有机物的复习
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有机化学总复习
聊城一中
在高中化学知识中，有机化学在知识系统中有独立性、整体性，是历年高考必考的内容，且占有重要地位。从近五年理综试卷试题分析，总体上突出了基础与能力的结合，综合性强，因此在有机化学的复习中，应重视概念，强化基础，着眼于综合分析能力的提高。
1、 近五年理综试卷有机试题的位置和考察内容。
年份 位置 知识内容
2005年（全国卷） I卷：14题（6分）II卷：26题（4）（5）（10分） 27题（9分） CH4与温室效应麦芽糖→酒精方程式计算同分异构体的判断
2006年（全国卷） I卷： 15题（6分）II卷：23题（8分） 28题II（4）（3分） L-多巴有机物-官能团与性质淀粉水解后氧化产物及还原产物的转化（框图）结构式中双键的判断
2007年（全国卷） II卷：29题（7分） 30题（13分） 丙酮酸→乳酸 结构简式、性质、同分异构体结构与性质的推断（框图）、 反应类型、同分异构体
2008年（天津卷） II卷：27题（19分） 丙醛热化学方程式书写烯烃、醛、酮、醇、酸、脂的转化，相对分子质量的求算，烯烃同分异构体（框图）
2009年（天津卷） I卷：11题（B）, 13题（A）II卷：27题（19分） 反应类型、银镜反应油脂水解、相对分子质量、同系物、羧酸同分异构体稀酸部分氢化、双键氧化断键产物的判断
从五年的有机试题在理综试卷的位置看，主要在II卷，分值大约20分左右。知识内容跨度较大，，但对同分异构体的考察几乎每年都涉及，而不同的知识内容又考察了对同一能力的要求，即结构与性质的关系。因此我们在复习中，重视概念，强化基础，才能以不变应万变。
2、 复习方法——专题总结
（1） 同系物和同分异构体
同系物和同分异构体是有机化学中两个最重要的概念，尤其后者是近年高考考察的重点。这两个概念只有区别，没有联系，且互不相容。
1. 同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物
理解： 有相同的官能团
（1）结构相似 官能团个数相同 （2）组成上相差n个CH2
（同类物质 ）烃基相同
特别注意：有相同的通式，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物不一定是同系物的关系。（可能）如： C3 H6与C5 H10 ，C2 H4O2与C3 H6O2 ，
与
例1：下列有关同系物的叙述正确的是:（ ）
A. 碳原子数不同、具有相同官能团的有机物一定互为同系物
B. 同系物之间相对分子质量一定相差14的倍数
C. 具有相同官能团、相对分子质量相差14的倍数的有机物一定互为同系物
D. 互为同系物的有机化合物有可能互为同分异构体
2. 同分异构体：分子组成相同（M一定相等），结构不同的物质间互称同分异构体
基础落实：C4H10( 2 ) C5H12( 3 ) C4H8烯烃( 3 ) C4H6炔烃( 2 ) C8H10芳烃( 8 )
C4H10O( 4+3） C4H8O2羧酸和酯 (2+4 ) C7H8O芳香族化合物(3+1+1 )
高考题型：
（1） 判断：
例2．（9分）A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是 B C 。
（2）
反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
以上反应式中的W是 A～E 中的某一化合物，则W是 。
X是D的同分异构体，X的结构简式是 。
反应②属于 反应（填反应类型名称）。
注意：相对分子质量相等，不是判断同分异构体的依据。
（同分异构体之间，分子量一定相等）
甲酸 甲醛 甲酸乙酯 C3 H8O2
如
乙醇 乙烷 乙醚C4 H10O
（2） 确定种类
①碳链异构：烷、醛、酸
结构不同②官能团位置异构：烯、炔、醇、卤代烃
③类别异构：有相同通式的不同类物质（醇和醚，醛和酮，羧酸和酯）
④空间构型异构：（注意要求）
注意题干要求：
例3：邻甲基苯甲酸（）有多种同分异构体，其中属于脂类，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
思路：变形为
邻、间、对三种 、、
例4：有机物A的结构简式为，A的同分异构体属于酚类的共有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
（3）书写或续写
例5（天津）27.Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol 该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直连饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
（1）写出B的分子式： 。
（2）写出C的结构简式： ；C的名称是 。
