第四节 有机合成
1．下列变化属于加成反应的是 （ ）
A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热
C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合
2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ）
A、甲醛 B、乙醛 C、酮 D、甲醇21世纪教育网
3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 （ ）
A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应
4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是 （ ）
A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
B．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O
D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O
5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：
则该合成路线的总产率是 （ ）
A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4%
6、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为 （ ）
A、加成—消去—取代 B、消去—加成—取代
C、消去—取代—加成 D、取代—消去—加成
H2SO4（浓）加热 Br2
7、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8 C4H8Br2
或Al2O3,加热 溶剂CCl4
甲 乙 丙
丙的结构简式不可能的是 （ ）
A、CH3CH2CHBrCH2Br B、CH3CH(CH2Br)2
C、CH3CHBrCHBrCH3 D、(CH3)2CHCH2Br
8、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 （ ）
A、CH3CH2CH2CH2CH2Cl B、CH3CH2—CH—CH2CH3
Cl
Cl21世纪教育网
C、CH3—CHCH2CH2CH3 D、CH3CH2C—CH
Cl CH3
9、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 （ ）
NaOH溶液 浓H2SO4 Br2
A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br
△ 170℃
Br2
B、CH3CH2Br CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液 HBr Br2
C、CH3CH2Br CH2==CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br
NaOH醇溶液 Br2
D、CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br
10．化合物丙由如下反应得到：
C4H10O C4H8 C4H8Br2
甲 乙 丙
丙的结构简式不可能是 （ ）
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br
11．A—F 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。
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又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题：
（1）有机物的名称：A．__ _____，B．_________，D．___________。
（2）有机物的结构简式：E．____ ____，F．____ ____。
（3）反应B(C的化学方程式是___________ ___，
（4）C(D的反应类型属于__________反应。C + E→F的反应类型属于__________反应。
12．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：
（1）在①～⑥6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号） 。
（2）写出物质的结构简式：F ，I 。
（3）写出下列化学方程式：
①
⑥
[来源:21世纪教育网]
参考答案
1．C 2．A 3．D 4．B 5．A 6．B7B8CD9D10．C
11．(1）A.乙炔 B.乙烯 D.乙醛
（2）E. CH3COOH F. CH3COOC2H5
(3) CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
(4) 氧化，酯化
12. 1．（1）①③④⑤
（2）；
（3）
第四单元 有机合成
本试卷可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O 16 Na 23
第Ⅰ卷（选择题，共48分）
一、单项选择题（本题包括8小题，每小题3分，共24分。每小题只有一个选项符合题意。）
1．到2008年，北京举办奥运盛会时，将有望用生物芯片这种对兴奋抽查率更高的检测方式，用"科技奥运"净化体育道德。国际奥委会公布的违禁药物目前有138种，某种兴奋剂的结构如下，关于它的说法中正确的是（ ） A.它的化学式是：C15H18O2NCl B.1mol该物质最多能与2molNaOH反应 C.从结构上看，它属于芳香烃 D.它的分子中所有碳原子共平面
2．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。由乙烯
可制丙醛：CH2=CH2+CO+H2CH3CH2CHO由丁烯进行醛化反应也可以得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有 （ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
3．只用水就能鉴别的一组物质是 （ ）
A．苯、乙醇、四氯化碳 B．乙醇、乙醛、苯磺酸
