高二期末复习资料（3） 有机合成与推断专题复习及训练
文档属性
| 名称 | 高二期末复习资料（3） 有机合成与推断专题复习及训练 |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 303.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2010-01-17 15:56:00 | ||
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文档简介
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有机合成与推断专题复习及训练
[命题趋向]
《考试大纲》中对这部分内容的要求为：
（1）认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。
（2）知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。
（3）了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
（4）能根据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体，了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。
（5）关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。
近几年高考试题中常见的题型有：
有机合成是高考中对有机化学考查的重点题型，近年高考在有机化学中设计有机合成题来考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和理解，从而考查学生的能力，其难度往往为中等难度和较难，要解好这些题，一是要熟练掌握烃及其衍生物之间的相互转化，二是要提高知识迁移的能力。主要考查以下几个方面的内容：
（1）利用有机物的结构、官能团的衍生关系进行有机物结构的推断；
（2）通过计算推定有机物的分子式，并根据有关信息确定有机物的结构；
（3）进行给定路线的有机合成分析；
（4）根据题目要求设计合理的有机合成路线；
（5）综合应用各类化合物的不同性质进行鉴别、检验、提纯或推导未知物的结构简式；通过各类有机物的化学反应，掌握有机反应的主要类型；能正确书写反应的化学方程式。
信息类的有机合成是高考化学命题的基点，也是未来高考的命题趋向。它以新药、新的染料中间体等新材料的合成为情境，以能力为立意，题目的知识覆盖面广，并通过引入一些新信息，设计成框图等形式来设问，有时还设计成隐蔽型的信息迁移题，来考查学生的观察能力、思维能力、自觉能力以及创造性思维能力。
[知识体系和复习重点]
一、 有机物的推断突破口
⑴以官能团的特征反应为突破口。如苯酚与浓溴水的反应和显色反应，醛基的氧化反应等。
⑵以有机物的相互衍变关系为突破口。如A氧化为B，B氧化为C，则A、B、C必为醇（烯）、醛、羧酸类；又如烯→醇→醛→酸→酯的有机物的衍变关系，形成整体概念。
⑶以反应前后量的关系为突破口
如A、B两种链状饱和一元醇的混合物平均相对分子质量为46。已知A和B碳原子数均不大于4，且A二、有机合成分析的一般思路
①认真阅读题给信息，分析信息涉及的官能团（或碳链结构）与原料、产物或中间产物之间的联系。
②掌握常见的官能团的引入方式
Ⅰ.引入卤原子（烯、烃的加成，烷、苯及其同系物的取代，醇的取代）
Ⅱ.引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成）；
Ⅲ.引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2）。其他有生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化）等。
③熟悉碳链的改变方式
Ⅰ、增长碳链（酯化，炔、烯加HCN，聚合等）
Ⅱ、减少碳链（酯水解，裂化、裂解，脱羧，烯催化氧化）
④认识成环反应
如不饱和烃小分子加成（三分子乙炔生成苯）、酯化、分子间脱水，缩合等，都是一些主要的成环反应。
⑤选用合理的推导方法。可由原料正向推导产物，也可从产物逆向推导原料，还可从中间产物向两侧推导
三、确定有机分子式的规律及相关计算
1．有机物分子式的一般推断：——烃分子式
n——分子式中碳原子数
m——分子式中氢原子数
n——分子式中所含的数目
m——分子式中除外的氢原子数差值
一般规律?
2．有关烃的混合物计算的几条规律。?
①若M<26（烷、炔相混），则一定有CH4。?
②若M<28（烷、烯相混），则一定有CH4。?
③若平均分子组成中，1④若平均分子组成中，2⑤两种烃组成的混合气体。若其平均分子组成为N（C）=2，且其中一种分子含两个碳原子，则另一种气体分子一定也含两个碳原子。?
3．具有特定碳、氢原子物质的量比的常见有机物?
①当n（C）∶n（H）=1∶1时，常见有机物有：苯乙烯、苯、乙烯、苯酚。?
