高考化学总复习 有机化学
文档属性
| 名称 | 高考化学总复习 有机化学 |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 274.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2009-09-28 10:27:00 | ||
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文档简介
高考化学总复习 有机化学
一．有机化学总复习知识要点一览
1、 碳原子的成键原则
1、 饱和碳原子与手性碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。
应用①利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；
②利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。
2、 官能团的重要性质
1、 C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化
2、 C≡C：
3、 ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）
①引入氨基：先引入 （还原剂是Fe +HCl）
②引入羟基：先引入
③引入烃基：
④引入羧基：先引入烃基
4、R—X：
5、醇羟基：
多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色
6、酚羟基：
①与Na，NaOH，Na2CO3反应
2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑
—OH +NaOH→ ─ONa +H2O
─OH +Na2CO3→ ─ONa +NaHCO3
注意酚与NaHCO3不反应。
─ONa ─OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）
②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。
③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。
检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；
7、醛基：
氧化与还原
检验①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
8、羧基：
1 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应
2 酯化反应：
3 酰胺化反应 R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O
9、酯基：
水解
R─CO─O─ + 2NaOH→RCOONa+ ─ONa
醇解
10、肽键：水解
应用 ①定性分析：官能团 性质；
常见的实验现象与相应的结构：
(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；
(2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚；
(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；
(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；
(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；
(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；
(7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；
(9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；
(10) 能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；
(11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；
(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；
②定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；
常见反应的定量关系：
(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）
(2)银镜反应：─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）
(3)与新制的Cu(OH)2反应：─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~Cu(OH)2
(4)与钠反应：─OH~H2
(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH；
R─X~NaOH； ~2NaOH。
③官能团的引入：
(1) 引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；
(2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；
(3) 苯环上引入
(4) 引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。
(5) 引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。
(6) 引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。
(7) 引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。
(8) 引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
(9) 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。
3、 同分异构体
1、 概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；
2、 判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；
3、 基团组装法； 4、残基分析法； 5、缺氢指数法。
4、 单体的聚合与高分子的解聚
1、 单体的聚合：
(1) 加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；
(2) 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；
2、 高分子的解聚：
(1) 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”
5、 有机合成
1、 合成路线：
2、 合成技巧：
6、 有机反应基本类型
1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。
7、 燃烧规律
（1）气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；
若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。
（2）烃或烃的含氧衍生物
CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2 量相等 生成H2O量相等
等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同
等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同
注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：
CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b
推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；
② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；
③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；
④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；
⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；
⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。
二．复习方法——专题总结
（1） 同系物和同分异构体
同系物和同分异构体是有机化学中两个最重要的概念，尤其后者是近年高考考察的重点。这两个概念只有区别，没有联系，且互不相容。
1. 同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物
理解： 有相同的官能团
（1）结构相似 官能团个数相同 （2）组成上相差n个CH2
（同类物质 ）烃基相同
特别注意：有相同的通式，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物不一定是同系物的关系。（可能）如： C3 H6与C5 H10 ，C2 H4O2与C3 H6O2 ，
与
例1：下列有关同系物的叙述正确的是:（ ）
A. 碳原子数不同、具有相同官能团的有机物一定互为同系物
B. 同系物之间相对分子质量一定相差14的倍数
C. 具有相同官能团、相对分子质量相差14的倍数的有机物一定互为同系物
D. 互为同系物的有机化合物有可能互为同分异构体
2. 同分异构体：分子组成相同（M一定相等），结构不同的物质间互称同分异构体
基础落实：C4H10( 2 ) C5H12( 3 ) C4H8烯烃( 3 ) C4H6炔烃( 2 ) C8H10芳烃( 8 )
C4H10O( 4+3） C4H8O2羧酸和酯 (2+4 ) C7H8O芳香族化合物(3+1+1 )
高考题型：
（1） 判断：
例2（01全国）27．（9分）A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是 B C 。
（2）
反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
以上反应式中的W是 A～E 中的某一化合物，则W是 。
X是D的同分异构体，X的结构简式是 。
反应②属于 反应（填反应类型名称）。
注意：相对分子质量相等，不是判断同分异构体的依据。
（同分异构体之间，分子量一定相等）
甲酸 甲醛 甲酸乙酯 C3 H8O2
如
乙醇 乙烷 乙醚C4 H10O
（2） 确定种类
①碳链异构：烷、醛、酸
结构不同②官能团位置异构：烯、炔、醇、卤代烃
③类别异构：有相同通式的不同类物质（醇和醚，醛和酮，羧酸和酯）
④空间构型异构：（注意要求）