（3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式： CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2COOH CH3CH2COOH (CH3)3CCOOH
。
Ⅱ.RCH＝CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：
RCH＝CHR’RCOOH＋R’COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1molH2反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后，得到如下四种产物：
HCOOC－(CH2)10－COOH CH3－(CH2)7－COOH
HCOOC－(CH2)7－COOH CH3－(CH2)4－COOH
（4）写出D和E的结构简式：CH3(CH2)7－CH＝CH－(CH2)7－COOH
CH3(CH2)4－CH＝CH－(CH2)10－COOH
。
（5）写出B的结构简式： CH3(CH2)4－CH＝CH－CH2－CH＝CH－(CH2)7－COOH
。
（6）写出天然油脂A的一种可能结构简式： 。
（二）有机物组成、结构和性质
1.组成规律：
（1） 熟练掌握各类有机物的通式
注意烃类C%：CH4—75% C2H4 －85.7％ C2H2－92.3％
（2） 最简式相同的物质，无论以何种比例混合，各元素质量分数相等（为常数）。
常见：①最简式CH：乙炔、苯、苯乙烯、立方烷
②最简式C H2： 烯烃、环烷烃
③最简式C H2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
例1：A、B是相对分子质量不相等的两种烃，二者以任意比例混合时，只要总质量不变，完全燃烧后所产生的CO2的质量不变，试写出两组符合上述情况的烃的结构简式 __________
_______________,A、B应满足的条件是___________________.
（3） 相对分子质量相同的不同类物质（不是同分异构体）
n个碳饱和一元羧酸（酯）
如
n+1个碳饱和一元醇、醚
例2：已知有机物甲分子式C9H18O2，在酸性条件下，甲水解生成乙和丙，在相同温度和压强下，同质量的乙丙蒸气体积相同，则甲的结构有（ ）
A．14种 B．8种 C．16种 D．18种
2.结构与性质(核心、重点)
（1） 结构决定性质
例3： L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合 症的治疗，其结构简式如右：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖 和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L–多巴酸碱性的叙述正确的是
A 既没有酸性，又没有碱性 B 既具有酸性，又具有碱性
C 只有酸性，没有碱性 D 只有碱性，没有酸性
（2） 结构上的不同，必使它的化学性质有所区别
3．结构与反应类型
（1） 基本反应类型
卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃
①取代反应硝化反应：苯和苯的同系物
磺化反应：苯和苯的同系物
水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质
注意：水解条件
酯化反应：醇与酸（包括无机含氧酸）
②加成反应：
有机分子中只要含有：、、、、
结构之一的物质都能发生加成反应。
③消去反应：醇、卤代烃
注意：i.消去反应的条件不同（注意审题）。
ii.从消去反应的机理，会判断：不能消去的物质结构特点。
例如：，相邻C上无H。
④聚合反应：合成高分子化合物的基本途径。
单体的结构特点：a.有
b.有
加聚反应 c.有可开裂的环
单体种类：一种或多种
反应机理：
单体的结构特点：a.一种单体：一般至少含有两个官能团。
b.两种或多种：至少含有一个官能团，一般两个。
缩聚反应
单体种类：一种或多种，—COOH，—OH，—NH2
反应机理：单体通过官能团之间反应缩去小分子形成高分子。
（2） 氧化反应与还原反应：
①氧化反应：去氢加氧
a.点燃
b.催化氧化：R-CH2OH→R—CHO（去H），R—CHO→R—COOH（加O）
c.使酸性高锰酸钾溶液退色：、、 ，
d.银镜反应和使Cu(OH)2→Cu2O的反应：—CHO（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖）
②还原反应：加氢去氧
分子结构：、、，、，、、
油酸，油酸甘油酯
（3） 其他反应
①置换反应：R-CH2OH、、R—COOH与Na的反应
②显色反应：与 FeCl3溶液反应显紫色
③复分解反应：、R—COOH与碱的反应
例4：某有机物的结构简式为：
（1）它在一定条件下可能发生的反应有（ ）