②当n（C）∶n（H）=1∶2时，常见有机物有：单烯烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n（C）∶n（H）=1∶4时，常见有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
四、有机合成
1．要求：选择合理的有机合成途径和路线。
2．原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
3．思路：
(1)根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
(2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
(3)综合分析，寻找并设计最佳方案。
①官能团的引入：
引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代）
引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成）
引入羟基（烯加水，醛、酮加，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和）
生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化）
②碳链的改变：
增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合等）
减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化）
③成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）
五、方法归纳
（1）完整读题，划出题干中的关键词，重点注意题中给出的信息方程式
（2）注意给出框图中的反应条件
（3）熟练运用有机物之间转化的关系图（牢记书本P86）
（5）注意推导有机物体型与同分异构结合在一起的考点
（6）.如何找突破口
a．以有机物的物理性质入手（颜色、气味、溶解性、密度、熔沸点等）
b．以有机物中特定的条件突破，如“浓硫酸，170℃”
c．从特定的转化关系入手，如“醇氧化为醛，醛氧化为羧酸，醛又可以还原得到醇，羧酸与醇又可以生成酯的基本有机物之间的转化关系
d．从结构关系突破：如能够催化氧化的醇的结构，能够催化氧化生成醛的醇的结构；能够发生消去反应的卤代烃的结构；能够发生消去反应的醇的结构；含有酚羟基的物质与浓溴水反应时取代的位置等等。
e.从特征现象突破：如加FeCl3溶液发生显色反应的有机物往往是酚类
f.从特定的量变突破：如相对分子量增加16可能是加进了氧原子、取代反应时的定量关系、银镜反应时银与醛基的关系、羟基化合物与钠反应时与氢气的关系等等
g．突破常规，打破思维定势：如能够发生银镜反应的不只是醛（有可能是葡萄糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等等）；能够与金属钠反应产生氢气的不只是醇类（还有可能是羧酸、酚等）、能够发生水解反应的不只是酯类（还有可能是糖类）等等
[专项训练]
1．碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题：
（1）1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为 。A分子中所含官能团的名称是 。A的结构简式为 。
（2）第①②步反应类型分别为① ，② 。
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 。
a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应
（4）写出C、D和E的结构简式：C 、D和E 。
（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式： 。
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。
2．根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团是 。
（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是 。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。
（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。
3．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是 。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是 。
②A不能发生的反应是（填写序号字母） 。
a．取代反应 b．消去反应
c．酯化反应 d．还原反应
（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 。
（5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_____________。
（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是__________________。
4．克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：
（1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如，化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应生成下图所示结构，其反应方程式为 。
（不要求标出反应条件）
（2）化合物I生成化合物Ⅰ是原子利用率100%的反应，所需另一反应物的分子式为
（3）下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是 （填字母）
A．化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应 B．化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气
C．化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D．化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为 （不要求标出反应条件）
（5）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为 。
5．已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C2H3CHO+(CH3CO)2O → C2H3CH＝CHCOOH+ A
苯甲醛 肉桂酸
（1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是 。
（2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为
（不要求标出反应条件）
（3）取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
取代苯甲醛
产率（%） 15 23 23 0
取代苯甲醛
产率（%） 71 63 52 82
可见，取代氢对Perkin反应的影响有（写出3条即可）：
2 ________________________________________________________________。
②________________________________________________________________。
③________________________________________________________________。
（4）溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H53）在氮化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Heck反应，是环B的一种取代反应，其反应方程式为（不要求标出反应条件）
（5）Heck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显 （填字母）的物质
A．弱酸性 B．弱碱性 C．中性 D．强酸性
6．利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。
（1）写出下列物质的主要成分的化学式：天然气： ，混合气体： ，E ；
（2）写出下列物质的结构简式：A： D： F：
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型：
B→C： 属于 反应
A＋H： 属于 反应
7．物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：
该小组经过上述反应，最终除得到F1 外，还得到它的同分异构体，
其中B、C、D、E、F、分别代表一种或多种物质。已知：
请完成：
（1）写出由A制备环醚F1 的合成路线中C的结构简式：__ 。
（2）①写出B的一种结构简式：__ ；②写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：__ 。
（3）该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到__ 种环醚化合物。
有机合成与推断专题答案
1．答案：（1）C4H10O 羟基、碳碳双健 CH2＝CHCH2CH2OH（2）①加成反应 ②取成反应
（3）abc
（4）C： D和E：（5）＋NaOH ＋NaBr
或＋H2O ＋HBr
（6）CH2＝CHOCH2CH3、CH2＝C(CH3)OCH3、CH2＝CHCH2OCH3、CH3CH＝CHOCH3
2．答案
（1）碳碳双键，醛基、羧基
（2）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2HO－CH2－CH－CH2－COOH
（3）
（4）
（5）或 酯化反应
3．答案：（1）C5H10O2
（2）羟基 醛基
4．答案：（1）
（2）CH2O（答HCHO也得分） （3）A C
（4）
（5）H2O2（或双氧水、过氧化氢）
6．（1）CH4 CO H2 CO （2）A：CH3OH D：HCOOH F：HCOONa
（3）B→C：3HCHO 加成
A＋H：HOOCCOOH＋2HO—CH32H2O＋CH3OOCCOOCH3 酯化（取代）
7.
