课件50张PPT。第二单元 醇 酚醇的性质和应用
烃的衍生物自然界常见的醇和酚醇与酚的区别P66 归纳结构特点醇
酚羟基与苯环是否直接相连?是不是一、醇的性质和应用醇的含义 :烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇〔Alcohol〕醇的典型代表物是——醇的分类R——OH1.据烃基种类分:脂肪醇、芳香醇等
2.据羟基数目分:一元醇、多元醇等醇的官能团——羟基
写作-OH乙醇一、醇的性质和应用乙醇俗称酒精
跟我们日常生活密切联系一、醇的性质和应用乙醇的分子结构结构式:CH3CH2OH或C2H5OH分子式:C2H6O结构简式:讨论:-OH 与OH- 有何区别?
CH3CH2OH与 NaOH 都有碱性吗?一、醇的性质和应用乙醇的物理性质颜 色:
气 味:
状 态:
密 度:
溶解性:
挥发性:无色透明特殊香味通常情况下为液体比水小,200C时的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物易挥发乙醇俗称酒精讨论:如何鉴别苯、四氯化碳和酒精?
如何分离水和酒精?回忆
乙醇有那些物理性质?思考讨论:
分子式为C2H6O的物质有两种同分异构体,一种是乙醇,一种是二甲醚,写出乙醇的结构式、结构简式。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质交流:
试列举乙醇发生的化学反应,并指出反应应过程中乙醇分子中的那些化学键发生断裂。CH3—O—CH3
CH3CH2—OH
CH3CH2—H
H—OH二甲醚
乙醇
乙烷
水一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(1)燃烧氧化一种使用广泛的燃料现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。 一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(2)催化氧化实验现象:
a.铜丝红色→黑色→红色
反复变化
b.在试管口可以闻到刺激性气味一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——— 氧化反应(2)催化氧化催化机理思考:铜丝在此实验中起什么作用?红色→黑色黑色→红色总反应方程式:?乙醛
刺激性气味液体铜丝在实验中作催化剂 一、醇的性质和应用乙醇的化学性质———氧化反应(2)催化氧化反应机理工业上利用此原理生产乙醛C2H6OC2H4O醇的性质和应用乙醇的化学性质———— 氧化反应(2)催化氧化反应机理去氢氧化规律:
①连有羟基的碳原子上必须有氢原子;
②连有羟基的碳原子上有2个H被氧化为醛;
③连有羟基的碳原子上有1H被氧化为酮;
④连有羟基的碳原子上没有H不能被氧化。醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(1)与活泼金属的反应实验现象:
钠粒沉于底部,有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面,最终钠粒消失,液体仍为无色透明。
比水与钠反应缓和得多醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(1)与活泼金属的反应分析:说明C2H5—O—H中O—H相比H—O—H中O—H难电离。1、乙醇与水分子中都有—OH,乙醇与钠的反应比水慢,这说明了什么?2、由生成的 H2 的量可否推测醇中—OH 的数目?让钠与醇反应,通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 其它活泼金属如钾、钙、镁等也可与乙醇反应2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(2)与氢卤酸的反应说明:⑴该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争的关系,碱性时易于卤代烃与水的水解反应,酸性时易于醇与HX的取代。
⑵该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。 C2H5OH+NaBr+H2SO4
→C2H5Br+NaHSO4+H2O△P68[观察与思考]乙醇与氢溴酸的反应. [讨论]:
①.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用蒸馏水稀释?
98%的浓硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性,会发生副反应生成溴单质.
②.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用?
对溴乙烷起到冷凝作用,试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇.
③.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷?描述实验现象,并写出方程式[思考]
与溴乙烷的水解反应的关系?反应
条件?
是可逆过程。
溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进
行的,而乙醇的取代反应是在酸性条件
下进行的。
一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(3)酯化反应H—OH 浓硫酸
△++醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(4)分子间脱水反应乙醚结论:①醇分子间脱水得到醚。
②可以是相同的醇,也可以是不相同的醇。练习:CH4O和C3H8O在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种?解析: CH4O只能是CH3OH,而C3H8O有两种1-丙醇、2-丙醇。然后考虑分子内脱水:有一种;分子间脱水:有6种。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应①写出实验室制乙烯的反应方程式,其中浓硫酸的作用是什么?
②该反应属何种反应类型?为什么?
③反应时乙醇分子中哪些键断裂?