①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去⑦还原⑧聚合
A.②③④⑦⑧ B.①③⑤⑥⑦ C.①③④⑤⑦⑧ D②③④⑤⑥⑧
例5：（全国）如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。已知，相关物质被氧化的难易次序是：
RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D的结构简式。
A： B： C： D：
例6：（2003全国）
例7：（2004天津）烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
I. 已知丙醛的燃烧热为，丙酮的燃烧热为，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。
II. 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：
回答下列问题：
（1）B的相对分子质量是 ；CF的反应类型为 ；D中含有官能团的名称 。
（2）的化学方程式是：
。
（3）A的结构简式为 。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。
（三）有机物的空间构型
基础：CH4（正四面体），CH2= CH2（平面型）,， （直线型）
（平面型），NH3(三角锥型)
注意：①碳原子单键与其它原子结合时位于四面体中心且与另两个原子共面。
②乙烯结构键角1200：
③碳碳单键可旋转
④关键词：一定、可能、最多、至少
。
例1：下列关于的说法正确的是（ ）
A.所有碳原子有可能都在同一平面上。 B.最多可能有10个碳原子在同一平面上
C.8个碳原子可能都在同一直线上。 D.最多只可能有6个碳原子在同一直线上。
例2．下列分子中14个碳原子可能处在同一平面上的有（ ）
A．①②③ B．④⑤⑥ C．①④⑤⑥ D．①②④⑥
（四）有机化学计算
1、确定有机物分子式的计算
2、耗氧量的计算
3、混烃求组分求比计算
4、燃烧产物量的计算
注意：①关键词 质量一定、物质的量一定
②组成特点
例1：下列四种物质为A.CH4 。B. C. D. 。
等质量完全燃烧时，耗氧量最多的是______。等物质的量时耗氧量最多的是______。
例2：下列各组物质，分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧，耗氧量不同的是（ ）
A.乙炔和乙烷 B.乙酸和乙醇 C.乙烯和乙醇 D乙烷和甲酸乙酯
例4：在一定温度下由乙烷、丙酸、甘油组成的混合气体共1mol，完全燃烧时，消耗氧气的物质的量是( )
A.2.5mol B.3.5mol C.4mol D.无法计算
例5：一定质量的甲烷经燃烧后得到CO,CO2,H2O气的混合气体共49.6克，将此混合气体通过浓硫酸，浓硫酸增重25.2克，则燃烧后混合气体中CO2的质量为（ ）
A.13.2克 B.26.4克 C.6.6 克 D.4.4克
（五）有机物的鉴别与分离
1、鉴别
常见有机物的监别主要根据有机物分子结构中所含官能团不同，则所表现的化学性质不同，通过与不同的特定试剂反应呈现的现象不同，从而判断该有机物含有的官能团，最后确定该有机物的类别或具体物质。几种常用试剂与不同类别的有机物反应的现象及官能团的确定如下表：
常用试剂 产生的现象 官能团确定 有机物类别
金属钠 产生气体（H2） 含—OH 醇、酚、羧酸
NaHCO3 产生气体（CO2） 羧酸
H+、KMnO4溶液 褪色 不饱和键、有侧链的苯环 烯、炔苯的同系物
溴水 褪色产生白色沉淀 不饱和键酚羟基 烯、炔酚
银氨溶液 热水溶产生银镜 醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖
新制Cu(OH)2 常温，溶解 加热产生红色沉淀 低酸羧酸醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖
FeCl3溶液 溶液变紫色 酚羟基 酚
说明：1．醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。2．能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外，还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。3．不同有机物的监别有时也可利其水溶性和密度。
2、分离和除杂质
有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。
（1）．分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表：
有机混合物 分离方法 使用主要仪器
气体混合物 洗气 洗气瓶
不相溶液体 分液 分液漏斗
