化石燃料与有机化合物
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课件31张PPT。欢迎进入多媒体课堂吴起高级中学化学组煤的综合利用气化可燃气体液化燃料油水煤气焦碳
煤焦油
焦炉气干馏苯[复习回顾]19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 苯的发现史·动探 苯 动 手 时 间 ！1、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水熔点5.5℃，沸点80.1℃法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。 通过计算我们得到：苯的分子式为：C6H6
19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。
请根据这两种学说写出1－2种苯可能的结构简式。 探究一CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
……如何通过实验验证这些结构是否合理？
请同学们自己动手设计一下实验内容。 探究一试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。试管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振荡后静置。高锰酸钾溶液
不褪色溴水分两层，上层橙红色，下层无色
请大家仔细观察并认真做好记录探究一根据上述两组实验现象，关于苯的结构你得到了什么结论？ 苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C=C或C≡C。即下列假设都是错误的：
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
CH3－C≡C－CH2－C≡CH
CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
从而否定了苯的链状结构。 探究二苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不能使之褪色）—— 证明苯的双键与一般的双键不同结论苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，而是比较特殊的一种键。 这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、
饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦
苦思索。他们从实验中得到的结论是：凯库勒之梦苯的分子结构假说 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六
边形环。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒探究三苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不
能使之褪色）凯库勒式的缺陷—— 证明苯的双键与一般的双键不同苯的邻位二元取代只产生一种取代产物2、苯的结构 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上
2、各个键角都是120°
3、平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m
科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯的模型[问题解决]：[结论]：是同种物质，苯中的六个碳碳键完全一样。 下列两个结构简式所表示的有机物是同一种物质还是同分异构体？说明你的判断理由。练兵场1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（?? ? ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120oB练兵场2．能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（ ）
Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体
Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种
Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种
Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种Ｂ练兵场3.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是 （ ）B C发现或明确
要解决的
问题收集有关
的资料、文
献和数据提出假说
（几种可
能性）验证假说
得出肯定或
否定的结果发现问题
的规律
得出结论自然科学方法论探索科学问题的基本过程探究四苯的卤代、硝化反应、磺化反应 不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。
苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，
特殊条件下可与H2发生反应
（1）苯的燃烧：
实验现象：火焰明亮且伴有黑烟与乙炔燃烧现象相同
3、苯的化学性质用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。（2）、苯的取代反应：（1）苯与溴的反应：无色液体，密度大于水溴苯（2）苯的硝化反应： 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯（3）苯的磺化反应：苯磺酸3、苯的加成反应：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：总结：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2．易取代，难加成。苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）； 基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。4、苯的用途我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。
——凯库勒
煤焦油
焦炉气干馏苯[复习回顾]19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 苯的发现史·动探 苯 动 手 时 间 ！1、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水熔点5.5℃，沸点80.1℃法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。 通过计算我们得到：苯的分子式为：C6H6
19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。
请根据这两种学说写出1－2种苯可能的结构简式。 探究一CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
……如何通过实验验证这些结构是否合理？
请同学们自己动手设计一下实验内容。 探究一试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。试管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振荡后静置。高锰酸钾溶液
不褪色溴水分两层，上层橙红色，下层无色
请大家仔细观察并认真做好记录探究一根据上述两组实验现象，关于苯的结构你得到了什么结论？ 苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C=C或C≡C。即下列假设都是错误的：
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
CH3－C≡C－CH2－C≡CH
CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
从而否定了苯的链状结构。 探究二苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不能使之褪色）—— 证明苯的双键与一般的双键不同结论苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，而是比较特殊的一种键。 这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、
饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦
苦思索。他们从实验中得到的结论是：凯库勒之梦苯的分子结构假说 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六
边形环。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒探究三苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不
能使之褪色）凯库勒式的缺陷—— 证明苯的双键与一般的双键不同苯的邻位二元取代只产生一种取代产物2、苯的结构 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上
2、各个键角都是120°
3、平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m
科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯的模型[问题解决]：[结论]：是同种物质，苯中的六个碳碳键完全一样。 下列两个结构简式所表示的有机物是同一种物质还是同分异构体？说明你的判断理由。练兵场1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（?? ? ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120oB练兵场2．能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（ ）
Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体
Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种
Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种
Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种Ｂ练兵场3.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是 （ ）B C发现或明确
要解决的
问题收集有关
的资料、文
献和数据提出假说
（几种可
能性）验证假说
得出肯定或
否定的结果发现问题
的规律
得出结论自然科学方法论探索科学问题的基本过程探究四苯的卤代、硝化反应、磺化反应 不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。
苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，
特殊条件下可与H2发生反应
（1）苯的燃烧：
实验现象：火焰明亮且伴有黑烟与乙炔燃烧现象相同
3、苯的化学性质用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。（2）、苯的取代反应：（1）苯与溴的反应：无色液体，密度大于水溴苯（2）苯的硝化反应： 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯（3）苯的磺化反应：苯磺酸3、苯的加成反应：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：总结：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2．易取代，难加成。苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）； 基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。4、苯的用途我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。
——凯库勒