课件21张PPT。第3节 醛和酮 糖类 有机合成的中转站第1课时甲醛HHH1. 醛和酮的结构
(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基
（或氢原子）相连，通式为
官能团是醛羰基，也称醛基,
结构式： 结构简式 ： —CHO
饱和一元醛通式为
—COH ×CnH2nO (n=1，2，3······)(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基，也称为酮基
饱和一元酮通式为
醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？？CnH2nO(n=3，4，5······)练习1以下属于醛的有 ；属于酮的有
O
A.CH3CCH3 B.CH2=CH–CHO
O
C. CHO D.CH3–O–C–H||||B CA2. 醛、酮的命名
?选主链 选择含有羰基的最长的碳链为 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。?编号码 从靠近羰基一端开始编号。?写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。请给下列物质命名||6 5 4 3 2 1 4 3 2 15
63–甲基己醛4–甲基–2 –己酮 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出C5H10O 的醛同分异构体官能团类型异构
官能团位置异构
碳骨架异构3. 常见简单醛、酮的物理性质
强烈刺激性气味的无色气体，又叫蚁醛有刺激性气味的无色液体杏仁气味的液体，又称苦杏仁油与水任意比互溶，还能溶解多种有机化合物制造脲醛树脂、酚醛树脂等重要的有机化工原料制造染料、香料的中间体有机溶剂和有机合成原料特殊气味的无色液体易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚阅读课本，填写下表 与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。交流·研讨
试根据乙醛与HCN反应的产物，找出加成规律，写出下表另外两个反应的产物。思 考能否根据产物得到加成规律？1.与极性试剂的加成 请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。乙醛与几种试剂的加成反应过程CH3OHCHCNα-羟基丙腈α-羟基乙胺乙醛半缩甲醇增长了一个碳原子上式也可直接写成：H3+22-CH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图H? 与氢氰酸加成：还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。 羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途课堂小结 醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应? 与氢气加成：增加了一个碳原子双键断裂，异性相吸羰基离异，各攀一氢思考：
醋酸中也有碳氧双键，能否与醛、酮发生一样的反应？作业课件12张PPT。醛、酮的化学性质 羰基含不饱和碳原子，可发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。 碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合：一、羰基的加成反应α-羟基丙腈α-羟基乙胺乙醛半缩甲醇几种与醛、酮反应的试剂及加成产物 醛或酮与氢氰酸加成，反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个氢原子。例如：这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链。 醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生加成反应，反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看，相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉一个水分子，其转化可表示为： 甲醛之所以有毒，就是因为它进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上述转化的反应，使蛋白质失去原有的生物活性，引起人体中毒。甲醛能够防腐，也是基于这个原因。 受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的α-H活泼性增强。在一定条件下，分子中有α-H的醛或酮会发生自身加成反应。 由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应主要用于制备α,β-不饱和醛、酮；另外，由于它是增长碳链的反应，在有机合成中也有着重要用途。二、氧化反应和还原反应 醛和酮都能发生氧化反应，醛比酮更容易被氧化，空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛，氧化产物通常为相应的羧酸。而酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。之所以出现上述情况，是由于醛的氧化只是官能团的转变，而酮的氧化还包含分子中碳碳单键的断裂。氧化反应 醛与银氨溶液的反应，因生成的金属银的薄层附着在洁净的试管内壁形成光亮的银镜，也称为银镜反应。乙醛发生银镜反应的化学方程式为：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH微热CH3COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：CH3CHO＋Cu(OH)2△CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O 凡是分子中含有醛基的物质(如葡萄糖)通常都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，且都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。因此，银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。还原反应 醛、酮的羰基可以发生多种还原反应，但还原产物都是醇或烃。 将醛、酮还原成醇可以采取多种方法，如可在铂、镍等催化剂存在下与氢气加成。 在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这个反应在有机合成中有重要的应用价值。课件15张PPT。
糖 类 从结构上看，糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或酮的有机化合物。糖类可分为单糖、二糖和多糖。糖 类单 糖 单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖和果糖是两种重要的单糖，二者互为同分异构体，分子式为C6H12O6。葡萄糖和果糖的结构简式分别为： 葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是一种六碳醛糖。葡萄糖可以发生银镜反应和酯化反应等。葡萄糖分子中的羟基和醛基还可以相互作用，生成环状半缩醛。葡萄糖能发生银镜反应 果糖是自然界中甜度最大的单糖，是一种六碳酮糖。 核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳醛糖，其结构简式分别为：二 糖 二糖又称双糖，一个二糖分子能水解成两个单糖分子。常见的二糖有麦芽糖和蔗糖。它们的分子式均为C12H22O11,但麦芽糖分子中有醛基，具有还原性，蔗糖分子中没有醛基。麦芽糖和蔗糖发生水解反应所得的产物不相同：多 糖 多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖广泛存在于自然界中，是一类天然有机高分子化合物。常见的多糖有淀粉和纤维素，它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到的，组成通式为(C6H10O5)n。它们在性质上与单糖、双糖有很大的区别，没有甜味且不溶于水。它们水解的最终产物相同，都是葡萄糖： 淀粉是植物的主要能量储备形式，也是人类膳食中糖类的主要来源。淀粉遇到碘溶液时会显蓝色是淀粉的一种特殊性质，利用这一性质可以鉴定淀粉的存在。 纤维素是自然界里分布最广的天然高分子化合物。它是植物细胞壁的主要成分，木材成分的50%和棉花成分的90%都是纤维素。纤维素的相对分子质量巨大，如棉花的相对分子质量为60万，苎麻纤维的相对分子质量几乎达到200万。 纤维素的分子中约有几千个葡萄糖单元(C6H10O5)，其中每个葡萄糖单元有三个醇羟基，它的组成通式也可以写成[C6H7O2(OH)3]n。纤维素比淀粉难以水解，但可以表现出醇的性质，如可以通过酯化反应制得纤维素硝酸酯(俗称硝酸纤维)、纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维)等。糖类和生命活动 糖类是人类最重要、最廉价的能量来源。1g糖类物质可产生16.7kJ的热量，有人形象地称其为“生命的燃料”。与脂肪、蛋白质相比，由糖类转化为葡萄糖来维持血糖水平，更有利于提高人体的耐力；人的劳动强度越大，由糖类提供的能量所占比重也越大。
糖类是生物体合成其他化合物的基本原料，并可充当生物体的结构材料。糖类还能辅助脂肪的氧化，防止酸中毒，维持心脏和神经系统的正常功能，促进肠蠕动和消化液的分泌。 核糖和脱氧核糖是核糖核酸(RNA)及脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。核酸在细胞核中起遗传作用，与生命现象有关，在生理学上具有重要意义。DNARNA