相溶液体（沸点差距大） 蒸馏 蒸馏烧瓶
（2）．除杂质
常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内物质为杂质）
有机混合物 常用除杂试剂 方法
①CH4(C2H4) 溴水 洗气
②CH3CH2Br（乙醇） 水 分液
③CH3CH2OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
④乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液
⑤
（ ） 酸性KMnO4溶液 分液
⑥
NaOH溶液 分液
⑦
NaOH溶液 分液
⑧
（ ） NaOH溶液 分液
⑨
（ COOH）NaOH溶液 分液
⑩
NaOH溶液 分液
例1：可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是A
乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A ②与③ B ③与④ C ①与④ D ①与②
例2：为了证明甲酸中含有乙醛，应采用的方法是（ ）
A.加入银氨溶液，并水浴加热。
B.加入2-3滴石蕊试液。
C.先加入浓NaOH溶液，加热蒸馏，把蒸馏出的物质加银氨溶液并水浴加热。
D.直接蒸馏，把蒸馏出的物质加NaOH溶液调至碱性，在加银氨溶液，并水浴加热。
例3：下列有关除去杂质的的操作中，不正确的是（ ）
A. 乙醇（乙酸） 加生石灰，蒸馏。
B. 苯（苯酚） 加浓溴水，过滤。
C. 溴乙烷（乙醇） 加蒸馏水，分液。
D. 乙酸乙酯（乙醇） 加乙酸、浓硫酸，加热。
例4：下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是（ ）
A.笨、己烷、己烯 B. 己烷、己烯、二甲苯
C.笨、四氯化碳、己炔 D. 溴苯、四氯化碳、己烯
（六）有机物的推断与合成
1、有机物推断主要解决的两个问题
（1）、碳架结构（碳原子结合方式）
（2）、官能团的种类、数目和位置
2、有机物推断的常用方法
（1）、从物质的特征性质和特征反应条件突破
（2）、从物质的转化关系突破
（3）、从题目的信息反应突破
（4）、从物质的不饱和度进行突破
（5）、从式量的综合计算突破
例：苯酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
（1）写出C的结构简式 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）写出G的结构简式 。
（4）写出反应⑧的化学方程式 。
（5）写出反应类型：④ ⑦ 。
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。
(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液
答案：（1）
（2）
（3）
（4）
（5）加成反应、消去反应
（6）a
CH3
Br（Br2）
（CH3CH2Br）
OH
CH3
NO2（H2SO4，HNO3）
聊城一中
在高中化学知识中，有机化学在知识系统中有独立性、整体性，是历年高考必考的内容，且占有重要地位。从近五年理综试卷试题分析，总体上突出了基础与能力的结合，综合性强，因此在有机化学的复习中，应重视概念，强化基础，着眼于综合分析能力的提高。
1、 近五年理综试卷有机试题的位置和考察内容。
年份 位置 知识内容
2005年（全国卷） I卷：14题（6分）II卷：26题（4）（5）（10分） 27题（9分） CH4与温室效应麦芽糖→酒精方程式计算同分异构体的判断
2006年（全国卷） I卷： 15题（6分）II卷：23题（8分） 28题II（4）（3分） L-多巴有机物-官能团与性质淀粉水解后氧化产物及还原产物的转化（框图）结构式中双键的判断
2007年（全国卷） II卷：29题（7分） 30题（13分） 丙酮酸→乳酸 结构简式、性质、同分异构体结构与性质的推断（框图）、 反应类型、同分异构体
2008年（天津卷） II卷：27题（19分） 丙醛热化学方程式书写烯烃、醛、酮、醇、酸、脂的转化，相对分子质量的求算，烯烃同分异构体（框图）
2009年（天津卷） I卷：11题（B）, 13题（A）II卷：27题（19分） 反应类型、银镜反应油脂水解、相对分子质量、同系物、羧酸同分异构体稀酸部分氢化、双键氧化断键产物的判断
从五年的有机试题在理综试卷的位置看，主要在II卷，分值大约20分左右。知识内容跨度较大，，但对同分异构体的考察几乎每年都涉及，而不同的知识内容又考察了对同一能力的要求，即结构与性质的关系。因此我们在复习中，重视概念，强化基础，才能以不变应万变。
2、 复习方法——专题总结
（1） 同系物和同分异构体
同系物和同分异构体是有机化学中两个最重要的概念，尤其后者是近年高考考察的重点。这两个概念只有区别，没有联系，且互不相容。
