2010届高三化学一轮考点精讲精析（44）：羧酸和酯
文档属性
| 名称 | 2010届高三化学一轮考点精讲精析（44）：羧酸和酯 |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 47.7KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2009-09-07 12:03:00 | ||
图片预览
文档简介
本资料来自于资源最齐全的２１世纪教育网www.21cnjy.com
2010届高三化学一轮考点精讲精析
考点44 羧酸 酯
考点聚焦
1.认识羧酸和酯的组成和结构特点；
2.了解羧酸的简单分类和酯的物理性质及酯的存在；
3.掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念；
4.掌握酯水解反应的机理，并了解酯化反应和酯的水解是一对可逆反应。
知识梳理
一、乙酸
1.结构：分子式 最简式 结构简式：
2.物理性质：
乙酸俗称 ，它是一种无色 气味的 体，易挥发，熔、沸点较 ，其熔点为16.6℃时，因此当温度低于16.6℃时，乙酸就凝成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称 。它易溶于水和乙醚等溶剂。
⒊化学性质：
⑴酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH
设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
⑵酯化反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COO C2H5＋H2O
思考：你能设计实验方案证明酯化反应的脱水方式吗？
①试剂加入顺序：
②加热目的：
③饱和Na2CO3的作用：
④现象：
二、羧酸的基础知识
⑴定义：由烃基或H与羧基相连的一类化合物，官能团为 —COOH
⑵分类：
C原子数目：低级，高级脂肪酸
脂肪酸
烃基种类 烃基的饱和情况：饱和，不饱和
芳香酸
一元羧酸
羧基数目
多元羧酸
⑶饱和一元羧酸：CnH2nO2
①酸CnH2nO2的同分异构体的数目：看R－COOH中－R的异构体数目
②与C数相同的饱和一元酯异构
⑷物性：①熔沸点：随n↑而升高
②溶解性：随n↑而减小（低级脂肪酸易溶，高级脂肪酸不溶）
二、酯
⒈定义：酸（ 、 ）与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
举例：CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、涤纶树脂、有机玻璃
苹果、菠萝、香蕉中的香味物质
⒉组成、结构、通式
有机酸酯的结构通式： 官能团：
饱和一元酯：CnH2nO2
⒊分类： 有机酸酯
无机酸酯
普通酯
高级脂肪酸甘油酯——油脂
⒋命名：某酸某酯
写出下列物质的结构简式：
乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯
⒌物性：⑴低级酯具有芳香气味，可作香料；
⑵一般是比水 ， 溶于水的中性油状液体，可作有机溶剂。
⒍化性：
⑴酯的重要性质：水解反应
1 水解条件：
2 水解方程式：
③与酯化反应的关系：互为可逆反应
RCOOH＋HO—R’ RCOOR’＋ H2O
思考：分析酯化反应正向和逆向进行的措施。
⑵特殊的酯——甲酸酯：HCOOR
①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制Cu（OH）2碱性浊液氧化成HOCOOR（碳酸酯）（酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应）
试题枚举
【例1】下列说法正确的是（ ）
A. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似
B. 醇与所有酸的反应都是酯化反应
C. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应
D. 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应
解析：酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应，该反应是分子之间的反应，与中和反应（离子间的反应）有明显的差异性，选项A不正确。无机含氧酸与醇也能发生酯化反应，但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水，并非酯和水，所以选项B错，C正确。乙醇分子间脱水生成乙醚，也非酯化反应，可见D也错误。
答案：C
【例2】有机物A的分子结构为， 写出A实现下列转变所需的药品
（1）A转变为，
（2）A转变为，
（3）A转变为，
解析：A中所含羟基有三类① 酚羟基 ② 醇羟基 ③ 羧基中羟基。三者的酸碱性是不同的，羧基酸性比碳酸强，比无机强酸的酸性弱，酚羟基酸性比碳酸弱，但比碳酸氢根离子酸性强，醇羟基不电离，呈中性。三者与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应情况如下表：
Na NaHCO3 Na2CO3 NaOH
醇羟基 反应 不反应 不反应 不反应
酚羟基 反应 不反应 反应 反应
羧基 反应 反应 反应 反应
据此可分析实现不同转化时所需的药品。
答案：（1）NaHCO3 （2）NaOH或Na2CO3 （3）Na
【例3】某中性有机物在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有（ ）
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
解析：中性有机物在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构只有
和两种。
答案：见解析
【例4】有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的，图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：
（1）物质的结构简式：A ，M ；物质A的同类别的同分异构体为 。
（2）N+B D的化学方程式 。
（3）反应类型：x ，y： 。
解析：解本题的关键是M的结构简式的确定。题给条件中M的信息较为丰富：M能发生银镜反应，表明其分子中含有—CHO；又M的化学式为C3H4O，除去—CHO外，其烃基为C2H3—，只可能为CH2=CH—；再加上M是丙烯催化氧化的产物，且还可以继续氧化为N。因此M一定是CH2=CH—CHO，它氧化后的产物N为CH2=CHCOOH。根据D的化学式及生成它的反应条件，B与N生成D的反应只能属于酯化反应；即，由质量守恒定律可推得B的分子式应为：C4H10O，即B为丁醇，故A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有三种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：。D的结构简式为：CH2=。
答案：（1）CH3CH2CH2CHO，CH2=CHCHO，
（2）
（3）加成反应，加聚反应。
21世纪教育网
www.
w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
www.