C．乙醛、乙二醇、硝基苯 D．苯酚、乙醇、甘油
4．下列物质中，分子里的所有原子不可能在同一平面上的是 （ ）
A．乙炔 B．苯甲醛 C．异戊二烯 D．丙烯醛（CH2=CH—CHO）
5．香草醛、本品广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆 用品等，是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示，下列说法不正确的是（ ）
A香草醛的分子式为C7H8O3 B加FeCl3溶液，溶液不显紫色
C能与NaOH发生中和反应 D能发生银镜反应[来源:21世纪教育网]
6．洗涤做过银镜反应的试管和制取酚醛树脂的试管，最好选用下列试剂中的（ ）
A．浓氨水和酒精 B．盐酸溶液和氨水C．稀硝酸溶液和酒精 D．烧碱溶液和盐酸
7．下列配制银氨溶液的操作中，正确的是 （ ）
A．在洁净的试管中加入1~2mL AgNO3溶液，再加入过量浓NH3水，振荡，混合均匀
B．在洁净的试管中加入1~2mL 稀NH3水，再逐滴加入2% AgNO3溶液至过量
C． 在洁净的试管中加入1~2mL AgNO3溶液，再逐滴加入浓NH3水至过量
D．在洁净的试管中加入2% AgNO3溶液1~2mL，逐滴加入2% 稀NH3水，边滴边振荡，至沉淀恰好溶解时为止
8．使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的1—己烯、甲苯和丙醛。（ ）
A．KMnO4酸性溶液和溴的CCl4溶液； B．银氨溶液和溴的CCl4溶液；
C．FeCl3溶液和银氨溶液； D．银氨溶液和KMnO4酸性溶液。
二、不定项选择题（本题包括8小题，每小题3分，共24分。每小题有一个或两个选项符合题意。若正确答案只包括一个选项，多选时，该题为0分；若正确答案包括两个选项，只选一个且正确的得2分，选两个且都正确的得满分，但只要选错一个该小题就为0分)
9．某学生做乙醛还原的实验，取1mol·L-1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L-1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管里混合加入0.5mL40％的乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀，实验失败的原因（ ）
A．氢氧化钠不够量 B．硫酸铜不够量 C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够
10．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C双键发生断裂，RCH＝CHR′可以氧化成RCHO
和R′CHO。在该条件下，下列烯烃可分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是（ ）
A．CH3CH＝CH(CH2)2CH3 B．CH2＝CH(CH2)3CH3
C．CH3CH＝CHCH＝CHCH3 D．CH3CH2CH＝CHCH2CH3
11．在实验室中不宜长期存放，应在使用时配制的溶液是（ ）
①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④氢氧化铜悬浊液
⑤酸化的FeCl3溶液 ⑥硫化氢水溶液
A．只有②④ B．除①之外 C．只有②④⑥ D．全部
12．丙烯醛的结构简式为CH2=CH—CHO，下列叙述不正确的是 （ ）
A．既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在一定条件下，与等物质的量的氢气反应生成1—丙醇
C．能发生银镜反应，表现出氧化性
D．在一定条件下，能被空气氧化为丙烯酸
13．有一系列有机化合物按以下顺序排列：CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCH=CHCHO，CH3(CH=CH)3CHO，…… 在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于 A．95.6%?????????? B．92.3%?????????? C．85.7%????????????? D．75.0%
14.中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯，分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为( )
A.3molBr2 2molNaOH B. 3molBr2 4molNaOH
C.2molBr2 3molNaOH D. 4molBr 4molNaOH
15．下列实验操作中正确的是 （ ）
A．用湿润的pH试纸测定某稀醋酸溶液的pH
B．做完银镜反应的试管可以用氨水来洗涤
C．为了除去苯中混有的少量苯酚，加入足量浓溴水，充分搅拌后过滤分离21世纪教育网
D．如果苯酚浓溶液沾到皮肤上，应立即用酒精擦洗21世纪教育网
16．已知生产一个暖瓶胆需0.54g Ag,现有一瓶醛溶液,若与足量的新制Cu(OH)2共热,可生成14.4g砖红色沉淀,若用此瓶醛溶液制暖瓶胆,最多可以制得( )
A.10个 B.20个 C.40个 D.80
第Ⅱ卷（非选择题，共52分）
三、实验题（本题包括2小题，共14分）
17．（6分）某醛结构简式如下 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO （1）检验分子中醛基的方法是_______________；检验C=C的方法是____________。 （2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？ 。 18.（8分）有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如图所示：
其实验操作为预先使棉花团浸透乙醇，并照图安装好；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。
请回答以下问题：
(1)被加热的铜丝处发生的化学反应方程式为
。
(2)从A管中可观察到 实验现象。从中可认识到在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的 。21世纪教育网
(3)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行?原受热的铜丝处有什么现象?为什么有这种现象?
