第四节有机合成
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文档简介
年级：高二 科目：化学 执笔人：王兴宏 审核人：王兴宏 课型：新授课 班级 姓名
第四节 有机化合物的合成（1课时）
【教学目标】：
1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件
2、初步学会设计合理的有机合成路线。
3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
【教学重点、难点】：
重点：有机合成的关键—官能团的引入与转化
难点 ：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；
掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。
【自学指导一】：知识准备
各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质
名称 结构特点 主要化学性质
碳碳双键
碳碳叁键
苯
羟基
醛基
羧基
酯基
【自学指导二】：一、有机合成的过程
1、什么是有机合成：
2、有机合成的过程：
列举各种类型有机合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，从原料到产品在结构上产生两种变化：
1 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） ②官能团发生变化。
有机合成的关键：1、碳骨架的构建
2、官能团的引入和转化
1、碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环
【例】：CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。
2. 有机合成的关键—官能团的引入与转化
(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：
a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂
c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH
引入碳碳双键的三种方法是：
（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：
a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe
b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+△
引入卤原子的三种方法是：
（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：
a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH
c CH3CHO + H2 Ni
引入羟基的四种方法是：
（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等
a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△
<5> 引入羧基，通过氧化
a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △
c KMnO4/H+
【例】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式
⑴ 2，3-二氯丁烷
⑵ 2，3-丁二醇
二、逆合成分析法
以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团是
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用
B ，由乙烯可用 制得B。
(5)反推，乙醇的引入可用
【课堂检测】
1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（ ）
A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚
2.、 将
A 与Na OH溶液共热后通足量CO2
B 溶解,加热通足量SO2
C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH
D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3
3、化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲) 浓硫酸△ C4H8(乙) Br2，溶剂CCl4 C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是 ( )
A CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH（CH2Br）2
C CH3CHBrCHBrCH3 D （CH3）2CBrCH2Br
4、 某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为：（ ）
A CH2Cl—CH2OH B HCOOCH2Cl C CH2ClCHO D CH2—CH2
OH OH
B HCl C
5、 有机物A可发生如下变化：A（C6H12O2） NaOH溶液 △
D Cu △ E
已知C、E 都不发生银镜反应，则A 可能的结构有（ ）
A 1种 B 2种 C 3种 D 4种
7、 从环己烷可制备1，4—环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应（其中所有无机产物均已略去）： Cl
CL2光照 NaOH A CL2 不见光 B ④ ⑤ Br—
① 醇 △② ③
⑥ C ⑦ D ⑧ CH3COO— —OOCCH3 其中有3步属于取代
醋酸，醋酸酐
反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。反应 ① 、 和 属于取代反应，其中③、
和 属于加成反应，化合物结构简式为B C 。
④所用试剂和条件
8、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明反应条件。
9、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应：
500℃-600℃
CH3CH=CH2 CH２ClCH=CH2 1，2，3-三氯丙烷丙三醇
写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：
10、以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，结构简式如图所示
【课后反馈】
△
—CH3
△
—Br
—COONa 转变成
— OH
—OOCCH3
—COONa 的正确方法是( )
△
△
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第四节 有机化合物的合成（1课时）
【教学目标】：
1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件
2、初步学会设计合理的有机合成路线。
3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
【教学重点、难点】：
重点：有机合成的关键—官能团的引入与转化
难点 ：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；
掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。
【自学指导一】：知识准备
各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质
名称 结构特点 主要化学性质
碳碳双键
碳碳叁键
苯
羟基
醛基
羧基
酯基
【自学指导二】：一、有机合成的过程
1、什么是有机合成：
2、有机合成的过程：
列举各种类型有机合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，从原料到产品在结构上产生两种变化：
1 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） ②官能团发生变化。
有机合成的关键：1、碳骨架的构建
2、官能团的引入和转化
1、碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环
【例】：CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。
2. 有机合成的关键—官能团的引入与转化
(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：
a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂
c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH
引入碳碳双键的三种方法是：
（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：
a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe
b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+△
引入卤原子的三种方法是：
（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：
a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH
c CH3CHO + H2 Ni
引入羟基的四种方法是：
（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等
a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△
<5> 引入羧基，通过氧化
a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △
c KMnO4/H+
【例】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式
⑴ 2，3-二氯丁烷
⑵ 2，3-丁二醇
二、逆合成分析法
以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团是
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用
B ，由乙烯可用 制得B。
(5)反推，乙醇的引入可用
【课堂检测】
1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（ ）
A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚
2.、 将
A 与Na OH溶液共热后通足量CO2
B 溶解,加热通足量SO2
C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH
D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3
3、化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲) 浓硫酸△ C4H8(乙) Br2，溶剂CCl4 C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是 ( )
A CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH（CH2Br）2
C CH3CHBrCHBrCH3 D （CH3）2CBrCH2Br
4、 某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为：（ ）
A CH2Cl—CH2OH B HCOOCH2Cl C CH2ClCHO D CH2—CH2
OH OH
B HCl C
5、 有机物A可发生如下变化：A（C6H12O2） NaOH溶液 △
D Cu △ E
已知C、E 都不发生银镜反应，则A 可能的结构有（ ）
A 1种 B 2种 C 3种 D 4种
7、 从环己烷可制备1，4—环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应（其中所有无机产物均已略去）： Cl
CL2光照 NaOH A CL2 不见光 B ④ ⑤ Br—
① 醇 △② ③
⑥ C ⑦ D ⑧ CH3COO— —OOCCH3 其中有3步属于取代
醋酸，醋酸酐
反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。反应 ① 、 和 属于取代反应，其中③、
和 属于加成反应，化合物结构简式为B C 。
④所用试剂和条件
8、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明反应条件。
9、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应：
500℃-600℃
CH3CH=CH2 CH２ClCH=CH2 1，2，3-三氯丙烷丙三醇
写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：
10、以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，结构简式如图所示
【课后反馈】
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—CH3
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—Br
—COONa 转变成
— OH
—OOCCH3
—COONa 的正确方法是( )
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