注意题干要求：
例3：邻甲基苯甲酸（）有多种同分异构体，其中属于脂类，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
思路：变形为
邻、间、对三种 、、
例4：有机物A的结构简式为，A的同分异构体属于酚类的共有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
（3）书写或续写
例5（05．天津）27.Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol 该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直连饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
（1）写出B的分子式： 。
（2）写出C的结构简式： ；C的名称是 。
（3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式： CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2COOH CH3CH2COOH (CH3)3CCOOH
。
Ⅱ.RCH＝CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：
RCH＝CHR’RCOOH＋R’COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1molH2反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后，得到如下四种产物：
HCOOC－(CH2)10－COOH CH3－(CH2)7－COOH
HCOOC－(CH2)7－COOH CH3－(CH2)4－COOH
（4）写出D和E的结构简式：CH3(CH2)7－CH＝CH－(CH2)7－COOH
CH3(CH2)4－CH＝CH－(CH2)10－COOH
。
（5）写出B的结构简式： CH3(CH2)4－CH＝CH－CH2－CH＝CH－(CH2)7－COOH
。
（6）写出天然油脂A的一种可能结构简式： 。
（二）有机物组成、结构和性质
1.组成规律：
（1） 熟练掌握各类有机物的通式
注意烃类C%：CH4—75% C2H4 －85.7％ C2H2－92.3％
（2） 最简式相同的物质，无论以何种比例混合，各元素质量分数相等（为常数）。
常见：①最简式CH：乙炔、苯、苯乙烯、立方烷
②最简式C H2： 烯烃、环烷烃
③最简式C H2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
例1：A、B是相对分子质量不相等的两种烃，二者以任意比例混合时，只要总质量不变，完全燃烧后所产生的CO2的质量不变，试写出两组符合上述情况的烃的结构简式 __________
_______________,A、B应满足的条件是___________________.
（3） 相对分子质量相同的不同类物质（不是同分异构体）
n个碳饱和一元羧酸（酯）
如
n+1个碳饱和一元醇、醚
例2：已知有机物甲分子式C9H18O2，在酸性条件下，甲水解生成乙和丙，在相同温度和压强下，同质量的乙丙蒸气体积相同，则甲的结构有（ ）
A．14种 B．8种 C．16种 D．18种
2.结构与性质(核心、重点)
（1） 结构决定性质
例3：（2002）15．L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合 症的治疗，其结构简式如右：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖 和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L–多巴酸碱性的叙述正确的是
A 既没有酸性，又没有碱性 B 既具有酸性，又具有碱性
C 只有酸性，没有碱性 D 只有碱性，没有酸性
（2） 结构上的不同，必使它的化学性质有所区别
3．结构与反应类型
（1） 基本反应类型
卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃
①取代反应硝化反应：苯和苯的同系物
磺化反应：苯和苯的同系物
水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质
注意：水解条件
酯化反应：醇与酸（包括无机含氧酸）
②加成反应：
有机分子中只要含有：、、、、
结构之一的物质都能发生加成反应。
③消去反应：醇、卤代烃
注意：i.消去反应的条件不同（注意审题）。
ii.从消去反应的机理，会判断：不能消去的物质结构特点。
例如：，相邻C上无H。
④聚合反应：合成高分子化合物的基本途径。
单体的结构特点：a.有
b.有
加聚反应 c.有可开裂的环
单体种类：一种或多种
反应机理：
单体的结构特点：a.一种单体：一般至少含有两个官能团。
b.两种或多种：至少含有一个官能团，一般两个。
缩聚反应
单体种类：一种或多种，—COOH，—OH，—NH2
反应机理：单体通过官能团之间反应缩去小分子形成高分子。
（2） 氧化反应与还原反应：
①氧化反应：去氢加氧
a.点燃
b.催化氧化：R-CH2OH→R—CHO（去H），R—CHO→R—COOH（加O）
c.使酸性高锰酸钾溶液退色：、、 ，
d.银镜反应和使Cu(OH)2→Cu2O的反应：—CHO（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖）
②还原反应：加氢去氧
分子结构：、、，、，、、
油酸，油酸甘油酯
（3） 其他反应
①置换反应：R-CH2OH、、R—COOH与Na的反应
②显色反应：与 FeCl3溶液反应显紫色
③复分解反应：、R—COOH与碱的反应
例4：某有机物的结构简式为：
（1）它在一定条件下可能发生的反应有（ ）
①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去⑦还原⑧聚合
A.②③④⑦⑧ B.①③⑤⑥⑦ C.①③④⑤⑦⑧ D②③④⑤⑥⑧
例5：（2002全国）如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。已知，相关物质被氧化的难易次序是：
RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D的结构简式。
A： B： C： D：
例6：（2003全国）
例7：（2004天津）烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
I. 已知丙醛的燃烧热为，丙酮的燃烧热为，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。
II. 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：
回答下列问题：
（1）B的相对分子质量是 ；CF的反应类型为 ；D中含有官能团的名称 。
（2）的化学方程式是：
。
（3）A的结构简式为 。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。
（三）有机物的空间构型
基础：CH4（正四面体），CH2= CH2（平面型）,， （直线型）
（平面型），NH3(三角锥型)
注意：①碳原子单键与其它原子结合时位于四面体中心且与另两个原子共面。
②乙烯结构键角1200：
③碳碳单键可旋转
④关键词：一定、可能、最多、至少
。
例1：下列关于的说法正确的是（ ）
A.所有碳原子有可能都在同一平面上。 B.最多可能有10个碳原子在同一平面上
C.8个碳原子可能都在同一直线上。 D.最多只可能有6个碳原子在同一直线上。
例2．下列分子中14个碳原子可能处在同一平面上的有（ ）
A．①②③ B．④⑤⑥ C．①④⑤⑥ D．①②④⑥
（四）有机化学计算
1、确定有机物分子式的计算
2、耗氧量的计算
3、混烃求组分求比计算
4、燃烧产物量的计算
注意：①关键词 质量一定、物质的量一定
②组成特点
例1：下列四种物质为A.CH4 。B. C. D. 。
等质量完全燃烧时，耗氧量最多的是______。等物质的量时耗氧量最多的是______。
例2：下列各组物质，分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧，耗氧量不同的是（ ）
A.乙炔和乙烷 B.乙酸和乙醇 C.乙烯和乙醇 D乙烷和甲酸乙酯
例4：在一定温度下由乙烷、丙酸、甘油组成的混合气体共1mol，完全燃烧时，消耗氧气的物质的量是( )
A.2.5mol B.3.5mol C.4mol D.无法计算
例5：一定质量的甲烷经燃烧后得到CO,CO2,H2O气的混合气体共49.6克，将此混合气体通过浓硫酸，浓硫酸增重25.2克，则燃烧后混合气体中CO2的质量为（ ）
A.13.2克 B.26.4克 C.6.6 克 D.4.4克
（五）有机物的鉴别与分离
1、鉴别
常见有机物的监别主要根据有机物分子结构中所含官能团不同，则所表现的化学性质不同，通过与不同的特定试剂反应呈现的现象不同，从而判断该有机物含有的官能团，最后确定该有机物的类别或具体物质。几种常用试剂与不同类别的有机物反应的现象及官能团的确定如下表：
常用试剂 产生的现象 官能团确定 有机物类别
金属钠 产生气体（H2） 含—OH 醇、酚、羧酸
NaHCO3 产生气体（CO2） 羧酸
H+、KMnO4溶液 褪色 不饱和键、有侧链的苯环 烯、炔苯的同系物
溴水 褪色产生白色沉淀 不饱和键酚羟基 烯、炔酚
银氨溶液 热水溶产生银镜 醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖
新制Cu(OH)2 常温，溶解 加热产生红色沉淀 低酸羧酸醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖
FeCl3溶液 溶液变紫色 酚羟基 酚
说明：1．醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。2．能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外，还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。3．不同有机物的监别有时也可利其水溶性和密度。
2、分离和除杂质
有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。
（1）．分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表：
有机混合物 分离方法 使用主要仪器
气体混合物 洗气 洗气瓶
不相溶液体 分液 分液漏斗
相溶液体（沸点差距大） 蒸馏 蒸馏烧瓶
（2）．除杂质
常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内物质为杂质）
有机混合物 常用除杂试剂 方法
①CH4(C2H4) 溴水 洗气
②CH3CH2Br（乙醇） 水 分液
③CH3CH2OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
④乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液
⑤
（ ） 酸性KMnO4溶液 分液
⑥
NaOH溶液 分液
⑦
NaOH溶液 分液
⑧
（ ） NaOH溶液 分液
⑨
（ COOH）NaOH溶液 分液
