课件40张PPT。第三单元
醛 羧酸教学目标:1.掌握甲醛和乙醛的结构和主要化学性质
2.了解乙醛的物理性质和用途
3.了解醛的分类和命名
4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象
5.掌握醛基的检验方法
6.了解甲醛在日常生活,工农业生产中的用途,以及对人体健康的危害.
重点: 1.甲醛和乙醛的化学性质
2.醛基的检验上节教学回顾醇类发生催化氧化的条件是什么?1.Ag或Cu作催化剂并加热。2.羟基所连的碳原子上有氢原子。根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式。2CH3CHO+2H2OCH3CH2-OH[O]CH3CHO[O]CH3COOH一、自然界中,广泛存在醛和羧酸。含有香草醛的兰花杏仁含苯甲醛各种水果中含各种羧酸自然界和日常生活中的有机酸2、醛的分类:醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO 或 CnH2nO3、饱和一元醛的通式:4、醛的同分异构现象(较复杂) 除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体练习:写出C3H6O的所有可能同分异构体。CH2=CH-CH2-OH想一想:如何写出C5H10O表示醛的同分异构体5、醛的命名
先要选择含—CHO碳原子在内的最长碳链为主链,
从离—CHO最近的一端开始编号,其它命名原则
同醇。
如:CH3—CH—CH2—CH2—CHOCH3命名为:4—甲基戊醛分子式:结构简式: CH3CHO结构式:官能团 醛基的写法,不要写成C2H4O四、乙醛的分子结构三、乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。注意:思考:1.在乙醛分子中,有几个原子共面?至少有4个原子共面,
最多有5个原子共面。2.推测乙醛的1H-NMR谱图?课本 P783.分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式化学性质氧化性还原性醛基中碳氧双键易断开,可发生加成(加H)反应,被还原为醇醛基中碳氢键较活泼,能被氧化(加O)成相应羧酸醛
基易加成易被氧化五、乙醛的化学性质1、氧化反应⑴银镜反应a.配制银氨溶液:取一洁净试管,加入
2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨
水,至生成的沉淀恰好溶解。 Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4+ AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]+ + OH- +2H2O b.水浴加热生成银镜:在配好的上述银氨
溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放
在热水浴中静置。现象:试管壁上出现漂亮的银镜乙醛能被弱氧化剂氧化还原剂氧化剂氢氧化二氨合银注意事项:(1)试管内壁必须洁净;
(2)必须水浴;
(3)加热时不可振荡和摇动试管;
(4)须用新配制的银氨溶液;
(5)乙醛用量不可太多;
(6)实验后除银镜:HNO3浸泡,再水洗银镜反应的用途:⑴检验醛基的存在和醛基的数目⑵工业上用来制瓶胆和镜子⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在2ml 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴,振荡。 Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2↓b、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾。碱必须过量氧化剂还原剂现象:产生砖红色沉淀醛分子中的醛基,可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊液氧化成羧酸,该羧酸与碱反应形成羧酸盐。所以,该方程式还可以写成:此反应必须在碱性条件下进行此反应也用于醛基的检验和测定2、医院如何检验病人患有糖尿病?用新制的氢氧化铜(菲林试剂)检验思考:
1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明什么?葡萄糖分子中有醛基3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?能,因为KMnO4是强氧化剂通过这两个实验,我们发现,乙醛能发生银镜反应,在碱性条件下,还能被新制的氢氧化铜氧化,首先生成羧酸,最后与碱反应生成羧酸盐。这两个反应是醛类物质的特征反应。常用的氧化剂: 银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。⑶燃烧2、还原反应(与H2加成)根据加成反应原理写出CH3CHO和H2加成的方程式。 六、乙醛的工业制法 工业上生产乙醛方法有:乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水合法等。乙醛化学性质小结1、加成反应醛+H2 → 醇2、氧化反应a 燃烧b 催化氧化c 被弱氧化剂氧化
(银氨溶液、新制的Cu(OH)2)乙酸d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色七、甲醛(也叫蚁醛)1、结构 分子式:CH2O结构简式:HCHO结构式:思考:推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图?平面形分子只有一个波峰2、性质 :与乙醛相似不同点 1) 常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体
2) 甲醛中有2个活泼氢可被氧化3、应用(1)甲醛的水溶液叫福尔马林,具有防腐和杀菌能力。
(2)能合成酚醛树脂甲醛工厂4、甲醛的用途聚甲醛密封圈防腐杀菌剂(浸制标本);
制药(农药、消毒剂),香料,染料;
制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。5、化学性质⑴银镜反应1mol甲醛最多可以还原得到4molAg。⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应⑶还原反应P80 观察与思考缩聚反应甲醛中有2个活泼氢可被氧化酚醛树脂单体单体★P80观察与思考
<酚醛树脂的制备>
生成线型和体型
尿素与甲醛也可生成高分子材料脲醛树脂6、醛基的检验1、哪些有机物中含有—CHO?醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖2、怎样检验醛基的存在?银氨溶液P81 拓展视野 《酮》 碳原子数相同的醛和酮是同分异构体,但是由于酮分子中不含有醛基,所以不能发生银镜反应,也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。新制的Cu(OH)2甲酸某酯酮类中最简单的是丙酮(C3H6O),核磁共振谱图
只一峰值. 丙酮在常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,能与水、乙醇等混溶,是一种重要的有机溶剂和化工原料。
丙酮也不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,可催化加氢成醇。为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜 甲醛有毒,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜、河鲜形态,保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌 七、甲醛的危害花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼,全家人吃过后,都出现了呕吐、咳嗽等现状,经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知,原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节,月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元,及退了月饼款198元。 儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全 去甲醛十大植物高手吊兰 龙舌兰练习: 1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。新制的Cu(OH)22、用化学方法鉴别下列物质
苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚用溴水3、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L,则此醛是( )A、乙醛 B、丙醛
C、丁醛 D、2-甲基丙醛CD4、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色?乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油