第一章 认识有机化合物期末复习
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第一章 认识有机化合物
第一课时 有机机化合物的分类
[知识梳理]
1、有机物—— 。
例：下列物质哪些属于有机物 。
有机物的特点：
①多数 溶于水， 溶于有机溶剂。
②多数受热易 ，易 。
③多数是非电解质，不易导电。多数是 晶体，熔点 。
④有机反应较复杂，常有副反应发生。书写化学方程式时用 。
⑤有机物种类繁多。 是形成化合物种类最多的元素。
2．烃和烃的衍生物
（1）烃： 。
（2）烃的衍生物： 。
3．官能团： 。
常见的官能团有：
。
4、按碳的骨架分类
⑴.烃的分类：
链状烃： 。
脂肪烃
环状烃： 。
环状烃
芳香烃： 。
⑵链烃的分类
饱和链烃——烷烃CnH2n+2 (n≥1)
链烃 烯烃CnH2n (n≥2)
不饱和链烃——
炔烃CnH2n－2 (n≥2)
⑶有机化合物分类：
链状化合物：CH2=CH－CH=CH2、CH3—CH2—CH2OH、CH3CHO
：
环状化合物
：
5．按官能团分类
有机物的主要类别和典型代表物
类别 官能团 典型代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯
6、注意点
⑴醇和酚的区别：
醇： 。官能团：
酚： 官能团：
如：CH3CH2OH（ ）、 ( ) 、 （ ） 、 （ ） （ ）
⑵具有复合官能团的复杂有机物：一般各种官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论（有的官能团之间可产生相互影响，在这里不作讨论）。
如： 具有三个官能团： ，所以这个化合物可看作酚类，羧酸类和醛类，应具有这三类化合物的性质。
7、组成
a、含碳量：
烃分子中含氢量最高（含碳量最低）的是 ，含氢量为 。
烷烃含碳量随碳原子数增多而 ，含碳量的数值范围是 。
烯烃含碳量相等均为 。
炔烃含碳量随碳原子数增多而 ，含碳量的数值范围是 。
b、同系物中C、H个数比不变的有：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元羧酸、饱和一元醇与饱和一元羧酸生成的酯。
c、最简式相同的有机物
写出最简式为CH2、CH、CH2O的有机物的结构简式。
d、关于相对分子质量
CH4 、C2H4 、C2H2 、CH3CH3 、HCHO
CH3OH 、HCOOH 、C2H5OH 、CH3COOH 、—C6H5
—COOH 、—CHO 、CH3CH2CH2OH 、HCOOCH3
CnHmOq 、Cn-4HmOq+3
例1、有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的2种或3种，如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成水的物质的量也不变，则有机化合物A、B组成必须满足的条件是
；若A是甲烷，则符合上列条件的化合物B中，相对分子质量最小的分子式是 ，含有甲基的B的2种同分异构体结构简式为 。
例2、分子式为C5H10O2的有机物A在硫酸做催化剂时得到两种相对分子质量相等的产物，则A的可能结构是 。
8、空间结构
CH4为正四面体结构（最有力的证据是什么？），键角109°28′杂化类型 。饱和链烃为锯齿状，碳原子数多于3时其所有碳原子可能在同一平面上也可能不在同一平面上，但决不可能共直线。C2H4中两个碳原子和四个氢原子在同一平面上，键角为120°杂化类型 。C2H2中两个碳原子和两个氢原子在同一直线上，键角为180°，杂化类型 。苯环的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上，键角为120°。杂化类型
例1、下列叙述正确的是（ ）
A．苯乙烯分子中至少有7个碳原子处于同一平面，甚至全部16个原子可处于同一平面
B．丁烷分子中的4个碳原子一定不能共平面
C．1-丁烯分子中的4个碳原子一定处于同一平面
D．2-丁烯分子中的4个碳原子一定处于同一平面
例2、某烃的结构简式分子中含有四面体结构的碳原子，即饱和碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为（ ）
A、4、3、5 B、3、3、6 C、2、5、4 D、4、6、4
练习：
1、在分子中，处于同一平面上的碳原子数最多可能是（ ），处于同一平面上的原子数最多可能是（ ）
A、12个 B、14个 C、18个 D、20个
2、下列有机物中，可能在一个平面的最多原子数目的判断正确的是（ ）
A、丙烷最多有6个原子处于同一平面上
B、环已烷最多有6个原子处于同一平面上
C、苯乙烯最多有16个原子处于同一平面上
D、 最多有10个原子处于同一平面上。
3、至少有 个碳原子处于同一平面上，最多有 个碳原子处于同一平面上。
4、 中所有碳原子是否处于同一平面上？
[直击考点]
醚类尤其是环状醚类、油脂类的所属物质类型，芳香醇类和酚类、脂环化合物与含苯环的化合物的比较，含有碳氧双键的醛、酮、羧酸、酯的比较等，是比较重要的考点。
[典例诠释]
例1、下列各组物质中，互为同系物的是
A． 与 B． 与
C．乙醇与乙二醇 D． 与
例2、已知乙烯醇（CH2=CHOH）不稳定，可自动转化为乙醛。二元醇可脱水生成环状化合物，现有1 mol乙二醇在一定条件下脱去1mol H2O所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是 ，指出可能的物质所属类型
。
第二课时 有机化合物的结构特点
[知识梳理]:
1．同系物：
同系物的特点：
（1）同系物必须结构相似，即 。
（2）同系物相对分子质量相差 或 的整数倍。
（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。
讨论：下列物质是否是同系物？
A、符合通式CnH2n+2且碳原子数不同的有机物
B、符合通式CnH2n且碳原子数不同的有机物
C、C2H4与C4H8（1—丁烯）
D、C2H2与1、3—丁二烯
E、CH3CH2NO2与α—氨基丙酸
F、苯酚与苯甲醇、邻甲基苯酚
G、乙二醇与丙三醇
H、苯与萘、苯乙烯
I、一氯甲烷与溴乙烷、1—碘丙烷
2．同分异构体： 的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
形成同分异构的方式有：
（1）碳链异构：
（2）位置异构：
（3）官能团异构：
（4）顺反异构：
（5）手性异构：
常见的官能团异构主要有以下几种：
A、烯烃与 ，通式为
B、二烯烃与 ，通式为 （丙二烯不稳定）。
C、饱和一元醇与 ，通式为 。
D、饱和一元醛与 ，通式为 。
E、饱和一元羧酸与 ，通式为 。
F、芳香醇、芳香醚、酚，通式为 （除苯环外无其它不饱和碳原子），n≥7。
G、硝基化合物与 ，通式为
说明：凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。
书写同分异构体的方法：
（1）根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；
（2）在每一类异构中先确定不同的碳链异构；
（3）再在每一条碳链上考虑位置异构有几种，这样考虑思路清晰，思维有序，不会混乱。写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象。
注：①真假同分异构可通过命名排除。
②一卤代烃的同分异构体可直接看烃分子中有几种氢原子。
③CnHm的a元氯代物与m-a元氯代物异构体数目相同。
④氨基某酸与硝基某烷、NH4CNO与尿素、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖是同分异构体；淀粉与纤维素不是同分异构体
题型：
1、已知相对分子质量求分子式并写出结构简式
例：若A是分子量为128的烃，则其分子式只可能是 或 ，若A是易升华的片状体，则其结构简式为 。
2、推测同分异构体的数目
例：①已知丁基共有4种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（ ）