⑩
NaOH溶液 分液
例1：（2005北京）可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是A
乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A ②与③ B ③与④ C ①与④ D ①与②
例2：为了证明甲酸中含有乙醛，应采用的方法是（ ）
A.加入银氨溶液，并水浴加热。
B.加入2-3滴石蕊试液。
C.先加入浓NaOH溶液，加热蒸馏，把蒸馏出的物质加银氨溶液并水浴加热。
D.直接蒸馏，把蒸馏出的物质加NaOH溶液调至碱性，在加银氨溶液，并水浴加热。
例3：下列有关除去杂质的的操作中，不正确的是（ ）
A. 乙醇（乙酸） 加生石灰，蒸馏。
B. 苯（苯酚） 加浓溴水，过滤。
C. 溴乙烷（乙醇） 加蒸馏水，分液。
D. 乙酸乙酯（乙醇） 加乙酸、浓硫酸，加热。
例4：下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是（ ）
A.笨、己烷、己烯 B. 己烷、己烯、二甲苯
C.笨、四氯化碳、己炔 D. 溴苯、四氯化碳、己烯
（六）有机物的推断与合成
1、有机物推断主要解决的两个问题
（1）、碳架结构（碳原子结合方式）
（2）、官能团的种类、数目和位置
2、有机物推断的常用方法
（1）、从物质的特征性质和特征反应条件突破
（2）、从物质的转化关系突破
（3）、从题目的信息反应突破
三．有机物的燃烧专项复习
1、 烃燃烧规律：
烃完全燃烧化学方程式为：CxHy+(x+y/4) xCO2+y/2 H2O
1）、等物质的量的烃完全燃烧，分子中所含有碳原子数越多，耗O2量越多。
2）、等质量的烃完全燃烧，将烃化为（CHx）m的形式后，x越大，耗O2量越多；x越小，生成CO2越多。
3）、CxHy(g)完全燃烧后，气体体积的变化由y决定：
y>4时，气体体积增大（100℃以上，下同）；
y=4时，气体体积不变；
y<4时，气体体积减小。
例1、某气态烃在一密闭容器中与氧气混合完全燃烧，若反应前后的温度均为150℃，反应容器内的压强不变，则原气态烃可能是： 。
A、C2H6 B、C2H4 C、C2H2 D、CH4 E、C2H2和C3H6
例2、
1)、C2H2、C2H6与O2混合燃烧，在100℃以上体积不变，则二者的体积比为：
。
2）、C2H2、C3H8与O2混合燃烧，在100℃以上，体积不变，则体积比为：
。
3）、CO与某烃1：1混合气与O2混合，100℃以上完全燃烧体积不变，则该烃是：
。
例3、1.01×105Pa，150℃时，将1LC2H4，2LC2H6，2LC2H2与20LO2混合并点燃，完全反应后氧气有余，当混合气体恢复到原温度压强时，其体积为： 。
2、 烃的含氧衍生物燃烧规律
烃的含氧衍生物完全燃烧化学方程式为：CxHyOz +(x+y/4—z/2)O2 x CO2 +y/2H2O ，CxHyOz(g)燃烧规律如下：
y>4-2x时，燃烧后，气体体积增大（100℃以上，下同）；
y=4-2x时，燃烧前后气体体积不变；
y<4-2z时，燃烧后气体体积减少（不合理，舍去）。
3、 非气态有机物完全燃烧规律（构造法）
有机物燃烧，O原子首先满足H原子的要求，使H燃烧生成H2O，若还有O原子，才能满足C原子的要求。
1）、（H2O）xHyCz型非气态有机物完全燃烧后，气体体积减少（常温下），体积减少数值，就是（H2O）xHyCz中“Hy”燃烧消耗O2的量。
2）、（H2O）xCy（碳水化合物）型非气态有机物完全燃烧后气体体积不变（常温下）。
3）、(H2O)x(CO2)yCz型非气态有机物完全燃烧后气体体积增大（常温下），体积增大数值，就是(H2O)x(CO2)yCz中“（CO2）y”在该条件下的体积。
4）(H2O)x(CO2)y型有机物不燃烧（即不消耗O2）
以上规律，反推亦然。
例1、取3.40克只含羟基、不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56L。将气体经CaO吸收，体积又减少2.80L（所有体积均在标准状况下测定）。
1）、3.40克醇中C、H、O物质的量分别为：C mol，H mol，O mol；该醇中C、H、O的原子数之比为 。
2）由以上比值能否确定该醇的分子式？ ，其原因是：
。
例2、取1.770克只含酯基，不含其它官能团的液态酯（此酯内无碳碳双键），置于5.000L氧气中点燃，酯完全燃烧。反应后气体体积增加0.168L。将气体经过CaO充分吸收，体积减少1.344L（所有气体均在标准状况下测定）。
1）、1.770克酯中C、H、O物质的量分别是： mol, mol,
mol，该 酯中C、H、O原子个数之比是： 。
2）相对分子质量最小的酯的分子式是 ，结构简式是 。
其同分异构体中只含羟基的有 、 。
4、 耗氧量的比较
A）质的量耗氧量的比较：
看1mol分子耗氧量。1个C原子相当于4个H原子，一个O原子内耗2个H原子。
例1：等物质的量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是： 。
A、C2H6 B、C3H4 C、C2H5OH D、C2H6O2 E、C3H8O3
B）等质量烃CxHy看y/x比值的大小，即H的质量分数越大耗氧量越大。等质量含氧衍生物：1mol耗氧量/相对分子质量，值越大耗氧量越大。
例2：等质量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是： 。
A、C2H6 B、C2H4 C、C3H8 D、聚乙烯 E、C4H6
例3、等质量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是： 。
A、C2H6O B、C2H6O2 C、C3H8O3
C）耗氧量恒定满足的条件：
a质量恒定不论以何种比例混合------最简式相同。
b物质的量一定，不论以何种比例混合--------看一分子的耗氧量是否相等。
例4、下列烃不论以何比例混合，质量恒定时，耗氧量恒定的是： 。
A、烯烃 B、乙炔和苯 C、苯和甲苯 D、烯烃和环烷烃
E、甲酸和乙酸乙酯
例5、物质的量一定时，下列各组物质不论以何比例混合耗氧量恒定的是：
。
A、 同碳的烯烃与饱和一元醇 B、苯和苯酚
C、丙醛和丙酮 D、乙醇和乙醚
例6：有机化合物A、B分子式不同，它们可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种，如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量之和也不变。那么，A、B组成必须满足的条件是：
。若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，相对分子质量最小的是（写分子式） ，并写出相对分子质量最小的含有甲基（--CH3）的B的两种同分那构体结构简式 、 。
5、 有机物燃烧生成CO2和H2O的比
例1、有机物燃烧生成CO2和H2O的比为1：2的有： 。
2：1的有： （以上填具体物质）。
1：1的有： 。大于1/2小于1的有：
，大于1小于2的有：
(以上填类型)。
例2、分别燃烧下列各组物质中的两种有机物，所得CO2和H2O的物质的量比相同的是：（ ）
A、乙烯和1，3--丁二烯 B、乙醇和乙醚 C、苯酚和苯 D、醋酸和葡萄糖
例3、A、B是式量不相等的两种有机物，无论A、B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变，试写出两组符合上述情况的有机化合物的化学式： 和 ， 和 ，
并回答A、B满足什么条件 。
6、 燃烧通式的应用
要求会写CxHy、CxHyOz、CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2等有机物燃烧的通式，在计算时水的状态看温度，会找差值，会判断过量问题。
例1、10mL某气态烃，在50mLO2中完全燃烧，得到35mL 的混合气体（常温下），则该烃可能是： 。
例2、常温常压下，某气态烃与氧气混合气体共aL，完全燃烧后，将生成物通过浓硫酸后恢复到原状态，体积变煤时a/2L，则该烃可能煤时（写结构简式）：
。
7、 残基法
例1、充分燃烧一含碳、氢、氧的有机物，消耗O2和生成CO2的体积比为5：4，则此类有机物最简化的通式可表示为： ；其中相对分子质量最小的物质的结构简式为 ；这类有机物充分燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之比为1：1，且能发生水解反应的物质其分子式为： ，该有机物能发生水解反应的同分异构体结构简式有： 。
练习：
1、一定量乙醇在氧气不足情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6克，若其中水的质量为10.8克，则CO的质量是：
A、1.4克 B、2.2克 C、4.4克 D、在2.2克和4.4克之间
2、等质量的下列烃完全燃烧时，所需的氧气最多的是： ；生成的CO2量最多的是 。
A、C6H6 B、C2H6 C、C2H4 D、C4H6
3、下列各组化合物中不论二者以什么比例混合只要总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质量和的质量不变的是：（ ）
A、C3H8，C4H6 B、C3H6，C4H6O2 C、C2H2，C6H6 D、CH4O，C3H4O5
4、A、B、C三种气态烃组成的混合物共a mol与足量氧气混合点燃完全燃烧后恢复到原状况（标准状况）气体体积减少了2a mol，则3种烃可能为：（ ）
A、CH4、C2H6、C3H8 B、CH4、C2H4、C3H4
C、C2H4、C2H2、CH4 D、C2H6、C3H6、C2H2
5、化合物CO、HCOOH和OHC—COOH（乙醛酸）分别燃烧时，消耗O2和生成CO2的体积比都是1：2，后两者的分子可看成是CO（H2O）和（CO）2（H2O），也亦是说：只要分子式符合[(CO)n(H2O)m]（n和m均为正整数）有各有机物，它们燃烧时消耗O2和生成CO2的体积比总是1：2。
现在有一些只含C、H、O三种元素的有机物，它们燃烧时消耗O2和生成的CO2的体积比是3：4.
1）、这些有机物中，相对分子质量最小的化合物的分子式是 。
2）、某两种碳原子数相同的上述有机物，若它们的生活幸福分子质量分别为a和b（a3）在这些有机物中有一种化合物，它含有两个羧基。取0.2625克该化合物恰好能与25.0mL0.100mol/LnaOH溶液完全中和。据此，结合必要的计算和推导，试给出该有机物的相对分子质量和分子式。
6、取1.05克某液态含氧有机物A，置于5.00L氧气中，经点燃A完全燃烧，反应前后气体体积不变。将所得气体经过足量的Na2O2后，气体体积减少了392mL（所有气体体积均在标准状况下测定）。
1）参加反应的氧气质量是 ，生成CO2的质量是 。
2）有机物A的能通式可表示为： 。
3）写出相对分子质量最小的下列A的结构简式：a：能发生银镜反应的 ，
b：能与Na2CO3反应的 ，c：具有水果香味的 ，d：能和CuO反应的 ，e：具有四面体结构的 。
（4）、从物质的不饱和度进行突破（2005 天津）
（5）、从式量的综合计算突破（2004天津）
(2005上海)．苯酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
（1）写出C的结构简式 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）写出G的结构简式 。
（4）写出反应⑧的化学方程式 。
（5）写出反应类型：④ ⑦ 。
