第二单元期中知识提纲
图片预览
文档简介
选修五 《有机化学基础》期中复习提纲
一、有机物组成的表示方法
例：写出乙酸的分子式、电子式、结构式、最简式？
二、几个概念
1、官能团：是决定有机物化学特性的原子或原子团。
例：指出下列有机物所含官能团，预测其性质。
如：CH2=CH－ CH3
2、基：
例: 写出氨基的电子式和丁基的结构简式？
3、同系物的概念：
例如；CH3CH2OH和CH2—CH—CH2， 和 ，互为同系物？
4、同分异构体的类别
a.类别异构——官能团异构
（1）烯烃与环烷烃
（2）炔烃与二烯烃、环烯烃
（3）醇与醚
（4）芳香醇、醚与酚
（5）醛与酮
（6）羧酸与酯
（7）氨基酸与硝基化合物
b.位置异构——官能团结合在不同的碳原子上
c.碳链异构——支链多少与大小的改变
例如：写出C7H8O（含有苯环）的同分异构体？
三、典型有机物的命名
CH3 CH3
例如 CH3—C—CH=CH—C—CH3
CH3 CH3
CH3—C—CH3
四、有机物的物理性质
1．沸点
（1）同类物质：碳原子个数不同时，随分子中碳原子数的增多，分子间作用力增大，沸点逐渐升高；碳原子个数相同时，支链越多，沸点越低。
（2）不同类物质：碳原子个数相同时，其沸点的变化规律一般为：羧酸>醇>醛>烷。
2．水溶性
（1）溶于水（或互溶）的常见有机化合物有：低级的醇、醛、羧酸等。
（2）不溶水（或难溶水）的常见有机化合物有：烃、卤代烃（包括溴苯、四氯化碳等），酯（包括油脂）、高级脂肪酸、硝基苯。
（3）苯酚的溶水性大小受温度影响，650C以上能与水互溶，650C以下在水中溶解度不大。
3．密度
（1）密度比水小（在水溶液上层）的有机化合物有：烃（汽油、苯、苯的同系物）、一氯化烷、酯、油脂、高级脂肪酸等。
（2）密度比水大（在水溶液下层）的有机化合物有：溴苯、硝基苯、苯酚、四氯化碳、溴乙烷等。
五、有机物的化学性质（烃及其衍生物官能团转化图）
糖、油脂和蛋白质的结构性质
六、有机化学的反应类型
（一）基本反应
1．取代反应
（1）卤代反应——烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等.
（2）硝化反应——苯、苯的同系物、苯酚
注意：硝化反应一般情况指苯环上的氢原子被硝基取代的反应.
（3）水解反应——卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质.
水解条件应区分清楚.如：卤代烃——强碱的水溶液
糖——强酸溶液 酯——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）
油脂——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）、高温水蒸气
蛋白质——酸、碱、酶
（4）酯化反应——醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）
2．加成反应
在有机分子中只要含有“ c=c ”、“ c c 、 H C 、 “ R—C—R’ ”
3．消去反应
注意：卤代烃和醇发生消去反应的实验条件不同，但结构条件同。
4．聚合反应
（1）加聚反应：
（2）缩聚反应:
（二）氧化反应和还原反应
1．氧化反应：
（1）与O2反应
①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应.
②催化氧化：如：醇→醛（属去氢氧化反应） 醛→羧酸（属加氧氧化反应）
（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
在有机物中如：R—CH=CH2、R—C CH 、 、R—CHO等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应.
（3）银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应
银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应，实质上都是有机物分子中的醛基
（—C—H）加氧转变为羧基（—C—OH ）的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：
含醛基的物质 醛
甲酸
甲酸酯
甲酸盐
葡萄糖、麦芽糖
2．还原反应：主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.
七、有机物的鉴别、分离
（一）鉴别
常用试剂
产生的现象
官能团确定
有机物类别
金属钠
产生气体（H2）
含—OH
醇、酚、羧酸
NaHCO3
产生气体（CO2）
O
—C—OH
羧酸
H+、KMnO4溶液
褪色
不饱和键、有侧链的苯环
烯、炔、苯的同系物、醛
溴水
褪色
产生白色沉淀
不饱和键
酚羟基
烯、炔、醛
酚
银氨溶液
热水浴产生银镜
O
—C—H
醛、甲酸、甲酸盐、
甲酸酯、葡萄糖、
麦芽糖
新制Cu(OH)2
常温，溶解
加热产生红色沉淀
O
—C—OH
O
—C—H
低碳羧酸
醛、甲酸、甲酸盐、
甲酸酯、葡萄糖
FeCl3溶液
溶液变紫色
酚羟基
酚
说明：1．醇、酚、羧酸的鉴别能用其它方法时不能用金属钠.2．能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外，还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖.3．不同有机物的鉴别有时也可利用其水溶性和密度.
