第1单元 课时4
煤的综合利用 苯
补充习题
1.下列各组液体混合物中，不分层的是( )?
A．苯和水 B．酒精和水 C．油和水 D．三氯甲烷和水
2.下列分子中各原子不处于同一平面内的是（ ）
A.乙烷 B.乙烯 C.乙炔 D.苯
3.下列变化不属于化学变化的是 （ ）
A．分馏 B．干馏 C．裂化 D．裂解
4.在一定条件下，可与苯发生反应的是（ ）
A 酸性高锰酸钾溶液 B溴水 C纯溴 D氯化氢
5.能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是
A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种
C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种
6．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（ ）
A.分子式为C25H20 B.所有碳原子都在同一平面上
C.此分子为非极性分子 D.此物质属于芳香烃，是苯的同系物
7．下列各组物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色的是（ ）
A.二氧化硫 B.乙炔 C.苯 D.乙烯
8．煤的综合利用的主要方法有： 、 、 。从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出 、 、 等有机化合物。
9．苯的分子式是____________，结构简式为____________，分子中的碳碳键是一种介于____________和____________间的独特的键，分子内各原子处于________上，苯较易发生____________反应。
10． 苯是________色________味________体，________溶于水，密度比水________， 挥发，蒸汽________毒，常作________剂．苯的硝化反应中，浓硫酸作用是________，化学方程式为________________。 实验制得的初级产品为______色的油状液体, 有________气味，比水______(重或轻)____(有或无)毒。
参考答案：
1.B 2.A 3.A 4.C 5.D 6.B 7. C 8.略 9略 10.无 特殊气味 液 不 小 易 有 有机溶剂 催化剂
+HO—NO2 —→ —NO2+H2O 无 苦杏仁 重 有(共11张PPT)
第一单元
化石燃料与有机化合物
煤的综合利用 苯
1.煤的成分
1.元素组成：主要含有碳，还含少量的氢、氮、硫、氧等元素，以及无机矿物质中的硅、铝、钙、铁等元素。
2.物质组成（化学成分）：煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。
煤
2.煤的综合利用
1）煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫煤的干馏。
煤的综合利用：煤的气化、煤的干馏和煤的液化
2）煤的气化：煤在氧气不足的情况下部分氧化，使煤中的有机物转化为H2、CH4、CO 等气体物质。
3）煤的液化：把煤加热裂解，并在催化剂作用下加氢，得到多种燃料油。（人造石油）
煤的综合利用 干馏 气化 液化
原理 使煤隔绝空气加强热，使其分解的过程 把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程 把煤转化为液体燃料的过程
原料 煤 煤 煤
产品 焦炭、煤焦油、焦炉气 氢气、一氧化碳 液体燃料（甲醇、汽油等）
有人说我笨，其实并不笨，
脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。
一、苯
1.物性
无色带有特殊气味的液体，比水轻，不溶于水，易挥发，
蒸气有毒，沸点80.1 C，熔点5.5 C
计算苯的分子式
已知苯是常见的烃类物质,其分子组成中碳的质量分数为92.3% ,其蒸汽密度是同温同压下氢气密度的39倍,试确定其分子式.
苯是否具有烯烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？
问题思考：
0.5ml溴水
1ml苯
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液
（ ）
振荡
振荡
（ ）
（ ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键
紫红色不褪
上层橙黄色
下层几乎无色
分子式
C6H6
2.苯的分子结构
结构式
结构简式
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
(凯库勒式）
空间构型
(正六边形平面结构）
（鲍林式）
凯库勒式
鲍林式
键角：120
科学研究表明：
苯分子里6个C原子之间的键完全相同，键角为120°是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键；性质稳定。
3.化性
1、取代反应 （易取代）
1）卤代 （跟卤素的取代反应）
+ Br2 Br + HBr
Fe
（无色油状液体）
溴苯：无色液体，比水重，不溶于水。
？为什么制得的溴苯是褐色油状液体？
？如何除去溴苯中溶解的Br2 ？
NaOH溶液
加入反应物
NaOH溶液底部
有褐色油状物
振荡
NaOH溶液底部
有油状物变无色
2) 硝化反应
浓H2SO4作用：脱水剂、催化剂
硝基苯：无色油状物，苦杏仁味，比水重，难溶于水，有毒
不纯显淡黄色，除杂用氢氧化钠
注意： 硝基 亚硝酸根
—NO2
现象：底部有淡黄色油状液体。
+ HO—NO2 浓硫酸 —NO2 + H2O
50~60℃
2.氧化反应
1) 燃烧
2C6H6 +15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
2) 不能使酸性KMnO4褪色
现象： 火焰明亮 有大量黑烟第1单元 课时4
煤的综合利用 苯
教学设计
一、学习目标
1.了解煤的组成、煤的干馏原理及产物的用途，煤在国民经济中的重要作用，知道我国是煤藏量丰富的国家，增强对祖国的自豪感和对发展煤炭事业的责任感。
2.认识苯的分子组成和结构特点，能描述苯分子结构的特殊性。通过对苯物理性质的感性认识，能说出苯的主要物理性质。学会认识物质物理性质的一般方法—看、闻、验、查。
