研究有机化合物的一般步骤和方法(1)
文档属性
| 名称 | 研究有机化合物的一般步骤和方法(1) |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 908.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2010-04-01 11:01:00 | ||
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文档简介
课件30张PPT。第一章 认识有机化合物第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式(有哪些官能团）分离、提纯2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开有机物分离的
常用物理方法蒸馏
重结晶
萃取
分液1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。原则
不增、不减、
易分离、易复原一、分离提纯 1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。常用于分离提纯液态有机物；
条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）
含杂工业乙醇95.6%(m/m)工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）
烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）
进出水方向（下进上出）
烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
2、重结晶： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品是不是温度越低越好？？？不纯固体物质残渣
(不溶性杂质)滤液母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体
(产品)加热溶解，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，
过滤，洗涤归纳重结晶的步骤:3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
主要仪器：分液漏斗操作过程：振荡静置分液萃取包括： 1）液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2）固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。（专用仪器设备）4、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素……[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水B DD二元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法：李比希法→现代元素分 析法元素分析仪有机物分子式的确定（1）有机物组成元素的确定（定性分析）5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g ，含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?能否直接确定该有机物的分子式?
实验式和分子式有何区别?C3H6O（2）分子式的确定实验式：表示化合物分子中所含元素的原 子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H62、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪 【思考与交流】
如何读谱以确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量确定分子式：下图是课本例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。例1、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯√三、分子结构的鉴定结构式
（确定有机物的官能团）分子式1、红外光谱（IR）红外光谱仪①原理②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH32、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪①原理②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比练习3、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是 “利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3√练习4、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。CH3COOCH3和CH3CH2COOH图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。列式计算下列有机物的相对分子质量：
(1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍；
(2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2；
(3)标准状况下0.56g某气态烃的体积为44.8ml;
(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。试归纳求有机物相对分子质量的方法。总结：求有机物相对分子质量的方法1、利用有机物蒸气的相对密度
2、利用标准状况下气态烃的密度
3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应
方程式(实验式、相对分子质量）
4、质谱法—能快速、微量、精确测定相对分子质
的方法
常用物理方法蒸馏
重结晶
萃取
分液1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。原则
不增、不减、
易分离、易复原一、分离提纯 1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。常用于分离提纯液态有机物；
条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）
含杂工业乙醇95.6%(m/m)工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）
烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）
进出水方向（下进上出）
烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
2、重结晶： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品是不是温度越低越好？？？不纯固体物质残渣
(不溶性杂质)滤液母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体
(产品)加热溶解，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，
过滤，洗涤归纳重结晶的步骤:3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
主要仪器：分液漏斗操作过程：振荡静置分液萃取包括： 1）液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2）固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。（专用仪器设备）4、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素……[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水B DD二元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法：李比希法→现代元素分 析法元素分析仪有机物分子式的确定（1）有机物组成元素的确定（定性分析）5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g ，含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?能否直接确定该有机物的分子式?
实验式和分子式有何区别?C3H6O（2）分子式的确定实验式：表示化合物分子中所含元素的原 子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H62、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪 【思考与交流】
如何读谱以确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量确定分子式：下图是课本例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。例1、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯√三、分子结构的鉴定结构式
（确定有机物的官能团）分子式1、红外光谱（IR）红外光谱仪①原理②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH32、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪①原理②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比练习3、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是 “利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3√练习4、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。CH3COOCH3和CH3CH2COOH图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。列式计算下列有机物的相对分子质量：
(1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍；
(2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2；
(3)标准状况下0.56g某气态烃的体积为44.8ml;
(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。试归纳求有机物相对分子质量的方法。总结：求有机物相对分子质量的方法1、利用有机物蒸气的相对密度
2、利用标准状况下气态烃的密度
3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应
方程式(实验式、相对分子质量）
4、质谱法—能快速、微量、精确测定相对分子质
的方法