2010年《高考风向标》化学 第六部分 常见有机物及其应用 第31讲 生活中两种常见的有机物

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第31讲 生活中两种常见的有机物—乙醇、乙酸
●赢在起跑线
◇基础知识导学
一、乙醇
1、乙醇的组成与结构
乙醇的分子式：C2H6O；结构式：；结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH。官能团是 。
2、乙醇的物理性质
乙醇是无色透明而有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为78.5 ℃，易挥发，能和水以以任意比混溶，乙醇本身是良好的 ，能溶解多种有机物和无机物。
特别提醒：乙醇由于和水互溶，不能萃取溴水和碘水。
3、乙醇的化学性质
（1）乙醇与金属钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa +H2↑，此反应属于 ，该反应比钠与水反应要缓和得多，说明乙醇羟基上的氢原子活泼性 水分子中的氢原子，乙醇比水 电离，乙醇是非电解质。
（2）氧化反应
①乙醇燃烧的化学方程式：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O，乙醇燃烧时放出大量的热，常被用作酒精灯和内燃机的 。
特别提醒：燃烧消耗氧气的量与乙烯相同，燃烧生成二氧化碳和水的量与乙烷相同。
②乙醇的的化学方程式：，如果将光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧，然后再趁热插入乙醇中，将发现铜丝先由 色变为 色，插入乙醇中后，又变为 色，可闻到 。
③乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性（或酸性重铬酸钾）氧化生成乙酸，使溶液 。
（3）乙醇生成乙烯的化学方程式：，醇发生消去反应时，是羟基与相连接碳原子相邻的碳原子上氢原子一起结合成水脱去，如果羟基相连接碳原子相邻的碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
3、乙醇的主要用途
乙醇有相当广泛的用途，是一种重要的有机原料，可用它制取乙酸、乙醚等。乙醇还可用作燃料它还是一种有机溶剂，用于溶解树脂、制造染料。在医疗上常用75%体积分数的酒精作消毒剂。
二、乙酸
1、乙酸的组成与结构
乙酸的分子式：C2H4O2； 结构简式：CH3COOH；官能团是—COOH（羧基）。从结构上看，乙酸是羧基和甲基相联接而成的。由于乙酸分子中羧基和羟基的相互影响，使羟基上的氢更活泼，在水溶液中能部分电离出氢离子，乙酸是一种典型的有机弱酸；羟基的存在也使羧基的加成反应相当困难，很难与氢气等发生加成反应。
2、乙酸的物理性质
乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体，乙酸在温度低于它的熔点（16.6℃）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫 。
3、乙酸的化学性质
（1）弱酸性：CH3COOH在水溶液里部分电离产生H+，从而使乙酸具有酸的通性。乙酸能使紫色石蕊试液变红的原因： （电离方程式）；乙酸与活泼金属反应放出氢气：
（用化学方程式举一例）；与碱发生中和反应： （用化学方程式举一例）；与碱性氧化物反应： （用化学方程式举一例）；与某些盐反应：
（用化学方程式举一例）；此反应证明乙酸的酸性强于碳酸
（2）酯化反应：和酸相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。
4、乙酸的用途
乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛，可用于生产醋酸纤维、合成纤维如维纶、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。
三、酯
1．酯的结构式： （其中两个烃基R和R，可不一样，左边的烃基还可以是H）
2．酯的物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水 ，难溶于 ，易溶于 。
3．酯的水解：
◇基础知识导学答案
一、1、－OH(羟基)2、有机溶剂3、（1）置换反应，小于，难。（2）（1）燃料；紫红，黑，紫红，乙醛的刺激性气味；褪色。
二、冰醋酸； CH3COOHCH3COO－+H+，Zn+2CH3COOH＝(CH3COO)2Zn +H2↑，Cu(OH)2+2CH3COOH＝(CH3COO)2Cu +2H2O，CuO+2CH3COOH＝(CH3COO)2Cu + H2O，CaCO3+2CH3COOH＝(CH3COO)2Ca +CO2↑+ H2O。
三、1、 2、小，水，有机溶剂。
◇限时基础训练（活页装订）
1。将铜丝放在酒精灯火焰上加热后，分别再将其放入下列溶液中，取出洗涤、干燥后质量没有变化的是
A．水 B．乙醇 C．醋酸 D．硫酸
2。关于乙醇结构方面的说法中正确的是
A．乙醇结构中有－OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－而显碱性
B．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，所以乙醇显碱性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
3．苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3-CH=CH-CH=CH-COOH）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是