（二）分离和除杂质
1．分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表：
有机混合物
分离方法
使用主要仪器
气体混合物
洗气
洗气瓶
不相溶液体
分液
分液漏斗
相溶液体（沸点差距大）
蒸馏
蒸馏烧瓶
2．除杂质
例如：有机混合物 除杂试剂 方法
CH4(C2H4)
CH3CH2Br（乙醇）
CH3CH2OH(H2O)
乙酸乙酯（乙酸）
（ COOH）
八、有机物分子式和结构式确定
例．某烃A相对分子质量为140，所含碳的质量分数为85.7%，A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，A在一定条件下氧化只生成一种物质G，G能使石蕊试液变红.
R1 H R1 O
已知 C=C C=O+R3C—OH
R2 R3 R2
试推断：（1）A的分子式_____________________.
（2）化合物A和G的结构简式：A_________________，G_________________.
九、有机物分子的空间构型
分析有机物分子中的原子共直线或共平面问题题应立足于我们学习过的典型分子的空间构型.如：CH4——空间正四面体；CH2= CH2——平面型（键角1200）；CH CH——直线型； 平面正六边形.
时，要以上述四种分子的空间构型为基础、为依据，先局部分析，再扩展到整体才能做出正确判断.
例：下面四种分子哪种分子中所有碳原子可能处于同一平面.
A． B．CH2=CH—C=CH2
C． C(CH3)3 D．
十、有机实验
1、卤代烃中—X的检验：
2、实验室制乙烯：
3、酯化和酯的水解：
4、乙醛的银镜反应和新制Cu(OH)2的反应
5、糖的水解产物还原性检验：
6、淀粉水解程度的检验：
十一、有机合成
一、有机物组成的表示方法
例：写出乙酸的分子式、电子式、结构式、最简式？
二、几个概念
1、官能团：是决定有机物化学特性的原子或原子团。
例：指出下列有机物所含官能团，预测其性质。
如：CH2=CH－ CH3
2、基：
例: 写出氨基的电子式和丁基的结构简式？
3、同系物的概念：
例如；CH3CH2OH和CH2—CH—CH2， 和 ，互为同系物？
4、同分异构体的类别
a.类别异构——官能团异构
（1）烯烃与环烷烃
（2）炔烃与二烯烃、环烯烃
（3）醇与醚
（4）芳香醇、醚与酚
（5）醛与酮
（6）羧酸与酯
（7）氨基酸与硝基化合物
b.位置异构——官能团结合在不同的碳原子上
c.碳链异构——支链多少与大小的改变
例如：写出C7H8O（含有苯环）的同分异构体？
三、典型有机物的命名
CH3 CH3
例如 CH3—C—CH=CH—C—CH3
CH3 CH3
CH3—C—CH3
四、有机物的物理性质
1．沸点
（1）同类物质：碳原子个数不同时，随分子中碳原子数的增多，分子间作用力增大，沸点逐渐升高；碳原子个数相同时，支链越多，沸点越低。
（2）不同类物质：碳原子个数相同时，其沸点的变化规律一般为：羧酸>醇>醛>烷。
2．水溶性
（1）溶于水（或互溶）的常见有机化合物有：低级的醇、醛、羧酸等。
（2）不溶水（或难溶水）的常见有机化合物有：烃、卤代烃（包括溴苯、四氯化碳等），酯（包括油脂）、高级脂肪酸、硝基苯。
（3）苯酚的溶水性大小受温度影响，650C以上能与水互溶，650C以下在水中溶解度不大。
3．密度
（1）密度比水小（在水溶液上层）的有机化合物有：烃（汽油、苯、苯的同系物）、一氯化烷、酯、油脂、高级脂肪酸等。
（2）密度比水大（在水溶液下层）的有机化合物有：溴苯、硝基苯、苯酚、四氯化碳、溴乙烷等。
五、有机物的化学性质（烃及其衍生物官能团转化图）
糖、油脂和蛋白质的结构性质
六、有机化学的反应类型
（一）基本反应
1．取代反应
（1）卤代反应——烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等.