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
小结：含一个碳原子的取代基（如—CHO、—COOH、—CN）的同类别同分异构体数目决定于烃基的异构体数目。
②某酯A（C8H16O2）水解得到醇B和酸C，醇B氧化最终产生酸C，若酸C属于酸的同分异构体有a种，则酯A属于酯、醇B属于醇的同分异构体有 种。
3、由键线式写分子式，限制条件写结构简式
例：有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如A式可简化为B式，C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。
D
则化合物C中的碳原子数是 ，分子式是 ，若D是C的同分异构体，但D属于酚类化合物，而且结构式中没有—CH3基团，请写出D的可能的结构简式（任意一种，填入上列D的方框内）。
4、对结构式图形的理解
例：萘分子的结构式可以表示为或，两者是等同的，苯并[a]芘是强烈致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)，它的分子由五个苯环合并而成，其结构式可表示(Ⅰ)或(Ⅱ)式：
这两者也是等同的，现有结构式(A)~(D)
其中(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构是（ ）
(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是（ ）
5、限制条件写结构简式
例：A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N，
⑴ 化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（—CH3）。化合物A的结构简式是 。
⑵化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在苯环上）。化合物B 的结构简式是 。
“四同”的比较：
概念 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
定义
范畴
化学式
结构
性质
写出下列有机物的同分异构体：
C7H16
C5H10
C4H6
C4H9Cl
C4H8Cl2
C9H12（含苯环）
C7H8O（含苯环）
C4H10O2
C4H8O
C4H8O2
[直击考点]
有机物分子中碳原子应满足4价，而氢原子、卤素原子均应满足1价，氧原子应满足2价，氮原子应满足3价；有饱和碳原子时所有的原子不可能在同一平面上；同分异构体与相对分子质量的关系；醇与相应的醚、醛与相应的酮及相应的烯醇、烯醚、环醇、环醚，羧酸与相应的酯及相应的羟醛、羟醚，；饱和二元醇与醇醚等的异构现象是高考的常考内容。需要特别注意的是，烯烃等的顺反异构、一些物质的手性异构等也要引起重视，有可能出现在明年的高考题中。
[典例诠释]
例1、 写出分子式为C3H6O、而且含有不饱和碳原子的所有同分异构体的结构简式
例2、（1）2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H原子数目最多为 个，试写出其中一个合理的结构简式 。
（2）若某共价化合物分子中只含C、H、O三种元素，且以n（C）、n（O）分别表示C和O原子数目，则H原子数目最多等到于 。
（3）若某共价化合物分子中只含C、H、O、N四种元素，且以n（C）、n（O）、n（N）分别表示C、O、和N原子数目，则H原子数目最多等到于 。
第三课时 有机化合物的命名
[知识梳理]:
1、 有机物的命名：
⑴传统命名法：通常用“正、新、异”等来区别不同碳链结构，用“邻、间、对”等来区别不同取代基的位置。
⑵系统命名法：
A、命名步骤：
① ；
② ；
③ ；
④ ；
⑤支链多、和最小：支链多时，应使支链编号之和最小。
B、名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称
C、数字意义： 阿拉伯数字--------
汉字数字---------
D、 烷烃命名：遵循“一长、二多、三小”的原则。“长”指选择最长碳链作主链；“多”指当有多个碳原子数相等的长链时，选择含取代基最多的一条作主链；“小”指取代基所在碳原子的位序要小，若有多个不同取代基分别在离两端位序相同的碳原子上时，应使碳原子少的取代基位序小或使取代基位序总和小。此外，必须注意结构式只表示原子间的连接次序，不表示空间构型，所以转角的写法不等于是支链，往往转角的写法可能是一更长的碳链。事实上烷烃命名时，不该出现“1—甲基”、“2—乙基”……。
烯、炔和烃的衍生物的命名：对烯、炔和烃的衍生物的命名，以上原则均应以含官能团为首要考虑因素，即选含官能团最长的碳链为主链，编号时要使官能团位序小。
芳香烃的命名：以苯环为母体，把侧链看成取代基，苯环上碳原子的编号从连有取代基的碳原子开始，如连有多个取代基时，以取代基位次和最小为原则。
[直击考点]:
烃基中的甲基、碳正离子的电子式的书写，乙基的拆分和合并，乙烯基（-CH=CH2）的应用等应给予一定的关注。对烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、羧酸命名时，选择包含官能团在内的碳链作为主链，有两个官能团时选择的主链应包含这两个官能团在内。
[典例诠释]:
例：1、命名下列烷烃：(CH3)2CHCH(C2H5)CH(CH3)2
（CH3）3CCH2CH（CH2CH3）CH（CH3）2
2、写出下列各有机物的名称或结构简式
⑴分子内含12个氢原子的烷烃
⑵存在5种同分异构体的烷烃
⑶支链含乙基的烷烃中相对分子质量最小的
⑷2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷
3、写出下列物质的结构简式：新戊烷、1、3—丁二烯、聚乙烯、苯甲醇、苯甲醛、苯甲醚、丙三醇、TNT、三溴苯酚、硝化甘油、乙二醛、乙二酸、丙酮、乙醚、乙二酸二乙酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯、聚乙二酸乙二酯、葡萄糖、果糖、纤维素、纤维素三硝酸酯、氨基乙酸、苯丙氨酸
4、1mol某有机物A能与1摩尔氢气发生加成，反应的产物是2，2，3-三甲基戊烷，A可能是
（写出名称）
4、 (1)有两种芳香烃结构如下：
萘： 联苯：
它们的分子式分别为 和 。
(2) 分子式为C6H12 的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为______,若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式_______。
(3) 盆烯(见右图)的一氯取代物的异构体数目 。
第四课时 研究有机化合物的一般步骤和方法
[知识梳理]:
1、混合物分离、提纯的方法
分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原
(1)、蒸馏：
原理：
条件：
例如：工业乙醇的蒸馏
(2)、重结晶
①、原理： 。
关键：选择适当的溶剂。
②、选择溶剂的条件： 。
例如：苯甲酸的重结晶的过程：
(3)、萃取
①、原理：
②、主要仪器：
③、萃取包括：
A、液—液萃取：
B、固—液萃取： 。（专用仪器设备）
例如：溴乙烷中的乙醇可以用水除去。
(4)、色谱法
原理： 。
例如：用粉笔分离色素
(5)、研究有机化合物要经过以下几个步骤:
2、元素分析与相对分子质量的测定
(1)、元素分析：
定性分析——有机物的组成元素分析；
定量分析——分子内各元素原子的质量分数的测定
分析方法
(2)、相对分子质量的测定——质谱法
原理：
注：相对丰度：以图中最强的离子峰（基峰）高为100﹪，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。
3、分子结构的鉴定
可用的方法
①、红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②、核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比.
