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《有机化合物的分类》
【本讲教育信息】
一. 教学内容:
有机化合物的分类
二. 重点、难点
1. 了解有机物的基本分类方法;
2. 能够熟练运用官能团分类以及碳骨架分类法指出有机物的所属类别;
3. 能够识别有机物中含有的基本官能团。
三. 教学过程
1、什么叫烃?
仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物总称为烃(也叫碳氢化合物)。
2、什么叫烃的衍生物?
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
3、什么叫官能团?
有机化合物中,决定化合物特殊性质的原子或原子团,叫官能团。官能团不但是有机化学中的重要概念,而且是有机物分类的依据和决定该化合物化学特性的关键结构部分。有机分子中官能团不同,其化学性质就不同。必须掌握的官能团有:
(一)按碳的骨架分类
1. 烃的分类:
链状烃(链烃):烃分子中碳和碳之间的连接呈链状。
脂肪烃
脂环烃:分子中含有碳环的烃。
环状烃
芳香烃:分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。
2. 有机化合物分类:
链状化合物:CH2=CH-CH=CH2、CH3—CH2—CH2OH、CH3CH2CHO
脂环化合物:
环状化合物
芳香化合物:
练习:下列有机物中属于芳香化合物的是( )
(二)按官能团分类
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式
烷烃 甲烷 CH4
烯烃 乙烯
炔烃 三键 乙炔
芳香烃
氯代烃 (X表示卤素原子) 溴乙烷
醇 烃基 乙醇
酚 烃基
醚 乙醚
醛 醛基 乙醛
酮 羰基 丙酮
羧酸 羧基 乙酸
酯 酯基 乙酸乙酯
烃的衍生物是有机化学中重要的内容,其主要性质是由有机化合物具有何种官能团来决定的。官能团是决定化合物的化学特性的原子或原子团。要熟练掌握官能团的特征和性质,才能准确的判断有机物的类别、判断有机物可能发生的反应、推断有机物的结构、设计有机物的合成路线等。
1、链烃的分类
饱和链烃——烷烃CnH2n+2 (n≥1)
链烃 烯烃CnH2n (n≥2)
不饱和链烃——
炔烃CnH2n-2 (n≥2)
2、芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系:
(1)芳香化合物:含有一个或几个苯环的化合物。
(2)芳香烃:含有一个或几个苯环的烃。
(3)苯的同系物:只有一个苯环和烷烃基组成。
3、醇和酚的区别:
(1)醇:羟基和链烃基直接相连。官能团:—OH
(2)酚:羟基和苯环直接相连。 官能团:—OH
如:CH3CH2OH(乙醇) (苯甲醇)
(苯酚)(邻甲苯酚)
4、具有复合官能团的复杂有机物:官能团具有各自的独立性,在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。
如: 具有三个官能团:酚羟基、羧基、醛基,所以这个化合物可看作酚类,羧酸类和醛类。
【典型例题】
例1. 下列物质中不属于有机物的是( )
A. 氰化钠(NaCN) B. 醋酸(CH3COOH)
C. 乙炔 D. 碳化硅(SiC)
分析:含碳元素的化合物(碳氢化合物及其衍生物)称为有机化合物,简称有机物。但是含碳元素的化合物不一定就是有机物,碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸及其盐、氰化物(NaCN)、硫氰化物(NH4SCN)和金属碳化物(CaC2)等,由于它们的组成方式和性质与无机物相同,所以不把它们归属为有机物。所以答案选A D。
例2. 下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A. 氯乙烯 B. 溴苯 C. 四氯化碳 D. 硝基苯
分析:卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子(F、Cl、Br、I)取代后的产物。所以判断一种物质是否属于卤代烃关键是看分子中是否含有卤素原子。A 选项中含有Cl原子,属于不饱和氯代烃,B选项中含有Br原子,属于芳香溴代烃,C选项中含有Cl原子,属于饱和氯代烃,D选项中不含有卤素原子。所以答案选D。
例3. 下列说法正确的是( )
A. 羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B. 含有羟基的化合物属于醇类
C. 酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质
D. 分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
