专题三《常见的烃》复习提纲
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专题三《常见的烃》复习提纲
一、脂肪烃
1.脂肪烃：分子中不含有苯环的烃叫脂肪烃，分子中含有苯环的烃叫芳香烃。
含有双键或叁键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃；不含有饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称饱和烃。
2.烃类的熔沸点、状态、密度、溶解性
a．烷烃的沸点随着分子中碳原子的数目的增加而升高。
b．碳原子数小于等于4的烷烃（新戊烷除外）、烯烃、炔烃在常温下为气态。
c．烷烃、烯烃、炔烃的密度都小于水的密度，同类烃的密度随碳原子的增加而增大。
d．烷烃、烯烃、炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
3.各类脂肪烃的代表物质的反应，同类的可类推。
脂肪烃 物质 反应类型 反应方程式
饱和烃 甲烷 取代反应 + +
氧化反应 ++
裂解反应
不饱和烃 乙烯 氧化反应 +在空气中燃烧不充分，有黑烟，火焰明亮。
加成反应 +
加聚反应 n
乙炔 氧化反应 +在空气中燃烧不充分，有浓烟，火焰明亮。
加成反应 +
4.脂肪烃的取代反应
（1）取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为取代反应。
（2）常见的取代反应：卤代、硝化、磺化等。
（3）取代反应的注意点：a.反应物必须是纯净物（通常情况下）b.生成物中必定有一有机物与一无机小分子。
5．脂肪烃的加成反应
（1）加成反应：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫加成反应。
（2）常见的脂肪烃的加成反应：烯烃、炔烃、二烯烃与卤素、氢气、水、卤化氢等的加成反应。
（3）马氏规则：当不对称的烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常氢加到含氢较多的不饱和碳原子一侧。
（4）共轭二烯烃：、等分子结构中，单双键交替出现，此类烃被称为共轭烯烃。
（5）共轭二烯烃的加成：
：
：
【注意】a.与为竞争反应，具体发生哪种反应视反应条件而定。
b.时双键会发生转移
6. 脂肪烃的加聚反应
加聚反应：一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应。
单体：反应物分子称为加聚反应的单体
链节：高聚物中不断出现的结构单元
聚合度：单元重复的次数，即n的值
【注意】a.反应物为小分子，生成物为高分子 b.反应物可以是一种或多种，但生成物只有一种 c.加聚反应的实质是连续加成反应
7.石油：石油的主要成分是烷烃、环烷烃、芳香烃。主要是气态烃、液态烃和固态烃的混合物。
8.乙炔（补充内容）
（1）乙炔的制备原理：
反应方程式：
又称电石，通常含有、等杂质，这些也能和水反应生成、等杂质气体。
（2）乙炔气体的除杂
通常选用溶液
除杂方法：洗气
除杂原理：
（3）杂质与某些类似物质与水的反应
杂质：
类似电石物质：
（4）制备乙炔不能选用与制取氢气、二氧化碳相同的装置（启普发生器）的原因是：①反应速率过快②反应时剧烈放热③块状固体电石遇水变为粉末状
二、芳香烃
1.芳香族化合物的含义：表示含有苯环的有机化合物
芳香烃：芳香族化合物的一种，是芳香族碳氢化合物的简称，又称芳烃。
苯是结构最简单的芳烃，苯环是芳香族化合物的最基本的结构单元
2.凯库勒式
1866年，德国化学家凯库勒提出了苯环结构，称为凯库勒式，简写为 ，但大量的事实证明苯分子中不存在单双键交替出现的结构。虽然凯库勒式是错误的但现在习惯上仍沿用凯库勒式来表示苯分子。
3.现代结构：苯分子中的碳碳键是介碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键（大π键），苯分子中的六个碳原子与六个氢原子都处在同一个平面上，为正六边形平面结构，结构式用 表示。
4.苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，沸点80.1，熔点5.5。
5.苯的化学性质
苯易取代，难加成，能氧化，具体性质见下表。
反应类型 反应方程式 备注