注：确定有机化合物结构一般过程归纳如下：
4、有机物分子式的三种常用求法
（1）、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式
（2）、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式
（3）、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式
[直击考点] 研究有机物一般要经过几个步骤，这是以前教材中没有系统介绍过的内容，应该引起足够的重视。其中，用质谱法测定有机物的相对分子质量；用红外光谱获得有机物分子中含何种化学键或官能团的信息；从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，是测定有机物结构的现代方法，也要加大学习和考查的力度。
[典例诠释]
例1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 （ ）
A 乙酸乙酯和水，乙醇和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
例2、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为 。
例3、车用乙醇汽油是指在汽油组分油中按体积混合比加入10％的变性燃料乙醇后作为汽油车燃料的汽油。
（1）4.6g CH3CH2OH完全燃烧生成二氧化碳和水，有 电子转移。
（2）烃A是汽油的主要成分之一。取11.4g烃A，置于一定体积的氧气中，点燃使之充分反应后，恢复到标准状况，气体体积减少xL。将多余气体经过碱石灰吸收，碱石灰的质量增加yg 。数据见下表（表中所有体积均在标准状况下测定）。
氧气的体积为20L 氧气的体积为30L 氧气的体积为40L
x 2.22 10.08 10.08
y 4.3 35.2 35.2
11.4g烃A中含碳的物质的量是 mol，含氢的物质的量是 mol，该烃的分子式是 。
[实战训练一]
1、第一位人工合成有机物的化学家是
A．门捷列夫 B．维勒 C．范特霍夫 D．勒贝尔
2．下列物质属于有机物的是
A．碳酸（H2CO3） B．氰酸铵（NH4CNO）
C．己烷（C6H14） D．碳化硅（SiC）
3．有机化学的研究领域是
①有机物的组成 ②有机物的结构、性质 ③有机合成 ④有机物应用
A．①②③④ B．①②③ C．②③④ D．①②④
4．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是
A．烷烃 B．烯烃 C．芳香烃 D．卤代烃
5．下列关于官能团的判断中说法错误的是
A．醇的官能团是羟基（－OH） B．羧酸的官能团是羟基（－OH）
C．酚的官能团是羟基（－OH） D．烯烃的官能团是碳碳双键
6．下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是
A．－OH B．CC C．C＝C D．C－C
7．目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的主链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
8、下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A. 酚类 -OH B. 羧酸 -COOH
C. 醛类 –CHO D. CH3-O-CH3 醚类
9、有机化合物中的 中的—OH被卤原子取代所得的化合物为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是
A. HCOF B. CCl4 C. COCl2 C. CH2ClCOOH
10．请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类（填序号）。
（1）芳香烃： ；
（2）卤代烃： ；
（3）醇： ；
（4）酚： ；
（5）醛： ；
（6）酮： ；
（7）羧酸： ；
（8）酯： 。
[实战训练二]:
1、下列物质存在顺反异构体的是
Ａ．２－氯丙烷 Ｂ．２－丁烯 Ｃ．正丁烷 Ｄ．１－丁烯
2．同分异构体象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是
①CH2＝CHCH3 ② ③CH3CH2CH3 ④HCCCH3 ⑤
⑥CH3CH＝CHCH3
A．①和② B．①和③ C．①和④ D．⑤和⑥
3．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是
A．丁烷 B．丙烷 C．丁烯 D．丙烯
4．下列哪个选项属于碳链异构
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2 COOH 和CH3COOCH3
5．下列选项属于官能团异构的是
A．CH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2 CH2OH和CH3OCH2CH3
D．CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH3
6．与乙烯互为同系物的是
A．甲烷 B．乙炔 C．己烯 D．戊二烯
7．甲烷中的碳原子是sp3杂化，下列用*表示碳原子的杂化和甲烷中的碳原子杂化状态一致的是
A．CH3C*H2CH3 B．CH2＝CHC*H3
C．CH2＝C*HCH3 D．C*H2＝CHCH3
8、已知丁基有4种，不必试写，立即可断定化学式为C5H10O的醛应有
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
9、测定某分子式为C11H16的烃的结构时，确定其分子中含有两个甲基，两个亚甲基和一个次甲基，且分子中除苯环以外不含有其它环状结构，则该分子式可能有的结构式为
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
10、进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3
11、下列各化合物中，属于同系物的是填入编号 ，属于同分异构体的是 。
12、写出下列各有机物的结构简式
① 2，3－二甲基－4－乙基己烷 _____________________________________
② 支链只有一个乙基且式量最小的烷_____________
13、(1) 有两种芳香烃结构如下：
萘： 联苯：
它们的分子式分别为 和 。
(2) 分子式为C6H12 的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为
_____________________________,若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为
14、烷烃分子中的基团可能有四种：—CH3、—CH2—、，其数目分别用a、b、c、d表示，对烷烃(除甲烷外)中存在的关系作讨论：
（1）下列说法正确的是（ ）
A．a的数目与b的数目的大小无关 B．c增加l，a就会增加3
C．d增加1，a就会增加2 D．b增加1，a就会增加2
（2）四种基团之间的关系为：a＝ （用a、b、c、d表示）
（3）若某烷烃分子中，b＝c＝d＝1，则满足此条件的该分子的结构可能有 种，写出其中一种的名称 _____ 。
15、在有机化学中,根据反应物的性质和反应产物,即可确定烯烃的组成和结构(双键及支链的位置),例如:
据以上线索和下列反应事实,确定C7H14的结构和名称:
该烃的结构简式是________________________,名称是______________
16、 （1）在烷烃分子中的基团： 中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。
分子中，n1＝6、n2＝1、n3＝2、n4＝1。
试根据不同烷烃的组成结构，[分析]出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。
①烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0＝
②四种碳原子数之间的关系为n1＝
③若分子中n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能为（任写一种）
（2）开链烷烃的分子通式为CnH2n+2（n为正整数），分子中每减少2个碳氢键必然同时增加1个碳碳键，可能形成双键或三键也可能是环状烃，但都称之为增加一个不饱和度。例如：CH3C≡CCH2CH=CH2其不饱和度为3。如图4-2篮烷的结构，其分子式为 ，不饱和度为 ，其一氯取代物有 种。
（3）某地区生产的石油中，可以分离出一种称为金刚烷的饱和烃。如图是这种烃的碳原子骨架（H原子已经略去）
①下列物质化学键之间的夹角与金刚烷分子中C-C键的夹角相近的是( )
A、甲烷，B、乙烯，C、乙炔，D、苯
②它的分子内，连有2个H原子的碳原子数目是 个，分子内由C原子所构成的最小的环上有 个C原子，这种环有 个。
③金刚烷的一氯取代物有 种，金刚烷有一种同分异构体的分子结构中含有2个碳环，且其一元取代物只有2种，试写出该异构体的结构简式 。
[实战训练三]
1、下列有机物的一氯取代物同分异构体的数目相等的是
2、有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是
A. 10 B. 8 C. 6 D. 4
3、下列说法中不正确的是
A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物
C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14
D．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物
4、某烃W与Br2的加成产物是2，2，3，3—四溴丁烷，与W属于同系物的是
A、乙炔 B、1—丁炔 C、1，3—丁二烯 D、异戊二烯
5、
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
6、
①水解 ②加成 ③酯化 ④消去 ⑤银镜 ⑥中和
A、①②③⑥ B、③④⑤⑥ C、只有②④ D、只有③⑥
7．下列各化学式中，只表示一种纯净物的
A、C3H6 B、 C2H4O C、C2H3Cl D、C3H8O
8．在下列各组有机物中，既不属于同分异构体，又不属于同系物的一组物质是 A、甲酸、乙酸、硬脂酸 B、苯甲醇、苯甲醚、邻甲基苯酚
C、甲酸甲酯、乙酸、羟基甲醚 D、1-丙醇、2-丙醇、甲乙醚
9、含碳原子数小于30的烷烃分子中，其一卤代物不存在同分异构体的烷烃共有
A、7种 B、5种 C、4种 D、6种
10、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是
A．分子式为C25H20
B．分子中所有原子不可能处于同一平面
C．分子中所有碳原子不可能处于同一平面
D．该分子的一氯代物为4种。
11、已知化合物A的结构简式为 ， A的n溴代物同分异构体的
数目和m溴代物同分异构体的数目相等，则n和m一定满足的关系 。
12、如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合 （其中n=0、1、2、3、4…）的化合物，式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律的变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是 。
A．CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3
B．CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、CH3（CH=CH）3CHO
C．CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3
D．ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
13、按系统命名法命名
① 有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是____________.
