2010届高三化学一轮考点精讲精析（40）：芳香烃

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2010届高三化学一轮考点精讲精析
考点40 芳香烃
考点聚焦
1．苯的组成和结构特征,掌握苯的主要性质。
2．了解芳香烃的概念
3．苯的同系物的某些化学性质
4．芳香烃的来源及其应用
知识梳理
⒈结构知识
苯的分子式 结构简式 或 苯的空间结构
苯 使高锰酸钾酸性溶液褪色， 使使溴的四氯化碳溶液褪色（填“能”或“不能”）
苯分子中碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，是一种特殊的化学键。
思考：可以从哪些几个方面来证实？
⑴苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；
⑵将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；
⑶将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色
⑷如果苯分子为单双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种。而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。
⒉苯的物理性质：无色、有 气味的 ；密度比水 ；不溶于水，易溶于有机溶剂，有毒，易挥发。
⒊苯的化学性质：（易取代，难加成）
苯的取代反应——卤代反应、硝化反应（各写出反应方程式并注明反应条件）
卤代反应：
硝化反应：
苯的加成反应 （各写出反应方程式并注明反应条件）
加成反应：
苯的氧化反应（燃烧） 现象：
解释：
⒋苯的同系物：定义 通式
化学性质：苯环对侧链取代基的影响——能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链基被氧化
侧链取代基对苯环的影响——使得取代基的邻位和对位的C—H易断裂
例如 甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合酸的反应 （写出化学方程式）
⒌芳香烃从前通过提炼煤炭获得，现在通过石油的催化重整。
试题枚举
【例1】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A、②③④⑤ B、①③④⑤
C、①②④⑤ D、①②③④
解析：在苯分子中没有单、双键交替的结构，而是一种介于单键和双键之间的一种特殊
的价键，如果有单、双键交替结构苯应该能使酸性KMnO4溶液褪色；碳碳键的键
长应不相等（单键和双键键能不同，键长也不同）；邻二甲苯应有两种结构；遇溴、
溴水因加成反应而使其褪色。
答案：C
【变式】 X是一种烃,它不能使KMnO4溶液褪色.0.5摩的X完全燃烧时,得到27克水和67.2
升CO2(标准状况).X是（ B ）
A．环己烷 B．苯 C．1,3一己二炔 D．甲
【例2】(2000年春，13)萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为
2—硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是
A.2，6—二甲基萘 B.1，4—二甲基萘
C.4，7—二甲基萘 D.1，6—二甲基萘
解析： (Ⅰ)中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的，其中任何一个位置都
可定为1，则另三个分别为4、5、8。再由命名时，支链位置之和最小的原则，(Ⅲ)
的名称为1，6—二甲基萘。
答案：D
【例3】(1999年全国，17)下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是
解析：乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面内，A、B、C三种物质中分别
可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被—CN、—CH==CH2、 取代，所以所有原子仍有可能在同一平面内。而D中物质可以认为是CH4分子中的一个氢原子被取代，故所有原子不可能处于同一平面内。
答案：D
【变式】下列关于HC≡C CH2－CH＝CHCH3的说法正确的是 ( A )
A.所有C原子可能共平面
B.除苯环外的C原子共直线
C.最多只有4个C共平面
D.最多只有3个C共直线
【例4】烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体共有7种，其中的3种是CH2CH2CH2CH2CH3，请写出其他4种的结构简式：_____________________________________________________________________________________________________________。
解析：该题给出了解题的相关信息，除苯环外还有五个碳，可以从戊基的同分异构体中找满足条件的，然后加到苯环上。
答案：
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