（2）硝化反应——苯、苯的同系物、苯酚
注意：硝化反应一般情况指苯环上的氢原子被硝基取代的反应.
（3）水解反应——卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质.
水解条件应区分清楚.如：卤代烃——强碱的水溶液
糖——强酸溶液 酯——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）
油脂——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）、高温水蒸气
蛋白质——酸、碱、酶
（4）酯化反应——醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）
2．加成反应
在有机分子中只要含有“ c=c ”、“ c c 、 H C 、 “ R—C—R’ ”
3．消去反应
注意：卤代烃和醇发生消去反应的实验条件不同，但结构条件同。
4．聚合反应
（1）加聚反应：
（2）缩聚反应:
（二）氧化反应和还原反应
1．氧化反应：
（1）与O2反应
①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应.
②催化氧化：如：醇→醛（属去氢氧化反应） 醛→羧酸（属加氧氧化反应）
（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
在有机物中如：R—CH=CH2、R—C CH 、 、R—CHO等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应.
（3）银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应
银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应，实质上都是有机物分子中的醛基
（—C—H）加氧转变为羧基（—C—OH ）的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：
含醛基的物质 醛
甲酸
甲酸酯
甲酸盐
葡萄糖、麦芽糖
2．还原反应：主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.
七、有机物的鉴别、分离
（一）鉴别
常用试剂
产生的现象
官能团确定
有机物类别
金属钠
产生气体（H2）
含—OH
醇、酚、羧酸
NaHCO3
产生气体（CO2）
O
—C—OH
羧酸
H+、KMnO4溶液
褪色
不饱和键、有侧链的苯环
烯、炔、苯的同系物、醛
溴水
褪色
产生白色沉淀
不饱和键
酚羟基
烯、炔、醛
酚
银氨溶液
热水浴产生银镜
O
—C—H
醛、甲酸、甲酸盐、
甲酸酯、葡萄糖、
麦芽糖
新制Cu(OH)2
常温，溶解
加热产生红色沉淀
O
—C—OH
O
—C—H
低碳羧酸
醛、甲酸、甲酸盐、
甲酸酯、葡萄糖
FeCl3溶液
溶液变紫色
酚羟基
酚
说明：1．醇、酚、羧酸的鉴别能用其它方法时不能用金属钠.2．能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外，还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖.3．不同有机物的鉴别有时也可利用其水溶性和密度.
（二）分离和除杂质
1．分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表：
有机混合物
分离方法
使用主要仪器
气体混合物
洗气
洗气瓶
不相溶液体
分液
分液漏斗
相溶液体（沸点差距大）
蒸馏
蒸馏烧瓶
2．除杂质
例如：有机混合物 除杂试剂 方法
CH4(C2H4)
CH3CH2Br（乙醇）
CH3CH2OH(H2O)
乙酸乙酯（乙酸）
（ COOH）
八、有机物分子式和结构式确定
例．某烃A相对分子质量为140，所含碳的质量分数为85.7%，A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，A在一定条件下氧化只生成一种物质G，G能使石蕊试液变红.
R1 H R1 O
已知 C=C C=O+R3C—OH
R2 R3 R2
试推断：（1）A的分子式_____________________.
（2）化合物A和G的结构简式：A_________________，G_________________.
九、有机物分子的空间构型
分析有机物分子中的原子共直线或共平面问题题应立足于我们学习过的典型分子的空间构型.如：CH4——空间正四面体；CH2= CH2——平面型（键角1200）；CH CH——直线型； 平面正六边形.
时，要以上述四种分子的空间构型为基础、为依据，先局部分析，再扩展到整体才能做出正确判断.
例：下面四种分子哪种分子中所有碳原子可能处于同一平面.
A． B．CH2=CH—C=CH2
C． C(CH3)3 D．
十、有机实验
1、卤代烃中—X的检验：
2、实验室制乙烯：
3、酯化和酯的水解：
4、乙醛的银镜反应和新制Cu(OH)2的反应
5、糖的水解产物还原性检验：
6、淀粉水解程度的检验：
十一、有机合成