② 在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有_______种,名称分别为___________________________
14、某有机物的结构为：，如果其碳架不发生变化，
（1）写出由碳碳双键所形成的位置异构：（用健线式表示，可以不填满）
① ② ③
④ ⑤ ⑥
（2）上述同分异构体中， 存在对映异构的有 ，（根据上题写序号①、②、③、④、⑤、⑥、）
（3）如果将上述所有的异构体分别在催化剂条件下与氯化氢进行加成，所得产物的种类共有 种。
15、化学式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体。其中主链上有3个碳原子的二元醇有 个，主链上有3个碳原子的二元醇有 个。
16、某气态烃含C 85.7％，含H 14.3％，在标准状况下的密度是2.5g／L。该烃能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。求该烃的分子式，并写出它的各种同分异构体的结构简式。
[实战训练四]:
1、下列有四组混合物：①硝酸钾和氯化钠②溴化钠和单质溴的水溶液③乙醇和丁醇④乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：
A 分液、萃取、蒸馏、结晶 B 分液、蒸馏、萃取、结晶
C 萃取、蒸馏、分液、结晶 D 结晶、萃取、蒸馏、分液
2、现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
物质 分子式 熔点℃ 沸点℃ 密度g ｃｍ-3 水溶性
A Ｃ3Ｈ6Ｏ2 -98 57.5 0.93 可溶
B Ｃ4Ｈ8Ｏ2 -84 77 0.90 可溶
由此，分离A和B的最佳方法是
Ａ 萃取 Ｂ升华 Ｃ 蒸馏 Ｄ 分液
3、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 氯化钠溶液和溴苯
C 水和苯酚 D 三溴苯酚和苯
4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
5、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构[分析]的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示
该有机物可能是
A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯
6、某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是
A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1：4
C．该化合物中不含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素
7．1体积某气态烃和2体积氯化氢发生加成反应后，最多还能和6体积氯气发生取代反应。由此可以断定原气态烃是（气体体积均在相同条件下测定）
A．乙炔 B丁二烯． C．丁炔 D．丙炔
8、某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是
A．CH3CH2CH2OH B．CH3COOH
C．CH3CH（OH)CH3 D．CH3CH2OCH3
9、某烯烃与氢气加成后的产物是，该烯烃的结构可能有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
10、重结晶过程中如果所选溶剂对杂质的溶解度很小，而对被提纯有机物的溶解度比较大，那么热过滤后
A．被提纯有机物在滤液中 B．杂质在滤液中
C．被提纯有机物留在滤纸上 D．杂质留在滤纸上
11、下表所列物质（括号内为少量杂质），在B中选择试剂，在C中选择操作的方法。填表（填入序号）：
B：（1）NaCl细颗粒；（2）NaOH溶液；（3）水；（4）CaO；（5）饱和Na2CO3；（6）浓溴水；（7）KMnO4溶液。
C：（1）变性；（2）渗析；（3）蒸馏；（4）分液；（5）结晶；（6）洗气；（7）盐析。
物质 加入试剂 操作方法
①苯（苯甲酸）
②蛋白质（NaCl）
③肥皂（甘油）
④乙醇（水）
⑤乙酸乙酯（乙酸）
⑥乙烷（乙烯）
12、核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。瑞士科学家维特里希等三人即是利用核磁共振技术测定生物大分子的三维结构而获得2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱（PMR）中给出的峰值（信号）也不同，根据峰（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醛的结构式为：，其PMR谱中有2个信号峰，其强度之比为3∶1。
⑴下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是（ ）
A．CH3-CH3 B．CH3CH2OH C．CH3OCH3 D．CH3CH2Cl
⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR谱上只有1个峰，则A的结构简式为 。B的PMR谱上有 个峰，强度比为 。
13、实验测定某有机物元素组成为C：69%，H：4.6%，N：8.0%,其余是O，相对分子质量在300-400之间，试确定该有机物的：
（1）实验式；（2）相对分子质量；（3）分子式。
14、某含氧有机化合物，它的相对分子质量为88.0，含C的质量分数为68.2％，含H的质量分数为13.6％，经红外光谱测定含有一个羟基，核磁共振氢谱显示该分子中有3个甲基；且有三种不同环境的氢原子，请写出其结构简式。
15、由分子式及核磁共振氢谱写出该有机物的结构简式。
结构简式：_________________结构简式：_______________。
③一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱如下图：
分析核磁谱图，回答下列问题：
分子中共有 种化学环境不同的氢原子，该有机物的分子式为 。
烃
COOH
有机化合物
分离提纯
定性[分析]
定量[分析]
除杂质
确定组成元素
质量[分析]
测定分子量
粗产品
结构[分析]
实验式或最简式
分子式
结构式
质荷比最大的数据表示未知物的相对分子质量
乙醇的质谱图
CH3CH2OH+
SO3H
SO3H
②C10H14
①C4H8
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第一章 认识有机化合物
第一课时 有机机化合物的分类
[知识梳理]
1、有机物—— 。
例：下列物质哪些属于有机物 。
有机物的特点：
①多数 溶于水， 溶于有机溶剂。
②多数受热易 ，易 。
③多数是非电解质，不易导电。多数是 晶体，熔点 。
④有机反应较复杂，常有副反应发生。书写化学方程式时用 。
⑤有机物种类繁多。 是形成化合物种类最多的元素。
2．烃和烃的衍生物
（1）烃： 。
（2）烃的衍生物： 。
3．官能团： 。
常见的官能团有：
。
4、按碳的骨架分类
⑴.烃的分类：
链状烃： 。
脂肪烃
环状烃： 。
环状烃
芳香烃： 。
⑵链烃的分类
饱和链烃——烷烃CnH2n+2 (n≥1)
链烃 烯烃CnH2n (n≥2)
不饱和链烃——
炔烃CnH2n－2 (n≥2)
⑶有机化合物分类：
链状化合物：CH2=CH－CH=CH2、CH3—CH2—CH2OH、CH3CHO
：