氧化反应 在氧气中燃烧： 能被氧气氧化而不能被溴水和酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化
不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
取代反应 苯能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应
加成反应 苯能与氢气在Ni的催化下在一定条件下发生加成反应
【注意】苯在燃烧时，火焰明亮，有浓烟。与乙炔燃烧现象一致。
（1）苯的卤代反应
苯的卤代反应可生成一卤代苯，二卤代苯（主要邻位和对位产物）下面以溴为例。
a． 原料：苯、液溴、铁粉
b． 反应原理： （此反应是放热反应）
c． 反应装置及其各部分的作用（图见书本）
冷凝管：冷凝回流，使蒸发的苯与溴冷凝回流到烧瓶中
锥形瓶中的水：吸收，导管末端不能插入液面以下，防止倒吸。
干燥管：里面装有碱石灰，用来吸收过量的
【注意】冷凝水要下进上出
d． 操作步骤（见见书本）
【注意】氢氧化钠溶液的作用，洗涤溶解在产物中的多余的溴
e．实验现象
烧瓶中的混合物沸腾，烧瓶中充满了红棕色气体，锥形瓶中的导管口出现白雾，向锥形瓶中滴加经稀酸化的酸化的溶液，出现浅黄色沉淀，将烧瓶中的反应物倒入盛有水的烧杯中，有不溶于水的液体。
（2）苯的硝化反应
苯的硝化反应可在60℃时生成以取代产物硝基苯，当温度升高到100~110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。
a． 原料：苯、浓硝酸、浓硫酸
b． 反应原理：
c． 反应装置及其各部分的作用（图见书本）
带玻璃管的单孔塞：对挥发的苯起冷凝回流作用，保持内外压强平衡，防止塞子弹起。
水浴加热的优点：使受热均匀，避免局部过热导致苯的挥发和硝酸的分解
【注意】加热时须控制温度，70~80℃时会发生磺化反应，生成苯磺酸。
d．操作步骤（见见书本）
e．实验现象
反应物剧烈沸腾，试管中产生少量棕色气体，将反应后的溶液倒入水中，搅拌，溶液分为三层，底部为淡黄色物质（溶有杂质），三册液体从上至下分别为苯、混酸（混酸与水互溶层）、硝基苯。
f.硝基苯的物理性质：苦杏仁味，无色油状液体，不溶于水且密度比水大。
（3）苯的磺化反应
苯的磺化反应可生成苯磺酸，苯磺酸的酸性与硫酸类似。
苯分子中的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应叫苯的磺化反应。
a． 原料：苯、浓硫酸（或者发烟硫酸）
b． 反应原理：
【注意】叫磺酸基
【补充】浓硫酸在各类有机反应中的作用
1 制取乙烯：催化剂和脱水剂 ② 硝化反应：催化剂和脱水剂 ③ 磺化反应：反应物
6.芳香烃的来源与应用
（1）芳香烃最初的来源于煤焦油中，现代化学工业生产中芳香烃主要来源于石油化工中的催化和裂化。
芳香烃中常见的有苯、甲苯、二甲苯、乙苯、萘等等
（2）苯的同系物：苯环上的H原子被烷基得到的芳烃。苯环上可连1~6个烷基，通式为（n≥6）。
（3）苯的同系物的化学性质
a．氧化反应
①燃烧反应
现象：火焰明亮，有浓烟
2 酸性高锰酸钾氧化
Ⅰ.苯的同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不论侧链有多长，均能被氧化为苯甲酸。
【注意】此反应常用来鉴别苯与苯的同系物
Ⅱ.苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化的机理
与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，改苯的同系物便能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环直接相连的烷基被氧化为羧基，如果与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化，如：
Ⅲ.苯环上使侧链上氢原子的活动性增强了，故能被氧化
b．取代反应
2，4，6―三硝基甲苯是不溶于水的淡黄色针状结晶，是一种烈性炸药，俗称TNT。
c．加成反应
d．苯的同系物的同分异构现象
e．乙苯的制备与用途
Ⅰ.乙苯：
Ⅱ.制备原理：
Ⅲ.催化剂的选择
Ⅳ.乙苯的用途：可脱氢制得苯乙烯，苯乙烯可加聚得到聚苯乙烯、苯乙烯也可与丁二烯加聚得到丁苯橡胶。
f．多环芳烃：有些芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为多环芳烃。如萘、蒽等。