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。
(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液
答案：（1）
（2）
（3）
（4）
（5）加成反应、消去反应
（6）a
四．有机化学计算
【有机化学计算与基础知识】
化学计算的特点是数学运算和化学知识的有机结合, 计算要在理解化学原理和化学知识的基础上进行。化学计算的正确与否的关键在于对化学概念含义的理解和对化学基础知识的掌握, 并在此基础上掌握化学计算的解题规律。
化学计算中以“物质的量”为中心的知识体系:
注意:
1、牢固掌握各有机物的性质、各有机物之间的相互关系、有关有机物之间的化学反应及化学反应方程式
2、有关重要计算公式
（1）根据标准状况下的气体密度 算出该气体的摩尔质量即该气体的分子量
（2）根据气体的相对密度D, 求气体的分子量
（密度, M分子量）
（3）求混和气的平均分子量:
①(a%, b%, c%……表示摩尔百分含量)
②（m为质量, n为物质的量）
3、定式思维:
化合物各元素的质量含量原子个数比分子式
4、阿伏加德罗定律及其应用:
阿伏加德罗定律: 在相同的温度和压强下, 相同体积的任何气体都含有相同数目的分子。推知非标况气态方程 （P为压强、V为体积、n为物质的量、R为常数、T为绝对温度、m为质量、M为摩尔质量）
定T、定P: 定T定V:
5、重要有机物的通式要记熟
6、有机物完全燃烧化学方程式为
燃烧规律的应用
（1）最简式相同的有机物, 以任意比例混合总质量一定时, 生成的CO2是一定值, 生成水的量也是定值, 消耗氧的量也是定值。
（2）混合物总质量不变, 以任意比例混合时, 生成CO2相等, 即含碳量相等（质量分数）, 生成H2O相等, 即含氢量相等（质量分数）
（3）具有相同碳原子数的有机物, 无论以任意比例混合, 只要总物质的量一定, 生成的CO2为一定值。
（4）最简式相同, 无论有多少种有机物, 也无论以何种比例混合, 混合物中元素质量比为定值。
7、记忆常见最简式相同的物质为:
单烯烃、互为同分异构体的有机物、乙炔和苯、甲醛和乙酸、葡萄糖。
8、记熟某些有机物的分子量
【有机化学计算题型】
1、求分子量
2、求分子式或结构简式
3、有机物燃烧问题
4、混合物组成
5、有机化学计算的综合应用
【题型与解法】
（一）求有机物分子量
根据化学方程式的有关计算求物质的分子量
《例1》某饱和一元醇3.2克跟足量的钠反应, 放出的氢气在标况状况下的体积为1120毫升, 求这饱和一元醇的分子量？
解: 设饱和一元醇为R－OH, 分子量为x
2ROH + 2Na2RONa + H2
2xg 22.4L
3.2g 1.12L
x = 32
答: 该饱和一元醇分子量为32。
（二）求有机物的分子式
《例2》某气态烃含碳、氢元素质量比为6∶1, 又知同温、同压下该气体密度为氢气密度的14倍, 求该烃的分子式:
解Ⅰ: 根据分子量、通过最简式求分子式
该烃的摩尔质量M = 14×2g / mol = 28g / mol
该烃n(C)∶n(H) =∶=1∶2
最简式 CH2 式量 = 12 + 2 = 14
∴分子式为C2H4
解Ⅱ: 根据分子量、通过计算每摩物质分子量所含各元素的原子的“物质的量”求分子式
该烃的摩尔质量M = 14×2g / mol = 28g / mol
1摩该烃分子量n(C) =
1摩该烃分子量n(H) =
∴该烃分子式为C2H4
《例3》某气态烃有机物标准状况下密度为1.34克/升, 取1.50克该有机物在足量的氧气中燃烧。将所得气体通过装有浓H2SO4的洗气瓶后再通过碱石灰干燥管, 结果洗气瓶和干燥管分别增重0.9克和2.2克, 测得尾气中除氧气外无其它物质, 求该有机物的分子式？
解Ⅰ: 根据有机物燃烧化学方程式（通式）的有关计算求分子式
摩尔质量M = 1.34g / L×22.4L / mol = 30g / mol
30g xmol
1.50g
x = 1
y = 2
分子量 = 30 1×12 + 1×2 + 16×z = 30 z = 1
∴分子式CH2O 答（略）
解Ⅱ: 根据关系式的有关计算求分子式
摩尔质量M = 1.34g / L×22.4L / mol = 30g / mol
关系式 C～CO2
12g 44g
x 2.2g x = 0.6g
2H～H2O
2g 18g
y 0.9g y = 0.1g
0.6g + 0.1g<1.50g ∴有机物中含氧元素
n(C)∶n(H)∶n(O) = ∶∶ = 1∶2∶1
最简式 CH2O 式量 = 30
∴分子式CH2O 答（略）
《例4》某气态不饱和烃在标准状况下的密度为2.41克/升。取0.54克该烃恰与浓度为0.2摩/升的溴水100毫升完全反应, 使溴水完全褪色。求该烃的分子式、结构简式及名称？
根据有机物分子式通式求有机物分子式
解: 摩尔质量M = 2.41g / L×22.4L / mol = 54g / mol
n(CxHy) =
n(Br2) = 0.2mol / L×0.1L = 0.02mol
∴该烃为炔烃或二烯烃
依据CnH2n－2通式 12n + 2n－2 = 54 n = 4
∴分子式为C4H6
结构简式 名称: 1—丁炔
名称: 2—丁炔
名称: 1, 3—丁二烯
《例5》标准状况下10毫升某气态烷烃跟80毫升过量的氧气混合, 通入一个容积为90毫升的密闭容器中点火爆炸后, 恢复到原状态, 测得的压强为原来的55.56%。求烷烃的分子式？
解Ⅰ: 利用燃烧化学方程式计算
CnH2n+2 + nCO2 + (n + 1) H2O （标况下水为液态）
1mL mL nmL
10mL x 10nmL
x = 5(3n + 1)mL
依据题意
∴烷烃的分子式为C5H12
解Ⅱ: 根据反应前后压强变化, 通过差量法解题求有机物分子式
1mol
10mol (10 + 80)·(1－55.56%)(mol)
∴烷烃分子式为C5H12
《例6》某有机物由C、H、O三种元素组成, 分子中含有8个原子。1摩该有机物含有46摩质子, 完全燃烧该有机物在相同条件下测定CO2和水蒸气体积比为2∶1。取2.7克该有机物恰好与1摩/升的碳酸钠溶液30毫升完全反应, 求(1)有机物分子式？(2)有机物结构简式？
利用解联立方程组法求有机物分子式
解: 设有机物分子式CxHyOz
根据题意 ∴
∴分子式C2H2O4
∴有机物为二元羧酸 结构简式
（三）有机物燃烧问题
《例7》一定量的甲烷不完全燃烧, 生成由CO、CO2和H2O（气）组成的混合气体49.6克, 将混合气体缓慢通过无水CaCl2并作用完全、CaCl2质量增加25.2克, 计算混合气中CO、CO2和H2O（气）的物质的量？若将此甲烷完全燃烧还缺少标准状况下多少升氧气？
解Ⅰ: 通过联立方程组法解题:
由题意得知m(H2O) = 25.2g ∴
m(CO) + m(CO2) = 49.6g－25.2g = 24.4g
∵关系式 CH4～2H2O
1mol 2mol
0.7mol 1.4mol
∴n(CO) + n(CO2) = 0.7mol
设: 生成CO的物质的量为x、生成CO2物质的量为y。
设: 此甲烷完全燃烧还需标况下氧气体积为z
2CO2
2mol 22.4L
0.4mol z
z = 4.48(L) 答（略）
解Ⅱ: 通过平均值法解题
由题意得知m(H2O) = 25.2g ∴n(H2O) = = 1.4mol
∴m(CO) + m(CO2) = 49.6g－25.2g = 24.4g
∵关系式 CH4～2H2O
1mol 2mol
0.7mol 1.4mol
∴n(CO) + n(CO2) = 0.7mol
∴CO与CO2混合气平均摩尔质量
十字交叉法
∴n(CO) = 0.7mol= 0.4mol
n(CO2)= 0.7mol= 0.3mol
设此甲烷完全燃烧还需标况下氧气体积为x
2CO + O22CO2
2mol 22.4L
0.4mol x 答（略）
《例8》把MmolH2和NmolC2G4混合, 在一定条件下使它们一部分发生反应生成WmolC2H6, 将反应后所得的混合气体完全燃烧, 消耗氧气的物质的量为多少？
利用守恒法解决可燃物完全燃烧时耗氧量
分析: 反应过程
∴不用讨论和计算多少H2、多少C2H4参加了反应及剩余多少H2、C2H4再按混合物各成分计算耗氧量。可按反应物各组分, 分别计算它们完全燃烧耗氧量即为答案。
解: 2H2 + O22H2O C2H4 + 3O22CO2 + 2H2O
2mol 1mol 1mol 3mol
Mmol Nmol 3Nmol
∴耗氧量为
《例9》标准状况下, 将1升CH4、2升C2H6的混合气体, 向该混合气体通入相同状况下50升的空气, 完全燃烧后, 所得气体经干燥恢复到原状态, 气体总体积为多少升？
利用差量法解题
解:
CH4～2O2 C2H6～O2
1升 2升 2升 7升
2升 + 7升<10.5升 ∴CH4、C2H6适量
1升 （3－1）升 = 2升
2升 （2 + 7－4）升= 5升
∴V气体总 = 1 + 2 + 50－（2 + 5）= 46升 答（略）
《例10》平均分子量为30.4CO、C2H4和O2混合气体经点燃完全反应后, 测知反应后混合气体不再含CO和C2H4。试推算原混合气体各成分的体积分数？（确定体积组成范围）
利用含不等式联立方程组法及平均值法解题。
解: 认真分析混合气组成中各组分的分子量, 可以看出
∴平均值法解出 （体积分数）
∴×100% = 60%
∵2CO + O22CO2 C2H4 + 3O22CO2 + 2H2O
2V V 1V 3V
x y 3y
CO、C2H4共占40%
采用整体设“一”法解题
设混合气总体积为100(L)、CO气体积为x, C2H4气体积为y。
答: 为60% 24%<40%
（四）有关混合物组成有机计算:
《例11》相同状况下9升甲烷与6升某烯烃混合, 所得混合气的密度等于相同条件下氧气的密度, 求该烯烃的分子式、可能的结构简式？
平均值法解题
解: 混合气平均摩尔质量
∴烯烃分子式为C4H8
可能结构简式 CH3－CH = CH－CH3 CH3－CH2－CH = CH2
《例12》丁烷、甲烷、二氧化碳的混合气体其密度是同条件下氢气的22倍, 又知其中二氧化碳占混合气体体积的62.5%, 则三种气体的体积比是
A．1∶2∶5 B．5∶2∶1
C．5∶1∶5 D．2∶1∶5
答案: D
解: 混合气平均摩尔质量M = 22×2g / mol = 44g / mol
∵
∴CO2气体体积分数不影响混合气平均摩尔质量, 因此应由丁烷、甲烷的体积分数确定答案, 它们体积分数必须满足下列关系
即
∴D为答案
《例13》两种气态烃组成的混合物（分子中碳原子数4）20毫升, 与过量氧气混合充分燃烧, 燃烧所得气体产物通过浓H2SO4时, 体积减少了30毫升, 剩余气体再通过碱石灰时体积又减少了40毫升（以上气体均在相同状况下测定的）, 求这两种气态烃的可能组成及体积百分含量？
根据混合物平均分子组成来确定混合物中各成分及体积百分含量？
解: 设混合气态烃的平均分子组成为CxHy
1mL xmL
20mL 40mL 30mL
∴平均分子组成C2H3
讨论
（1）一种烃的碳原子数1即CH4, 则另一种烃的碳原子数为3或4。但混合烃氢原子数为3, 那么这种烃的氢原子数必须小于3, 如C3H2 、C3H1、C4H2,、C4H1是不存在的。
（2）一种烃的碳原子数为2, 则另一种烃的碳原子数也必须为2, 碳原子数为2的烃C2H2、C2H4、C2H6 其中合理的组合为
∴
∴
答:（略）
《例14》a毫升A、B、C三种气态烃的混合物跟足量氧气混合点燃后, 恢复到原常温常压状态, 气体体积共缩小了2a毫升, 那么A、B、C三种烃可能是
A．CH4、C2H6、C3H8 B．C2H4、C2H2、CH4
C．CH4、C2H4、C3H4 D．C2H6、C3H6、C4H6
答案: C