环状化合物
：
5．按官能团分类
有机物的主要类别和典型代表物
类别 官能团 典型代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯
6、注意点
⑴醇和酚的区别：
醇： 。官能团：
酚： 官能团：
如：CH3CH2OH（ ）、 ( ) 、 （ ） 、 （ ） （ ）
⑵具有复合官能团的复杂有机物：一般各种官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论（有的官能团之间可产生相互影响，在这里不作讨论）。
如： 具有三个官能团： ，所以这个化合物可看作酚类，羧酸类和醛类，应具有这三类化合物的性质。
7、组成
a、含碳量：
烃分子中含氢量最高（含碳量最低）的是 ，含氢量为 。
烷烃含碳量随碳原子数增多而 ，含碳量的数值范围是 。
烯烃含碳量相等均为 。
炔烃含碳量随碳原子数增多而 ，含碳量的数值范围是 。
b、同系物中C、H个数比不变的有：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元羧酸、饱和一元醇与饱和一元羧酸生成的酯。
c、最简式相同的有机物
写出最简式为CH2、CH、CH2O的有机物的结构简式。
d、关于相对分子质量
CH4 、C2H4 、C2H2 、CH3CH3 、HCHO
CH3OH 、HCOOH 、C2H5OH 、CH3COOH 、—C6H5
—COOH 、—CHO 、CH3CH2CH2OH 、HCOOCH3
CnHmOq 、Cn-4HmOq+3
例1、有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的2种或3种，如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成水的物质的量也不变，则有机化合物A、B组成必须满足的条件是
；若A是甲烷，则符合上列条件的化合物B中，相对分子质量最小的分子式是 ，含有甲基的B的2种同分异构体结构简式为 。
例2、分子式为C5H10O2的有机物A在硫酸做催化剂时得到两种相对分子质量相等的产物，则A的可能结构是 。
8、空间结构
CH4为正四面体结构（最有力的证据是什么？），键角109°28′杂化类型 。饱和链烃为锯齿状，碳原子数多于3时其所有碳原子可能在同一平面上也可能不在同一平面上，但决不可能共直线。C2H4中两个碳原子和四个氢原子在同一平面上，键角为120°杂化类型 。C2H2中两个碳原子和两个氢原子在同一直线上，键角为180°，杂化类型 。苯环的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上，键角为120°。杂化类型
例1、下列叙述正确的是（ ）
A．苯乙烯分子中至少有7个碳原子处于同一平面，甚至全部16个原子可处于同一平面
B．丁烷分子中的4个碳原子一定不能共平面
C．1-丁烯分子中的4个碳原子一定处于同一平面
D．2-丁烯分子中的4个碳原子一定处于同一平面
例2、某烃的结构简式分子中含有四面体结构的碳原子，即饱和碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为（ ）
A、4、3、5 B、3、3、6 C、2、5、4 D、4、6、4
练习：
1、在分子中，处于同一平面上的碳原子数最多可能是（ ），处于同一平面上的原子数最多可能是（ ）
A、12个 B、14个 C、18个 D、20个
2、下列有机物中，可能在一个平面的最多原子数目的判断正确的是（ ）
A、丙烷最多有6个原子处于同一平面上
B、环已烷最多有6个原子处于同一平面上
C、苯乙烯最多有16个原子处于同一平面上
D、 最多有10个原子处于同一平面上。
3、至少有 个碳原子处于同一平面上，最多有 个碳原子处于同一平面上。
4、 中所有碳原子是否处于同一平面上？
[直击考点]
醚类尤其是环状醚类、油脂类的所属物质类型，芳香醇类和酚类、脂环化合物与含苯环的化合物的比较，含有碳氧双键的醛、酮、羧酸、酯的比较等，是比较重要的考点。
[典例诠释]
例1、下列各组物质中，互为同系物的是
A． 与 B． 与
C．乙醇与乙二醇 D． 与
例2、已知乙烯醇（CH2=CHOH）不稳定，可自动转化为乙醛。二元醇可脱水生成环状化合物，现有1 mol乙二醇在一定条件下脱去1mol H2O所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是 ，指出可能的物质所属类型
。
第二课时 有机化合物的结构特点
[知识梳理]:
1．同系物：
同系物的特点：
（1）同系物必须结构相似，即 。
（2）同系物相对分子质量相差 或 的整数倍。
（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。
讨论：下列物质是否是同系物？
A、符合通式CnH2n+2且碳原子数不同的有机物
B、符合通式CnH2n且碳原子数不同的有机物
C、C2H4与C4H8（1—丁烯）
D、C2H2与1、3—丁二烯
E、CH3CH2NO2与α—氨基丙酸
F、苯酚与苯甲醇、邻甲基苯酚
G、乙二醇与丙三醇
H、苯与萘、苯乙烯
I、一氯甲烷与溴乙烷、1—碘丙烷
2．同分异构体： 的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
形成同分异构的方式有：
（1）碳链异构：
（2）位置异构：
（3）官能团异构：
（4）顺反异构：
（5）手性异构：
常见的官能团异构主要有以下几种：
A、烯烃与 ，通式为
B、二烯烃与 ，通式为 （丙二烯不稳定）。
C、饱和一元醇与 ，通式为 。
D、饱和一元醛与 ，通式为 。
E、饱和一元羧酸与 ，通式为 。
F、芳香醇、芳香醚、酚，通式为 （除苯环外无其它不饱和碳原子），n≥7。
G、硝基化合物与 ，通式为
说明：凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。
书写同分异构体的方法：
（1）根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；
（2）在每一类异构中先确定不同的碳链异构；
（3）再在每一条碳链上考虑位置异构有几种，这样考虑思路清晰，思维有序，不会混乱。写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象。
注：①真假同分异构可通过命名排除。
②一卤代烃的同分异构体可直接看烃分子中有几种氢原子。
③CnHm的a元氯代物与m-a元氯代物异构体数目相同。
④氨基某酸与硝基某烷、NH4CNO与尿素、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖是同分异构体；淀粉与纤维素不是同分异构体
题型：
1、已知相对分子质量求分子式并写出结构简式
例：若A是分子量为128的烃，则其分子式只可能是 或 ，若A是易升华的片状体，则其结构简式为 。
2、推测同分异构体的数目
例：①已知丁基共有4种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（ ）
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
小结：含一个碳原子的取代基（如—CHO、—COOH、—CN）的同类别同分异构体数目决定于烃基的异构体数目。
②某酯A（C8H16O2）水解得到醇B和酸C，醇B氧化最终产生酸C，若酸C属于酸的同分异构体有a种，则酯A属于酯、醇B属于醇的同分异构体有 种。
3、由键线式写分子式，限制条件写结构简式
