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第31讲 生活中两种常见的有机物—乙醇、乙酸
一、乙醇
1、乙醇的组成与结构
乙醇的分子式：C2H6O；结构式：；结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH。官能团是 。
2、乙醇的物理性质
乙醇是无色透明而有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为78.5 ℃，易挥发，能和水以以任意比混溶，乙醇本身是良好的 ，能溶解多种有机物和无机物。
特别提醒：乙醇由于和水互溶，不能萃取溴水和碘水。
3、乙醇的化学性质
（1）乙醇与金属钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa +H2↑，此反应属于 ，该反应比钠与水反应要缓和得多，说明乙醇羟基上的氢原子活泼性 水分子中的氢原子，乙醇比水 电离，乙醇是非电解质。
（2）氧化反应
①乙醇燃烧的化学方程式：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O，乙醇燃烧时放出大量的热，常被用作酒精灯和内燃机的 。
特别提醒：燃烧消耗氧气的量与乙烯相同，燃烧生成二氧化碳和水的量与乙烷相同。
②乙醇的的化学方程式：，如果将光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧，然后再趁热插入乙醇中，将发现铜丝先由 色变为 色，插入乙醇中后，又变为 色，可闻到 。
③乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性（或酸性重铬酸钾）氧化生成乙酸，使溶液 。
（3）乙醇生成乙烯的化学方程式：，醇发生消去反应时，是羟基与相连接碳原子相邻的碳原子上氢原子一起结合成水脱去，如果羟基相连接碳原子相邻的碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
3、乙醇的主要用途
乙醇有相当广泛的用途，是一种重要的有机原料，可用它制取乙酸、乙醚等。乙醇还可用作燃料它还是一种有机溶剂，用于溶解树脂、制造染料。在医疗上常用75%体积分数的酒精作消毒剂。
二、乙酸
1、乙酸的组成与结构
乙酸的分子式：C2H4O2； 结构简式：CH3COOH；官能团是—COOH（羧基）。从结构上看，乙酸是羧基和甲基相联接而成的。由于乙酸分子中羧基和羟基的相互影响，使羟基上的氢更活泼，在水溶液中能部分电离出氢离子，乙酸是一种典型的有机弱酸；羟基的存在也使羧基的加成反应相当困难，很难与氢气等发生加成反应。
2、乙酸的物理性质
乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体，乙酸在温度低于它的熔点（16.6℃）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫 。
3、乙酸的化学性质
（1）弱酸性：CH3COOH在水溶液里部分电离产生H+，从而使乙酸具有酸的通性。乙酸能使紫色石蕊试液变红的原因： （电离方程式）；乙酸与活泼金属反应放出氢气：
（用化学方程式举一例）；与碱发生中和反应： （用化学方程式举一例）；与碱性氧化物反应： （用化学方程式举一例）；与某些盐反应：
（用化学方程式举一例）；此反应证明乙酸的酸性强于碳酸
（2）酯化反应：和酸相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。
4、乙酸的用途
乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛，可用于生产醋酸纤维、合成纤维如维纶、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。
三、酯
1．酯的结构式： （其中两个烃基R和R，可不一样，左边的烃基还可以是H）
2．酯的物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水 ，难溶于 ，易溶于 。
3．酯的水解：
参考答案
一、1、－OH(羟基)2、有机溶剂3、（1）置换反应，小于，难。（2）（1）燃料；紫红，黑，紫红，乙醛的刺激性气味；褪色。
二、冰醋酸； CH3COOHCH3COO－+H+，Zn+2CH3COOH＝(CH3COO)2Zn +H2↑，Cu(OH)2+2CH3COOH＝(CH3COO)2Cu +2H2O，CuO+2CH3COOH＝(CH3COO)2Cu + H2O，CaCO3+2CH3COOH＝(CH3COO)2Ca +CO2↑+ H2O。
三、1、 2、小，水，有机溶剂。
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第30讲 来自石油和煤的两种基本化工原料—乙烯、苯
一、乙烯（不饱和烃）