④实验中为什么要控制温度在170℃?一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应分子内脱水反应1)反应温度:170℃ 2)加碎瓷片
3)V乙醇:V浓硫酸=1:3
4)检查气密性一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应分子内脱水反应结论:醇分子内的脱水生成烯烃。(消去反应的特点)
规律:与连有—OH的碳原子相邻的碳原子上必须有H。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——脱水反应(1)分子内脱水反应(2)分子间脱水反应————消去反应——取代反应一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——①与活泼金属反应
②与氢卤酸反应
③氧化反应——燃烧
——催化氧化
④分子内脱水
⑤分子间脱水 分子结构:
物理性质:
化学性质: 反应中乙醇断键位置?官能团-OH一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——普遍性:由于任何醇都含有羟基,因此只发生在羟基位置断裂(即a、b处断键)的反应是任何醇共有的,具有普遍性。特殊性:只要有发生在d、c处的断键,由于不是所有醇都含有α-H和β-H,因此不是所有醇都具有的性质,有特殊性。二、无水乙醇的制备和用途 工业酒精:96%、无水酒精:99.5%
工业酒精与新制的生石灰混合,加热
蒸馏。
酒精中是否含水的验证:用无水硫酸
铜是否变蓝三、?乙醇的用途 四、?工业制乙醇1.?发酵法
2.?乙烯水化法乙醇的用途:乙 醇饮 料化工原料溶 剂医 药燃料12345 75%的酒精
可作消毒剂乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料,用乙醇代替汽油,有与汽油混用和单独使用两种方法,目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入10%--20%的酒精。这种混合燃料,由于酒精的抗震性能好,不再加入四乙基铅,从而减少汽车尾气对环境的污染。大量乙醇以饮料形式生产和消费,血液中乙醇的正常含量为0.001%,一般人当血液中乙醇含量达到0.1%即处于强烈兴奋状态,达到0.2%就沉醉,超过0.3%就会引起酒精中毒,昏迷甚至死亡。六、?醇类1.醇的概念
R-OH
2. 饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O
? 多元醇的化学通式 CnH2n+2O2
CnH2n+2O3
3.分类 饱和醇
不饱和醇
一元醇
多元醇
脂肪醇
芳香醇
几种重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗称:木醇 有毒无色、粘稠、有甜味的液体,
易溶于水,
凝固点低,可做内燃机的抗冻剂俗称:甘油
无色、粘稠、有甜味的液体,吸湿性强
与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油——烈性炸药,可做防冻剂、润滑剂 乙二醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点
化学性质:与乙醇相似。
用途:抗冻剂、原料、发雾剂。 丙三醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。
化学性质:与乙醇相似。
用途:制印泥、化妆品,防冻剂,制炸药(消化甘油)。 4、物理性质:状态、溶解性、熔点、沸点、密度5、化学性质:⑴与金属钠反应:在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢? CH2-OH
请写出 与金属钠反应的化学方程式
CH2-OH CH2-OH CH2-ONa
+ 2Na → +H2↑
CH2-OH CH2-ONa2(-OH ) → H2↑⑵与HX反应:⑶燃烧:⑷催化氧化:CnH2n+1OH + HX → CnH2n+1X + H2OCnH2n+1OH + O2 → CO2 + H2OCnH2n+1OH + (3n/2)O2 → n CO2 +(n+1) H2O连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。⑸消去反应:连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子, 否则不能消去反应。6.同分异构体和命名[思考]
C4H10O的同分异构体?
命名:
选含连有羟基的碳原子为主链,称
“某醇”,并注明羟基的位置
将取代基的名称放在“某醇”的前面
二元醇称为“某二醇” 写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体1、其中能被氧化成醛的有几种?2、能发生消去反应的有哪些?3、 C4H10O属于醚的同分异构体有几种写出下列化学方程式:1、 CH3CH2OH与浓盐酸的反应: 发生分子内脱水在Cu作催化剂时氧化2、3、7.通性⑴与活泼金属反应[思考]
乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式?
等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与
足量的钠反应,产生氢气最多的是?A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少? 一元醇
二元醇
三元醇 ? H2
1 H2
3/2 H22
1
2/3一元醇
二元醇
三元醇H2H2H2⑵氧化反应【思考】
哪种醇可以被氧化成醛?
“-CH2-OH”
哪种醇可以被氧化,但产物不是醛?
“-CH-OH”
哪种醇根本不能被氧化?
“-C-OH”
化学式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种√⑶脱水反应分子内脱水(消去反应)
【思考】 哪种醇不发生消去反应?
醇分子中与羟基相邻的碳上没有氢,或者根本有相邻的碳,则不可能发生消去反应。【思考】 哪种醇发生消去反应后会产生同分异构体?
哪种醇发生消去反应后不会产生同分异构体?
若在分子中可以找到以羟基为对称轴的结构,则消去产物不可能出现同分异构现象。☆⑷与氢卤酸的取代反应【思考】
如何根据取代产物推断醇的结构?
卤原子的位置即醇的羟基的位置
【思考】乙二醇
乙二醇分子间脱水的产物?
乙二醇发生氧化反应的产物?引人-OH的方法;反应原理;一卤代物生成二卤代物再生成二元醇;形成醇的反应方程式醇【练习】
下列各醇不能发生消去反应的是()
A.CH3OH
B.C2H5OH
C.(CH3)3C-OH
D.(CH3)3C-CH2-OH
AD分子间脱水:
【练习】
有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一
定条件下进行脱水反应,可能生成其它
有机化合物的种数有( )
A.5 B.6 C.7 D.8
A醇的性质和应用一元醇请命名下列化合物醇的性质和应用一元醇饱和一元醇的同分异构体的写法写出C4H10O属于醇类的异构体,并命名醇的性质和应用甲醇的性质与用①可燃性无色液体,有类似酒精气味,沸点:65℃,跟水按任意比例混合
②有毒,饮用10mL可失明,再多可使人中毒死亡。
③优良有机溶剂,可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料
④又名木精(源于木材干馏可制得)
现用98年山西溯州假酒案醇的性质和应用一元醇下列一元醇可发生消去反应的是( ),其对应的产物是_____
可发生催化氧化的是( ),其对应的产物是____ABCDEF醇的性质和应用多元醇的性质与应用乙二醇2、化学性质(特性)(1)分子间脱水(2)催化氧化醇的性质和应用不稳定的醇