5. 酯的水解：在酸或碱存在的条件下，酯都能发生水解。如：乙酸乙酯的水解反应方程式为：酸性条件下___________碱性条件下___________
（四）有机合成
1. 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机物。合成任务包括________构建和_______转化。
2. 引入碳碳双键的方法是______、______、______
3. 引入卤原子的方法是_____、_____、_____
4. 引入羟基的方法是_____、_____、_____、_____。
5. ____是设计复杂化合物的合成路线是常用的方法。
【典型例题】
[例1] 可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（ ）
A. 氯化铁溶液、溴水 B. 碳酸钠溶液、溴水
C. 酸性高锰酸钾溶液、溴水 D. 酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
答案：C
解析：考察各有机物的鉴别方法。
[例2] 胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法正确的是（ ）
① 该化合物属于芳香烃；
② 分子中至少有7个碳原子处于同一平面；
③ 它的部分同分异构体能发生银镜反应；
④ 1mol该化合物最多可与2mol Br2发生反应。
A. ①③ B. ①②④ C. ②③ D. ②③④
答案：C
解析：考察根据信息结构简式判断。
[例3] 草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为
用它制成的试纸可以检验酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2（水溶液）和H2的最大用量分别是（ ）
A. 6 mol 10 mol B. 3 mol 5 mol
C. 6 mol 8 mol D. 3 mol 3 mol
答案：A
解析：考察官能反应时量的关系。
[例4] 300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：
（1）用没食子酸制造墨水主要利用了_____________类化合物的性质（填代号）。
A. 醇 B. 酚 C. 油脂 D. 羧酸
（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为________。
（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品添加剂。尼泊金丁酯的分子式为_______，其苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有______种。
（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：__________。
答案：（1）B；（2）（HO）3C6H2COOCH2CH2CH3；（3）C11H14O3；12；（4）对酚苯甲酸乙酯与氢氧化钠的反应。
解析：考察官能团性质的判断。
[例5] A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个取代基。又已知A的相对分子质量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu（OH）2氧化为B，B能浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。
（1）B分子中的含氧官能团_______、_______（填名称）；
（2）写出符合上述条件的A的可能的结构式____________
（3）写出任一一种A与新制Cu（OH）2反应的化学方程式____________
（4）写出任意一种B生成的C的结构简式__________________
答案：（1）羟基、羧基；（2）邻羟乙基苯甲醛、邻羟甲基苯乙醛、间异羟乙基苯甲醛；（3）邻羟乙基苯甲醛与氢氧化铜的反应；（4）略。
解析：考察烃的衍生物的性质判断。
[例6] 已知：以铜作催化剂，用空气氧化醇制取醛，事实上是空气先与铜反应生成氧化铜，热的氧化铜再氧化醇生成醛。某实验室中用甲醇、水、空气和铜粉（或氧化铜）制取甲醛溶液。左表给出甲醇、甲醛的沸点和水溶性：
上图是两个同学设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，分别如甲和乙所示，请回答下列问题：
（1）在仪器组装完成后，加装试剂前必须要进行的操作是________。
（2）若按甲装置进行实验，则通入A的X是______，B中发生反应的化学方程式为_________。
（3）若按乙装置进行实验，则B管中应装入的物质是_____，B中发生反应的化学方程式为_________。
（4）试管C中应装入的试剂是________。
（5）两套装置中都需要加热的仪器有________（填A、B、C）。
（6）若欲得到较浓的甲醛溶液，你认为选用哪套装置较好？____（填“甲”或“乙”）。
（7）请设计简单的实验，检验实验后C中所得液体确为甲醛溶液。简述所用试剂、操作、现象及结论。
答案：（1）检查装置气密性；（2）空气或氧气；2CH3OH+O2→ （Cu，加热）2CH3CHO+2H2O；（3）CuO；CH3OH+CuO→ （加热） CH3CHO+Cu+H2O；（4）水；（5）AB；（6）甲；（7）取一支洁净的试管，加入少量新制氢氧化铜悬浊液，再加入少量C中液体，加热，有砖红色沉淀生成，证明C中所得液体为甲醛溶液。
解析：考察醇的催化氧化的实质。
[例7] 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知：① 无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH；② 有关有机物的沸点：
请回答：
（1）浓硫酸的作用：________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：________。
（2）球形干燥管C的作用是__________。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）____________；反应结束后D中的现象是______________。