分子中含有碳碳双键的烃类的烃叫烯烃。乙烯是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长调节剂。从石油中获得乙烯是生产乙烯的主要途径，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。
1．乙烯的制取
（1）石蜡油分解实验。实验现象：①生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中（和甲烷对比） ； ②生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中 ；③用排水集气法收集到一试管气体，点燃后现象是 。研究表明，石蜡油分解的产物主要是 和 的混合物。
（2） 乙醇与浓硫酸共热（170 °C）制乙烯： 。
2.分子结构特点
乙烯的分子式： 结构简式： 结构式： 乙烯的含碳量比甲烷 ，乙烯分子含有 。碳碳双键的键长比单键的键长要 些。分子中所有的原子都在 。
3.物理性质：乙烯是＿＿色＿＿气味的气体；＿＿溶于水；密度较空气＿＿，在标准状况下的密度为1.25g/L。
4.化学性质：
⑴氧化反应
①与酸性高锰酸钾反应（特征反应）
现象： 。结论：乙烯的C＝C易被强氧化剂如KMnO4氧化而断裂，产物可能是CO2, 利用此性质可以用来鉴别甲烷和乙烯。
②可燃性：
化学方程式：；现象： 。
⑵加成反应：
乙烯与溴的四氯化碳溶液或溴水反应的化学方程式：CH2=CH2+Br2→ （1，2—二溴乙烷）
①现象： 。结论：利用此性质可以用来鉴别甲烷和乙烯。
②加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。乙烯还能与Cl2、H2、HX、H2O加成。
乙烯与氢气反应的化学方程式： ，乙烯与氯化氢反应的化学方程式： ，乙烯与水反应的化学方程式：
⑶加聚反应
乙烯加成得到聚乙烯的化学方程式：
①加聚反应：相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应叫聚合反应。在聚合反应中，由不饱和（即含碳碳双键或三键）的相对分子质量小的化合物分子通过加成聚合的形式结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应。
②高分子化合物： ，简称高分子或高聚物。聚乙烯，塑料，分子量达几万到几十万，性质坚韧，化学性质稳定，难降解。
二、苯
1．苯的结构
（1）苯的发现：苯是1825年由英国科学家法拉第首先发现的。
（2）苯的分子式 ，结构式 ，结构简式 或 ，分子中所有的原子都在 上，苯分子中6个碳碳化学键 ，苯分子中不含有简单的 ，不是 结构，是一种 的独特的键。
2.物理性质：
苯在通常情况下，是无色、带有特殊芳香气味的 体，有毒， 于水，与有机溶剂互溶，熔、沸点比较 。苯是常用的有机溶剂。
3.化学性质：
⑴氧化反应
①可燃性
化学方程式： ；现象：在空气中燃烧，发出明亮的光，产生大量的黑烟。
②苯 使高锰酸钾(KMnO4)褪色。
⑵取代反应
①卤代反应
苯与液溴在铁的催化作用下发生反应的化学方程式：
②硝化反应
苯与硝酸发生取代反应的化学方程式：
⑶加成反应
苯与氢气发生加成反应的化学方程式：
4.用途：苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等，苯也常用作有机溶剂。
参考答案
一、1．①紫色褪去；②溶液褪色；③火焰明亮并伴有黑烟。乙烯和烷烃，
2．C2H4、CH2＝CH2，高，碳碳双键，短，同一平面上。
3．无、稍有，难,轻。
4．（1）酸性高锰酸钾溶液褪色（乙烯被酸性高锰酸钾氧化成CO2）；火焰明亮，伴有黑烟。
（2）CH2Br―CH2Br，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
（3）相对分子质量很大（1万以上）的物质。
二、1、C6H6，
同一平面，完全相同，碳碳双键，单双键交替，介于单键和双键之间。
2．液体、不溶，小，低。
3．（1） 不能。
（2）
（3）
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第29讲 最简单的有机化合物——甲烷
一、甲烷
1．分子组成与结构
（1）甲烷俗名沼气（存在于池沼中）、坑气（瓦斯，煤矿的坑道中）、天然气（地壳中）。
（2）分子式：CH4；电子式：结构式：。
（3）甲烷空间结构的描述：甲烷是＿＿＿＿＿结构，碳原子位于＿＿＿＿＿，顶点都是＿＿＿＿＿。
2．甲烷的物理性质
甲烷是＿＿色＿＿味＿＿体，比空气＿＿，＿＿溶于水，但溶于CCl4。
3．甲烷的化学性质
（1）稳定性：一般情况下，性质很稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂等不反应。
（2）可燃性：CH4+2O2CO2+2H2O
（3）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。甲烷与氯气在光照条件下反应，黄绿色逐渐＿＿＿＿，瓶壁出现＿＿＿＿，说明产生了不溶于水的物质。瓶口有＿＿＿，使湿石蕊试纸变＿＿，推断有氯化氢生成。四个反应的方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