A. 金属钠 B. 氢氧化钠 C. 溴水 D. 乙醇
4。乙酸（CH3COOH）和甲酸甲酯（HCOOCH3）的关系是
A．同分异构体 B．同素异形体 C．同位素 D．同一种物质
5. 苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为，苹果酸可能发生的反应是
①与NaOH溶液反应 ②与石蕊试液作用变红 ③与金属钠反应放出气体
④一定条件下与乙酸酯化 ⑤一定条件下与乙醇酯化
A．①②③ B．①②③④ C．①②③⑤ D．①②③④⑤
6. 下列物质中，不能由乙醇直接制取的是
A.乙醛 B.氢气 C.乙酸乙酯 D.乙烷
7.用括号内的试剂和分离方法，除去下列物质中的少量杂质，正确的是
A.乙酸乙酯中的乙酸（饱和Na2CO3溶液，蒸馏） B.乙烷中的乙烯（NaOH溶液，洗气）
C.溴苯中的溴（KI溶液，分液） D.乙醇中的乙酸（NaOH，蒸馏）
8.乙醇催化氧化为乙醛过程中化学键的断裂与形成情况可表示如下：
（注：含－CHO的物质为醛类化合物）
下列醇能被氧化为醛类化合物的是
A．(CH3)3COH B． C． D．CH3CH2CH（CH3）OH
9．“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如右图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：
（1）写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式
（2）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是： 。
（3）浓硫酸的作用是：① ；② 。
（4）饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。
（5）装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止 　。
（6）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是　　 　　　　　。
（7）做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是　 　。
（8）生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有(填序号)　　　　　　　　。
①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水②单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸④正反应的速率与逆反应的速率相等⑤混合物中各物质的浓度不再变化
10．2001年6月21日，河南的郑州、洛阳及南阳市率先使部分汽车采用封闭运行方式，试用新的汽车燃料——车用乙醇汽油。乙醇，俗名酒精，它是以玉米、小麦、薯类等为原料经发酵、蒸馏而制成的。乙醇进一步脱水，再加上适量汽油后形成变性燃料乙醇。而车用乙醇汽油就是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的车用燃料。结合有关知识，回答以下问题：
(1)乙醇的结构简式为__________。汽油是由石油分馏所得的低沸点烷烃，其分子中的碳原子数一般在C5～C11范围内，如戊烷，其分子式为_______________，结构简式及其同分异构体分别为__________、__________、__________。
(2)乙醇可由含淀粉〔(C6H10O5)n〕的农产品如玉米、小麦、薯类等经发酵、蒸馏而得。请写出由淀粉制乙醇的化学方程式：
①淀粉+水葡萄糖(C6H12O6) ②葡萄糖乙醇
(3)淀粉可由绿色植物经光合作用等一系列生物化学反应得到，即水和二氧化碳经光合作用生成葡萄糖，由葡萄糖再生成淀粉。进行光合作用的场所是__________，发生光合作用生成葡萄糖的化学方程式是_______。
(4)乙醇充分燃烧的产物为________和________。
(5)车用乙醇汽油称为环保燃料，其原因是_________________________。
限时基础训练答案
1．B 解析：A项中铜丝质量增大，C、D项中铜丝质量减小。
2．D 解析：乙醇很难电离，所以A项错误；乙醇不具有酸碱性。
3．C解析：因苯甲酸和山梨酸都含有羧基，所以二者均具有酸性，因此他们都能与活泼金属、强碱溶液和醇类物质发生反应。
4．A 解析：因二者具有相同的分子式，但二者的结构不同，所以二者互为同分异构体。
5.D 解析：根据苹果酸的结构可知其中含有醇羟基和羧基，所以苹果酸具有羧酸和醇类物质的性质。
6.D解析：乙醛可以由乙醇催化氧化制取，氢气可以由乙醇和活泼金属反应制取，乙酸乙酯可以由乙醇和乙酸反应制备。
7.D解析：A项中分离可以采用分液；B项中应选用溴水；C项选用NaOH溶液，然后进行分液。]
8.C 解析：根据题目给定信息可知醇类物质被氧化为醛时应满足的结构条件是与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子。
9．解析：浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，饱和碳酸钠溶液的作用是除去乙酸乙酯中的乙酸和溶解乙醇，同时降低酯类物质的溶解度。
答案： （1）
（2）先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸；（3）催化作用；吸水作用；（4）中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味，溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯；（5）倒吸；（6）分液；（7）防止大试管中液体暴沸而冲出导管；（8）②④⑤。