1. 同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物
理解： 有相同的官能团
（1）结构相似 官能团个数相同 （2）组成上相差n个CH2
（同类物质 ）烃基相同
特别注意：有相同的通式，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物不一定是同系物的关系。（可能）如： C3 H6与C5 H10 ，C2 H4O2与C3 H6O2 ，
与
例1：下列有关同系物的叙述正确的是:（ ）
A. 碳原子数不同、具有相同官能团的有机物一定互为同系物
B. 同系物之间相对分子质量一定相差14的倍数
C. 具有相同官能团、相对分子质量相差14的倍数的有机物一定互为同系物
D. 互为同系物的有机化合物有可能互为同分异构体
2. 同分异构体：分子组成相同（M一定相等），结构不同的物质间互称同分异构体
基础落实：C4H10( 2 ) C5H12( 3 ) C4H8烯烃( 3 ) C4H6炔烃( 2 ) C8H10芳烃( 8 )
C4H10O( 4+3） C4H8O2羧酸和酯 (2+4 ) C7H8O芳香族化合物(3+1+1 )
高考题型：
（1） 判断：
例2．（9分）A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是 B C 。
（2）
反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
以上反应式中的W是 A～E 中的某一化合物，则W是 。
X是D的同分异构体，X的结构简式是 。
反应②属于 反应（填反应类型名称）。
注意：相对分子质量相等，不是判断同分异构体的依据。
（同分异构体之间，分子量一定相等）
甲酸 甲醛 甲酸乙酯 C3 H8O2
如
乙醇 乙烷 乙醚C4 H10O
（2） 确定种类
①碳链异构：烷、醛、酸
结构不同②官能团位置异构：烯、炔、醇、卤代烃
③类别异构：有相同通式的不同类物质（醇和醚，醛和酮，羧酸和酯）
④空间构型异构：（注意要求）
注意题干要求：
例3：邻甲基苯甲酸（）有多种同分异构体，其中属于脂类，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
思路：变形为
邻、间、对三种 、、
例4：有机物A的结构简式为，A的同分异构体属于酚类的共有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
（3）书写或续写
例5（天津）27.Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol 该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直连饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
（1）写出B的分子式： 。
（2）写出C的结构简式： ；C的名称是 。
（3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式： CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2COOH CH3CH2COOH (CH3)3CCOOH
。
Ⅱ.RCH＝CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：
RCH＝CHR’RCOOH＋R’COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1molH2反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后，得到如下四种产物：
HCOOC－(CH2)10－COOH CH3－(CH2)7－COOH
HCOOC－(CH2)7－COOH CH3－(CH2)4－COOH
（4）写出D和E的结构简式：CH3(CH2)7－CH＝CH－(CH2)7－COOH
CH3(CH2)4－CH＝CH－(CH2)10－COOH
。
（5）写出B的结构简式： CH3(CH2)4－CH＝CH－CH2－CH＝CH－(CH2)7－COOH
。
（6）写出天然油脂A的一种可能结构简式： 。
（二）有机物组成、结构和性质
1.组成规律：
（1） 熟练掌握各类有机物的通式
注意烃类C%：CH4—75% C2H4 －85.7％ C2H2－92.3％
（2） 最简式相同的物质，无论以何种比例混合，各元素质量分数相等（为常数）。
常见：①最简式CH：乙炔、苯、苯乙烯、立方烷
②最简式C H2： 烯烃、环烷烃
③最简式C H2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
例1：A、B是相对分子质量不相等的两种烃，二者以任意比例混合时，只要总质量不变，完全燃烧后所产生的CO2的质量不变，试写出两组符合上述情况的烃的结构简式 __________