（3）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______；再加入（此空从下列选项中选择）______；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。
A. 五氧化二磷 B. 碱石灰 C. 无水硫酸钠 D. 生石灰
答案：（1）催化剂、吸水剂、制乙酸；
CH3CO18OH+C2H5OH≒（浓硫酸，加热）CH3COOC2H5+H218O；
（2）防倒吸；CO32—+H2O ≒HCO3—+OH—；溶液分层，上层为无色，下层颜色变浅；（3）乙醇和水；C。
解析：考察酯制备的基本操作。
[例8] 已知：现有只含C、H、O的化合物A——F，有关它们的某些信息如下：
（1）写出化合物A、E、F的结构简式：
A_________E__________F_________
（2）写出B与足量的新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式___________。
已知：（CH3）2CHCOOR→（—H2，催化剂）CH2=C（CH3）COOR
RCH=CH2→（H2、CO、高压）RCH（CHO）CH3
（R+27） （R+57）
答案：（1）CH2=CHCH2CH2CH=CH2；
H3COOCC（CH3）=CHCH=C（CH3）COOCH3；
〔C（CH3）（COOCH3）CH=CH（CH3）（COOCH3）〕n；
（2）CH3CH（CHO）CH2CH2CH（CHO）CH3+4Cu（OH）2→CH3CH（COOH）CH2CH2CH（COOH）CH3+2Cu2O↓+4H2O
解析：考察有机物的综合推断。
【模拟试题】（答题时间：50分钟）
1. 人剧烈运动，骨骼肌组织会供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量酸性物质（分子式为C3H6O3），如果该物质过度堆积于腿部，会引起肌肉酸痛。体现该物质酸性的基团是（ ）
A. 羟基 B. 甲基 C. 乙基 D. 羧基
2. 下列各组混合物中，都能用分液漏斗分离的是（ ）
A. 乙酸乙酯和水 酒精和水 苯酚和水
B. 二溴乙烷和水 溴苯和水 硝基苯和水
C. 甘油和水 乙烷和水 甲酸和水
D. 苯和甲苯 乙醛和水 乙酸和乙醇
3. 有机物分子式为C4H10O，能与金属钠反应放出H2，该化合物中，可由醛还原而成的有（ ）
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
4. 有机物① CH2OH（CHOH）4CHO；② CH3CH2CH2OH；③ CH2=CH—CH2OH；④ CH2=CH—COOCH3；⑤ CH2=CH—COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（ ）
A. ③⑤ B. ②④ C. ①③⑤ D. ①③
5. 某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛为（ ）
A. 甲醛 B. 乙醛 C. 丙醛 D. 丁醛
6. 分子式为C4H8 O2，不能使蓝色石蕊试纸变红，但能发生水解反应的有机物有（ ）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
7. 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ）
A. 能发生取代反应 B. 不能发生消去反应
C. 能溶于水，不溶于乙醇 D. 符合通式CnH2nO3
8. 用一种试剂鉴别苯酚、甲苯、福尔马林、四氯化碳、乙醇五种无色液体，该试剂是（ ）
A. FeCl3溶液 B. 浓溴水 C. 银氨溶液 D. 酸性高锰酸钾溶液
9. 以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：① 氧化；② 消去；③ 加成；④ 酯化；⑤水解；⑥ 加聚，来合成乙二酸乙二酯的正确顺序是（ ）
A. ②③⑤①④　　B. ①②③④⑤ C. ①⑤②③④　　D. ②③⑤①⑥
10. 甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（ ）
A. 37% B. 16% C. 48% D. 25%
11. 利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所示。叙述正确的是（ ）
A. 利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4
B. 利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个
C. 1mol利尿酸能与7mol H2发生加成反应
D. 利尿酸能与FeCl3，溶液发生显色反应
12. 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）
A. 两个羟基 B. 一个醛基 C. 两个醛基 D. 一个羧基
【试题答案】
1. D 2. B 3. B 4. C 5. A 6. B 7. A 8. B 9. A 10. A
11. A 12. D
【试题解析】
1. 考察酸性物质的官能团。
2. 考察原理：两种液体互不相溶。
3. 考察醛的同分异构体，实际上就是丙基的同分异构。
4. 加成反应考察的是碳碳双键，酯化反应考察的是羟基和羧基，氧化反应是大多数有机物具有的性质。
5. 根据银的物质的量计算醛基是它的1/2，计算其摩尔质量，但要注意甲醛中有2mol醛基。
6. 根据分子式，不饱和度为1，而根据性质，应为酯类物质，判断酯类的同分异构体，甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯。
7. A中是羟基；B中羟基可消去；C中有机物可溶于乙醇，D应是饱和，氢为2n+2。
8. 现象分别为：白色沉淀；分层，上层橙红；褪色；分层，下层橙红；不分层。
9. 乙醇消去生成乙烯；乙烯与溴水加成生成1，2—二溴乙烷；1，2—二溴乙烷水解生成乙二醇；乙二醇氧化生成乙二酸；乙二酸与乙二醇发生酯化反应。
10. 三种物质通式相同CnH2nO，无论任何比例混合，碳氢质量比固定都为6：1，所以碳占54%，其余为氧。
11. A中判断的是其酯的分子式；B有苯环，至少有12个；C为5；D无酚的结构。
12. A中可以碳碳叁键和羟基；B中羰基连醛基；D中不饱和度不够。
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