分析:酚类和醇类都是含有羟基的化合物,具有相同的官能团。但羟基与烃基的连接方式不同,羟基和链烃基直接相连的有机物属于醇类,羟基和苯环直接相连的有机物属于酚类,由于烃基和羟基的相互影响,两者具有不同的化学性质。所以答案选A。
例4. 下列各对物质中,互为同系物的是( )
分析:结构相似,在分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互称同系物。判断两种物质是否属于同系物首先要判断两种物质是否是同类物质。A中两种物质的羟基和苯环直接相连均属于酚类,B中前者属于酯类后者属于羧酸,C中前者属于芳香烃后者属于链烃,D中前者属于酚类,后者属于醇类。由此不难得出只有A是同类物质,所以答案选A。
例5. 下列各组物质中一定互为同系物的是( )
A. CH4、C3H8 B. C2H4、C3H6
C. C2H2、苯 D. C2H2、C4H6
分析:同系物是指结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数相同,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团及分子组成通式相同的物质。但不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件,如乙烯与环丙烷都符合“CnH2n”通式,组成上也相差“—CH2—”原子团,但不是同一类物质,所以不是同系物。C中两种物质不是同类物质,不符合题意,B中C3H6可以是丙烯也可以是环丙烷,与C2H4可能互为同系物,D中C4H6是炔烃也可以是二烯烃,与C2H2可能互为同系物。所以答案选A。
例6. 按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。
CH3CH2CH2COOH __________;___________;________________;__________
分析:按官能团的不同对有机物进行分类,必须正确判断有机物中的官能团。CH3CH2CH2COOH的官能团是—COOH,属于羧酸,的官能团是—OH,—OH与苯环直接相连,属于酚类,的官能团是酯基,属于酯类,的官能团是—COOH,分子中又含有,属于芳香羧酸。答案:羧酸,酚类,酯类,芳香羧酸。
【模拟试题】
1、填写下表:
类别 官能团结构表达和名称 典型代表物的名称和结构简式
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯
2、据报道1991-1996年人类发现和创制的化合物已有1000多万种,这正好相当于到1990年以前人类在1000多年来已知物质的总量;此外,关于物质的信息量也剧增。请你推断:新发现和新创制的物质主要是( )
A. 放射性同位素 B. 无机物 C. 有机化合物 D. 烃类物质
3、下列物质中不属于有机物的是( )
A. 氰化钠(NaCN) B. 醋酸(CH3COOH)
C. 乙炔 D. 碳化硅(SiC)
4、某有机物分子式C16H23Cl3O2,分子中不含环和叁键,则分子中的双键数值为( )
A. 5 B. 4 C. 3 D. 2
5、某烃结构式如下:,有关其结构说法正确的是( )
A. 所有原子可能在同一平面上 B. 所有原子可能在同一条直线上
C. 所有碳原子可能在同一平面上 D. 所有氢原子可能在同一平面上
6. 按官能团的不同对下列有机物进行分类( )
7. 请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案填写在题中的横线上
(1)芳香烃: ;
(2)卤代烃: ;
(3)醇: ;
(4)酚: ;
(5)醛: ;
(6)酮: ;
(7)羧酸: ;
(8)酯: 。
8. 按下列要求举例:(所有物质均要求写结构简式)
(1)写出两种脂肪烃,一种饱和,一种不饱和:_____________、_____________;
(2)分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛:___________、_____________;
(3)写出最简单的酚和最简单的芳香醇:____________ 、_____________。
试题答案
1、
类别 官能团结构表达和名称 典型代表物的名称和结构简式
烷烃 甲烷 CH4
烯烃 乙烯
炔烃 三键 乙炔
芳香烃
氯代烃 (X表示卤素原子) 溴乙烷
醇 烃基 乙醇
酚 烃基
醚 乙醚
醛 醛基 乙醛
酮 羰基 丙酮
羧酸 羧基 乙酸
酯 酯基 乙酸乙酯
2、C 3、AD 4、B 5、C
6、(醛)(酚)(芳香烃)(羧酸)(酯) (羧酸)
7、(1)⑨(2)③⑥ (3)① (4)⑤ (5)⑦ (6)② (7)⑧⑩(8)④
8、(1) 或CH3CH2CH3;CH2=CH-CH=CH2(或其他合理答案)
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