例：有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如A式可简化为B式，C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。
D
则化合物C中的碳原子数是 ，分子式是 ，若D是C的同分异构体，但D属于酚类化合物，而且结构式中没有—CH3基团，请写出D的可能的结构简式（任意一种，填入上列D的方框内）。
4、对结构式图形的理解
例：萘分子的结构式可以表示为或，两者是等同的，苯并[a]芘是强烈致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)，它的分子由五个苯环合并而成，其结构式可表示(Ⅰ)或(Ⅱ)式：
这两者也是等同的，现有结构式(A)~(D)
其中(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构是（ ）
(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是（ ）
5、限制条件写结构简式
例：A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N，
⑴ 化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（—CH3）。化合物A的结构简式是 。
⑵化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在苯环上）。化合物B 的结构简式是 。
“四同”的比较：
概念 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
定义
范畴
化学式
结构
性质
写出下列有机物的同分异构体：
C7H16
C5H10
C4H6
C4H9Cl
C4H8Cl2
C9H12（含苯环）
C7H8O（含苯环）
C4H10O2
C4H8O
C4H8O2
[直击考点]
有机物分子中碳原子应满足4价，而氢原子、卤素原子均应满足1价，氧原子应满足2价，氮原子应满足3价；有饱和碳原子时所有的原子不可能在同一平面上；同分异构体与相对分子质量的关系；醇与相应的醚、醛与相应的酮及相应的烯醇、烯醚、环醇、环醚，羧酸与相应的酯及相应的羟醛、羟醚，；饱和二元醇与醇醚等的异构现象是高考的常考内容。需要特别注意的是，烯烃等的顺反异构、一些物质的手性异构等也要引起重视，有可能出现在明年的高考题中。
[典例诠释]
例1、 写出分子式为C3H6O、而且含有不饱和碳原子的所有同分异构体的结构简式
例2、（1）2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H原子数目最多为 个，试写出其中一个合理的结构简式 。
（2）若某共价化合物分子中只含C、H、O三种元素，且以n（C）、n（O）分别表示C和O原子数目，则H原子数目最多等到于 。
（3）若某共价化合物分子中只含C、H、O、N四种元素，且以n（C）、n（O）、n（N）分别表示C、O、和N原子数目，则H原子数目最多等到于 。
第三课时 有机化合物的命名
[知识梳理]:
1、 有机物的命名：
⑴传统命名法：通常用“正、新、异”等来区别不同碳链结构，用“邻、间、对”等来区别不同取代基的位置。
⑵系统命名法：
A、命名步骤：
① ；
② ；
③ ；
④ ；
⑤支链多、和最小：支链多时，应使支链编号之和最小。
B、名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称
C、数字意义： 阿拉伯数字--------
汉字数字---------
D、 烷烃命名：遵循“一长、二多、三小”的原则。“长”指选择最长碳链作主链；“多”指当有多个碳原子数相等的长链时，选择含取代基最多的一条作主链；“小”指取代基所在碳原子的位序要小，若有多个不同取代基分别在离两端位序相同的碳原子上时，应使碳原子少的取代基位序小或使取代基位序总和小。此外，必须注意结构式只表示原子间的连接次序，不表示空间构型，所以转角的写法不等于是支链，往往转角的写法可能是一更长的碳链。事实上烷烃命名时，不该出现“1—甲基”、“2—乙基”……。
烯、炔和烃的衍生物的命名：对烯、炔和烃的衍生物的命名，以上原则均应以含官能团为首要考虑因素，即选含官能团最长的碳链为主链，编号时要使官能团位序小。
芳香烃的命名：以苯环为母体，把侧链看成取代基，苯环上碳原子的编号从连有取代基的碳原子开始，如连有多个取代基时，以取代基位次和最小为原则。
[直击考点]:
烃基中的甲基、碳正离子的电子式的书写，乙基的拆分和合并，乙烯基（-CH=CH2）的应用等应给予一定的关注。对烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、羧酸命名时，选择包含官能团在内的碳链作为主链，有两个官能团时选择的主链应包含这两个官能团在内。
[典例诠释]:
例：1、命名下列烷烃：(CH3)2CHCH(C2H5)CH(CH3)2
（CH3）3CCH2CH（CH2CH3）CH（CH3）2
2、写出下列各有机物的名称或结构简式
⑴分子内含12个氢原子的烷烃
⑵存在5种同分异构体的烷烃
⑶支链含乙基的烷烃中相对分子质量最小的
⑷2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷
3、写出下列物质的结构简式：新戊烷、1、3—丁二烯、聚乙烯、苯甲醇、苯甲醛、苯甲醚、丙三醇、TNT、三溴苯酚、硝化甘油、乙二醛、乙二酸、丙酮、乙醚、乙二酸二乙酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯、聚乙二酸乙二酯、葡萄糖、果糖、纤维素、纤维素三硝酸酯、氨基乙酸、苯丙氨酸
4、1mol某有机物A能与1摩尔氢气发生加成，反应的产物是2，2，3-三甲基戊烷，A可能是
（写出名称）
4、 (1)有两种芳香烃结构如下：
萘： 联苯：
它们的分子式分别为 和 。
(2) 分子式为C6H12 的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为______,若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式_______。
(3) 盆烯(见右图)的一氯取代物的异构体数目 。
第四课时 研究有机化合物的一般步骤和方法
[知识梳理]:
1、混合物分离、提纯的方法
分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原
(1)、蒸馏：
原理：
条件：
例如：工业乙醇的蒸馏
(2)、重结晶
①、原理： 。
关键：选择适当的溶剂。
②、选择溶剂的条件： 。
例如：苯甲酸的重结晶的过程：
(3)、萃取
①、原理：
②、主要仪器：
③、萃取包括：
A、液—液萃取：
B、固—液萃取： 。（专用仪器设备）
例如：溴乙烷中的乙醇可以用水除去。
(4)、色谱法
原理： 。
例如：用粉笔分离色素
(5)、研究有机化合物要经过以下几个步骤:
2、元素分析与相对分子质量的测定
(1)、元素分析：
定性分析——有机物的组成元素分析；
定量分析——分子内各元素原子的质量分数的测定
分析方法
(2)、相对分子质量的测定——质谱法
原理：
注：相对丰度：以图中最强的离子峰（基峰）高为100﹪，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。
3、分子结构的鉴定
可用的方法
①、红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②、核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比.