3.能以苯的反应事实为依据，归纳出苯的主要化学性质。认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辨证关系。体会科学研究的一般方法。
4.通过对苯的性质的探究及苯的历史回顾，养成严谨求实勇于创新的科学精神，体验科学的灵感美。
二、教学重点及难点
苯的结构特点；科学研究的一般方法；结构决定性质，性质反映结构的化学思想, 其中煤的干馏原理、苯的分子结构及化学性质是教学难点。
三、设计思路
本节课主要介绍苯的物理性质、分子结构、化学性质中的燃烧性质，其重点和难点是苯的分子结构。我们以建构主义的学习理论为指导，采用自主探究教学的模式，通过学生已有的基础知识和学习方法来对苯分子的结构进行推断。根据学生已经学习的知识和在教师的引导下，掌握苯分子的发现过程。
四、教学过程
【引言】上节课我们学习了石油及其产品，知道了石油是“工业的血液”，本节我们研究人们称为“工业的粮食”——煤。
【指导阅读】请同学们阅读课本第61页第一自然段。（PPT2）
【设问】炭是黑黑的固体可燃烧，煤也是黑黑的固体可燃烧，那么煤是不是炭呢？你能找出二者的区别吗？怎样通过实验证实它们的区别？大家可以议论议论。
你能找出煤的综合利用有那些主要方法吗？
【讲述】煤是工业上得到焦炭和芳香烃的重要原料，这需对煤进行干馏。
【提问】谁能归纳一下煤的气化、干馏、液化的产物是什么？他们是怎么样进行的？（PPT3，4）
煤的综合利用 干馏 气化 液化
原理 使煤隔绝空气加强热，使其分解的过程 把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程 把煤转化为液体燃料的过程
原料 煤 煤 煤
产品 焦炭、煤焦油、焦炉气 氢气、一氧化碳 液体燃料（甲醇、汽油等）
【综述】上面我们介绍了煤的干馏，也知道了干馏后的产物，请大家记住干馏的概念。
【板书】煤的干馏
把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。
【提问】大家议论，前面讲的石油分馏和今天讲的煤的干馏有何区别？（PPT5）
【点题]：从煤焦油中分离得到一种重要的化工原料----苯。我们今天要来认识的一种新的烃——苯。
【板书】苯
【板书】一、苯的物理性质
【展示】苯样品
【演示实验] P66 观察与思考【实验1] 向试管中滴入3～5滴苯，观察苯的颜色与状态。再向试管中加入少量水，振荡后静置，观察发生的现象。（PPT6）
【板书】 1.无色、有特殊气味的液体。
【板书] 2.比水轻、不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂
3.沸点是80.1℃，熔点是5.5℃
【过渡] 法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅有碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3%。苯蒸气的密度为同温同压下乙炔的3倍，你能确定苯的分子式吗？
【板书]二、苯分子的结构
1.分子式：C6H6
【思考] 按照学习烷烃、烯烃和炔烃的经验，你能通过苯的分子式C6H6提出对苯分子结构的猜想假设吗？
【学生活动] 写出可能的几种链烃的结构简式
A． CH≡C—CH2—CH2—C≡CH B． CH3—C≡C—C≡C-CH3
C． CH2=CH-CH=CH-C≡CH D． HC≡C-CH2-C≡C-CH3
【凯库勒介绍] 凯库勒（1829－1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一，1847年，考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。
当时的凯库勒根据碳原子四价的理论和碳链学说，长时间苦苦思索，碳链的结构在脑海中跳动，纸上画出了6个碳原子和6个氢原子连成弯曲的蛇型、猴型、宝石型的几十种苯分子的结构图式，到底是什么呢？他百思不得其解，累极了，他半躺在安乐椅上，壁炉的温暖使他很快睡着了，他在睡梦中好像看到了6个碳原子连成了一条弯曲的蛇，每个碳原子上还带着一个氢原子的怪蛇，在慢慢蠕动，在爬，在摇头摆尾的跳摆舞，越跳越快，突然，不知为什么，怪蛇被激怒了，它竟然狠狠一口咬住了自己的尾巴，不动了，形成了一个环，一个蛇形的环，一个猴形的环。凯库勒睁眼一看，原来是一个梦，然而他把梦中的环迅速的记在了纸上——苯分子的环状结构。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。德国化学家凯库勒由于揭开这个谜而名垂青史。
凯库勒在1866年发表的一篇文章中提出了两个假说：
苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链
各碳原子之间存在单双键交替形式
【设问】如何通过实验来验证这些结构是否合理？
【学生回答】 含C＝C 或C≡C的物质可用溴水或酸性KMnO4溶液验
【演示实验] P66 观察与思考【实验2]（PPT7）
1.向1ml苯中滴加 1ml 酸性KMnO4溶液，振荡。
2.向1ml苯中滴加 1ml 溴水溶液，振荡。
【设问】你看到了哪些实验现象？通过对该现象的分析，你有什么结论
【学生回答]苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。这说明 苯分子不存在碳碳双键，不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构。
【讲述】苯分子中碳原子间的化学键是一种介于单键与双键之间的特殊共价键
【投影】苯的比例模型
苯分子具有平面正六边形结构 （PPT8）
【板书】２.结构式 ３.结构简式
【讲解】 苯分子的结构特点：（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
【问题解决】P67
【过渡】结构决定性质，苯具有哪些性质呢？
【板书】三、化学性质
【演示实验】观察与思考【实验3】
1.可燃性
明亮的火焰，有黑烟。
【学生阅读】 P63
【提问】看看苯还有什么化学性质？这是一个什么反应类型？
【学生回答】取代反应
【板书】2.取代反应（PPT9）
【学生活动】引导学生分析苯和硝酸、氯气、浓硫酸反应的实质，巩固取代反应的定义。
【说明】苯的特殊结构决定了苯的特殊的化学性质：既像烷烃一样可以取代，又像烯烃一样可以加成。关于苯的加成反应我们将在《有机化学基础》中学到。
【师生活动】共同得出本节课总结。
FeBr3
Br
+ Br2
+ HBr
+ HO—NO2
H2O
50～60℃
浓H2SO4
—NO2＋H2O