.
(4)验证乙醇氧化产物的化学方法是
。
四、填空题（本题包括2小题，共14分）
19．（7分）已知与结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型”大分子，在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于生物制药中大分子与小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：
根据上述过程回答下列问题：
(1)写出结构简式：A ，PMAA 。
(2)上述过程中的反应类型：① ② ③ 。
(3)写出反应③的化学方程式： 。
(4)E在有浓硫酸和加热的条件下，还可能生成一种环状产物，其结构简式为 。
20．（7分）我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下：
这种材料可采用如下图所示的合成路线
(1)
(2)RCOORl+R2OH→RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)
试回答下列问题：
(1)⑦的反应类型是 。(2)写出I的结构简式： 。
(3)合成时应控制的单体的物质的量：n(H)：n(E)： n (D)＝ （用m、n表示）。21世纪教育网
(4)写出反应②的化学方程式：
(5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。
①该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基。
②该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应，遇到FeCl3溶液显紫色。
、 、 。
五、信息题、框图题（本题包括2小题，共14分）
21．（8分）1.下列反应在有机化学中称为脱羧反应：。
已知某有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且 A分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I和J 互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图：
据此请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式：___________________ 。
（2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________；②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________
（3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。
（4）写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）：
E→F：__________________________________________ _；
H→I：____________________________________________。
22.（6分）已知，有机玻璃可按下列路线合成：
试写出：
⑴A、E的结构简式分别为： 、 。
⑵B→C、E→F的反应类型分别为： 、
⑶写出下列转化的化学方程式：C→D ；
G+F→H 。
六、计算题（本题包括2小题，共10分）
23．（10分）CH3COCH3(CH3)3COMgBr(CH3)3COH
(CH3)3CMgBrABC + D DE DF + G
以丙酮等常见有机物为原料，由上述反应能合成醇B，B能消去1分子水得到三种烯烃C、D、H，其中占C80%，D占20%，H因含量极低而未列出，C的臭氧化物E不能发生银镜，D的臭氧化物F能发生银镜，其中1gF最多可得金属银14.4g，G与Cl2在光照下反应时，可得三种酮的一氯取代物。
(1).写出下列物质的结构简式：
A B E G_______________
(2).用一个方程式表示B转化为C、D的反应。
______________________________________________________
第四单元 有机合成――参考答案
1.B 2.C 3.A 4.C 5.B 6.C 7.D 8.B 9.A 10.AC 11.C 12.BC 13.B 14.B 15.D 16.C
17．（6分）（1） 先加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可证明有醛基（或加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成，也可证明有醛基），
然后调节溶液的pH至中性再加入溴水，溴水褪色，证明有C=C。
（2）由于溴水能氧化—CHO，因此需要先检验—CHO。 18．（8分）(1)2CH3CH20H+022CH3CHO+2H2O
(2)受热部分的铜丝随间歇性地鼓人空气而交替出现变黑变亮 温度
(3)反应仍可继续进行；仍可看到原受热部分的铜丝交替出现变黑一变亮的现象；因为醇的催化氧化反应是放热反应。
(4)实验结束后，卸下装置B中盛有少量蒸馏水的小试管，从中取出少许溶液做银镜反应的实验[也可使之与新制的Cu(OH)2反应]，以证明乙醇经铜的催化作用确实发生了反应，生成了乙醛。
19．（7分） (2)加成反应 取代反应 消去反应
20．（7分）
21．（8分）1.（1）HOCH2(CH2)2COO― ―COOH （2）①3种， （3）缩聚反应，加聚反应（4）
22.(6分)⑴CH2=CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH ⑵取代、消去
⑶2CH3CH(OH)CH3＋O22CH3COCH3＋2H2O
CH3OH+CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH3+H2O
23．（10分）