10．（1）C2H5OH C5H12 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
（2）①(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 ②C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 ↑
（3）叶绿体 6CO2+6H2OC6H12O6+6O2（4）CO2 H2O（5）能有效降低汽车尾气带来的严重大 气污染，改善环境质量
●课时疑难探究
◇重难点突破
重难点一、羟基与氢氧根的区别
名称区别 羟基 氢氧根
电子式
电性 不显电性 显负电性
稳定性 不稳定 较稳定
存在方式 不能独立存在，与其他基相结合在一起 能独立存在
重难点二、乙醇的结构
（1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶；
（2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂；
（3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂，只断①键时，发生与活泼金属的反应（电离）或酯化反应；只断②键时，发生与HX等的取代反应；①②同时断，发生分子间的脱水反应生成乙醚；②④同时断，发生分子内脱水（消去）反应生成乙烯；①③同时断，发生脱氢（氧化）反应生成乙醛。
重难点三、酯化反应
（1）酯化反应属于取代反应，酯化反应的反应机理是羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分相互结合成酯。研究有机反应的历程通常采用同位素示踪原子法。
（2）饱和Na2CO3溶液液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味，这种有香味的液体叫乙酸乙酯。酯化反应的产物是酯，一般由有机酸与醇脱水而成。
（3）试剂的加入次序：先加乙醇，后加乙酸，再加浓H2SO4。
（4）长导管起冷凝回流的作用，导管口不能插入饱和Na2CO3溶液的面液下，防止倒吸。
（5）饱和Na2CO3溶液的作用：吸收挥发出的乙酸；溶解挥发出的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解性。
（6）浓H2SO4的作用：催化剂和吸水剂。
[例题1]下列说法错误的是（ ）
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应
解析：皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，而酯化反应是有机酸或无机酸与醇发生的反应，所以皂化反应为酯的水解反应的一部分。
答案：D
[例题2下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应的是
解析：根据各类官能团的性质判断：“-COOH”显酸性，“-COOH”和“-OH”能发生酯化反应。综合判断，只有C符合题意。
答案：C
配对训练1
1．下列选项中能说明乙醇作为燃料的优点的是( )
①燃烧时发生氧化反应②充分燃烧的产物不污染环境③乙醇是一种可再生资源④燃烧时放出大量热
A．①②③ B．①②④C．①③④ D．②③④
解析：这是一道组合选择题，可以用排除的方法来处理。因为任何燃烧都是氧化反应，故①不可能是乙醇作为燃料的优点，所以选D。
答案：D
2．下列关于乙酸的说法中正确的是( )
A．乙酸是有刺激性气味的液体B．乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸
C．乙酸在常温下能发生酯化反应D．乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红
解析：乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，尽管其分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离，因此乙酸是一元酸。乙酸的酸性较弱，但比碳酸的酸性强，它可使石蕊试液变红，乙酸在浓H2SO4存在下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应，故本题答案为A。
答案：A
◇易错点指引
易错点1烃的羟基衍生物比较
物质 结构简式 羟基中氢原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO 3的反应 NaHCO3的反应
乙醇 CH3CH2OH 中性 能 不能 不能 不能
乙酸 CH3COOH 强于H2CO3 能 能 能 能
易错点2.酯化反应的规律
（1）反应中有机酸去羟基，即羧酸中的C—O键断裂；醇去氢，即羟基中的O—H键断裂，羟基与氢结合成水，其余部分结合成酯。
（2）酯化反应与酯的水解反应互为可逆关系。
◇方法规律总结
规律总结1各类醇的催化氧化
醇的氧化产物是由羟基所连接的C原子决定的，如果羟基所连的碳原子上有两个氢原子，则此醇可以被氧化剂氧化，其产物为醛；如果羟基所连的碳原子上有一个氢原子，则此醇也可被氧化剂氧化，其产物为酮；如羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇不能被氧化剂氧化（氧化时，去氢的部位是羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢）为羟基化合物。如：
可利用不同羟基氧化产物不同，并根据氧化产物的性质来判断醇的结构。
规律总结2烯烃、卤代烃、醇之间的有机金三角
“有机金三角”既可以实现有机物类别的转换（官能团的变换），又可以增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用，是学科内核心的、基础的主干知识（转化条件自行标注）。