注：确定有机化合物结构一般过程归纳如下：
4、有机物分子式的三种常用求法
（1）、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式
（2）、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式
（3）、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式
[直击考点] 研究有机物一般要经过几个步骤，这是以前教材中没有系统介绍过的内容，应该引起足够的重视。其中，用质谱法测定有机物的相对分子质量；用红外光谱获得有机物分子中含何种化学键或官能团的信息；从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目，是测定有机物结构的现代方法，也要加大学习和考查的力度。
[典例诠释]
例1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 （ ）
A 乙酸乙酯和水，乙醇和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
例2、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为 。
例3、车用乙醇汽油是指在汽油组分油中按体积混合比加入10％的变性燃料乙醇后作为汽油车燃料的汽油。
（1）4.6g CH3CH2OH完全燃烧生成二氧化碳和水，有 电子转移。
（2）烃A是汽油的主要成分之一。取11.4g烃A，置于一定体积的氧气中，点燃使之充分反应后，恢复到标准状况，气体体积减少xL。将多余气体经过碱石灰吸收，碱石灰的质量增加yg 。数据见下表（表中所有体积均在标准状况下测定）。
氧气的体积为20L 氧气的体积为30L 氧气的体积为40L
x 2.22 10.08 10.08
y 4.3 35.2 35.2
11.4g烃A中含碳的物质的量是 mol，含氢的物质的量是 mol，该烃的分子式是 。
[实战训练一]
1、第一位人工合成有机物的化学家是
A．门捷列夫 B．维勒 C．范特霍夫 D．勒贝尔
2．下列物质属于有机物的是
A．碳酸（H2CO3） B．氰酸铵（NH4CNO）
C．己烷（C6H14） D．碳化硅（SiC）
3．有机化学的研究领域是
①有机物的组成 ②有机物的结构、性质 ③有机合成 ④有机物应用
A．①②③④ B．①②③ C．②③④ D．①②④
4．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是
A．烷烃 B．烯烃 C．芳香烃 D．卤代烃
5．下列关于官能团的判断中说法错误的是
A．醇的官能团是羟基（－OH） B．羧酸的官能团是羟基（－OH）
C．酚的官能团是羟基（－OH） D．烯烃的官能团是碳碳双键
6．下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是
A．－OH B．CC C．C＝C D．C－C
7．目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的主链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
8、下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A. 酚类 -OH B. 羧酸 -COOH
C. 醛类 –CHO D. CH3-O-CH3 醚类
9、有机化合物中的 中的—OH被卤原子取代所得的化合物为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是
A. HCOF B. CCl4 C. COCl2 C. CH2ClCOOH
10．请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类（填序号）。
（1）芳香烃： ；
（2）卤代烃： ；
（3）醇： ；
（4）酚： ；
（5）醛： ；
（6）酮： ；
（7）羧酸： ；
（8）酯： 。
[实战训练二]:
1、下列物质存在顺反异构体的是
Ａ．２－氯丙烷 Ｂ．２－丁烯 Ｃ．正丁烷 Ｄ．１－丁烯
2．同分异构体象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是
①CH2＝CHCH3 ② ③CH3CH2CH3 ④HCCCH3 ⑤
⑥CH3CH＝CHCH3
A．①和② B．①和③ C．①和④ D．⑤和⑥
3．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是
A．丁烷 B．丙烷 C．丁烯 D．丙烯
4．下列哪个选项属于碳链异构
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2 COOH 和CH3COOCH3
5．下列选项属于官能团异构的是
A．CH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2 CH2OH和CH3OCH2CH3
D．CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH3
6．与乙烯互为同系物的是
A．甲烷 B．乙炔 C．己烯 D．戊二烯
7．甲烷中的碳原子是sp3杂化，下列用*表示碳原子的杂化和甲烷中的碳原子杂化状态一致的是
A．CH3C*H2CH3 B．CH2＝CHC*H3
C．CH2＝C*HCH3 D．C*H2＝CHCH3
8、已知丁基有4种，不必试写，立即可断定化学式为C5H10O的醛应有
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
9、测定某分子式为C11H16的烃的结构时，确定其分子中含有两个甲基，两个亚甲基和一个次甲基，且分子中除苯环以外不含有其它环状结构，则该分子式可能有的结构式为
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
10、进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3
11、下列各化合物中，属于同系物的是填入编号 ，属于同分异构体的是 。
12、写出下列各有机物的结构简式
① 2，3－二甲基－4－乙基己烷 _____________________________________
② 支链只有一个乙基且式量最小的烷_____________
13、(1) 有两种芳香烃结构如下：
萘： 联苯：
它们的分子式分别为 和 。
(2) 分子式为C6H12 的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为
_____________________________,若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为
14、烷烃分子中的基团可能有四种：—CH3、—CH2—、，其数目分别用a、b、c、d表示，对烷烃(除甲烷外)中存在的关系作讨论：
（1）下列说法正确的是（ ）
A．a的数目与b的数目的大小无关 B．c增加l，a就会增加3
C．d增加1，a就会增加2 D．b增加1，a就会增加2
（2）四种基团之间的关系为：a＝ （用a、b、c、d表示）
（3）若某烷烃分子中，b＝c＝d＝1，则满足此条件的该分子的结构可能有 种，写出其中一种的名称 _____ 。
15、在有机化学中,根据反应物的性质和反应产物,即可确定烯烃的组成和结构(双键及支链的位置),例如:
据以上线索和下列反应事实,确定C7H14的结构和名称:
该烃的结构简式是________________________,名称是______________
16、 （1）在烷烃分子中的基团： 中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。
分子中，n1＝6、n2＝1、n3＝2、n4＝1。
试根据不同烷烃的组成结构，[分析]出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。
①烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0＝
②四种碳原子数之间的关系为n1＝
③若分子中n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能为（任写一种）
（2）开链烷烃的分子通式为CnH2n+2（n为正整数），分子中每减少2个碳氢键必然同时增加1个碳碳键，可能形成双键或三键也可能是环状烃，但都称之为增加一个不饱和度。例如：CH3C≡CCH2CH=CH2其不饱和度为3。如图4-2篮烷的结构，其分子式为 ，不饱和度为 ，其一氯取代物有 种。
（3）某地区生产的石油中，可以分离出一种称为金刚烷的饱和烃。如图是这种烃的碳原子骨架（H原子已经略去）
①下列物质化学键之间的夹角与金刚烷分子中C-C键的夹角相近的是( )
A、甲烷，B、乙烯，C、乙炔，D、苯
②它的分子内，连有2个H原子的碳原子数目是 个，分子内由C原子所构成的最小的环上有 个C原子，这种环有 个。
③金刚烷的一氯取代物有 种，金刚烷有一种同分异构体的分子结构中含有2个碳环，且其一元取代物只有2种，试写出该异构体的结构简式 。
[实战训练三]
1、下列有机物的一氯取代物同分异构体的数目相等的是
2、有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是
A. 10 B. 8 C. 6 D. 4
3、下列说法中不正确的是
A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物
C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14
D．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物
4、某烃W与Br2的加成产物是2，2，3，3—四溴丁烷，与W属于同系物的是
A、乙炔 B、1—丁炔 C、1，3—丁二烯 D、异戊二烯
5、
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
6、
①水解 ②加成 ③酯化 ④消去 ⑤银镜 ⑥中和
A、①②③⑥ B、③④⑤⑥ C、只有②④ D、只有③⑥
7．下列各化学式中，只表示一种纯净物的
A、C3H6 B、 C2H4O C、C2H3Cl D、C3H8O
8．在下列各组有机物中，既不属于同分异构体，又不属于同系物的一组物质是 A、甲酸、乙酸、硬脂酸 B、苯甲醇、苯甲醚、邻甲基苯酚
C、甲酸甲酯、乙酸、羟基甲醚 D、1-丙醇、2-丙醇、甲乙醚
9、含碳原子数小于30的烷烃分子中，其一卤代物不存在同分异构体的烷烃共有
A、7种 B、5种 C、4种 D、6种
10、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是
A．分子式为C25H20
B．分子中所有原子不可能处于同一平面
C．分子中所有碳原子不可能处于同一平面
D．该分子的一氯代物为4种。
11、已知化合物A的结构简式为 ， A的n溴代物同分异构体的
数目和m溴代物同分异构体的数目相等，则n和m一定满足的关系 。
12、如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合 （其中n=0、1、2、3、4…）的化合物，式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律的变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是 。
A．CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3
B．CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、CH3（CH=CH）3CHO
C．CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3
D．ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
13、按系统命名法命名
① 有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是____________.