乙炔制备装置
一、脂肪烃
1.脂肪烃：分子中不含有苯环的烃叫脂肪烃，分子中含有苯环的烃叫芳香烃。
含有双键或叁键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃；不含有饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称饱和烃。
2.烃类的熔沸点、状态、密度、溶解性
a．烷烃的沸点随着分子中碳原子的数目的增加而升高。
b．碳原子数小于等于4的烷烃（新戊烷除外）、烯烃、炔烃在常温下为气态。
c．烷烃、烯烃、炔烃的密度都小于水的密度，同类烃的密度随碳原子的增加而增大。
d．烷烃、烯烃、炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
3.各类脂肪烃的代表物质的反应，同类的可类推。
脂肪烃 物质 反应类型 反应方程式
饱和烃 甲烷 取代反应 + +
氧化反应 ++
裂解反应
不饱和烃 乙烯 氧化反应 +在空气中燃烧不充分，有黑烟，火焰明亮。
加成反应 +
加聚反应 n
乙炔 氧化反应 +在空气中燃烧不充分，有浓烟，火焰明亮。
加成反应 +
4.脂肪烃的取代反应
（1）取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为取代反应。
（2）常见的取代反应：卤代、硝化、磺化等。
（3）取代反应的注意点：a.反应物必须是纯净物（通常情况下）b.生成物中必定有一有机物与一无机小分子。
5．脂肪烃的加成反应
（1）加成反应：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫加成反应。
（2）常见的脂肪烃的加成反应：烯烃、炔烃、二烯烃与卤素、氢气、水、卤化氢等的加成反应。
（3）马氏规则：当不对称的烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常氢加到含氢较多的不饱和碳原子一侧。
（4）共轭二烯烃：、等分子结构中，单双键交替出现，此类烃被称为共轭烯烃。
（5）共轭二烯烃的加成：
：
：
【注意】a.与为竞争反应，具体发生哪种反应视反应条件而定。
b.时双键会发生转移
6. 脂肪烃的加聚反应
加聚反应：一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应。
单体：反应物分子称为加聚反应的单体
链节：高聚物中不断出现的结构单元
聚合度：单元重复的次数，即n的值
【注意】a.反应物为小分子，生成物为高分子 b.反应物可以是一种或多种，但生成物只有一种 c.加聚反应的实质是连续加成反应
7.石油：石油的主要成分是烷烃、环烷烃、芳香烃。主要是气态烃、液态烃和固态烃的混合物。
8.乙炔（补充内容）
（1）乙炔的制备原理：
反应方程式：
又称电石，通常含有、等杂质，这些也能和水反应生成、等杂质气体。
（2）乙炔气体的除杂
通常选用溶液
除杂方法：洗气
除杂原理：
（3）杂质与某些类似物质与水的反应
杂质：
类似电石物质：
（4）制备乙炔不能选用与制取氢气、二氧化碳相同的装置（启普发生器）的原因是：①反应速率过快②反应时剧烈放热③块状固体电石遇水变为粉末状
二、芳香烃
1.芳香族化合物的含义：表示含有苯环的有机化合物
芳香烃：芳香族化合物的一种，是芳香族碳氢化合物的简称，又称芳烃。
苯是结构最简单的芳烃，苯环是芳香族化合物的最基本的结构单元
2.凯库勒式
1866年，德国化学家凯库勒提出了苯环结构，称为凯库勒式，简写为 ，但大量的事实证明苯分子中不存在单双键交替出现的结构。虽然凯库勒式是错误的但现在习惯上仍沿用凯库勒式来表示苯分子。
3.现代结构：苯分子中的碳碳键是介碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键（大π键），苯分子中的六个碳原子与六个氢原子都处在同一个平面上，为正六边形平面结构，结构式用 表示。
4.苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，沸点80.1，熔点5.5。
5.苯的化学性质
苯易取代，难加成，能氧化，具体性质见下表。
反应类型 反应方程式 备注
氧化反应 在氧气中燃烧： 能被氧气氧化而不能被溴水和酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化