羧酸
酸的种类
酯
酸中C数目
21世纪教育网 -- 中国最大型、最专业的中小学教育资源门户网站。 版权所有@21世纪教育网
2010届高三化学一轮考点精讲精析
考点44 羧酸 酯
考点聚焦
1.认识羧酸和酯的组成和结构特点；
2.了解羧酸的简单分类和酯的物理性质及酯的存在；
3.掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念；
4.掌握酯水解反应的机理，并了解酯化反应和酯的水解是一对可逆反应。
知识梳理
一、乙酸
1.结构：分子式 最简式 结构简式：
2.物理性质：
乙酸俗称 ，它是一种无色 气味的 体，易挥发，熔、沸点较 ，其熔点为16.6℃时，因此当温度低于16.6℃时，乙酸就凝成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称 。它易溶于水和乙醚等溶剂。
⒊化学性质：
⑴酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH
设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
⑵酯化反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COO C2H5＋H2O
思考：你能设计实验方案证明酯化反应的脱水方式吗？
①试剂加入顺序：
②加热目的：
③饱和Na2CO3的作用：
④现象：
二、羧酸的基础知识
⑴定义：由烃基或H与羧基相连的一类化合物，官能团为 —COOH
⑵分类：
C原子数目：低级，高级脂肪酸
脂肪酸
烃基种类 烃基的饱和情况：饱和，不饱和
芳香酸
一元羧酸
羧基数目
多元羧酸
⑶饱和一元羧酸：CnH2nO2
①酸CnH2nO2的同分异构体的数目：看R－COOH中－R的异构体数目
②与C数相同的饱和一元酯异构
⑷物性：①熔沸点：随n↑而升高
②溶解性：随n↑而减小（低级脂肪酸易溶，高级脂肪酸不溶）
二、酯
⒈定义：酸（ 、 ）与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
举例：CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、涤纶树脂、有机玻璃
苹果、菠萝、香蕉中的香味物质
⒉组成、结构、通式
有机酸酯的结构通式： 官能团：
饱和一元酯：CnH2nO2
⒊分类： 有机酸酯
无机酸酯
普通酯
高级脂肪酸甘油酯——油脂
⒋命名：某酸某酯
写出下列物质的结构简式：
乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯
⒌物性：⑴低级酯具有芳香气味，可作香料；
⑵一般是比水 ， 溶于水的中性油状液体，可作有机溶剂。
⒍化性：
⑴酯的重要性质：水解反应
1 水解条件：
2 水解方程式：
③与酯化反应的关系：互为可逆反应
RCOOH＋HO—R’ RCOOR’＋ H2O
思考：分析酯化反应正向和逆向进行的措施。
⑵特殊的酯——甲酸酯：HCOOR
①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制Cu（OH）2碱性浊液氧化成HOCOOR（碳酸酯）（酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应）
试题枚举
【例1】下列说法正确的是（ ）
A. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似
B. 醇与所有酸的反应都是酯化反应
C. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应
D. 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应
解析：酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应，该反应是分子之间的反应，与中和反应（离子间的反应）有明显的差异性，选项A不正确。无机含氧酸与醇也能发生酯化反应，但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水，并非酯和水，所以选项B错，C正确。乙醇分子间脱水生成乙醚，也非酯化反应，可见D也错误。
答案：C
【例2】有机物A的分子结构为， 写出A实现下列转变所需的药品
（1）A转变为，
（2）A转变为，
（3）A转变为，
解析：A中所含羟基有三类① 酚羟基 ② 醇羟基 ③ 羧基中羟基。三者的酸碱性是不同的，羧基酸性比碳酸强，比无机强酸的酸性弱，酚羟基酸性比碳酸弱，但比碳酸氢根离子酸性强，醇羟基不电离，呈中性。三者与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应情况如下表：
Na NaHCO3 Na2CO3 NaOH
醇羟基 反应 不反应 不反应 不反应
酚羟基 反应 不反应 反应 反应
羧基 反应 反应 反应 反应
据此可分析实现不同转化时所需的药品。
答案：（1）NaHCO3 （2）NaOH或Na2CO3 （3）Na
【例3】某中性有机物在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有（ ）
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
解析：中性有机物在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构只有
和两种。
答案：见解析
【例4】有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的，图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：
（1）物质的结构简式：A ，M ；物质A的同类别的同分异构体为 。
（2）N+B D的化学方程式 。
（3）反应类型：x ，y： 。
解析：解本题的关键是M的结构简式的确定。题给条件中M的信息较为丰富：M能发生银镜反应，表明其分子中含有—CHO；又M的化学式为C3H4O，除去—CHO外，其烃基为C2H3—，只可能为CH2=CH—；再加上M是丙烯催化氧化的产物，且还可以继续氧化为N。因此M一定是CH2=CH—CHO，它氧化后的产物N为CH2=CHCOOH。根据D的化学式及生成它的反应条件，B与N生成D的反应只能属于酯化反应；即，由质量守恒定律可推得B的分子式应为：C4H10O，即B为丁醇，故A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有三种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：。D的结构简式为：CH2=。
答案：（1）CH3CH2CH2CHO，CH2=CHCHO，
（2）
（3）加成反应，加聚反应。
21世纪教育网
www.
w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
www.
羧酸
酸的种类
酯
酸中C数目
21世纪教育网 -- 中国最大型、最专业的中小学教育资源门户网站。 版权所有@21世纪教育网
同课章节目录