② 在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有_______种,名称分别为___________________________
14、某有机物的结构为：，如果其碳架不发生变化，
（1）写出由碳碳双键所形成的位置异构：（用健线式表示，可以不填满）
① ② ③
④ ⑤ ⑥
（2）上述同分异构体中， 存在对映异构的有 ，（根据上题写序号①、②、③、④、⑤、⑥、）
（3）如果将上述所有的异构体分别在催化剂条件下与氯化氢进行加成，所得产物的种类共有 种。
15、化学式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体。其中主链上有3个碳原子的二元醇有 个，主链上有3个碳原子的二元醇有 个。
16、某气态烃含C 85.7％，含H 14.3％，在标准状况下的密度是2.5g／L。该烃能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。求该烃的分子式，并写出它的各种同分异构体的结构简式。
[实战训练四]:
1、下列有四组混合物：①硝酸钾和氯化钠②溴化钠和单质溴的水溶液③乙醇和丁醇④乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：
A 分液、萃取、蒸馏、结晶 B 分液、蒸馏、萃取、结晶
C 萃取、蒸馏、分液、结晶 D 结晶、萃取、蒸馏、分液
2、现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
物质 分子式 熔点℃ 沸点℃ 密度g ｃｍ-3 水溶性
A Ｃ3Ｈ6Ｏ2 -98 57.5 0.93 可溶
B Ｃ4Ｈ8Ｏ2 -84 77 0.90 可溶
由此，分离A和B的最佳方法是
Ａ 萃取 Ｂ升华 Ｃ 蒸馏 Ｄ 分液
3、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 氯化钠溶液和溴苯
C 水和苯酚 D 三溴苯酚和苯
4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
5、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构[分析]的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示
该有机物可能是
A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯
6、某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是
A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1：4
C．该化合物中不含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素
7．1体积某气态烃和2体积氯化氢发生加成反应后，最多还能和6体积氯气发生取代反应。由此可以断定原气态烃是（气体体积均在相同条件下测定）
A．乙炔 B丁二烯． C．丁炔 D．丙炔
8、某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是
A．CH3CH2CH2OH B．CH3COOH
C．CH3CH（OH)CH3 D．CH3CH2OCH3
9、某烯烃与氢气加成后的产物是，该烯烃的结构可能有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
10、重结晶过程中如果所选溶剂对杂质的溶解度很小，而对被提纯有机物的溶解度比较大，那么热过滤后
A．被提纯有机物在滤液中 B．杂质在滤液中
C．被提纯有机物留在滤纸上 D．杂质留在滤纸上
11、下表所列物质（括号内为少量杂质），在B中选择试剂，在C中选择操作的方法。填表（填入序号）：
B：（1）NaCl细颗粒；（2）NaOH溶液；（3）水；（4）CaO；（5）饱和Na2CO3；（6）浓溴水；（7）KMnO4溶液。
C：（1）变性；（2）渗析；（3）蒸馏；（4）分液；（5）结晶；（6）洗气；（7）盐析。
物质 加入试剂 操作方法
①苯（苯甲酸）
②蛋白质（NaCl）
③肥皂（甘油）
④乙醇（水）
⑤乙酸乙酯（乙酸）
⑥乙烷（乙烯）
12、核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。瑞士科学家维特里希等三人即是利用核磁共振技术测定生物大分子的三维结构而获得2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子在质子核磁共振谱（PMR）中给出的峰值（信号）也不同，根据峰（信号）可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醛的结构式为：，其PMR谱中有2个信号峰，其强度之比为3∶1。
⑴下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是（ ）
A．CH3-CH3 B．CH3CH2OH C．CH3OCH3 D．CH3CH2Cl
⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR谱上只有1个峰，则A的结构简式为 。B的PMR谱上有 个峰，强度比为 。
13、实验测定某有机物元素组成为C：69%，H：4.6%，N：8.0%,其余是O，相对分子质量在300-400之间，试确定该有机物的：
（1）实验式；（2）相对分子质量；（3）分子式。
14、某含氧有机化合物，它的相对分子质量为88.0，含C的质量分数为68.2％，含H的质量分数为13.6％，经红外光谱测定含有一个羟基，核磁共振氢谱显示该分子中有3个甲基；且有三种不同环境的氢原子，请写出其结构简式。
15、由分子式及核磁共振氢谱写出该有机物的结构简式。
结构简式：_________________结构简式：_______________。
③一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱如下图：
分析核磁谱图，回答下列问题：
分子中共有 种化学环境不同的氢原子，该有机物的分子式为 。
烃
COOH
有机化合物
分离提纯
定性[分析]
定量[分析]
除杂质
确定组成元素
质量[分析]
测定分子量
粗产品
结构[分析]
实验式或最简式
分子式
结构式
质荷比最大的数据表示未知物的相对分子质量
乙醇的质谱图
CH3CH2OH+
SO3H
SO3H
②C10H14
①C4H8
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