课件21张PPT。第四节 有机合成 株洲市十八中学:杨铁军学习目标:1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件
2、初步学会设计合理的有机合成路线。
3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。学习重点、难点:
1、有机合成的关键—官能团的引入与转化;
2、利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式;
3、掌握逆法合成有机物的一般步骤和关键。
水立方首次采用的ETFE膜材料,可以最恰当地表现“水立方”,水立方”的外形看上去就像一个蓝色的水盒子,而墙面就像一团无规则的泡泡。这个泡泡所用的材料“ETFE”, “ETFE”的中文名为乙烯-四氟乙烯共聚物。这种材料耐腐蚀性、保温性俱佳,自清洁能力强。国外的抗老化试验证明,它可以使用15至20年。而这种材料也很结实,据称,人在上面跳跃也不会损伤它。同时由于自身的绝水性,它可以利用自然雨水完成自身清洁,是一种新兴的环保材料。犹如一个个“水泡泡”的ETFE膜具有较好抗压性,厚度仅如同一张纸的ETFE膜构成的气枕,甚至可以承受一辆汽车的重量。气枕根据摆放位置的不同,外层膜上分布着密度不均的镀点,这镀点将有效的屏蔽直射入馆内的日光,起到遮光、降温的作用。 其特有抗粘着表面使其具有高抗污,易清洗的特点。一 .有机合成通过有机反应构建目标化合物分子的骨架,并引入或转化官能团。1. 有机合成:2.有机合成的任务:利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。【知识准备】 1、各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质2、写出教材P69各类有机物之间的转化的反应及其反应类型:[例1]:以CH3CH2CH2Br为原料合成CH3CH(OH)CH2OH的合成路线如下:CH3CH2CH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHBrCH2Br→CH3CH(OH)CH2OH 请同学们写出这几步反应方程式:小组合作学习 有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应,列出下列官能团的引入或转化方法吗? 1)引入碳碳双键的方法有哪些?
2)引入卤原子的方法有哪些?
3)引入-OH的方法有哪些?
4)引入醛基和羰基的方法有哪些?
5)引入羧基的方法有哪些?3.有机合成的关键 —目标分子骨架
的构建和官能团的引入或转化:官能团的引入或转化1)引入碳碳双键的方法:炔烃加成醇消去卤代烃消去石油裂化催化剂、加热催化剂、加热NaOH醇溶液加热催化剂、加热2)引入卤素原子的方法:烷烃卤代烯、炔加HX或X2醇与HX取代X2、光照△CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl3)引入羟基的方法烯烃加水醛加氢酯水解卤代烃水解催化剂、T、P催化剂、△OH- 、△NaOH溶液、△4)引入醛基和羰基的方法: 醇或烯烃的氧化 5)引入羧基的方法:
通过醛的催化氧化或苯的同系物氧化基础原料中间体目标化合物中间体 [例2] 写出以2-氯丁烷为原料,其它
无机试剂自选,制备2,3-二氯丁烷
反应的化学方程式:二、逆合成分析法: 基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图 它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。其思维程序可概括为:例:乙二酸(草酸)二乙酯的合成石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解练一练 在日常生活中,饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料,例如具有苹果香味的戊酸戊酯,你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗?四、有机合成遵循的原则1)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
2)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3)满足“绿色化学”的要求。
4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5)尊重客观事实,按一定顺序反应。课堂小结 1.官能团的引入方法:2.有机合成的关键和思路: 首先 :将原料与目标分子结构从以下两个方面对照分析
(1)分子骨架有何变化?如何构建?
(2)官能团有何变更?能否直接引入?间接引入的 方法如何? 其次: 按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造化学方程式作业:1、完成学案【课后检测】 2、思考课本66“学与问”谢谢!请个位专家指导!