[例题3] 有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置图如下：
其实验操作为：预先使棉花团浸透乙醇，并照图按装好；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始有节奏（间歇性）地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题：
（1）被加热的铜丝处发生的反应的化学方程式为 。
（2）从A管中可观察到 实验现象。从中可认识到在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的 。
（3）实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？原受热的铜丝处有什么现象？为什么会有这种现象？
解析：根据题目条件可知铜丝处发生的反应为乙醇的催化氧化；由于反应加热，所以催化剂起催化作用时需要一定的温度。
答案：(1) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；(2)受热部分的铜丝随间歇鼓入空气而交替出现变黑-变亮；温度；(3)反应仍可继续进行；仍可看到原受热部分的铜丝交替出现变黑-变亮的现象；因醇的催化氧化反应是放热反应。
指点迷津：与羟基相连的碳原子上有两个或两个以上的氢原子时，该醇类物质被氧化为醛，与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子时该醇类物质被氧化为酮类物质，与羟基相连的碳原子上没有氢原子时该醇类物质很难被氧化。
[例题4] 苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：
（1）在苹果酸中含有的官能团是（写名称）：____________，_______________。
（2）用方程式表示苹果酸中—OH显示的两个特性反应（其他官能团不变），并指出反应类型：①_________，反应类型：_________；②___________，反应类型：___________。
解析：由苹果酸的结构简式可知，其分子中含有羟基和羧基两种官能团。醇羟基可与乙酸等发生酯化反应；与浓硫酸共热可发生消去反应，生成丁烯二酸（HOOC—CH==CH—COOH）。
答案：（1）羟基 羧基
（2）①HOOC—CH==CH—COOH+H2O消去反应
② ，酯化反应
配对训练2
3．有机物（1）CH2OH（CHOH）4CHO（2）CH3CH2CH2OH（3）CH2=CH—CH2OH（4）CH2=CH—COOCH3（5）CH2=CH—COOH中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是（ ）
A．（3）（5） B．（1）（3）（5） C．（2）（4） D．（1）（3）
解析：根据有机物的结构决定性质，要能发生加成，结构中必须含有不饱和的官能团（如碳碳双键、三键、醛基等）；又要能发生酯化反应，结构中必须具有羟基或羧基。仔细辨认所给五种有机物所具有的官能团，有（1）、（3）、（5）满足条件。
答案：B
4．已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙酯时，经历了下面三步反应，已知反应①、反应②、反应③的转化率分别为a、b、c。则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为
A．. B．.abc C．. D．.2abc
解析：本题考查对转化率概念的理解与运用。由转化率求产物的量，要注意到反应所需的酸也来源于醇，因此，在计算醇转化为酯的总转化率时是要考虑醇的上述消耗。设有xmol乙醇，则可产生xamol乙醛，进而产生xabmol乙酸，另取xabmol乙醇与xabmol乙酸转化为酯，同时xabmol乙酸中也有xabcmol转化为酯，从源头上说，这些酸也是醇一步步氧化得来的。故当有（x+xab）mol乙醇转化为乙酸乙酯时，共有2xabc乙醇发生了转化，转化率应为=。
答案：C
●课后巩固提升
基础巩固
1.（2007年广东汕头模拟）口香糖中常用木糖醇做甜味剂，木糖醇可以防止龋齿，木糖醇的结构简式为： ，下列有关木糖醇的说法正确的是
A．木糖醇是—种单糖，不能发生水解反应
B．木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应
C．木糖醇在口腔中不易被氧化为酸
D．木糖醇脱去三分子水可得糠醛(结构如右图)
2.（2007年广东东莞模拟）石油中常会有少量硫醇，因而产生难闻气味。硫醇是巯基（－SH）与链烃基相连的含硫有机物，其性质与醇类有相似之处。但是，由于巯基的存在，也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质。如硫醇能与NaOH溶液反应生成盐，硫醇在空气中能被氧化等等。根据信息，判断下列关于硫醇性质的比较，正确的是
A．沸点：C2H5SH>C3H7SH B．还原性：C2H5SH>C2H5OH
C．水溶性：C2H5SH>C2H5OH 　 D．酸性：C6H5－SH>C6H5OH
3.（2007年惠州模拟）分子式均为C3H6O2 的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是
A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应
C．都能跟稀硫酸反应 D．都能与NaOH溶液反应
4.2008奥运会吉样物福娃，其外材为纯羊毛线．内充物为无毒的聚酯纤维(结构简式如下图)。下列说法中，正确的是