不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
取代反应 苯能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应
加成反应 苯能与氢气在Ni的催化下在一定条件下发生加成反应
【注意】苯在燃烧时，火焰明亮，有浓烟。与乙炔燃烧现象一致。
（1）苯的卤代反应
苯的卤代反应可生成一卤代苯，二卤代苯（主要邻位和对位产物）下面以溴为例。
a． 原料：苯、液溴、铁粉
b． 反应原理： （此反应是放热反应）
c． 反应装置及其各部分的作用（图见书本）
冷凝管：冷凝回流，使蒸发的苯与溴冷凝回流到烧瓶中
锥形瓶中的水：吸收，导管末端不能插入液面以下，防止倒吸。
干燥管：里面装有碱石灰，用来吸收过量的
【注意】冷凝水要下进上出
d． 操作步骤（见见书本）
【注意】氢氧化钠溶液的作用，洗涤溶解在产物中的多余的溴
e．实验现象
烧瓶中的混合物沸腾，烧瓶中充满了红棕色气体，锥形瓶中的导管口出现白雾，向锥形瓶中滴加经稀酸化的酸化的溶液，出现浅黄色沉淀，将烧瓶中的反应物倒入盛有水的烧杯中，有不溶于水的液体。
（2）苯的硝化反应
苯的硝化反应可在60℃时生成以取代产物硝基苯，当温度升高到100~110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。
a． 原料：苯、浓硝酸、浓硫酸
b． 反应原理：
c． 反应装置及其各部分的作用（图见书本）
带玻璃管的单孔塞：对挥发的苯起冷凝回流作用，保持内外压强平衡，防止塞子弹起。
水浴加热的优点：使受热均匀，避免局部过热导致苯的挥发和硝酸的分解
【注意】加热时须控制温度，70~80℃时会发生磺化反应，生成苯磺酸。
d．操作步骤（见见书本）
e．实验现象
反应物剧烈沸腾，试管中产生少量棕色气体，将反应后的溶液倒入水中，搅拌，溶液分为三层，底部为淡黄色物质（溶有杂质），三册液体从上至下分别为苯、混酸（混酸与水互溶层）、硝基苯。
f.硝基苯的物理性质：苦杏仁味，无色油状液体，不溶于水且密度比水大。
（3）苯的磺化反应
苯的磺化反应可生成苯磺酸，苯磺酸的酸性与硫酸类似。
苯分子中的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应叫苯的磺化反应。
a． 原料：苯、浓硫酸（或者发烟硫酸）
b． 反应原理：
【注意】叫磺酸基
【补充】浓硫酸在各类有机反应中的作用
1 制取乙烯：催化剂和脱水剂 ② 硝化反应：催化剂和脱水剂 ③ 磺化反应：反应物
6.芳香烃的来源与应用
（1）芳香烃最初的来源于煤焦油中，现代化学工业生产中芳香烃主要来源于石油化工中的催化和裂化。
芳香烃中常见的有苯、甲苯、二甲苯、乙苯、萘等等
（2）苯的同系物：苯环上的H原子被烷基得到的芳烃。苯环上可连1~6个烷基，通式为（n≥6）。
（3）苯的同系物的化学性质
a．氧化反应
①燃烧反应
现象：火焰明亮，有浓烟
2 酸性高锰酸钾氧化
Ⅰ.苯的同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不论侧链有多长，均能被氧化为苯甲酸。
【注意】此反应常用来鉴别苯与苯的同系物
Ⅱ.苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化的机理
与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，改苯的同系物便能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环直接相连的烷基被氧化为羧基，如果与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化，如：
Ⅲ.苯环上使侧链上氢原子的活动性增强了，故能被氧化
b．取代反应
2，4，6―三硝基甲苯是不溶于水的淡黄色针状结晶，是一种烈性炸药，俗称TNT。
c．加成反应
d．苯的同系物的同分异构现象
e．乙苯的制备与用途
Ⅰ.乙苯：
Ⅱ.制备原理：
Ⅲ.催化剂的选择
Ⅳ.乙苯的用途：可脱氢制得苯乙烯，苯乙烯可加聚得到聚苯乙烯、苯乙烯也可与丁二烯加聚得到丁苯橡胶。
f．多环芳烃：有些芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为多环芳烃。如萘、蒽等。
乙炔制备装置