（1）
（2）
（3）5
苏教版《有机化学基础》
高二期末复习资料（3）
2010年1月1日
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有机合成与推断专题复习及训练
[命题趋向]
《考试大纲》中对这部分内容的要求为：
（1）认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。
（2）知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。
（3）了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
（4）能根据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体，了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。
（5）关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。
近几年高考试题中常见的题型有：
有机合成是高考中对有机化学考查的重点题型，近年高考在有机化学中设计有机合成题来考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和理解，从而考查学生的能力，其难度往往为中等难度和较难，要解好这些题，一是要熟练掌握烃及其衍生物之间的相互转化，二是要提高知识迁移的能力。主要考查以下几个方面的内容：
（1）利用有机物的结构、官能团的衍生关系进行有机物结构的推断；
（2）通过计算推定有机物的分子式，并根据有关信息确定有机物的结构；
（3）进行给定路线的有机合成分析；
（4）根据题目要求设计合理的有机合成路线；
（5）综合应用各类化合物的不同性质进行鉴别、检验、提纯或推导未知物的结构简式；通过各类有机物的化学反应，掌握有机反应的主要类型；能正确书写反应的化学方程式。
信息类的有机合成是高考化学命题的基点，也是未来高考的命题趋向。它以新药、新的染料中间体等新材料的合成为情境，以能力为立意，题目的知识覆盖面广，并通过引入一些新信息，设计成框图等形式来设问，有时还设计成隐蔽型的信息迁移题，来考查学生的观察能力、思维能力、自觉能力以及创造性思维能力。
[知识体系和复习重点]
一、 有机物的推断突破口
⑴以官能团的特征反应为突破口。如苯酚与浓溴水的反应和显色反应，醛基的氧化反应等。
⑵以有机物的相互衍变关系为突破口。如A氧化为B，B氧化为C，则A、B、C必为醇（烯）、醛、羧酸类；又如烯→醇→醛→酸→酯的有机物的衍变关系，形成整体概念。
⑶以反应前后量的关系为突破口
如A、B两种链状饱和一元醇的混合物平均相对分子质量为46。已知A和B碳原子数均不大于4，且A
①认真阅读题给信息，分析信息涉及的官能团（或碳链结构）与原料、产物或中间产物之间的联系。
②掌握常见的官能团的引入方式
Ⅰ.引入卤原子（烯、烃的加成，烷、苯及其同系物的取代，醇的取代）
Ⅱ.引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成）；
Ⅲ.引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2）。其他有生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化）等。
③熟悉碳链的改变方式
Ⅰ、增长碳链（酯化，炔、烯加HCN，聚合等）
Ⅱ、减少碳链（酯水解，裂化、裂解，脱羧，烯催化氧化）
④认识成环反应
如不饱和烃小分子加成（三分子乙炔生成苯）、酯化、分子间脱水，缩合等，都是一些主要的成环反应。
⑤选用合理的推导方法。可由原料正向推导产物，也可从产物逆向推导原料，还可从中间产物向两侧推导
三、确定有机分子式的规律及相关计算
1．有机物分子式的一般推断：——烃分子式
n——分子式中碳原子数
m——分子式中氢原子数
n——分子式中所含的数目
m——分子式中除外的氢原子数差值
一般规律?
2．有关烃的混合物计算的几条规律。?
①若M<26（烷、炔相混），则一定有CH4。?
②若M<28（烷、烯相混），则一定有CH4。?
③若平均分子组成中，1
3．具有特定碳、氢原子物质的量比的常见有机物?
①当n（C）∶n（H）=1∶1时，常见有机物有：苯乙烯、苯、乙烯、苯酚。?