A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同 B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解
C．该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇 D．聚酯纤维和羊毛都属于天然高分子材料
5.在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质CH3COOCH2―CH―CHO有光学活性，发生下列反应后生成的有机物仍然有光学活性的是
A．与乙酸发生酯化反应 B．与NaOH水溶液共热
C．与银氨溶液作用 　 D．在催化剂存在下与氢气作用
6．（2007年广东理科基础第33题）下列关于有机化合物的说法正确的是
A．乙醇和乙酸都存在碳氧双键B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
7．（2007年重庆卷）用食用白醋（醋酸浓度约1 mol/L）进行下列实验，能证明醋酸为弱电解质的是
A.白醋中滴入石蕊试液呈红色 B.白醋加入豆浆中有沉淀产生
C.蛋壳浸泡在白醋中有气体放出 D.pH试纸显示白醋的pH为2~3
8．一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体 V1 L，等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应，可得到气体V2 L。若在同温同压下V1＞V2，那么该有机物可能是下列的( )
A．HO(CH2)3COOH B．HO(CH2) 2CHO C． HOOC—COOH D．CH3COOH
9．某有机物的结构简式为：
它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤@
10．维生素C的结构简式为：有关它的叙述错误的是
A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应
C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在
能力提高
11．（06年江苏理综）某有机物X的分子式为C4H8O2．X在酸性条件下与水反应，生成分子内均含2个碳原子的有机物Y和Z．Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。
（1）写出X和Z的结构简式：X ______________，Z ______________。
（2）写出下列反应的化学方程式：
Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应 。
W与新制Cu(OH)2反应 。
12．（2006·珠海模拟）在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子（或手性碳原子）。具有手性碳原子的有机物具有光学活性。八角属于草本植物，主要产于中国和越南，是我国民间常用做烹调的香料。最新医学研究成果显示，从八角中可以提取到莽草酸，它是一种白色晶体，微溶于水，是制取抗禽流感药的基本原料。莽草酸的结构式如右图，请回答下列问题：
（1）写出莽草酸分子中任意两个官能团名称：_____________、_______________。
（2）该有机物分子中含________个手性碳原子。试设计一步反应使其生成具有2个手性碳原子的物质，其化学方程式为：_____________________。
（3）该有机物分子1mol最多能和 mol NaOH发生反应。
13．为定性探究乙醇的分子结构，某化学课外小组设计了如下实验方案：在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一粒擦干煤油的金属钠，在试管口迅速塞上配有医用注射针头的单孔塞，点燃放出的气体，并把一干燥的小烧杯罩在火焰上（如图），在烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量的澄清石灰水，观察有无混浊。
⑴以上实验设计存在重大安全隐患，请你帮他们指出来：___________________________。
⑵确认所用乙醇为无水乙醇的方法是_____________________。
⑶若向烧杯中加入少量澄清石灰水后发现有混浊，那么燃烧产生CO2的物质最可能是_________________。⑷若向烧杯中加入少量澄清石灰水后未发现混浊，则可推断乙醇分子结构中含有_______________。
14．（2007年海南卷）通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。
（1）X的分子式是 ；
（2）X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是 （有机物用结构简式表达）；
（3）X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构简式是 ；
（4）X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184gX和120gZ反应能生成106gW，计算该反应的产率。（要求写出计算过程）
课外选做
15．(07年江苏卷）酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
请根据要求回答下列问题：
（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有 、 等。
（2）若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 、 等。
（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等问题。
