课件26张PPT。宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。第三章 烃的含氧衍生物第四节
有机合成
阅读课本P64第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流 是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；
（2）官能团的转化。一、有机合成的过程基础原料中间体1目标 化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图酯羧酸醛醇卤代烃主要有机物之间转化烷烃烯烃炔烃知识回顾：1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去官能团的引入（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解3、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化
（2）糖类水解
（3）炔烃水化4、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解 思考与交流5、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代 （3）加成反应：①甲烷和氯气
②苯和溴
③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思考与交流官能团的保护例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：问：A、B两步能否颠倒？
设计B、D两步的目的是什么？问：设计1、2两步的目的是什么？二、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇乙烯——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%总产率计算二、有机合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆例1以CH3CH2Cl为原料合成
其它无机原料自选，写出合成路线。(1) 2-氯丁烷习题参考答案1、(2) 2-丁醇(3) 2,3-二氯丁烷一定条件一定条件（5) 1,3-丁二烯(4) 2,3-丁二醇2、3、 （1）二烯烃与Cl2的1，4-加成
（2）卤代烃在NaOH水溶液中的取代反应
（3）烯烃与HCl的加成反应
（4）醇在浓硫酸存在下的消去反应合成路线:适量Cl2NaOH水HCl浓H2SO4△课件38张PPT。 第四节
有机合成
新乡市一中高二化学组哲语共勉 树苗如果因为怕痛而拒绝修剪,那就永远不会成材。? 一 .有机合成可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美
可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.
意
义
基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物思考与交流11.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？二.有机合成的过程一》正合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图思考与交流21、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？
1)引入的C=C的方法有哪些？
2)引入卤原子的方法有哪些？
3)引入的-OH的方法有哪些？
4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？
5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？
6)有机物成环的方法有哪些？2、官能团的引入和转化<1>官能团的引入引入的C=C三法：卤原子消去、－OH消去、 C?C部分加氢引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代引入的-OH四法：卤原子水解、C=C加水、
醛基加氢、酯基水解引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的水解有机物成环的方法有：加成法、酯化法和“消去”法练一练课本P67习题11)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇5) 1,3-丁二烯a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3主要有机物之间转化关系图官能团的衍变3、官能团的保护例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：问：A、B两步能否颠倒？
设计B、D两步的目的是什么？问：设计1、2两步的目的是什么？科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ?二》逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解思考与交流31.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析有几种合成路线？
2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为
80％，各合成路线的总产率分别是多少？3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。三》有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少的合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足“绿色化学”的要求。课堂小结思路关键碳架
官能团
合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式有机合成的思维结构例1以CH3CH2Cl为原料合成
其它无机原料自选，写出合成路线。例2. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。例3：
以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT例4：已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式例5：已知写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式 C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3C6H8O4例6：选择适宜的合成路线 例7：已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成 例8：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯） 巩固应用1.已知下列两个有机反应
RCl +NaCN →RCN +NaCl
RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl
现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯
（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。2.已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式解：,3、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
为原料合成 CH3[例1] 乳酸是人体生理活动中的一种代谢产物，其结构如右图所示，以下是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程:
请填写以下空白:
1.写出A的结构简式 _________，②的反应类型是__________。
2.写出下列反应的化学方程式：
由C合成高分子化合物:_______________________________.