②当n（C）∶n（H）=1∶2时，常见有机物有：单烯烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n（C）∶n（H）=1∶4时，常见有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
四、有机合成
1．要求：选择合理的有机合成途径和路线。
2．原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
3．思路：
(1)根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
(2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
(3)综合分析，寻找并设计最佳方案。
①官能团的引入：
引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代）
引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成）
引入羟基（烯加水，醛、酮加，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和）
生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化）
②碳链的改变：
增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合等）
减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化）
③成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）
五、方法归纳
（1）完整读题，划出题干中的关键词，重点注意题中给出的信息方程式
（2）注意给出框图中的反应条件
（3）熟练运用有机物之间转化的关系图（牢记书本P86）
（5）注意推导有机物体型与同分异构结合在一起的考点
（6）.如何找突破口
a．以有机物的物理性质入手（颜色、气味、溶解性、密度、熔沸点等）
b．以有机物中特定的条件突破，如“浓硫酸，170℃”
c．从特定的转化关系入手，如“醇氧化为醛，醛氧化为羧酸，醛又可以还原得到醇，羧酸与醇又可以生成酯的基本有机物之间的转化关系
d．从结构关系突破：如能够催化氧化的醇的结构，能够催化氧化生成醛的醇的结构；能够发生消去反应的卤代烃的结构；能够发生消去反应的醇的结构；含有酚羟基的物质与浓溴水反应时取代的位置等等。
e.从特征现象突破：如加FeCl3溶液发生显色反应的有机物往往是酚类
f.从特定的量变突破：如相对分子量增加16可能是加进了氧原子、取代反应时的定量关系、银镜反应时银与醛基的关系、羟基化合物与钠反应时与氢气的关系等等
g．突破常规，打破思维定势：如能够发生银镜反应的不只是醛（有可能是葡萄糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等等）；能够与金属钠反应产生氢气的不只是醇类（还有可能是羧酸、酚等）、能够发生水解反应的不只是酯类（还有可能是糖类）等等
[专项训练]
1．碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题：
（1）1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为 。A分子中所含官能团的名称是 。A的结构简式为 。
（2）第①②步反应类型分别为① ，② 。
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 。
a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应
（4）写出C、D和E的结构简式：C 、D和E 。
（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式： 。
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。
2．根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团是 。
（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是 。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。
（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。
3．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是 。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是 。
②A不能发生的反应是（填写序号字母） 。
a．取代反应 b．消去反应
c．酯化反应 d．还原反应
（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 。
（5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_____________。
（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是__________________。
4．克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：
（1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如，化合物Ⅰ可在一定条件下与氢气发生加成反应生成下图所示结构，其反应方程式为 。
（不要求标出反应条件）
（2）化合物I生成化合物Ⅰ是原子利用率100%的反应，所需另一反应物的分子式为
（3）下列关于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是 （填字母）
A．化合物Ⅱ可以与CH3COOH发生酯化反应 B．化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气
C．化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D．化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为 （不要求标出反应条件）
（5）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为 。
5．已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C2H3CHO+(CH3CO)2O → C2H3CH＝CHCOOH+ A
苯甲醛 肉桂酸
（1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是 。
（2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为
（不要求标出反应条件）
（3）取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
取代苯甲醛
产率（%） 15 23 23 0
取代苯甲醛
产率（%） 71 63 52 82
可见，取代氢对Perkin反应的影响有（写出3条即可）：
2 ________________________________________________________________。
②________________________________________________________________。
③________________________________________________________________。
（4）溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H53）在氮化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Heck反应，是环B的一种取代反应，其反应方程式为（不要求标出反应条件）
（5）Heck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显 （填字母）的物质
A．弱酸性 B．弱碱性 C．中性 D．强酸性
6．利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。
（1）写出下列物质的主要成分的化学式：天然气： ，混合气体： ，E ；
（2）写出下列物质的结构简式：A： D： F：
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型：
B→C： 属于 反应
A＋H： 属于 反应
7．物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：
该小组经过上述反应，最终除得到F1 外，还得到它的同分异构体，
其中B、C、D、E、F、分别代表一种或多种物质。已知：
请完成：
（1）写出由A制备环醚F1 的合成路线中C的结构简式：__ 。
（2）①写出B的一种结构简式：__ ；②写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：__ 。
（3）该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到__ 种环醚化合物。
有机合成与推断专题答案
1．答案：（1）C4H10O 羟基、碳碳双健 CH2＝CHCH2CH2OH（2）①加成反应 ②取成反应
（3）abc
（4）C： D和E：（5）＋NaOH ＋NaBr
或＋H2O ＋HBr
（6）CH2＝CHOCH2CH3、CH2＝C(CH3)OCH3、CH2＝CHCH2OCH3、CH3CH＝CHOCH3
2．答案
（1）碳碳双键，醛基、羧基
（2）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2HO－CH2－CH－CH2－COOH
（3）
（4）
（5）或 酯化反应
3．答案：（1）C5H10O2
（2）羟基 醛基
4．答案：（1）
（2）CH2O（答HCHO也得分） （3）A C
（4）
（5）H2O2（或双氧水、过氧化氢）
6．（1）CH4 CO H2 CO （2）A：CH3OH D：HCOOH F：HCOONa
（3）B→C：3HCHO 加成
A＋H：HOOCCOOH＋2HO—CH32H2O＋CH3OOCCOOCH3 酯化（取代）
7.
（1）
（2）
（3）5
苏教版《有机化学基础》
高二期末复习资料（3）
2010年1月1日
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