解: 依据题意做出敏捷判断解题方法为差量法、平均值法, 设混合气态烃平均分子组成CxHy。
1mL
amL 2amL
∴y = 4
满足合理
A． B．
C． D．
∴选C
CH3─
─X
CH3
Br（Br2）
（CH3CH2Br）
OH
CH3
NO2（H2SO4，HNO3）
一．有机化学总复习知识要点一览
1、 碳原子的成键原则
1、 饱和碳原子与手性碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。
应用①利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；
②利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。
2、 官能团的重要性质
1、 C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化
2、 C≡C：
3、 ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）
①引入氨基：先引入 （还原剂是Fe +HCl）
②引入羟基：先引入
③引入烃基：
④引入羧基：先引入烃基
4、R—X：
5、醇羟基：
多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色
6、酚羟基：
①与Na，NaOH，Na2CO3反应
2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑
—OH +NaOH→ ─ONa +H2O
─OH +Na2CO3→ ─ONa +NaHCO3
注意酚与NaHCO3不反应。
─ONa ─OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）
②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。
③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。
检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；
7、醛基：
氧化与还原
检验①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
8、羧基：
1 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应
2 酯化反应：
3 酰胺化反应 R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O
9、酯基：
水解
R─CO─O─ + 2NaOH→RCOONa+ ─ONa
醇解
10、肽键：水解
应用 ①定性分析：官能团 性质；
常见的实验现象与相应的结构：
(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；
(2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚；
(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；
(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；
(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；
(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；
(7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；
(9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；
(10) 能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；
(11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；
(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；
②定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；
常见反应的定量关系：
(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）
(2)银镜反应：─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）
(3)与新制的Cu(OH)2反应：─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~Cu(OH)2
(4)与钠反应：─OH~H2
(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；一个酚酯~2NaOH；
R─X~NaOH； ~2NaOH。
③官能团的引入：
(1) 引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；
(2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；
(3) 苯环上引入
(4) 引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。
(5) 引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。
(6) 引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。
(7) 引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。
(8) 引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
(9) 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。
3、 同分异构体
1、 概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；
2、 判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；
3、 基团组装法； 4、残基分析法； 5、缺氢指数法。
4、 单体的聚合与高分子的解聚
1、 单体的聚合：
(1) 加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；
(2) 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；
2、 高分子的解聚：
(1) 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”
5、 有机合成
1、 合成路线：
2、 合成技巧：
6、 有机反应基本类型
1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。
7、 燃烧规律
（1）气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4；
若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。
（2）烃或烃的含氧衍生物
CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2 量相等 生成H2O量相等
等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同
等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同
注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：
CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b
推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；
② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；
③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；
④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；
⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；
⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。
二．复习方法——专题总结
（1） 同系物和同分异构体
同系物和同分异构体是有机化学中两个最重要的概念，尤其后者是近年高考考察的重点。这两个概念只有区别，没有联系，且互不相容。
1. 同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物
理解： 有相同的官能团
（1）结构相似 官能团个数相同 （2）组成上相差n个CH2
（同类物质 ）烃基相同
特别注意：有相同的通式，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物不一定是同系物的关系。（可能）如： C3 H6与C5 H10 ，C2 H4O2与C3 H6O2 ，
与
例1：下列有关同系物的叙述正确的是:（ ）
A. 碳原子数不同、具有相同官能团的有机物一定互为同系物
B. 同系物之间相对分子质量一定相差14的倍数
C. 具有相同官能团、相对分子质量相差14的倍数的有机物一定互为同系物
D. 互为同系物的有机化合物有可能互为同分异构体
2. 同分异构体：分子组成相同（M一定相等），结构不同的物质间互称同分异构体
基础落实：C4H10( 2 ) C5H12( 3 ) C4H8烯烃( 3 ) C4H6炔烃( 2 ) C8H10芳烃( 8 )
C4H10O( 4+3） C4H8O2羧酸和酯 (2+4 ) C7H8O芳香族化合物(3+1+1 )
高考题型：
（1） 判断：
例2（01全国）27．（9分）A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是 B C 。
（2）
反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
以上反应式中的W是 A～E 中的某一化合物，则W是 。
X是D的同分异构体，X的结构简式是 。
反应②属于 反应（填反应类型名称）。
注意：相对分子质量相等，不是判断同分异构体的依据。
（同分异构体之间，分子量一定相等）
甲酸 甲醛 甲酸乙酯 C3 H8O2
如
乙醇 乙烷 乙醚C4 H10O
（2） 确定种类
①碳链异构：烷、醛、酸
结构不同②官能团位置异构：烯、炔、醇、卤代烃
③类别异构：有相同通式的不同类物质（醇和醚，醛和酮，羧酸和酯）
④空间构型异构：（注意要求）
注意题干要求：
例3：邻甲基苯甲酸（）有多种同分异构体，其中属于脂类，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
思路：变形为