二、烷烃
（1）烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃)
（2）烷烃的通式：
（3）烷烃物理通性：①状态：C1-C4的烷烃常温为气态，C5-C11液态，C数>11为固态②熔沸点：C原子数越多，熔沸点越高。C原子数相同时，支键越多，熔沸点越低。③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂。
（4）烷烃的命名：碳原子数在10个以内，依次用“天干”（甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸）代表碳原子数，其后加上“烷”字；碳原子数在10个以上，用汉字数字表示（如十二烷)。系统命名法的命名步骤：① ——C原子个数数最多；② ——支链最多的碳链，离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小；③写名称： — — 。
三、同系物和同分异构体
1．同系物及其判定
（1）同系物的定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物称为同系物。
（2）判定依据：①分子组成符合同一 ，但彼此有若干个系差（CH2）；②主碳链（或碳环）结构 （与环的大小无关）；③所含官能团的种类和个数 ；④有机物所属类别 。
（3）同系物通式的归纳和应用：总结一系列具有相似结构的同系物的通式，应采用数学分析法。首先找出不同物质的分子式，确定系差，再根据起始碳数即可确定通式。然后利用通式和数学极限知识即可求同系物中碳的最大含量。
2．同分异构体的书写方法与判断
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。如正丁烷和异丁烷。具有同分现象的化合物互称为同分异构体。
（1）同分异构体的种类：①碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）；②位置异构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）；③类别异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构）。
（2）同分异构体的书写方法：①判 ：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。②写 ：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。③移 ：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。④氢 ：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
（3）同分异构体的判断依据：①分子式必须 。相对分子质量相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体，如C8H18和C7H14O。②结构 。碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。
参考答案
一、1．正四面体，正四面体的中心，氢原子2．无、无、气，小，极难
3．褪去、油状小液滴，白雾产生，变红，推断有氯化氢生成，CH4+Cl2CH3Cl+HCl(CH3Cl一氯甲烷，不溶于水的气体)、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl(CH2Cl2二氯甲烷，不溶于水)、CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂)、CHCl3+Cl2 CCl4+HCl(CCl4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂)
二、CnH2n+2(n≥1) ，找主链，编号码，支链位次、支链数目、支链名称某烷。
三、通式，相似，相同，相同；类别、碳链、官位、饱和；相同、不同
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第32讲 基本营养物质
一、糖类
从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解生成它们的物质。糖类是绿色植物光合反应的产物，是动、植物所需能量的重要来源，属于最基本也是最廉价的 来源。糖类由C、H、O元素组成的一类有机物，常用通式 来表示，所以糖类又叫碳水化合物。依据水解及水解产物的多少，糖类分为 糖（不能水解的糖）、 糖（每摩糖水解后产生2摩单糖）和 糖（每摩糖水解生成许多摩单糖）。
1、葡萄糖
（1）分子结构：葡萄糖的分子式：C6H12O6，结构简式：，葡萄糖的分子结构中含有 个羟基和 个醛基，是一种 ，葡萄糖的同分异构体是 ，其结构简式：。
（2）物理性质：葡萄糖是一种白色晶体，有甜味，能溶于水。