_______________,A、B应满足的条件是___________________.
（3） 相对分子质量相同的不同类物质（不是同分异构体）
n个碳饱和一元羧酸（酯）
如
n+1个碳饱和一元醇、醚
例2：已知有机物甲分子式C9H18O2，在酸性条件下，甲水解生成乙和丙，在相同温度和压强下，同质量的乙丙蒸气体积相同，则甲的结构有（ ）
A．14种 B．8种 C．16种 D．18种
2.结构与性质(核心、重点)
（1） 结构决定性质
例3： L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合 症的治疗，其结构简式如右：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖 和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L–多巴酸碱性的叙述正确的是
A 既没有酸性，又没有碱性 B 既具有酸性，又具有碱性
C 只有酸性，没有碱性 D 只有碱性，没有酸性
（2） 结构上的不同，必使它的化学性质有所区别
3．结构与反应类型
（1） 基本反应类型
卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃
①取代反应硝化反应：苯和苯的同系物
磺化反应：苯和苯的同系物
水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质
注意：水解条件
酯化反应：醇与酸（包括无机含氧酸）
②加成反应：
有机分子中只要含有：、、、、
结构之一的物质都能发生加成反应。
③消去反应：醇、卤代烃
注意：i.消去反应的条件不同（注意审题）。
ii.从消去反应的机理，会判断：不能消去的物质结构特点。
例如：，相邻C上无H。
④聚合反应：合成高分子化合物的基本途径。
单体的结构特点：a.有
b.有
加聚反应 c.有可开裂的环
单体种类：一种或多种
反应机理：
单体的结构特点：a.一种单体：一般至少含有两个官能团。
b.两种或多种：至少含有一个官能团，一般两个。
缩聚反应
单体种类：一种或多种，—COOH，—OH，—NH2
反应机理：单体通过官能团之间反应缩去小分子形成高分子。
（2） 氧化反应与还原反应：
①氧化反应：去氢加氧
a.点燃
b.催化氧化：R-CH2OH→R—CHO（去H），R—CHO→R—COOH（加O）
c.使酸性高锰酸钾溶液退色：、、 ，
d.银镜反应和使Cu(OH)2→Cu2O的反应：—CHO（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖）
②还原反应：加氢去氧
分子结构：、、，、，、、
油酸，油酸甘油酯
（3） 其他反应
①置换反应：R-CH2OH、、R—COOH与Na的反应
②显色反应：与 FeCl3溶液反应显紫色
③复分解反应：、R—COOH与碱的反应
例4：某有机物的结构简式为：
（1）它在一定条件下可能发生的反应有（ ）
①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去⑦还原⑧聚合
A.②③④⑦⑧ B.①③⑤⑥⑦ C.①③④⑤⑦⑧ D②③④⑤⑥⑧
例5：（全国）如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。已知，相关物质被氧化的难易次序是：
RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D的结构简式。
A： B： C： D：
例6：（2003全国）
例7：（2004天津）烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
I. 已知丙醛的燃烧热为，丙酮的燃烧热为，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。
II. 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：
回答下列问题：
（1）B的相对分子质量是 ；CF的反应类型为 ；D中含有官能团的名称 。
（2）的化学方程式是：
。
（3）A的结构简式为 。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。
（三）有机物的空间构型
基础：CH4（正四面体），CH2= CH2（平面型）,， （直线型）
（平面型），NH3(三角锥型)
注意：①碳原子单键与其它原子结合时位于四面体中心且与另两个原子共面。
②乙烯结构键角1200：
③碳碳单键可旋转
④关键词：一定、可能、最多、至少
。
例1：下列关于的说法正确的是（ ）
A.所有碳原子有可能都在同一平面上。 B.最多可能有10个碳原子在同一平面上
C.8个碳原子可能都在同一直线上。 D.最多只可能有6个碳原子在同一直线上。
例2．下列分子中14个碳原子可能处在同一平面上的有（ ）
A．①②③ B．④⑤⑥ C．①④⑤⑥ D．①②④⑥
（四）有机化学计算
1、确定有机物分子式的计算
2、耗氧量的计算
3、混烃求组分求比计算
4、燃烧产物量的计算
注意：①关键词 质量一定、物质的量一定
②组成特点
例1：下列四种物质为A.CH4 。B. C. D. 。
等质量完全燃烧时，耗氧量最多的是______。等物质的量时耗氧量最多的是______。
例2：下列各组物质，分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧，耗氧量不同的是（ ）