邻、间、对三种 、、
例4：有机物A的结构简式为，A的同分异构体属于酚类的共有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
（3）书写或续写
例5（05．天津）27.Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol 该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直连饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
（1）写出B的分子式： 。
（2）写出C的结构简式： ；C的名称是 。
（3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式： CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2COOH CH3CH2COOH (CH3)3CCOOH
。
Ⅱ.RCH＝CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：
RCH＝CHR’RCOOH＋R’COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1molH2反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后，得到如下四种产物：
HCOOC－(CH2)10－COOH CH3－(CH2)7－COOH
HCOOC－(CH2)7－COOH CH3－(CH2)4－COOH
（4）写出D和E的结构简式：CH3(CH2)7－CH＝CH－(CH2)7－COOH
CH3(CH2)4－CH＝CH－(CH2)10－COOH
。
（5）写出B的结构简式： CH3(CH2)4－CH＝CH－CH2－CH＝CH－(CH2)7－COOH
。
（6）写出天然油脂A的一种可能结构简式： 。
（二）有机物组成、结构和性质
1.组成规律：
（1） 熟练掌握各类有机物的通式
注意烃类C%：CH4—75% C2H4 －85.7％ C2H2－92.3％
（2） 最简式相同的物质，无论以何种比例混合，各元素质量分数相等（为常数）。
常见：①最简式CH：乙炔、苯、苯乙烯、立方烷
②最简式C H2： 烯烃、环烷烃
③最简式C H2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
例1：A、B是相对分子质量不相等的两种烃，二者以任意比例混合时，只要总质量不变，完全燃烧后所产生的CO2的质量不变，试写出两组符合上述情况的烃的结构简式 __________
_______________,A、B应满足的条件是___________________.
（3） 相对分子质量相同的不同类物质（不是同分异构体）
n个碳饱和一元羧酸（酯）
如
n+1个碳饱和一元醇、醚
例2：已知有机物甲分子式C9H18O2，在酸性条件下，甲水解生成乙和丙，在相同温度和压强下，同质量的乙丙蒸气体积相同，则甲的结构有（ ）
A．14种 B．8种 C．16种 D．18种
2.结构与性质(核心、重点)
（1） 结构决定性质
例3：（2002）15．L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合 症的治疗，其结构简式如右：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖 和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L–多巴酸碱性的叙述正确的是
A 既没有酸性，又没有碱性 B 既具有酸性，又具有碱性
C 只有酸性，没有碱性 D 只有碱性，没有酸性
（2） 结构上的不同，必使它的化学性质有所区别
3．结构与反应类型
（1） 基本反应类型
卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃
①取代反应硝化反应：苯和苯的同系物
磺化反应：苯和苯的同系物
水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质
注意：水解条件
酯化反应：醇与酸（包括无机含氧酸）
②加成反应：
有机分子中只要含有：、、、、
结构之一的物质都能发生加成反应。
③消去反应：醇、卤代烃
注意：i.消去反应的条件不同（注意审题）。
ii.从消去反应的机理，会判断：不能消去的物质结构特点。
例如：，相邻C上无H。
④聚合反应：合成高分子化合物的基本途径。
单体的结构特点：a.有
b.有
加聚反应 c.有可开裂的环
单体种类：一种或多种
反应机理：
单体的结构特点：a.一种单体：一般至少含有两个官能团。
b.两种或多种：至少含有一个官能团，一般两个。
缩聚反应
单体种类：一种或多种，—COOH，—OH，—NH2
反应机理：单体通过官能团之间反应缩去小分子形成高分子。
（2） 氧化反应与还原反应：
①氧化反应：去氢加氧
a.点燃
b.催化氧化：R-CH2OH→R—CHO（去H），R—CHO→R—COOH（加O）
c.使酸性高锰酸钾溶液退色：、、 ，
d.银镜反应和使Cu(OH)2→Cu2O的反应：—CHO（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖）
②还原反应：加氢去氧
分子结构：、、，、，、、
油酸，油酸甘油酯
（3） 其他反应
①置换反应：R-CH2OH、、R—COOH与Na的反应
②显色反应：与 FeCl3溶液反应显紫色
③复分解反应：、R—COOH与碱的反应
例4：某有机物的结构简式为：
（1）它在一定条件下可能发生的反应有（ ）
①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去⑦还原⑧聚合
A.②③④⑦⑧ B.①③⑤⑥⑦ C.①③④⑤⑦⑧ D②③④⑤⑥⑧
例5：（2002全国）如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。已知，相关物质被氧化的难易次序是：
RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D的结构简式。
A： B： C： D：
例6：（2003全国）
例7：（2004天津）烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
I. 已知丙醛的燃烧热为，丙酮的燃烧热为，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。
II. 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：
回答下列问题：
（1）B的相对分子质量是 ；CF的反应类型为 ；D中含有官能团的名称 。
（2）的化学方程式是：
。
（3）A的结构简式为 。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。
（三）有机物的空间构型
基础：CH4（正四面体），CH2= CH2（平面型）,， （直线型）
（平面型），NH3(三角锥型)
注意：①碳原子单键与其它原子结合时位于四面体中心且与另两个原子共面。
②乙烯结构键角1200：
③碳碳单键可旋转
④关键词：一定、可能、最多、至少
。
例1：下列关于的说法正确的是（ ）
A.所有碳原子有可能都在同一平面上。 B.最多可能有10个碳原子在同一平面上
C.8个碳原子可能都在同一直线上。 D.最多只可能有6个碳原子在同一直线上。
例2．下列分子中14个碳原子可能处在同一平面上的有（ ）
A．①②③ B．④⑤⑥ C．①④⑤⑥ D．①②④⑥
（四）有机化学计算
1、确定有机物分子式的计算
2、耗氧量的计算
3、混烃求组分求比计算
4、燃烧产物量的计算
注意：①关键词 质量一定、物质的量一定
②组成特点
例1：下列四种物质为A.CH4 。B. C. D. 。
等质量完全燃烧时，耗氧量最多的是______。等物质的量时耗氧量最多的是______。
例2：下列各组物质，分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧，耗氧量不同的是（ ）
A.乙炔和乙烷 B.乙酸和乙醇 C.乙烯和乙醇 D乙烷和甲酸乙酯
例4：在一定温度下由乙烷、丙酸、甘油组成的混合气体共1mol，完全燃烧时，消耗氧气的物质的量是( )
A.2.5mol B.3.5mol C.4mol D.无法计算
例5：一定质量的甲烷经燃烧后得到CO,CO2,H2O气的混合气体共49.6克，将此混合气体通过浓硫酸，浓硫酸增重25.2克，则燃烧后混合气体中CO2的质量为（ ）
A.13.2克 B.26.4克 C.6.6 克 D.4.4克
（五）有机物的鉴别与分离
1、鉴别
常见有机物的监别主要根据有机物分子结构中所含官能团不同，则所表现的化学性质不同，通过与不同的特定试剂反应呈现的现象不同，从而判断该有机物含有的官能团，最后确定该有机物的类别或具体物质。几种常用试剂与不同类别的有机物反应的现象及官能团的确定如下表：
常用试剂 产生的现象 官能团确定 有机物类别
金属钠 产生气体（H2） 含—OH 醇、酚、羧酸
NaHCO3 产生气体（CO2） 羧酸
H+、KMnO4溶液 褪色 不饱和键、有侧链的苯环 烯、炔苯的同系物
溴水 褪色产生白色沉淀 不饱和键酚羟基 烯、炔酚
银氨溶液 热水溶产生银镜 醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖
新制Cu(OH)2 常温，溶解 加热产生红色沉淀 低酸羧酸醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖
FeCl3溶液 溶液变紫色 酚羟基 酚
说明：1．醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。2．能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外，还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。3．不同有机物的监别有时也可利其水溶性和密度。
2、分离和除杂质
有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。
（1）．分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表：
有机混合物 分离方法 使用主要仪器
气体混合物 洗气 洗气瓶
不相溶液体 分液 分液漏斗
相溶液体（沸点差距大） 蒸馏 蒸馏烧瓶
（2）．除杂质
常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内物质为杂质）
有机混合物 常用除杂试剂 方法
①CH4(C2H4) 溴水 洗气
②CH3CH2Br（乙醇） 水 分液
③CH3CH2OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
④乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液
⑤
（ ） 酸性KMnO4溶液 分液
⑥
NaOH溶液 分液
⑦
NaOH溶液 分液
⑧
（ ） NaOH溶液 分液
⑨
（ COOH）NaOH溶液 分液
⑩
NaOH溶液 分液
例1：（2005北京）可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是A
乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A ②与③ B ③与④ C ①与④ D ①与②
例2：为了证明甲酸中含有乙醛，应采用的方法是（ ）
A.加入银氨溶液，并水浴加热。
B.加入2-3滴石蕊试液。
C.先加入浓NaOH溶液，加热蒸馏，把蒸馏出的物质加银氨溶液并水浴加热。
D.直接蒸馏，把蒸馏出的物质加NaOH溶液调至碱性，在加银氨溶液，并水浴加热。
例3：下列有关除去杂质的的操作中，不正确的是（ ）
A. 乙醇（乙酸） 加生石灰，蒸馏。
B. 苯（苯酚） 加浓溴水，过滤。
C. 溴乙烷（乙醇） 加蒸馏水，分液。
D. 乙酸乙酯（乙醇） 加乙酸、浓硫酸，加热。
例4：下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是（ ）
A.笨、己烷、己烯 B. 己烷、己烯、二甲苯
C.笨、四氯化碳、己炔 D. 溴苯、四氯化碳、己烯
（六）有机物的推断与合成
1、有机物推断主要解决的两个问题
（1）、碳架结构（碳原子结合方式）
（2）、官能团的种类、数目和位置
2、有机物推断的常用方法
（1）、从物质的特征性质和特征反应条件突破
（2）、从物质的转化关系突破
（3）、从题目的信息反应突破
三．有机物的燃烧专项复习
1、 烃燃烧规律：
烃完全燃烧化学方程式为：CxHy+(x+y/4) xCO2+y/2 H2O
1）、等物质的量的烃完全燃烧，分子中所含有碳原子数越多，耗O2量越多。
2）、等质量的烃完全燃烧，将烃化为（CHx）m的形式后，x越大，耗O2量越多；x越小，生成CO2越多。
3）、CxHy(g)完全燃烧后，气体体积的变化由y决定：
y>4时，气体体积增大（100℃以上，下同）；
y=4时，气体体积不变；
y<4时，气体体积减小。
例1、某气态烃在一密闭容器中与氧气混合完全燃烧，若反应前后的温度均为150℃，反应容器内的压强不变，则原气态烃可能是： 。
A、C2H6 B、C2H4 C、C2H2 D、CH4 E、C2H2和C3H6
例2、
1)、C2H2、C2H6与O2混合燃烧，在100℃以上体积不变，则二者的体积比为：
。
2）、C2H2、C3H8与O2混合燃烧，在100℃以上，体积不变，则体积比为：
。
3）、CO与某烃1：1混合气与O2混合，100℃以上完全燃烧体积不变，则该烃是：
。
例3、1.01×105Pa，150℃时，将1LC2H4，2LC2H6，2LC2H2与20LO2混合并点燃，完全反应后氧气有余，当混合气体恢复到原温度压强时，其体积为： 。
2、 烃的含氧衍生物燃烧规律
烃的含氧衍生物完全燃烧化学方程式为：CxHyOz +(x+y/4—z/2)O2 x CO2 +y/2H2O ，CxHyOz(g)燃烧规律如下：
y>4-2x时，燃烧后，气体体积增大（100℃以上，下同）；
y=4-2x时，燃烧前后气体体积不变；
y<4-2z时，燃烧后气体体积减少（不合理，舍去）。
3、 非气态有机物完全燃烧规律（构造法）
有机物燃烧，O原子首先满足H原子的要求，使H燃烧生成H2O，若还有O原子，才能满足C原子的要求。
1）、（H2O）xHyCz型非气态有机物完全燃烧后，气体体积减少（常温下），体积减少数值，就是（H2O）xHyCz中“Hy”燃烧消耗O2的量。
2）、（H2O）xCy（碳水化合物）型非气态有机物完全燃烧后气体体积不变（常温下）。
3）、(H2O)x(CO2)yCz型非气态有机物完全燃烧后气体体积增大（常温下），体积增大数值，就是(H2O)x(CO2)yCz中“（CO2）y”在该条件下的体积。
4）(H2O)x(CO2)y型有机物不燃烧（即不消耗O2）
以上规律，反推亦然。
例1、取3.40克只含羟基、不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56L。将气体经CaO吸收，体积又减少2.80L（所有体积均在标准状况下测定）。
1）、3.40克醇中C、H、O物质的量分别为：C mol，H mol，O mol；该醇中C、H、O的原子数之比为 。
2）由以上比值能否确定该醇的分子式？ ，其原因是：
。
例2、取1.770克只含酯基，不含其它官能团的液态酯（此酯内无碳碳双键），置于5.000L氧气中点燃，酯完全燃烧。反应后气体体积增加0.168L。将气体经过CaO充分吸收，体积减少1.344L（所有气体均在标准状况下测定）。
1）、1.770克酯中C、H、O物质的量分别是： mol, mol,
mol，该 酯中C、H、O原子个数之比是： 。
2）相对分子质量最小的酯的分子式是 ，结构简式是 。
其同分异构体中只含羟基的有 、 。
4、 耗氧量的比较
A）质的量耗氧量的比较：
看1mol分子耗氧量。1个C原子相当于4个H原子，一个O原子内耗2个H原子。
例1：等物质的量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是： 。
A、C2H6 B、C3H4 C、C2H5OH D、C2H6O2 E、C3H8O3
B）等质量烃CxHy看y/x比值的大小，即H的质量分数越大耗氧量越大。等质量含氧衍生物：1mol耗氧量/相对分子质量，值越大耗氧量越大。
例2：等质量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是： 。
A、C2H6 B、C2H4 C、C3H8 D、聚乙烯 E、C4H6
例3、等质量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是： 。
A、C2H6O B、C2H6O2 C、C3H8O3
C）耗氧量恒定满足的条件：
a质量恒定不论以何种比例混合------最简式相同。
b物质的量一定，不论以何种比例混合--------看一分子的耗氧量是否相等。
例4、下列烃不论以何比例混合，质量恒定时，耗氧量恒定的是： 。
A、烯烃 B、乙炔和苯 C、苯和甲苯 D、烯烃和环烷烃
E、甲酸和乙酸乙酯
例5、物质的量一定时，下列各组物质不论以何比例混合耗氧量恒定的是：
。
A、 同碳的烯烃与饱和一元醇 B、苯和苯酚
C、丙醛和丙酮 D、乙醇和乙醚
例6：有机化合物A、B分子式不同，它们可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种，如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量之和也不变。那么，A、B组成必须满足的条件是：
。若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，相对分子质量最小的是（写分子式） ，并写出相对分子质量最小的含有甲基（--CH3）的B的两种同分那构体结构简式 、 。
5、 有机物燃烧生成CO2和H2O的比
例1、有机物燃烧生成CO2和H2O的比为1：2的有： 。
2：1的有： （以上填具体物质）。
1：1的有： 。大于1/2小于1的有：
，大于1小于2的有：
(以上填类型)。
例2、分别燃烧下列各组物质中的两种有机物，所得CO2和H2O的物质的量比相同的是：（ ）
A、乙烯和1，3--丁二烯 B、乙醇和乙醚 C、苯酚和苯 D、醋酸和葡萄糖
例3、A、B是式量不相等的两种有机物，无论A、B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变，试写出两组符合上述情况的有机化合物的化学式： 和 ， 和 ，
并回答A、B满足什么条件 。
6、 燃烧通式的应用
要求会写CxHy、CxHyOz、CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2等有机物燃烧的通式，在计算时水的状态看温度，会找差值，会判断过量问题。
例1、10mL某气态烃，在50mLO2中完全燃烧，得到35mL 的混合气体（常温下），则该烃可能是： 。
例2、常温常压下，某气态烃与氧气混合气体共aL，完全燃烧后，将生成物通过浓硫酸后恢复到原状态，体积变煤时a/2L，则该烃可能煤时（写结构简式）：
。
7、 残基法
例1、充分燃烧一含碳、氢、氧的有机物，消耗O2和生成CO2的体积比为5：4，则此类有机物最简化的通式可表示为： ；其中相对分子质量最小的物质的结构简式为 ；这类有机物充分燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之比为1：1，且能发生水解反应的物质其分子式为： ，该有机物能发生水解反应的同分异构体结构简式有： 。
练习：
1、一定量乙醇在氧气不足情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6克，若其中水的质量为10.8克，则CO的质量是：
A、1.4克 B、2.2克 C、4.4克 D、在2.2克和4.4克之间
2、等质量的下列烃完全燃烧时，所需的氧气最多的是： ；生成的CO2量最多的是 。
A、C6H6 B、C2H6 C、C2H4 D、C4H6
3、下列各组化合物中不论二者以什么比例混合只要总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质量和的质量不变的是：（ ）
A、C3H8，C4H6 B、C3H6，C4H6O2 C、C2H2，C6H6 D、CH4O，C3H4O5
4、A、B、C三种气态烃组成的混合物共a mol与足量氧气混合点燃完全燃烧后恢复到原状况（标准状况）气体体积减少了2a mol，则3种烃可能为：（ ）
A、CH4、C2H6、C3H8 B、CH4、C2H4、C3H4
C、C2H4、C2H2、CH4 D、C2H6、C3H6、C2H2
5、化合物CO、HCOOH和OHC—COOH（乙醛酸）分别燃烧时，消耗O2和生成CO2的体积比都是1：2，后两者的分子可看成是CO（H2O）和（CO）2（H2O），也亦是说：只要分子式符合[(CO)n(H2O)m]（n和m均为正整数）有各有机物，它们燃烧时消耗O2和生成CO2的体积比总是1：2。
现在有一些只含C、H、O三种元素的有机物，它们燃烧时消耗O2和生成的CO2的体积比是3：4.
1）、这些有机物中，相对分子质量最小的化合物的分子式是 。
2）、某两种碳原子数相同的上述有机物，若它们的生活幸福分子质量分别为a和b（a
6、取1.05克某液态含氧有机物A，置于5.00L氧气中，经点燃A完全燃烧，反应前后气体体积不变。将所得气体经过足量的Na2O2后，气体体积减少了392mL（所有气体体积均在标准状况下测定）。
1）参加反应的氧气质量是 ，生成CO2的质量是 。
2）有机物A的能通式可表示为： 。
3）写出相对分子质量最小的下列A的结构简式：a：能发生银镜反应的 ，
b：能与Na2CO3反应的 ，c：具有水果香味的 ，d：能和CuO反应的 ，e：具有四面体结构的 。
（4）、从物质的不饱和度进行突破（2005 天津）
（5）、从式量的综合计算突破（2004天津）
(2005上海)．苯酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
（1）写出C的结构简式 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）写出G的结构简式 。
（4）写出反应⑧的化学方程式 。
（5）写出反应类型：④ ⑦ 。
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。
(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液
答案：（1）
（2）
（3）
（4）
（5）加成反应、消去反应
（6）a
四．有机化学计算
【有机化学计算与基础知识】