（3）特征反应：葡萄糖在碱性、加热条件下，能从银氨溶液中析出银。加热条件下，也可使新制的氢氧化铜产生砖砖红色沉淀。用 或 可以鉴别葡萄糖。反应的化学方程式：
（4）生理氧化：1 mol葡萄糖完全氧化生成液态水时，放出约2804 kJ的热量，是维持人体生命活动所需要的能量，其反应热化学方程式为： 。
2、蔗糖和麦芽糖
蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，两者分子式相同结构不同，互为 。蔗糖是一种无色晶体， 易溶于水，是重要的甜味食物。食用白糖、冰糖等就是蔗糖。在 作用下水解生成葡萄糖和果糖。
3、淀粉和纤维素
淀粉和纤维素属于天然高分子化合物。多糖是由很多个单糖分子按照一定方式通过在分子间脱去水分子而成的多聚体，因此多糖也称为多聚糖。一般 于水， 甜味， 还原性。
二、油脂
油脂存在于各种植物的种子、动物的组织和器官中。人体中的脂肪约占体重的10%--20%。油脂是食物组成中的重要成分，也是产生能量最高的营养物质。油脂是高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸或油酸等）和甘油生成的酯的酯，属于酯类
1、油脂的组成与结构
（1）动物脂肪由由饱和的高级脂肪酸（软脂酸或硬脂酸）生成的甘油酯组成，碳链为碳碳 键，在室温下呈 态；植物油由由不饱和的高级脂肪酸（油酸）生成的甘油酯组成，碳链含碳碳 键，在室温下呈 态。
（2）油脂的结构可表示为：，R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃烃基。如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为 甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，称为 甘油酯。天然油脂大都为 甘油酯，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物， 固定熔点。
2、油脂的物理性质：密度比水小，不溶于水，易溶于 。
3、油脂的化学性质
（1）分子中若有双键的油脂能与H2发生 (即油脂的氢化或硬化，也是还原反应)。
（2）油脂在酸性条件下水解为甘油、高级脂肪酸，在碱性条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠，油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应，工业生产中常用此反应制取肥皂。
4、油脂的生理功能
在人体内，高级脂肪酸甘油酯在酶的催化作用下发生水解，生成高级脂肪酸和甘油，然后再分别进行氧化分解，释放能量；油脂有保持体温和保护内脏器官的功能；油脂能增强食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能；油脂增强人体对脂溶性维生素的吸收；过量地摄入脂肪，可能引发多种疾病。
三、蛋白质
1．氨基酸
（1）定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基(－NH2)取代后得到的物质。
（2）常见的氨基酸
甘氨酸(氨基乙酸)：NH2—CH2—COOH
丙氨酸(α-氨基丙酸)：
苯丙氨酸：
谷氨酸：
（3）性质
①两性
R－CHCOOH+HCl R－CHCOOH
NH2 NH2C1
R—CHCOOH+NaOH R－CHCOONa +H2O
NH2 NH2
②缩合反应
2、蛋白质
（1）定义：蛋白质是由不同的氨基酸(天然蛋白质所含的都是α一氨基酸)经缩聚后形成的高分子化合物。
（2）化学性质
①两性：与氨基酸相似，既能与 反应又能与 反应。
②水解：在酸性或碱性或酶的作用下水解， 最后得到 。
③盐析：常用于提纯蛋白质。 Na2SO4、(NH4)SO4可促进蛋白质的溶解， 上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度，盐析是 。
④蛋白质的变性：蛋白质在受 、 、 、 、 、 的作用下发生变性，蛋白质的变性是可逆的。
⑤颜色反应：某些具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3变性，产生 色不溶物。
⑥灼烧气味：灼烧蛋白质产生 。
（3）蛋白质的鉴别：颜色反应或灼烧，闻气味。如鉴别毛料和棉料、毛纤等。
参考答案
一、能量， Cn(H2O)m，单、二、多。
1、 5、1，多羟基醛，果糖，银氨溶液、新制的氢氧化铜，CH2OH(CHOH)4CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O（4）C6H12O6（s）+6O2（g）→6CO2（g）+6H2O（l）；ΔH=－2804 kJ·mol－12、同分异构体，稀酸或生物催化剂（酶）。3、不溶于，没有，没有。
二、1、单，固，双，液；单，混，混，无。2、有机溶剂3、加成反应（2）酸性，碱性，皂化反应。
三、酸、碱，α一氨基酸，少量，浓的，黄，烧焦羽毛的气味。
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