课件23张PPT。苯酚的性质南靖一中沈建忠
2009、10、27QQ:593405459
E-mail:sjz608@126.com烃分子中的氢原子可以被羟基(-OH)取代,而衍生出的化合物。
CH3CH2OH 例如:醇:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。酚:羟基与苯环或其它芳环直接相连,而形成的化合物。比较结构:相同点:不同点:都具有— OH
—OH所连的烃基不同注意:1、酚是一类烃的含氧衍生物的总称,但常把酚类中最简单的一种---
苯酚简称为酚。
2、酚分子中的苯环可以单环也可稠环,如萘酚。一、苯酚的物理性质观察苯酚的色、态、味1、纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味,熔点40.9℃,暴露在空气中会因部分氧化而显粉红色。2、易溶于有机溶剂。室温时,在水中
溶解度是9.3g,当温度高于65 ℃ 时,
能与水混溶(任意比例互溶)。(演示实验)P72活动
与探究常温下,苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与
水形成的浊液静置后会分层,上层是溶有苯酚的水
层,下层是溶有水的苯酚层)密封保存3、苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性。
(使用时,要注意安全,不慎在皮肤
上沾到苯酚,则立即用酒精擦洗)
苯
酚
的
分
子
结
构苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。分子式:C6H6O结构简式二、苯酚的分子结构思考:哪几类有机物中含有羟基?三、苯酚的化学性质1、苯酚的弱酸性如何设计实验探究苯酚的酸性及强弱?(1)苯酚溶液中滴加紫色石蕊试剂,看是否变红(演示实验)现象:不变红由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红苯酚具有弱酸性,故俗称石炭酸。(4)苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液,看是否变澄清,同时观察有无气体生成(3)苯酚浊液中滴加NaOH溶液,看是否变澄清(2)苯酚固体加入含有酚酞的NaOH溶液中,看红色是否变浅红色溶液逐渐变浅呈酸性变澄清变澄清,无气体生成苯酚溶液3mL石蕊试剂3 滴滴加NaOH溶液滴加Na2CO3溶液NaOH溶液3 mL +3 滴酚酞试剂一角匙苯酚固体1、3、2、石蕊试剂未变红浊液澄清浊液澄清,无气泡红色溶液逐渐变浅苯酚可能无酸性可能弱酸性苯酚有酸性苯酚酸性弱于碳酸苯酚有酸性浊液2mL浊液2mL(5)、向3中一支试管滴加盐酸,另一支试管通入
二氧化碳气体现象:都变浑浊实验结论:书写下列反应方程式:电离Na2CO3+HCl+NaCl故:酸性强弱关系
HCl>H2CO3>>HCO3-思考题:
请设计一个实验证明上述关系药品:盐酸、碳酸钠、苯酚若醋酸呢?2、 苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应演示实验:在浓溴水中滴加苯酚溶液并不断振荡如何设计实验?2.用pH 试纸测定反应前后溶液的pH值实验探究:P731. 测定反应前后溶液的导电性变化。学生实验:把一条pH试纸分成三段,置于表面皿中。先分别测定溴水和苯酚溶液的pH值。在装有溴水的试管中逐滴加入苯酚溶液,生成白色沉淀后再测其pH值,并与反应前作比较。导电性增强,为什么?+ 3HBr 苯酚与浓溴水发生取代反应2,4,6-三溴苯酚白色不溶于水该实验非常灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定实验结论:+ 3Br2苯与液溴在铁作崔化剂下反应3、与钠的反应
(因为苯酚有弱酸性,故会跟钠反应。
那么钠与苯酚反应剧烈还是乙醇呢?
请同学们思考。若水呢?三者大小如何?)2+2Na2+H2水、乙醇、苯酚三者与钠反应速率大小关系:
苯酚>水>乙醇。由此可得出羟基活泼关系。4、苯酚的显色反应
向含的苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液,
现象:溶液显紫色
这是苯酚的显色反应;该反应非常灵敏,
常用于酚类物质的检验Fe3++6C6H5OH [Fe(C6H5O)6]3-+6H+5、氧化反应
(1)苯酚在空气中会慢慢被氧化呈红色
(2)苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色。
(3)苯酚可以燃烧:
C6H6O+7O2 6CO2+3H2O点燃四、苯酚的用途与危害及处理
(1)用途:化工原料,主要制造酚醛树脂<俗称电木>;
合成纤维、药物、农药、染料。稀溶液用作防腐剂和消毒剂
如日常用的药皂。
(2)危害:以苯酚、苯甲酚的污染最为突出。
(3)处理:A、回收利用(萃取和吸附) 含酚1g/L以上
B、降解处理。沉淀、氧化、微生物处理 浓度低
主要是纳米二氧化钛(TiO2)五、基团间的相互影响P76《观察与思考》
1、在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的氢原子,
促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。
2、苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基
上的氢原子,使邻对位上的氢原子更活泼,更容易
被其它原子或原子团取代。3、比较苯和苯酚的溴代反应浓溴水与苯酚液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环
上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢,
后加快苯酚比苯更易发生取代反应再见