A.乙炔和乙烷 B.乙酸和乙醇 C.乙烯和乙醇 D乙烷和甲酸乙酯
例4：在一定温度下由乙烷、丙酸、甘油组成的混合气体共1mol，完全燃烧时，消耗氧气的物质的量是( )
A.2.5mol B.3.5mol C.4mol D.无法计算
例5：一定质量的甲烷经燃烧后得到CO,CO2,H2O气的混合气体共49.6克，将此混合气体通过浓硫酸，浓硫酸增重25.2克，则燃烧后混合气体中CO2的质量为（ ）
A.13.2克 B.26.4克 C.6.6 克 D.4.4克
（五）有机物的鉴别与分离
1、鉴别
常见有机物的监别主要根据有机物分子结构中所含官能团不同，则所表现的化学性质不同，通过与不同的特定试剂反应呈现的现象不同，从而判断该有机物含有的官能团，最后确定该有机物的类别或具体物质。几种常用试剂与不同类别的有机物反应的现象及官能团的确定如下表：
常用试剂 产生的现象 官能团确定 有机物类别
金属钠 产生气体（H2） 含—OH 醇、酚、羧酸
NaHCO3 产生气体（CO2） 羧酸
H+、KMnO4溶液 褪色 不饱和键、有侧链的苯环 烯、炔苯的同系物
溴水 褪色产生白色沉淀 不饱和键酚羟基 烯、炔酚
银氨溶液 热水溶产生银镜 醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖
新制Cu(OH)2 常温，溶解 加热产生红色沉淀 低酸羧酸醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖
FeCl3溶液 溶液变紫色 酚羟基 酚
说明：1．醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。2．能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外，还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。3．不同有机物的监别有时也可利其水溶性和密度。
2、分离和除杂质
有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。
（1）．分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表：
有机混合物 分离方法 使用主要仪器
气体混合物 洗气 洗气瓶
不相溶液体 分液 分液漏斗
相溶液体（沸点差距大） 蒸馏 蒸馏烧瓶
（2）．除杂质
常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内物质为杂质）
有机混合物 常用除杂试剂 方法
①CH4(C2H4) 溴水 洗气
②CH3CH2Br（乙醇） 水 分液
③CH3CH2OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
④乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液
⑤
（ ） 酸性KMnO4溶液 分液
⑥
NaOH溶液 分液
⑦
NaOH溶液 分液
⑧
（ ） NaOH溶液 分液
⑨
（ COOH）NaOH溶液 分液
⑩
NaOH溶液 分液
例1：可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是A
乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A ②与③ B ③与④ C ①与④ D ①与②
例2：为了证明甲酸中含有乙醛，应采用的方法是（ ）
A.加入银氨溶液，并水浴加热。
B.加入2-3滴石蕊试液。
C.先加入浓NaOH溶液，加热蒸馏，把蒸馏出的物质加银氨溶液并水浴加热。
D.直接蒸馏，把蒸馏出的物质加NaOH溶液调至碱性，在加银氨溶液，并水浴加热。
例3：下列有关除去杂质的的操作中，不正确的是（ ）
A. 乙醇（乙酸） 加生石灰，蒸馏。
B. 苯（苯酚） 加浓溴水，过滤。
C. 溴乙烷（乙醇） 加蒸馏水，分液。
D. 乙酸乙酯（乙醇） 加乙酸、浓硫酸，加热。
例4：下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是（ ）
A.笨、己烷、己烯 B. 己烷、己烯、二甲苯
C.笨、四氯化碳、己炔 D. 溴苯、四氯化碳、己烯
（六）有机物的推断与合成
1、有机物推断主要解决的两个问题
（1）、碳架结构（碳原子结合方式）
（2）、官能团的种类、数目和位置
2、有机物推断的常用方法
（1）、从物质的特征性质和特征反应条件突破
（2）、从物质的转化关系突破
（3）、从题目的信息反应突破
（4）、从物质的不饱和度进行突破
（5）、从式量的综合计算突破
例：苯酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
（1）写出C的结构简式 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）写出G的结构简式 。
（4）写出反应⑧的化学方程式 。
（5）写出反应类型：④ ⑦ 。
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。
(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液
答案：（1）
（2）
（3）
（4）
（5）加成反应、消去反应
（6）a
CH3
Br（Br2）
（CH3CH2Br）
OH
CH3
NO2（H2SO4，HNO3）