化学计算的特点是数学运算和化学知识的有机结合, 计算要在理解化学原理和化学知识的基础上进行。化学计算的正确与否的关键在于对化学概念含义的理解和对化学基础知识的掌握, 并在此基础上掌握化学计算的解题规律。
化学计算中以“物质的量”为中心的知识体系:
注意:
1、牢固掌握各有机物的性质、各有机物之间的相互关系、有关有机物之间的化学反应及化学反应方程式
2、有关重要计算公式
（1）根据标准状况下的气体密度 算出该气体的摩尔质量即该气体的分子量
（2）根据气体的相对密度D, 求气体的分子量
（密度, M分子量）
（3）求混和气的平均分子量:
①(a%, b%, c%……表示摩尔百分含量)
②（m为质量, n为物质的量）
3、定式思维:
化合物各元素的质量含量原子个数比分子式
4、阿伏加德罗定律及其应用:
阿伏加德罗定律: 在相同的温度和压强下, 相同体积的任何气体都含有相同数目的分子。推知非标况气态方程 （P为压强、V为体积、n为物质的量、R为常数、T为绝对温度、m为质量、M为摩尔质量）
定T、定P: 定T定V:
5、重要有机物的通式要记熟
6、有机物完全燃烧化学方程式为
燃烧规律的应用
（1）最简式相同的有机物, 以任意比例混合总质量一定时, 生成的CO2是一定值, 生成水的量也是定值, 消耗氧的量也是定值。
（2）混合物总质量不变, 以任意比例混合时, 生成CO2相等, 即含碳量相等（质量分数）, 生成H2O相等, 即含氢量相等（质量分数）
（3）具有相同碳原子数的有机物, 无论以任意比例混合, 只要总物质的量一定, 生成的CO2为一定值。
（4）最简式相同, 无论有多少种有机物, 也无论以何种比例混合, 混合物中元素质量比为定值。
7、记忆常见最简式相同的物质为:
单烯烃、互为同分异构体的有机物、乙炔和苯、甲醛和乙酸、葡萄糖。
8、记熟某些有机物的分子量
【有机化学计算题型】
1、求分子量
2、求分子式或结构简式
3、有机物燃烧问题
4、混合物组成
5、有机化学计算的综合应用
【题型与解法】
（一）求有机物分子量
根据化学方程式的有关计算求物质的分子量
《例1》某饱和一元醇3.2克跟足量的钠反应, 放出的氢气在标况状况下的体积为1120毫升, 求这饱和一元醇的分子量？
解: 设饱和一元醇为R－OH, 分子量为x
2ROH + 2Na2RONa + H2
2xg 22.4L
3.2g 1.12L
x = 32
答: 该饱和一元醇分子量为32。
（二）求有机物的分子式
《例2》某气态烃含碳、氢元素质量比为6∶1, 又知同温、同压下该气体密度为氢气密度的14倍, 求该烃的分子式:
解Ⅰ: 根据分子量、通过最简式求分子式
该烃的摩尔质量M = 14×2g / mol = 28g / mol
该烃n(C)∶n(H) =∶=1∶2
最简式 CH2 式量 = 12 + 2 = 14
∴分子式为C2H4
解Ⅱ: 根据分子量、通过计算每摩物质分子量所含各元素的原子的“物质的量”求分子式
该烃的摩尔质量M = 14×2g / mol = 28g / mol
1摩该烃分子量n(C) =
1摩该烃分子量n(H) =
∴该烃分子式为C2H4
《例3》某气态烃有机物标准状况下密度为1.34克/升, 取1.50克该有机物在足量的氧气中燃烧。将所得气体通过装有浓H2SO4的洗气瓶后再通过碱石灰干燥管, 结果洗气瓶和干燥管分别增重0.9克和2.2克, 测得尾气中除氧气外无其它物质, 求该有机物的分子式？
解Ⅰ: 根据有机物燃烧化学方程式（通式）的有关计算求分子式
摩尔质量M = 1.34g / L×22.4L / mol = 30g / mol
30g xmol
1.50g
x = 1
y = 2
分子量 = 30 1×12 + 1×2 + 16×z = 30 z = 1
∴分子式CH2O 答（略）
解Ⅱ: 根据关系式的有关计算求分子式
摩尔质量M = 1.34g / L×22.4L / mol = 30g / mol
关系式 C～CO2
12g 44g
x 2.2g x = 0.6g
2H～H2O
2g 18g
y 0.9g y = 0.1g
0.6g + 0.1g<1.50g ∴有机物中含氧元素
n(C)∶n(H)∶n(O) = ∶∶ = 1∶2∶1
最简式 CH2O 式量 = 30
∴分子式CH2O 答（略）
《例4》某气态不饱和烃在标准状况下的密度为2.41克/升。取0.54克该烃恰与浓度为0.2摩/升的溴水100毫升完全反应, 使溴水完全褪色。求该烃的分子式、结构简式及名称？
根据有机物分子式通式求有机物分子式
解: 摩尔质量M = 2.41g / L×22.4L / mol = 54g / mol
n(CxHy) =
n(Br2) = 0.2mol / L×0.1L = 0.02mol
∴该烃为炔烃或二烯烃
依据CnH2n－2通式 12n + 2n－2 = 54 n = 4
∴分子式为C4H6
结构简式 名称: 1—丁炔
名称: 2—丁炔
名称: 1, 3—丁二烯
《例5》标准状况下10毫升某气态烷烃跟80毫升过量的氧气混合, 通入一个容积为90毫升的密闭容器中点火爆炸后, 恢复到原状态, 测得的压强为原来的55.56%。求烷烃的分子式？
解Ⅰ: 利用燃烧化学方程式计算
CnH2n+2 + nCO2 + (n + 1) H2O （标况下水为液态）
1mL mL nmL
10mL x 10nmL
x = 5(3n + 1)mL
依据题意
∴烷烃的分子式为C5H12
解Ⅱ: 根据反应前后压强变化, 通过差量法解题求有机物分子式
1mol
10mol (10 + 80)·(1－55.56%)(mol)
∴烷烃分子式为C5H12
《例6》某有机物由C、H、O三种元素组成, 分子中含有8个原子。1摩该有机物含有46摩质子, 完全燃烧该有机物在相同条件下测定CO2和水蒸气体积比为2∶1。取2.7克该有机物恰好与1摩/升的碳酸钠溶液30毫升完全反应, 求(1)有机物分子式？(2)有机物结构简式？
利用解联立方程组法求有机物分子式
解: 设有机物分子式CxHyOz
根据题意 ∴
∴分子式C2H2O4
∴有机物为二元羧酸 结构简式
（三）有机物燃烧问题
《例7》一定量的甲烷不完全燃烧, 生成由CO、CO2和H2O（气）组成的混合气体49.6克, 将混合气体缓慢通过无水CaCl2并作用完全、CaCl2质量增加25.2克, 计算混合气中CO、CO2和H2O（气）的物质的量？若将此甲烷完全燃烧还缺少标准状况下多少升氧气？
解Ⅰ: 通过联立方程组法解题:
由题意得知m(H2O) = 25.2g ∴
m(CO) + m(CO2) = 49.6g－25.2g = 24.4g
∵关系式 CH4～2H2O
1mol 2mol
0.7mol 1.4mol
∴n(CO) + n(CO2) = 0.7mol
设: 生成CO的物质的量为x、生成CO2物质的量为y。
设: 此甲烷完全燃烧还需标况下氧气体积为z
2CO2
2mol 22.4L
0.4mol z
z = 4.48(L) 答（略）
解Ⅱ: 通过平均值法解题
由题意得知m(H2O) = 25.2g ∴n(H2O) = = 1.4mol
∴m(CO) + m(CO2) = 49.6g－25.2g = 24.4g
∵关系式 CH4～2H2O
1mol 2mol
0.7mol 1.4mol
∴n(CO) + n(CO2) = 0.7mol
∴CO与CO2混合气平均摩尔质量
十字交叉法
∴n(CO) = 0.7mol= 0.4mol
n(CO2)= 0.7mol= 0.3mol
设此甲烷完全燃烧还需标况下氧气体积为x
2CO + O22CO2
2mol 22.4L
0.4mol x 答（略）
《例8》把MmolH2和NmolC2G4混合, 在一定条件下使它们一部分发生反应生成WmolC2H6, 将反应后所得的混合气体完全燃烧, 消耗氧气的物质的量为多少？
利用守恒法解决可燃物完全燃烧时耗氧量
分析: 反应过程
∴不用讨论和计算多少H2、多少C2H4参加了反应及剩余多少H2、C2H4再按混合物各成分计算耗氧量。可按反应物各组分, 分别计算它们完全燃烧耗氧量即为答案。
解: 2H2 + O22H2O C2H4 + 3O22CO2 + 2H2O
2mol 1mol 1mol 3mol
Mmol Nmol 3Nmol
∴耗氧量为
《例9》标准状况下, 将1升CH4、2升C2H6的混合气体, 向该混合气体通入相同状况下50升的空气, 完全燃烧后, 所得气体经干燥恢复到原状态, 气体总体积为多少升？
利用差量法解题
解:
CH4～2O2 C2H6～O2
1升 2升 2升 7升
2升 + 7升<10.5升 ∴CH4、C2H6适量
1升 （3－1）升 = 2升
2升 （2 + 7－4）升= 5升
∴V气体总 = 1 + 2 + 50－（2 + 5）= 46升 答（略）
《例10》平均分子量为30.4CO、C2H4和O2混合气体经点燃完全反应后, 测知反应后混合气体不再含CO和C2H4。试推算原混合气体各成分的体积分数？（确定体积组成范围）
利用含不等式联立方程组法及平均值法解题。
解: 认真分析混合气组成中各组分的分子量, 可以看出
∴平均值法解出 （体积分数）
∴×100% = 60%
∵2CO + O22CO2 C2H4 + 3O22CO2 + 2H2O
2V V 1V 3V
x y 3y
CO、C2H4共占40%
采用整体设“一”法解题
设混合气总体积为100(L)、CO气体积为x, C2H4气体积为y。
答: 为60% 24%<40%
（四）有关混合物组成有机计算:
《例11》相同状况下9升甲烷与6升某烯烃混合, 所得混合气的密度等于相同条件下氧气的密度, 求该烯烃的分子式、可能的结构简式？
平均值法解题
解: 混合气平均摩尔质量
∴烯烃分子式为C4H8
可能结构简式 CH3－CH = CH－CH3 CH3－CH2－CH = CH2
《例12》丁烷、甲烷、二氧化碳的混合气体其密度是同条件下氢气的22倍, 又知其中二氧化碳占混合气体体积的62.5%, 则三种气体的体积比是
A．1∶2∶5 B．5∶2∶1
C．5∶1∶5 D．2∶1∶5
答案: D
解: 混合气平均摩尔质量M = 22×2g / mol = 44g / mol
∵
∴CO2气体体积分数不影响混合气平均摩尔质量, 因此应由丁烷、甲烷的体积分数确定答案, 它们体积分数必须满足下列关系
即
∴D为答案
《例13》两种气态烃组成的混合物（分子中碳原子数4）20毫升, 与过量氧气混合充分燃烧, 燃烧所得气体产物通过浓H2SO4时, 体积减少了30毫升, 剩余气体再通过碱石灰时体积又减少了40毫升（以上气体均在相同状况下测定的）, 求这两种气态烃的可能组成及体积百分含量？
根据混合物平均分子组成来确定混合物中各成分及体积百分含量？
解: 设混合气态烃的平均分子组成为CxHy
1mL xmL
20mL 40mL 30mL
∴平均分子组成C2H3
讨论
（1）一种烃的碳原子数1即CH4, 则另一种烃的碳原子数为3或4。但混合烃氢原子数为3, 那么这种烃的氢原子数必须小于3, 如C3H2 、C3H1、C4H2,、C4H1是不存在的。
（2）一种烃的碳原子数为2, 则另一种烃的碳原子数也必须为2, 碳原子数为2的烃C2H2、C2H4、C2H6 其中合理的组合为
∴
∴
答:（略）
《例14》a毫升A、B、C三种气态烃的混合物跟足量氧气混合点燃后, 恢复到原常温常压状态, 气体体积共缩小了2a毫升, 那么A、B、C三种烃可能是
A．CH4、C2H6、C3H8 B．C2H4、C2H2、CH4
C．CH4、C2H4、C3H4 D．C2H6、C3H6、C4H6
答案: C
解: 依据题意做出敏捷判断解题方法为差量法、平均值法, 设混合气态烃平均分子组成CxHy。
1mL
amL 2amL
∴y = 4
满足合理
A． B．
C． D．
∴选C
CH3─
─X
CH3
Br（Br2）
（CH3CH2Br）
OH
CH3
NO2（H2SO4，HNO3）
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