由乳酸生成 D(C6H8O4) ___________________________________[例2]已知乙醇和浓硫酸混合在140℃的条件下可发生如下反应：
某有机化合物D的结构为，
是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：
（1）根据以上信息推断：A ，B ， C 。（填结构简式）
（2）写出各步反应的化学方程式：
第一步 ，属于 反应。
第二步 ，属于 反应。
第三步 ，属于 反应。[例3] 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。
(1) 反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
(2) 写出结构简式：E__________，F_________。
[例4] 有以下一系列反应，终产物为草酸。
已知B的相对分子质量比A的大79。则
① 写出结构简式：C______ _____，
F_________ _____。
② 写出E→F的化学方程式：
。课件22张PPT。§2 醛Chapter 3(aldehyde)根据醇类催化氧化反应的原理，
完成下列方程式醇类发生催化氧化的条件是什么？1.Ag或Cu作催化剂并加热。2.羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CHO+2H2O1、乙醛的结构：官能团：醛基注意：醛基不能写成－COH 一、醛类中具有代表性的醛－乙醛 H O
H C C H
H 根据乙醛的结构
预测乙醛的性质(1)加成反应根据加成反应的概念写出CH3CHO
和H2 加成反应的方程式。 这个反应属于氧化反应还是还原反应？还原反应2、乙醛的化学性质有机反应中的氧化反应和还原反应
我们应该怎样判断呢?氧化反应: 有机物分子中加入 氧原子或
失去氢原子的反应还原反应: 有机物分子中加入氢原子或
失去氧原子的反应
根据乙醛的结构
预测乙醛的性质 H O
H C C H
H ⑵ 乙醛的氧化反应：乙醛的化学性质OCHCHHHOa. 催化氧化小结：氧化乙醛还原乙酸氧化乙醇① 银镜反应---与银氨溶液的反应 Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+
AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O
或:AgOH+2 NH3·H2O＝Ag(NH3)2 OH+2H2O１、 配置银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。
b、与弱氧化剂的反应氧化剂还原剂注意2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。
注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵2、1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原，此反应可用于醛基的定性和定量检测。3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜② 与新制氢氧化铜的反应操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热现象：生成红色沉淀C、 使溴水和酸性KMnO4溶液褪色该反应也可用于检验醛基乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基加成反应氧化反应乙 醛小结：乙醛的化学性质注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下， 醛基中的C＝O不能和HX、X2、H2O发生加成反应 二、醛类甲醛丙醛乙醛醛讨论：饱和一元醛的通式？1、饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO 或 CnH2nO2、化学性质(1) 和H2加成被还原成醇
（2）氧化反应a.催化氧化成羧酸b.被弱氧化剂氧化Ⅰ 银镜反应
Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应c.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色醛类应该具备哪些重要的化学性质？室内空气污染的头号杀手－甲醛甲醛（HCHO）： 最简单的醛，无色，有刺激性气味的气体，易溶于水。其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能 今年9月30日，南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达72．5％写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的
氢氧化铜反应的化学方程式练习1、已知柠檬醛的结构简式为
CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH
CH3 O
若要检验出其中的碳碳双键，其方法是———————————— 先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色布置作业 P.59 4、5P.58 科学视野 丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。课件15张PPT。2019年2月24日星期日酯复习提问:
请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下, 发生反应的化学方
程式 , 上述反应叫做 反应; 生成的有机物名称叫 , 结构简式
是 , 生成物中的水是由 . 结合而成的. 酯化反应乙酸甲酯 乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢1、定义：3、通式：酯是羧酸分子羧基中的-OH被- OR′取代后的产物酯的结构简式或一般通式:4、物理性质:2、命名:(R 可以是烃基或H原子, 而R′只能是烃基,可与 R相同也可不同)某酸某酯酯(根据酸和醇的名称来命名)RCOOR′低级酯有香味，密度比水小，不溶 于水，易溶有机溶剂，可作溶剂自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3资料卡片 5、分类：根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。
或根据羧酸分子中羧基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。饱和一元羧酸酯的通式： CnH2nO2与饱和一元羧酸互为同分异构体练习：写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式四、乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：C4H8O2乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现?科学探究 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。无变化无明显变化层厚
减小
较慢层厚
减小
较快完全
消失
较快完全
消失
快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）2、乙酸乙酯的水解 O O
R-C-OR’ + H-OH R-C—OH+H—OR’RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH小结:
1、酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释)延伸:形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。
C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O练习: 1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOH BB例2、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：
１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？
写出其结构简式；
２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；
3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？ 请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：练一练2、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：则A、B、C、D的结构简式分别为：
A： B：
C： D： 谢谢！
