研究有机化合物的一般 步骤和方法

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名称 研究有机化合物的一般 步骤和方法
格式 rar
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资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2010-02-02 20:25:00

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课件46张PPT。第一章 认识有机化合物第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法研究有机物的一般步骤分离、提纯元素定量分析 确定实验式测定相对分子质量 确定分子式波谱分析
确定结构式【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?
2、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。
(1)NaCl(泥沙) (2)酒精(水)
(3)甲烷(乙烯)
(4)乙酸乙酯(乙酸)
(5)溴水(水) (6) KNO3 (NaCl)
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?4.1 有机物的分离与提纯分离、提纯物质的总的原则是什么?1.不引入新杂质;
2.不减少提纯物质的量;
3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;
4.可用低反应条件的不用高反应条件
一、蒸馏思考与交流
1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物?对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求?
定义:利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分离整个组分的操作过程。要求:含少量杂质,该有机物具有热稳定性,且与杂质沸点相差较大(大于30℃ )。
2、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪器主要有哪些?
3、思考实验1-1的实验步骤,有哪些需要注意的事项?在250mL蒸馏瓶中,通过玻璃漏斗导入100mL工业乙醇,再在烧瓶中投入1—2粒素烧瓷片。装好蒸馏装置,往冷凝器中通入冷却水,加热蒸馏,蒸馏产物以每秒3—4滴为宜,分别收集以下馏分:
77℃以下: mL 77~79 ℃ mL
79 ℃以上 mL蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;
不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;
蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石;
冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);
温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口相平,以测量馏出蒸气的温度;练习1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可 选用的方法是
A.加入无水CuSO4,再过滤
B.加入生石灰,再蒸馏
C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√二、重结晶
思考与交流
1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化,而NaCl的溶解度却变化不大,据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯?
2、重结晶对溶剂有何要求?被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点? 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 选择溶剂的条件:
(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器?
[视频 ]
4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤?
高温溶解、趁热过滤、低温结晶不纯固体物质残渣
(不溶性杂质)滤液母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体
(产品)溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤冷却,结晶,过滤,洗涤如何洗涤结晶?如何检验结晶洗净与否?洗涤沉淀或晶体的方法:用胶头滴管 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没, 待水完全流出后,重复两至三次,直 至晶体被洗净。检验洗涤效果:取最后一次的洗出液, 再选择适当的试剂进行检验。三、萃取
思考与交流
1、如何提取溴水中的溴?实验原理是什么?
2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器?
3、如何选取萃取剂?
4、原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
包括液-液萃取、固-液萃取
主要仪器:分液漏斗3、萃取:包括液-液萃取、固-液萃取
主要仪器:分液漏斗操作过程:振荡静置分液 1)液—液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。2)固—液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。(专用仪器设备)1、萃取剂的选择:
①与原溶剂互不相溶
②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得 多
2、常见的有机萃取剂:
乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……
3、萃取-分液的注意事项5、色谱法:阅读P.194、 实验过程有哪些注意事项?1.使用前先检查是否漏液 2.振荡时,双手托住分液漏斗,右手按住瓶塞,平放,上下振荡 3.放液前,要先打开瓶塞 4.放液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出. 5.用完后应马上清洗干净 练习2 下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水
B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水
C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇
D 汽油和水,苯和水,己烷和水√√学习小技巧:适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小,对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的[练习1]下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水
B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水
C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇
D 汽油和水,苯和水,己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水???4.2 有机物分子式与结构式的确定有机物(纯净)确定 分子式?首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O等元素的质量分数?李比希法现代元素分析法如何用实验的方法确定葡萄糖中的元素组成?一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法(燃烧法): 李比希法→现代元素分析法元素分析仪“李比希元素分析法”的原理:用无水
CaCl2吸收用KOH浓
溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式(最简式)[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(P20)
(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。
(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么?
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比C2H6O元素分析:[例2]某同学为测定维生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题:
(1)维生素C中碳的质量分数是 ,氢的质量分数是 。
(2)维生素C中是否含有氧元素?为什么?
(3)试求维生素C的实验式:
(3)若维生素C的相对分子质量为176,请写出它的分子式C3H4O3 41%4.55%肯定含有氧C6H8O6 2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些?[练习1]P21的“学与问”1mol物质中各种原子(元素)的质量[等于物质的摩尔质量与各种原子(元素)的质量分数之积] 1mol物质中的各种原子的物质的量 [ 1mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量]知道一个分子中各种原子的个数有机物分子式[方法二][练习2](96试测题)吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求:⑴吗啡的分子量;⑵吗啡的分子式。
已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:⑴海洛因的分子量;⑵海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO53692、相对分子质量的测定:质谱法(MS)质谱仪测定相对分子质量的方法很多, 质谱法是最精确、最快捷的方法。质谱仪有什么作用?其原理是什么?它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。1、质荷比是什么?2、如何确定有机物的相对分子质量?分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量②确定分子式:下图是例1中有机物A的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯√3、求有机物相对分子质量的常用方法(1)M = m / n
(2)根据有机蒸气的相对密度D, M1 = DM2
(3)标况下有机蒸气的密度为ρg/L, M = 22.4L/mol ?ρg/L有机物分子式的三种一般常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验式,再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有机物,要通过估算求分子量,再求分子式——课本例1(二)分子结构的测定 有机物的性质结构式
(确定有机物的官能团)分子式计算不饱和度推测可能的官能团
写出可能的同分异构体1、红外光谱(IR)红外光谱仪红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是:例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:C—O—CC=O不对称CH3练习3、有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式         C—O—C对称CH3对称CH22、核磁共振氢谱(HNMR)核磁共振仪核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构?吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3√例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:①写出该有机物的分子式:
②写出该有机物的可能的结构简式:练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式) 。图谱题解题建议:1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息,按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构(简)式后,再与谱图提供信息对 照检查,主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。练习1、P21 “学与问”习题 2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分 子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余 为O。已知其分子量不超过300。试求吗啡
的分子式