（4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）
①根据表中数据，下列 （填字母）为该反应的最佳条件。
A.120℃，4h B.80℃，2h C.60℃，4h D.40℃，3h
②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为
●课后巩固提升答案
1.BC解析：由于木糖醇中含有醇羟基，所以可发生酯化反应，且易溶于水，由于性质较稳定，不易被氧化成羧酸。木糖醇脱去3个水分子且有一个羟基发生了催化氧化反应才能变为糠醛。
2.BD解析：C2H5SH与C3H7SH互为同系物，含碳越多，沸点越高，因此C3H7SH的沸点比C2H5SH高，A错。硫醇在空气中能被氧气氧化，而乙醇无此性质，可见C2H5SH的还原性比C2H5OH强，B正确。由于非金属性S3.D解析：分子式为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它们共同的性质是都能与NaOH溶液反应。
4.B 解析：羊毛的成分为蛋白质；该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇；聚酯纤维属于合成高分子材料。
5.C解析：根据手性碳原子的概念，一个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，A与乙酸反应后生成了-CH2OOCCH3，产物无光学活性，B选项中发生碱性水解后，生成了-CH2OH，同样无光学活性，C中将醛基氧化成羧基，符合题意，D中与H2加成反应后也生成了-CH2OH，无光学活性。
6．B解析：乙醇中不存在碳氧双键；高锰酸钾溶液不能氧化苯和甲烷；苯在一定条件下能够与氢气发生加成反应。
7．D解析：A项只能说明醋酸溶液显酸性；B项中是酸使蛋白质变性；C项只能说明醋酸酸性强于碳酸；D项中说明醋酸没有完全电离，即醋酸为弱酸。
8．A解析：－OH、－COOH都能与金属钠反应生成H2，1 mol －OH或 1 mol －COOH与钠反应可产生0.5 mol H2；仅－COOH与Na2CO3反应生成CO2，1 mol －COOH与Na2CO3反应可产生0.5 mol CO2。题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体的体积，则有机物结构中既有－COOH又有－OH，故本题答案为A。
9．C解析：题给有机物合有醛基、羧基和醇羟基，从给出的6种有机反应出发分析：含醛基，可发生加成、氧化反应；含羧基可发生中和、酯化反应；含醇羟基可发生氧化、酯化反应。由于含醇羟基的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，故本题答案为C。
10．D解析：从维生素C的结构简式可以看出，其分子中有环状结构，且有，应属于环状酯类化合物，在碱性溶液中能水解；其分子式内有C=C双键，易起加成反应和氧化反应；其分子中有多个—OH，可溶于水。
11．解析：本题考查酯类物质和羧酸、醇类物质之间的转化以及有机物分子式和结构的确定。本题根据X能在酸性条件下水解，且水解产物能在铜催化下被氧化，氧化产物能发生银镜反应，所以，Y只能为乙醇，Z为乙酸，X为乙酸乙酯。
12．解析：根据莽草酸的结构式可以看出它有三种官能团，-OH、-COOH和碳碳双键，由于手性碳原子必须连接四个不同的基团或原子，所以，只有连-OH的3个碳原子符合题意，要使3个手性碳原子变成2个，有两个途径：一是将碳碳单键转化为碳碳双键，二是将莽草酸的结构变成对称性。这样就实现了题目的要求。莽草酸只有一个羧基可与NaOH反应，醇羟基与碱不反应。
答案：（1）羧基、羟基、碳碳双键等（任意两个即可）。（2）3个，加成或脱氢均可以。
或：
（3）1mol
13．.解析：由于可燃性气体点燃前需要进行纯度检验，该实验没有检验气体的纯度；检验乙醇中是否含水的方法是向其中加入无水硫酸铜，观察颜色变化。
答案：⑴点燃放出的气体之前没有检验纯度；⑵向乙醇中加入无水硫酸铜，不变为蓝色；⑶乙醇（蒸气）；⑷不同于烃分子里的氢原子存在（或活泼氢原子、羟基等）。
14．解析：根据题目条件可知该有机物的分子式为C2H6O，又该有机物能够通过粮食发酵得到，所以该有机物为乙醇；⑷已知n (CH3COOH)==＝2mol，n (C2H5OH)== > 2mol；所以乙醇过量，应以乙酸计算产率；2mol乙酸完全酯化可生成乙酸乙酯2mol×88g·mol－1＝176g，所以该反应的产率为×100％＝60.2％。
答案：（1）C2H6O；（2）2C2H5OH + 2Na →2C2H5ONa + H2↑；（3）CH3CHO；（4）Z为CH3COOH，与X反应的化学方程式为CH3COOH + C2H5OH CH3COOH + H2O；60.2％。
15．解析：根据乙酸乙酯的制备方法，结合平衡移动原理可知欲提高乙酸的转化率，可以增加另一反应物的物质的量浓度或将产生的生成物移走；根据给定的装置分析乙酸和乙醇容易挥发，并且反应时冷凝效果较差，并且有可能发生副反应；根据⑷中的数据分析可知温度由60℃到80℃反应物的转化率改变的比较小，同时升高温度需要消耗更多的能源，所以选取60℃，从反应的时间来看，反应4小时时反应物的转化率已经比较高了，所以选取4小时较为合适；另外温度越高越容易导致副反应的发生，从而导致反应的选择性降低。
答案：⑴增大乙醇的浓度、移去生成物；⑵原料来不及反应就被蒸出、温度过高发生了副反应、冷凝效果不好部分产物挥发；⑶产生大量的酸性废液、部分原料炭化、催化剂重复使用困难、催化效果不理想；⑷①C；②乙醇脱水生成了乙醚。
Cu
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CH2OH
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